Содержание

Углеводы: классификация и свойства. Химия, 8–9 класс: уроки, тесты, задания.











1.

Выбери углевод


Сложность:
лёгкое

1


2.

Физические свойства моно- и дисахаридов


Сложность:
лёгкое

1


3.

Классификация углеводов


Сложность:
лёгкое

1


4.

Формулы углеводов


Сложность:
среднее

1


5.

Верно — неверно


Сложность:
среднее

2


6.

Сравнение крахмала и целлюлозы


Сложность:
среднее

2


7.

Реакции с участием углеводов


Сложность:
среднее

2


8.

Средняя относительная молекулярная масса полисахарида


Сложность:
среднее

2


9.

Число структурных звеньев


Сложность:
среднее

3

Углеводы (сахариды) и их функции

Углеводы (сахариды) — конечные продукты фотосинтеза. В резуль­тате этого уникального процесса аккумулируется солнечная энергия, которая преобразуется в химическую и служит затем источником энергии для биосинтеза, представляющего собой ряд эндотермических процессов. Уравнение реакции фотосинтеза, как и знаменитое уравне­ние А. Эйнштейна о взаимосвязи массы и энергии — E = mc2, должен знать каждый образованный человек:

6CO2 + 6H2O = C6H12O6 + 6O2.

Углеводы содержатся в клетках всех живых организмов. В живот­ной клетке их доля составляет 1—2%, а в растительных иногда дости­гает 85—90% от массы сухого вещества клетки.

Своё название углеводы получили по тем элементам, которые вхо­дят в состав их молекул. Эти соединения содержат только углерод, во­дород и кислород, причём водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды — 2:1. От­сюда и название класса веществ. Большинство углеводов соответству­ют общей формуле Cn(H2O)m.

Много углеводов содержится во фруктах и овощах. Углеводом явля­ется, например, свекловичный, а также тростниковый сахар. Мёд поч­ти целиком состоит из углеводов.

К углеводам относят различные виды крахмала, которые входят в состав таких важных для производства продуктов питания растений, как картофель и злаки (пшеница, рис, кукуруза, рожь и др.) (рис. 87). Разновидность углеводов, называемая целлюлозой, является главной составной частью клеточных оболочек всех высших растений. На ри­сунке 88 показано строение некоторых сложных высокомолекуляр­ных углеводов — полисахаридов.

Рис. 87. Растения-крахмалоносы: а — картофель; б — кукуруза; в — рис

Биологические функции углеводов следующие: Материал с сайта http://doklad-referat.ru




  1. Энергетическая функция. Хотя при окислении 1 г глюкозы вы­деляется в два раза меньше энергии, чем при окислении 1 г жира, именно она является основным источником энергии для живых орга­низмов.
  2. Структурная функция. В растительных клетках целлюлоза вхо­дит в состав клеточной оболочки. Углеводы рибоза и дезоксири­боза входят в состав соответствующих нуклеиновых кислот — РНК и ДНК.
  3. Запасающая функция. Углеводы создают запас питательных ве­ществ: в растительных клетках в виде крахмала, в клетках животных и грибов в виде гликогена.
  4. Рецепторная функция. Многие сложные углеводы входят в со­став клеточных рецепторов — структур, реагирующих на определён­ные химические вещества изме­нением своей формы.
Рис. 88. Строение полисахаридов


На этой странице материал по темам:

  • Доклад углеводы и их функции

  • Цикл кребса шпаргалка

  • Сахариды информация кратко

  • Рецепторная функция углеводов

  • Углеводы их роль и функции доклад

Вопросы по этому материалу:

  • Дайте характеристику углеводам.

  • Расскажите о биологических функ­циях углеводов в живых организмах.



общая характеристика. Углеводы и липиды

Тема урока: Молекулярный уровень: общая характеристика. Углеводы и липиды

УЭ 1

1

Цель: Ознакомить с общей характеристикой молекулярного уровня, с понятиями «биополимер», «биомолекула», их ролью в живом организме

Рассказ учителя. Работа со схемой на доске молекула – клетка – ткань – орган — организм — вид – популяция – биоценоз – биогеоценоз — биосфера

Из приведенного перечня выберите цифры, относящиеся к:

А- молекулярному; Б- клеточному; В – популяционно-видовому; Г – биоценотическому уровням организации жизни.

1. Клевер 2. Гемоглобин. 3. Амеба обыкновенная 4. Заяц-беляк 5. Витамин С 6. Болото 7. Нейрон 8. Эвглена зеленая 9. Дубрава 10. Дождевой червь 11. Луг 12. Лейкоцит

А – 2;5 Б – 7;12 В- 1,3,4,8,10 Г – 6,9,11

12

2

Работа с карточками на столах учеников

Расставьте по возрастанию степени сложности структурные организации жизни:

1

3

Самостоятельная работа с учебником

Прочитай абзацы 5; 6 § 1.1 на стр. 16 и абзацы 1; 2 на стр 17

Выберите правильные ответы

1.Молекула, образованная многократно повторяющимися фрагментами, имеющими более простое строение, называется

А) мономером б) пластомером в) полимером г) линомером

2. Органические соединения, входящие в состав клеток живых организмов –это: а) биотоп б) биогенез в) биота д) биополимер

3. Мономер – это:

а) низкомолекулярное вещество, из которого образуется полимер

б) вещество, образуемое из полимера в) группа распространенных в природе элементов

4. Какой из указанных схематических полимеров, является нерегулярным?

а) ББББББББББ б) ОДОДОДОД В) ПРАНПРАНПРАН Г) ПАВРРНАВГИ

1

1

1

1

4

Устный опрос. Какие функции выполняют белки, жиры, углеводы, НК?

Установите соответствие между органическими веществами и выполняемыми ими функциями в клетке. Данные занесите в таблицу

1. Основные структурные элементы клетки, регулирующие протекающие в них процессы

2.Наследственный хранитель генетической информации

  1. Важнейший источник энергии для клетки

А — белки Б — жиры В – углеводы Г – нуклеиновые кислоты

4

21

УЭ2

5

Устный опрос. Какие элементы относятся к макроэлементам микро…?

1. Укажите, какие из перечисленных ниже химических элементов относятся к макроэлементам, какие к микроэлементам

O Cu C H Mn N Ni S Fe Se Co Ca Zn J

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

14

6

Самостоятельная работа Если трудности – обратиться к учебнику стр16абз5

Вставьте пропущенное слово:

«в органических соединениях важным элементом, который способен вступать в связь со многими атомами и их группами, образуя цепочки, различные по составу, строению, длине и форме, является…………………»

1

7

О чем свидетельствует наличие одних и тех же химических элементов в телах живой и неживой природы?

Ответ запишите в рабочую тетрадь. Устный опрос и проверка ответа

2

17

УЭ3

8

Подумайте и перечислите значение и биологические функции воды

А) в)

Б) г)

4

9

Вставьте в текст пропущенные слова «По отношению к воде вещества делятся на …………….. и…………… К………………… веществам относятся многие соли, кислоты, щелочи, спирты, углеводы и т.д. К ………. соединениям относят жиры и клетчатку»

2

6

УЭ4

Прочитайте стр 19 и 1 абзац стр 20 и выполните задание

1. Выпишите в рабочую тетрадь моно- , ди- и полисахариды

  1. Из приведенного перечня выпишите углеводы, распределив их по колонкам таблицы: сахароза, крахмал, рибоза, глюкоза, мальтоза, хитин.

12

10

В состав каких органических соединений входит рибоза и дезоксирибоза?

Рибоза –

Дезоксирибоза —

2

11

Изучите материал на стр. 20 и 21 учебника. Перечислите основные биологи-ческие функции углеводов. Ответ запишите в рабочую тетрадь

3

12

Выполните тестовое задание

  1. В состав углеводов входят элементы: а) C, N, H б) C, O, H в) C, H, P г) C, N, O

  2. Мономером крахмала является: а) фруктоза б) глюкоза в) лактоза г) рибоза

  3. В качестве запасного вещества у животных накапливается: а) крахмал б) глюкоза в) гликоген г) рибоза

  4. В состав наружного скелета членистоногих и клеток грибов входит: а) фруктоза б) глюкоза в) крахмал г) хитин

  5. Крахмал – продукт фотосинтеза. Поэтому входит в состав только: а) клеток растений б) клеток животных в) клеток грибов

3

3

3

3

12

13

В перечисленных органических веществах подчеркните вещества, которые входят в состав липидов: фруктоза, высшие жирные кислоты, глюкоза, крахмал, хитин, глицерин, аминокислоты

2

14

В рабочую тетрадь запишите основные функции липидов

5

15

Выполните тестовое задание

  1. Наибольшее количество энергии выделяется при расщеплении 1 грамма а) жира б) белка) в) углеводов г) воды

  2. К каким соединениям по отношению к воде относятся липиды? а) хорошо растворимые б) плохо растворимые

1

1

9

16

Оцените свою работу на уроке

Если набрали 60-65 баллов – оценка «5»

Если набрали 54-59 баллов – оценка «4»

Если набрали 45-53 балла – оценка «3»

Если набрали < 44 баллов – оценка «2»

Цели: Ознакомить с характеристикой молекулярного уровня; изучить химический состав клетки; сформировать понятия: «биополимер», «биомолекула». Изучить строение и функции углеводов и липидов через формирование умений и навыков работы с технологической картой и самостоятельный поиск знаний

Ход урока:

  1. Оргмомент.

  2. Проверка усвоения изученного материала. Устный опрос по терминам в учебнике. Оценка конспекта за прошлый урок

  3. Изучение нового материала – работа по технологической карте.

  4. Обсуждение выполненных заданий. Рефлексия.

  5. Подведение итогов модульного урока, определение индивидуального Д/З

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КАРТА УРОКА

Твой рез-т

1

1. Клевер 2. Гемоглобин. 3. Амеба обыкновенная 4. Заяц-беляк 5. Витамин С 6. Болото 7. Нейрон 8. Эвглена зеленая 9. Дубрава 10. Дождевой червь 11. Луг 12. Бактерия

Из приведенного перечня выпишите цифры, относящиеся к: А- молекулярному; Б- клеточному; В – популяционно-видовому; Г – биоценотическому уровням организации жизни.

12

2

Расставьте по возрастанию степени сложности структурные организации жизни:

1

3

Прочитай абзацы 5; 6 § 1.1 на стр. 16 и абзацы 1; 2 на стр 17

Выберите правильные ответы

1.Молекула, образованная многократно повторяющимися фрагментами, имеющими более простое строение, называется

А) мономером б) пластомером в) полимером г) линомером

2. Органические соединения, входящие в состав клеток живых организмов –это: а) биотоп б) биогенез в) биота д) биополимер

3. Мономер – это:

а) низкомолекулярное вещество, из которого образуется полимер

б) вещество, образуемое из полимера в) группа распространенных в природе элементов

4. Какой из указанных схематических полимеров, является нерегулярным?

а) ББББББББББ б) ОДОДОДОД В) ПРАНПРАНПРАН Г) ПАВРРНАВГИ

1

1

1

1

4

Установите соответствие между органическими веществами и выполняемыми ими функциями в клетке. Данные занесите в таблицу

  1. Основные структурные элементы клетки, регулирующие протекающие в них процессы

  2. Наследственный хранитель генетической информации

  3. Важнейший источник энергии для клетки

А — белки Б — жиры В – углеводы Г – нуклеиновые кислоты

4

21

5

  1. Укажите, какие из перечисленных ниже химических элементов относятся к макроэлементам, какие к микроэлементам

O Cu C H Mn N Ni S Fe Se Co Ca Zn J

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

16

6

Вставьте пропущенное слово:

«в органических соединениях важным элементом, который способен вступать в связь со многими атомами и их группами, образуя цепочки, различные по составу, строению, длине и форме, является…………………»

1

7

О чем свидетельствует наличие одних и тех же химических элементов в телах живой и неживой природы?

Ответ запишите в рабочую тетрадь

2

17

8

Перечислите значение и биологические функции воды

А) в)

Б) г)

4

9

Вставьте в текст пропущенные слова «По отношению к воде вещества делятся на …………….. и…………… К………………… веществам относятся многие соли, кислоты, щелочи, спирты, углеводы и т.д. К ………. соединениям относят жиры и клетчатку»

2

6

10

Прочитайте стр 19 и 1 абзац стр 20 и выполните задание

1. Выпишите в рабочую тетрадь моно- , ди- и полисахариды

  1. Из приведенного перечня выпишите углеводы, распределив их по колонкам таблицы: сахароза, крахмал, рибоза, глюкоза, мальтоза, хитин.

12

11

В состав каких органических соединений входит рибоза и дезоксирибоза?

Рибоза –

Дезоксирибоза —

2

12

Изучите материал на стр. 20 и 21 учебника. Перечислите основные биологи-ческие функции углеводов. Ответ запишите в рабочую тетрадь

3

13

Выполните тестовое задание

  1. В состав углеводов входят элементы: а) C, N, H б) C, O, H в) C, H, P г) C, N, O

  2. Мономером крахмала является: а) фруктоза б) глюкоза в) лактоза г) рибоза

  3. В качестве запасного вещества у животных накапливается: а) крахмал б) глюкоза в) гликоген г) рибоза

  4. В состав наружного скелета членистоногих и клеток грибов входит: а) фруктоза б) глюкоза в) крахмал г) хитин

  5. Крахмал – продукт фотосинтеза. Поэтому входит в состав только: а) клеток растений б) клеток животных в) клеток грибов

3

3

3

3

12

14

В перечисленных органических веществах подчеркните вещества, которые входят в состав липидов: фруктоза, высшие жирные кислоты, глюкоза, крахмал, хитин, глицерин, аминокислоты

2

15

В рабочую тетрадь запишите основные функции липидов

5

16

Выполните тестовое задание

  1. Наибольшее количество энергии выделяется при расщеплении 1 грамма а) жира б) белка) в) углеводов г) воды

  2. К каким соединениям по отношению к воде относятся липиды? а) хорошо растворимые б) плохо растворимые

1

1

9

17

Оцените свою работу на уроке

Если набрали 60-65 баллов – оценка «5»

Если набрали 54-59 баллов – оценка «4»

Если набрали 45-53 балла – оценка «3»

Если набрали < 44 баллов – оценка «2»

Биосферный

Биосферный

Биосферный

Биосферный

Биосферный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Организменный

Организменный

Организменный

Организменный

Организменный

Организменный

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биосферный

Биосферный

Биосферный

Биосферный

Биосферный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Молекулярный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Клеточный

Организменный

Организменный

Организменный

Организменный

Организменный

Организменный

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Популяционно-видовой

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Биоценотический

Органические вещества. Углеводы. Белки | Биология. Реферат, доклад, сообщение, краткое содержание, конспект, сочинение, ГДЗ, тест, книга

Вопрос 1. Какие химические соединения назы­вают углеводами?

Углеводы — это обширная группа природ­ных органических соединений. Углеводы под­разделяют на три основных класса: моносаха­риды, дисахариды и полисахариды. Дисахарид представляет собой соединение двух моносаха­ридов; полисахариды являются полимерами моносахаридов. Углеводы выполняют в живых организмах энергетическую, запасающую и строительную функции. Последняя особенно важна для растений, клеточная стенка которых в основном состоит из полисахарида целлюло­зы. Именно углеводы древних живых существ (прокариотов и растений) стали основой для об­разования ископаемого топлива — нефти, газа, угля.

Вопрос 2. Что такое моно- и дисахариды? При­ведите примеры.

Моносахариды — это углеводы, количест­во атомов углерода (n) в которых относительно невелико (от 3 до 6-10). Моносахариды обыч­но существуют в циклической форме; наибо­лее важны среди них гексозы (n = 6) и пентозы (n = 5). К гексозам относится глюкоза, кото­рая является важнейшим продуктом фотосин­теза растений и одним из основных источни­ков энергии для животных; широко распрост­ранена также фруктоза — фруктовый сахар, придающий сладкий вкус плодам и меду. Пен­тозы рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот. Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соеди­нение называют дисахаридом. Составные части (мономеры) дисахарида могут быть оди­наковыми либо разными. Так, две глюкозы об­разуют мальтозу, а глюкоза и фруктоза — са­харозу. Мальтоза является промежуточным продуктом переваривания крахмала; сахаро­за — тем самым сахаром, который можно ку­пить в магазине.

Вопрос 3. Какой простой углевод служит моно­мером крахмала, гликогена, целлюлозы?

Моносахариды, соединяясь друг с другом, могут образовывать полисахариды. Наиболее распространенные полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза) представляют собой длинные цепи особым образом соединенных молекул глюкозы. Глюкоза является гексозой (химическая формула С6Н1206) и обладает не­сколькими ОН-группами. За счет установле­ния связей между ними отдельные молекулы глюкозы способны формировать линейные (целлюлоза) либо ветвящиеся (крахмал, гли­коген) полимеры. Средний размер такого по­лимера — несколько тысяч молекул глюкозы.

Вопрос 4. Из каких органических соединений состоят белки?

Белки — это гетерополимеры, состоящие из 20 типов аминокислот, соединенных между собой особыми, так называемыми, пептидны­ми связями. Аминокислоты — органические молекулы, имеющие общий план строения: атом углерода, соединенный с водородом, кис­лотной группой (-СООН), аминогруппой (-NH2) и радикалом. Разные аминокислоты (каждая имеет свое название) различаются лишь строением радикала. Образование пеп­тидной связи происходит за счет соединения кислотной группы и аминогруппы двух ами­нокислот, расположенных рядом в молекуле белка.

Вопрос 5. Как образуются вторичная и третич­ная структуры белка?

Цепь аминокислот, составляющая основу молекулы белка, является его первичной структурой. Между положительно заряжен­ными аминогруппами и отрицательно заря­женными кислотными группами аминокис­лот возникают водородные связи. Образование этих связей вызывает сворачивание белковой молекулы в спираль.

Белковая спираль — вторичная структура белка. На следующем этапе за счет взаимодей­ствий между радикалами аминокислот белок сворачивается в клубок (глобулу) или нить (фибриллу). Такую структуру молекулы назы­вают третичной; именно она является биоло­гически активной формой белка, обладающей индивидуальной специфичностью и опреде­ленной функцией.

Вопрос 6. Назовите известные вам функции белков.

Белки выполняют в живых организмах чрезвычайно разнообразные функции.

Одна из самых многочисленных групп бел­ков — ферменты. Они выполняют функцию катализаторов химических реакций и уча­ствуют во всех биологических процессах.

Многие белки выполняют структурную функцию, участвуя в образовании мембран и органоидов клетки. Белок коллаген входит в состав межклеточного вещества костной и со­единительной ткани, а кератин является ос­новным компонентом волос, ногтей, перьев.

Сократительная функция белков обес­печивает организму возможность двигаться посредством сокращения мышц. Эта функция присуща таким белкам, как актин и миозин.

Транспортные белки связывают и пере­носят различные вещества как внутри клетки, так и по всему организму. К ним относится, например, гемоглобин, который транспорти­рует молекулы кислорода и углекислого газа.

Белки-гормоны обеспечивают регулятор­ную функцию. Белковую природу имеет гор­мон роста (его избыток у ребенка приводит к гигантизму), инсулин, гормоны, регулирую­щие работу почек, и др.

Чрезвычайно важны белки, выполняющие защитную функцию. Иммуноглобулины (антитела) — основные участники иммунных реакций; они защищают организм от бактерий и вирусов. Фибриноген и ряд других белков плазмы крови обеспечивают свертывание кро­ви, останавливая кровопотерю. Материал с сайта //iEssay.ru

Энергетическую функцию белки начи­нают выполнять при их избытке в пище либо, напротив, при сильном истощении клеток. Ча­ще мы наблюдаем, как пищевой белок, перева­риваясь, расщепляется до аминокислот, из ко­торых затем создаются белки, необходимые организму.

Вопрос 7. Что такое денатурация белка? Что может явиться причиной денатурации?

Денатурация — это утрата белковой мо­лекулой своего нормального («природного») строения: третичной, вторичной и даже пер­вичной структуры. При денатурации белко­вый клубок и спираль раскручиваются; водо­родные, а затем и пептидные связи разруша­ются. Денатурированный белок не способен выполнять свои функции. Причинами денату­рации являются высокая температура, ультра­фиолетовое излучение, действие сильных кис­лот и щелочей, тяжелых металлов, органиче­ских растворителей. Примером денатурации служит варка куриного яйца. Содержимое сы­рого яйца жидкое и легко растекается. Но уже через несколько минут нахождения в кипятке оно меняет свою консистенцию, уплотняется. Причина — денатурация яичного белка альбу­мина: его клубковидные, растворимые в воде молекулы-глобулы раскручиваются, а затем соединяются друг с другом, образуя жесткую сеть.

На этой странице материал по темам:

  • что такое моно и дисахариды приведите примеры
  • углеводы кратко


Углевод-дефицитный трансферрин с электрофореграммой (УДТ) (Carbohydrate-Deficient Transferrin with results on an electrophoregram (CDT))

Метод определения
Капиллярный электрофорез, CAPILLARYS-2.

Исследуемый материал
Сыворотка крови

Доступен выезд на дом

Онлайн-регистрация

Синонимы: Карбогидрат-дефицитный трансферрин с электрофореграммой 

Carbohydrate-Deficient Transferrin (CDT), electrophoregram.  

Краткая характеристика определяемого вещества Углевод-дефицитный трансферрин  

Трансферрин – гликопротеин, участвующий в транспорте железа в организме, присутствует в крови в виде различных изоформ. В зависимости от состава углеводных цепей трансферрина количество присоединенных остатков сиаловых кислот в его молекуле может достигать восьми. Из них только 5-(пента-), 4-(тетра-), 3-(три-) и 2-(ди-)сиалотрансферрины циркулируют в детектируемом количестве. В норме трансферрин представлен преимущественно тетрасиалотрансферрином. Хроническое употребление больших доз алкоголя приводит к угнетению гликозилирования трансферрина (и прикрепления остатков сиаловых кислот), в результате чего возрастает содержание изоформ со сниженным количеством остатков сиаловых кислот (асиало-, моно- и дисиало- трансферринов), которые оценивают суммарно как углеводдефицитный трансферрин (УДТ). Основную часть УДТ составляет дисиалотрансферрин. При прекращении приема алкоголя повышенное содержание УДТ сохраняется до 2 недель (период полувыведения трансферрина), после чего результаты теста нормализуются. 

Общая информация об исследовании «Углевод-дефицитный трансферрин с электрофореграммой» 

В настоящее время исследование углеводдефицитного трансферрина используют в качестве наиболее специфичного и надежного теста при подозрении на хроническое употребление больших доз алкоголя. Это может быть важно в различных социально-бытовых ситуациях при подозрении на злоупотребление алкоголем, в том числе при профессиональных осмотрах, а также при обследовании пациентов с заболеваниями, которые часто связаны с чрезмерным употреблением алкоголя (болезни печени, панкреатиты, депрессии). Установление факта хронического злоупотребления алкоголем существенно для правильной интерпретации результатов лабораторных тестов и постановки верного диагноза. Алкогольную зависимость не всегда адекватно диагностируют при помощи опросников, хотя этот фактор доступен коррекции. 

Косвенные лабораторные признаки хронического злоупотребления алкоголем, обычно используемые в этих целях (повышение уровня фермента ГГТ – гамма-глутамилтрансферазы, среднего объема клеток крови – MCV, повышение уровня и изменение соотношения ферментов АСТ/АЛТ), часто недостаточно специфичны. В отличие от них, УДТ не изменяется при других заболеваниях (например, неалкогольных болезнях печени). На содержание УДТ не оказывают влияния лекарственные препараты – в частности, антидепрессанты или дисульфирам (препарат, используемый для лечения алкоголизма). Тест на углеводдефицитный трансферрин достоверно выявляет длительное употребление больших доз алкоголя (более 60 г/день в течение 2 недель). Повышения уровня углеводдефицитного трансферрина не отмечается при однократном применении большой дозы алкоголя, или при употреблении умеренных доз алкоголя. У пациентов из группы высокого риска злоупотребления алкоголем исследование УДТ можно использовать в мониторинге для выявления рецидивов. Чувствительность теста УДТ индивидуально несколько варьирует. По оценкам, чувствительность исследований УДТ в выявлении алкогольной зависимости достигает 60−70%, специфичность − 80−90%. 

Наибольшая специфичность теста отмечается при обследованиях мужчин старше 40 лет. 

Исследование менее специфично для женщин, особенно при беременности, а также в случае применения гормональной замещающей терапии или гормональных противозачаточных средств. Тест неприменим в случае подозрения на врожденные нарушения гликозилирования. Использование относительных единиц (процент от общего трансферрина) для оценки результата позволяет снизить вероятность искажения вследствие варьирования общего содержания трансферрина при анемии или во время беременности. 

С какой целью определяют уровень углевод-дефицитного трансферрина в сыворотке крови 

Тест используют для выявления хронического употребления больших доз алкоголя.  

Что следует учесть при выполнении теста «Углевод-дефицитный трансферрин с электрофореграммой» 

ВНИМАНИЕ! Настоящее лабораторное исследование не является экспертизой. Тип исследования – предварительное скрининговое лабораторное исследование. Результаты, получаемые пациентом, могут быть переданы им в судебные органы и могут быть рассмотрены как доказательство в судебных процессах только на усмотрение суда.

1.2. Углеводы

Вопрос 1. Какой состав и строение имеют мо­лекулы углеводов?

Молекулы углеводов состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем соотношение водорода и кислорода в них 2:1, как в молекуле воды. Именно по этой причине эти вещества получили свое название «углеводы».

Вопрос 2. Какие углеводы называются моно-, ди- и полисахаридами?

Моносахариды — это углеводы, в со­став которых входит от трех до шести ато­мов углерода. Из шестиуглеродных саха­ров известны глюкоза, фруктоза, галакто­за, из пятиуглеродных сахаров — рибоза и дезоксирибоза. Последние входят в со­став нуклеиновых кислот.

Дисахариды состоят из двух молекул моносахаридов. Например, сахароза (тро­стниковый сахар) состоит из молекул глюкозы и фруктозы. Из дисахаридов из­вестны также мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар). И моно- и ди­сахариды растворимы в воде и сладки на вкус.

Полисахариды — сложные сахара, со­стоящие из множества мономеров, кото­рыми являются моносахариды. К полисахаридам относятся крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Целлюлоза — линей­ный полимер, состоящий из множества молекул глюкозы. Крахмал и гликоген также состоят из глюкозы, только имеют разветвленную структуру.

Вопрос 3. Какие функции выполняют углево­ды в живых организмах?

Энергетическая функция. Угле­воды — основные источники энергии в клетке. При полном расщеплении 1 г глю­козы высвобождается 17,6 кДж энергии.
Запасающая функция. Крахмал и гликоген используются клетками расте­ний и животных для запасания энергии.
Структурная функция. Целлю­лоза и хитин обеспечивают прочность кле­точных стенок растений и грибов. Некото­рые сложные полисахариды, состоящие из двух типов простых сахаров, входят в состав сухожилий, хрящей, вещества ко­жи, придавая этим тканям прочность и эластичность.
Защитная функция. Хитин явля­ется защитным компонентом тканей жи­вотных.
Рецепторная функция. Некото­рые углеводы служат рецепторами в со­ставе клеточных мембран и обеспечивают узнавание клетками друг друга при вза­имодействии.

1.2. Углеводы

4.3 (85.71%) 14 votes


На этой странице искали :
  • какой состав и строение имеют молекулы углеводов
  • какие функции выполняют углеводы в живых организмах
  • какой состав и строение имеют молекулы углеводов?
  • какие углеводы называются моно ди и полисахаридами
  • углеводы не выполняют функцию

Сохрани к себе на стену!

Диета № 1 (Щадящая диета)

Рекомендуемые продукты и блюда Исключаемые продукты и блюда
Хлеб пшеничный из муки высшего и 1-го сорта
вчерашней выпечки или подсушенный, печенье
сухое, сухой бисквит, несдобные булочки
Ржаной и любой свежий хлеб, изделия из слоеного теста
Супы из разрешенных протертых овощей
на морковном, картофельном отваре,
молочные супы из хорошо разваренных круп,
молочные супы-пюре из овощей, супы-пюре
из заранее вываренных кур или мяса,
из протертых сладких ягод с манной крупой
Мясные и рыбные бульоны, грибные и крепкие отвары, щи, борщи, окрошка
Нежирные сорта мяса, без кожи у птиц, паровые
и отварные блюда из говядины, молодой нежирной баранины и обрезной свинины, кур, индейки,
паровые котлеты, биточки, кнели, суфле, пюре, зразы, бефстороганов из вареного мяса
Жирные или жилистые сорта мяса животных и птиц (утки, гуся), консервы, копчености
Нежирные виды рыб без кожи, куском или в виде котлетной массы, сваренной в воде или на пару Копченая и соленая рыба, консервы
Молоко, сливки, некислый кефир, простокваша,
ацидофилин, йогурт, творог и сметана,
запеченные сырники, ленивые вареники, пудинги,
неострый сыр тертый
Молочные продукты с высокой кислотностью, острые, соленые сыры
Яйца 2-3 шт в день, всмятку, паровой омлет Яйца, сваренные вкрутую и жареные
Рис, гречневая, манная и овсяная крупы,
каши, сваренные на молоке или воде,
полувязкие и протертые
Кукурузная крупа, бобовые
Картофель, морковь, свекла, цветная капуста,
ограниченно-зеленый горошек, сваренные на пару
или в воде и протертые, спелые некислые томаты
Белокочанная капуста, репа, редька, щавель, шпинат, лук, огурцы, соленые, квашеные и маринованные овощи, грибы
Салат из отварных овощей, мяса, рыбы,
язык отварной, паштет из печени, икра осетровых, колбаса докторская, молочная, диетическая
Острые и соленые закуски, консервы, копчености
В протертом, вареном и печеном виде сладкие ягоды и фрукты, кисели, желе, зефир, пастила, молочный кисель, компоты, снежки Кислые, недостаточно спелые, богатые клетчаткой фрукты и ягоды, не протертые сухофрукты, шоколад, мороженое
Молочные соусы без пассеровки муки
с добавлением сливочного масла, сметаны,
фруктовые, молочно-фруктовые, ограниченно —
укроп, петрушка, ванилин, корица
Мясные, рыбные, грибные, томатные соусы, хрен, кетчуп, горчица
Некрепкий чай, чай с молоком, сливками,
слабые какое и кофе с молоком, сладкие соки
из фруктов и ягод, отвар шиповника
Газированные напитки, квас, черный кофе
Сливочное несоленое масло, коровье
топленое высшего сорта, рафинированные
растительные масла
Другие жировые продукты

5.2: Углеводные структуры — Chemistry LibreTexts

Результаты обучения

  • Опишите структуру и функцию углеводов.
  • Определите функциональные группы углеводов.
  • Дайте общее название молекуле углевода (например, альдотетроза, кетопентоза и т. Д.)
  • Обозначьте углеводы как D- или L-энантиомеры.
  • Нарисуйте зеркальное отображение молекулы углевода.
  • Различают моносахариды, дисахариды и полисахариды.
  • Опишите строение сложных углеводов.
  • Узнайте, как углеводы определяют группу крови.

Мозг — чудесный орган. И он тоже голодный. Основное топливо для мозга — это углевод глюкоза. Средний мозг взрослого человека составляет около \ (2 \% \) веса нашего тела, но использует \ (25 \% \) глюкозы в теле. Более того, определенные области мозга используют глюкозу с разной скоростью. Если вы усиленно концентрируетесь (например, проходите тест), определенным частям мозга требуется много дополнительной глюкозы, в то время как другие части мозга используют только свое нормальное количество.Что-то думать о.

В детстве вам, возможно, говорили, что сахар вреден для вас. Что ж, это не совсем так. По сути, углеводы состоят из сахара, от одной молекулы сахара до тысяч молекул сахара, соединенных вместе. Почему? Одна из причин — запасать энергию. Но это не значит, что вы должны есть ложкой.

Углеводы

Углеводы — это органические соединения, содержащие только углерод \ (\ left (\ ce {C} \ right) \), водород \ (\ left (\ ce {H} \ right) \) и кислород \ (\ left (\ ce {O} \ right) \).Они содержат цепочку атомов углерода, альдегида или кетона и гидроксильных групп. Каждый атом углерода связан с одним атомом кислорода. Существуют тысячи различных углеводов, но все они состоят из одной или нескольких более мелких единиц, называемых моносахаридами.

Моносахариды

Общая формула для моносахарида — \ (\ left (\ ce {CH_2O} _n \ right) \), где \ (n \) может быть любым числом больше двух. Например, если \ (n \) равно 6, формулу можно записать как \ (\ ce {C_6H_ {12} O_6} \).Это формула моносахарида глюкозы. Другой моносахарид, фруктоза, имеет ту же химическую формулу, что и глюкоза, но атомы расположены по-другому. Углеводы имеют много изомеров из-за расположения групп \ (\ ce {-OH} \) в их структурах. Сравните молекулы глюкозы и фруктозы на рисунке ниже. Можете ли вы определить их различия? Единственное отличие состоит в расположении некоторых атомов. Эти различия влияют на свойства двух моносахаридов.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Структуры глюкозы и фруктозы.

Моносахариды можно классифицировать по количеству содержащихся в них атомов углерода: диоза (2), триоза (3), тетроза (4), пентоза (5), гексоза (6), гептоза (7) и так далее. Их также можно классифицировать в зависимости от того, содержат ли они альдегид (альдозу) или кетон (кетозу). Мы также можем объединить эти два обозначения для обозначения классов углеводов. Например, альдогексоза представляет собой углевод (обозначенный окончанием -оза ) с шестью атомами углерода ( гекс, ) и альдегидной группой ( альдо ).Кетопентоза — это углевод с кетоном и 5 атомами углерода. И глюкоза, и фруктоза являются гексозами, потому что они содержат шесть атомов углерода, но глюкоза — это альдогексоза, а фруктоза (также известная как «фруктовый сахар») — кетогексоза. Другие распространенные моносахариды включают галактозу (часть лактозы), ксилозу («древесный сахар»), рибозу (в РНК) и дезоксирибозу (в ДНК).

Проекции Фишера

Есть несколько способов нарисовать структуру молекул углеводов. Проекция Фишера (прямая цепь) создает впечатление, что молекула плоская, но это трехмерная молекула.Хотя нас не интересует трехмерная ориентация, знайте, что расположение в проекции Фишера действительно предоставляет информацию об ориентации атомов вокруг каждого атома углерода.

Эти выступы упрощают рисование молекул, но сохраняют важную информацию о расположении атомов в структуре. На приведенном ниже рисунке показаны прогнозы Фишера для энантиомеров (несовместимые зеркальные изображения) эфедрина и псевдоэфедрина. Хотя может показаться, что молекулы одинаковы, это не так, потому что проекция Фишера явно не показывает трехмерную геометрию молекулы.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): проекции Фишера для эфедрина и псевдоэфедрина.

Проекции Фишера предоставляют простой способ отличить множество существующих похожих молекул углеводов. Например, существует шестнадцать альдогексозов (см. Рисунок ниже). Обратите внимание на различные паттерны связей \ (\ ce {-OH} \) в левой и правой частях проекции Фишера для каждого из них. Изменение ориентации одной или нескольких групп \ (\ ce {-OH} \) изменяет идентичность молекулы.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): четыре из шестнадцати альдогексозов.

Каждая молекула углевода также имеет энантиомер, и эти два обозначены как D- и L-версии соединения. Обозначение основано на ориентации группы \ (\ ce {-OH} \) на хиральном углероде, наиболее удаленном от альдегида или кетона. Структуры D-глюкозы и L-глюкозы показаны на рисунке ниже. Ориентация всех групп \ (\ ce {-OH} \) обратная, но только расположение у углерода, указанного стрелкой, определяет, является ли сахар D-сахаром с \ (\ ce {-OH} \) группа справа или L-сахар с группой \ (\ ce {-OH} \) слева.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \): D-глюкоза и L-глюкоза являются зеркальным отображением друг друга.

Хаворт Структуры

Подобно проекциям Фишера, структуры Хаворта предоставляют информацию о трехмерной структуре молекулы, не показывая ее явно на чертеже. Углеводы присутствуют в организме как в цепной, так и в кольцевой формах, причем последняя встречается чаще. Проекции Хаворта предоставляют простой способ отобразить кольцевые структуры и могут или не могут отображать атомы водорода, присоединенные к каждому углероду.Помните, что каждый углерод имеет четыре связи, поэтому подразумеваются водороды, когда структура не показывает все четыре связи. Когда образуется циклический моносахарид, могут образовываться две версии, называемые \ (\ alpha \) (alpha \) и \ (\ beta \) (beta) (см. Рисунок ниже). Стрелка на рисунке указывает на аномерный углерод , который является местом, где образуется кольцо и где ориентация группы \ (\ ce {-OH} \) может измениться. Ориентация других групп \ (\ ce {-OH} \) фиксирована, поскольку они определяются ориентацией групп \ (\ ce {-OH} \) в конкретном моносахариде (сравните с ориентацией группы \ (\ ce {-OH} \) группы в левой и правой частях проекций Фишера).Каждый моносахарид может существовать в форме \ (\ alpha \) или \ (\ beta \), и эти две формы будут взаимно преобразовываться, когда кольцо открывается и закрывается. Форма \ (\ alpha \) возникает, когда группа \ (\ ce {-OH} \) на аномерном углероде направлена ​​вниз, а версия \ (\ beta \) существует, когда \ (\ ce {-OH} \ ) группа на аномерном углероде направлена ​​вверх.

Рисунок \ (\ PageIndex {5} \): Циклические формы углеводов могут преобразовываться между альфа- и бета-формами.

В результате такой разной ориентации мы можем иметь четыре формы каждого моносахарида.Например, глюкоза может существовать как \ (\ alpha \) — D-глюкоза, \ (\ alpha \) — L-глюкоза, \ (\ beta \) — D-глюкоза или \ (\ beta \) — L- глюкоза. Хотя формы \ (\ alpha \) и \ (\ beta \) могут взаимно преобразовываться, этого нельзя сказать о версиях D и L. Встречающиеся в природе моносахариды находятся в версии D, называемой «D-сахара». Расположение внутри формы D или L фиксировано, и они не могут преобразовываться друг в друга.

Дисахариды

Если два моносахарида соединяются вместе, они образуют углевод, называемый дисахаридом .Два моносахарида будут связываться друг с другом в результате реакции дегидратации, в которой теряется молекула воды. Реакция дегидратации — это реакция конденсации , химическая реакция, в которой две молекулы объединяются, чтобы сформировать одну единственную молекулу, теряя при этом небольшую молекулу. В реакции дегидратации этой небольшой молекулой является вода. Связь между двумя моносахаридами известна как гликозидная связь .

Примером дисахарида является сахароза (столовый сахар), который состоит из моносахаридов глюкозы и фруктозы (см. Рисунок ниже).Другие распространенные дисахариды включают лактозу («молочный сахар») и мальтозу. Моносахариды и дисахариды также называют простыми сахарами . Они являются основным источником энергии для живых клеток.

Рисунок \ (\ PageIndex {6} \): молекула сахарозы. Эта молекула сахарозы представляет собой дисахарид. Он состоит из двух моносахаридов: глюкозы слева и фруктозы справа.

Есть молоко?

Молоко — один из основных продуктов питания, необходимых для полноценного питания, особенно для растущих детей.Он содержит витамины и минералы, необходимые для здорового развития. К сожалению, молоко и другие молочные продукты также содержат лактозу — углевод, который может вызвать у некоторых людей серьезные заболевания. Непереносимость лактозы — это состояние, при котором лактоза, содержащаяся в молоке, не может хорошо усваиваться в тонком кишечнике. Затем непереваренная лактоза попадает в толстую кишку, где бактерии атакуют ее, образуя большое количество газа. Симптомы непереносимости лактозы включают вздутие живота, судороги, тошноту и рвоту. Людям с признаками непереносимости лактозы рекомендуется избегать продуктов, содержащих лактозу.Поскольку молочные продукты могут содержать множество жизненно важных питательных веществ, можно принимать таблетки, которые обеспечивают необходимые пищеварительные материалы в тонком кишечнике. Также доступно молоко без лактозы.

Олигосахариды

Олигосахарид представляет собой сахаридный полимер, содержащий небольшое количество (обычно от двух до десяти) моносахаридов. Олигосахариды могут выполнять множество функций; например, они обычно обнаруживаются на плазматической мембране клеток животных, где они могут играть роль в распознавании клеток.Как правило, они обнаруживаются прикрепленными к совместимым боковым цепям аминокислот в белках или липидах.

Олигосахариды часто встречаются в составе гликопротеинов или гликолипидов . Они часто используются в качестве химических маркеров снаружи клеток, часто для распознавания клеток. Олигосахариды также отвечают за определение группы крови.

Группа крови

Углеводы, прикрепленные к эритроцитам, также определяют группу крови (см. Рисунок ниже).Из четырех групп крови группа O имеет наименьшее количество сахаридов, связанных с ней, а группа AB — больше всего. В результате кровь типа O считается универсальным донором, потому что в ней нет сахаридов, которые будут выглядеть чужеродными при переливании в кровь другого типа. Обратное неверно. Например, если кровь типа A дается пациенту с кровью типа O, она будет отвергнута организмом, потому что в организм вводятся неизвестные виды. Клетки крови типа А содержат N-ацетилгалактозамин, которого нет в крови типа О.Человек с кровью типа O подвергнется отторжению после получения крови типа A. Фактор Резуса (Rh) в крови также влияет на донорские и акцепторные свойства, но не зависит от углеводов. Фактор резус определяется наличием (Rh +) или отсутствием (Rh-) определенного белка на поверхности эритроцитов.

Рисунок \ (\ PageIndex {7} \): Группы крови ABO.

Полисахариды

Полисахариды представляют собой длинные углеводные молекулы из повторяющихся мономерных единиц, соединенных гликозидными связями.Полисахарид может содержать от нескольких моносахаридов до нескольких тысяч моносахаридов. Полисахариды также называют сложными углеводами . Полисахариды имеют общую формулу \ (\ ce {C_x (H_2O) _y} \), где \ (x \) обычно большое число от 200 до 2500.

Крахмал — один из наиболее распространенных полисахаридов. Крахмал состоит из смеси амилозы \ (\ left (15 \ right. \) — \ (\ left. 20 \% \ right) \) и амилопектина \ (\ left (80 \ right.\) — \ (\ влево. 85 \% \ вправо) \). Амилоза состоит из линейной цепи из нескольких сотен молекул глюкозы, а амилопектин — это разветвленные молекулы, состоящие из нескольких тысяч единиц глюкозы. Крахмал может перевариваться реакциями гидролиза , катализируемыми ферментами, называемыми амилазами , которые могут разрывать гликозидные связи. У людей и других животных есть амилазы, поэтому они могут переваривать крахмал. Картофель, рис, пшеница и кукуруза являются основными источниками крахмала в рационе человека. Образование крахмала — это способ хранения глюкозы в растениях. Гликоген иногда называют животным крахмалом . Гликоген используется для длительного хранения энергии в клетках животных. Гликоген вырабатывается в основном печенью и мышцами.

Мы еще на месте?

По мере того, как становится теплее, бегуны выходят. Не только случайные бегуны, но и действительно серьезные, которым действительно нравится пробегать все 26,2 мили марафона. Перед этими гонками (и многими более короткими) вы много слышите о углеводной загрузке. Эта практика предполагает употребление в пищу большого количества крахмала за несколько дней до забега.Крахмал превращается в глюкозу, которая обычно используется для получения биохимической энергии. Избыточная глюкоза хранится в виде гликогена в печени и мышечной ткани для использования при необходимости. Если доступно много гликогена, у мышц будет больше биохимической энергии, которую они могут использовать в долгосрочной перспективе. Остальные из нас будут просто сидеть в ресторане на тротуаре, есть наши спагетти и наслаждаться тем, как другие люди усердно работают.

Основные функции полисахаридов заключаются в хранении энергии и формировании структурных тканей.Примеры нескольких других полисахаридов и их роли перечислены в таблице ниже. Эти сложные углеводы играют важную роль в живых организмах.

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): сложные углеводы
Сложный углевод Функция Организм
Крахмал Накапливает энергию

Растения

Амилоза Накапливает энергию Растения
Гликоген Накапливает энергию

Животные

Целлюлоза Образует клеточные стенки

Растения

Хитин Образует экзоскелет

Некоторые животные

Авторы и ссылки

  • Фонд CK-12 Шэрон Бьюик, Ричард Парсонс, Тереза ​​Форсайт, Шонна Робинсон и Жан Дюпон.

  • Эллисон Соулт, Ph.D. (Кафедра химии, Университет Кентукки)

Моносахаридов: определение, структура и примеры — видео и стенограмма урока

Структура моносахаридов

Теперь, когда мы знаем, что такое моносахариды, давайте посмотрим, как они устроены.

Число атомов углерода

Ранее мы упоминали, что углеводы состоят из атомов углерода, водорода и кислорода.Поскольку моносахариды являются простейшими единицами углеводов, они также состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Углеводы имеют общую формулу:

Возможные значения для n — положительные целые числа, равные или больше 3. Если, например, n = 3, это означает, что имеется три атома углерода, и эти моносахариды называются триозами. Если n = 4, имеется четыре атома углерода, поэтому эти моносахариды называются тетрозами.В следующей таблице показана классификация моносахаридов на основе количества их атомов углерода, их общей структуры и примеров для каждого.

Вы можете заметить, что для арабинозы и глюкозы их структуры переходят от многоугольной структуры к цепочке. Это связано с тем, что биохимики обычно используют два типа рисунков, называемых проекциями Фишера и проекциями Хаворта, для рисования молекул сахара. Выступы Хаворта представляют собой молекулы сахара, изображенные в их циклических формах, а выступы Фишера представляют собой формы с открытой цепью, как показано на следующем изображении.

Атомы углерода пронумерованы в проекциях Хаворта и Фишера, так что каждый край в проекции Хаворта представляет собой один атом углерода. Углерод 1 в проекции Хаворта также является углеродом 1 в проекции Фишера и так далее.

Функциональные группы

Моносахариды также классифицируются на основе их функциональных групп. Функциональная группа классифицируется по атомам или связям, которые отвечают за химическую реакционную способность внутри молекулы.

Если моносахарид содержит кетоновую группу во внутреннем атоме, то моносахарид классифицируется как кетоза . Кетонная группа представляет собой атом углерода, образующий двойную связь с кислородом и одинарные связи с двумя углеводородными группами. Углеводородная группа — это группа, содержащая углерод, связанный с водородом.

Если моносахарид содержит альдегидную группу на конце углерода, что означает углерод на конце цепи в проекции Фишера, то моносахарид классифицируется как альдоза .Альдегидная группа представляет собой атом углерода, образующий двойную связь с кислородом и одинарную связь с водородом.

D- и L-прогнозы

Иногда вы можете увидеть, что, когда мы ищем глюкозу в наших учебниках, есть то, что мы называем D-глюкозой и L-глюкозой. Почему существует два типа моносахарида глюкозы? Это потому, что D-глюкоза и L-глюкоза являются зеркальным отображением друг друга. Таким образом, префиксы «D» и «L» используются для различения моносахаридов, которые являются зеркальным отображением друг друга.

Метки «D» и «L» произошли от латинских слов. Метка «D» происходит от латинского слова dexter , что означает «с правой стороны», а метка «L» происходит от латинского слова laevus , что означает «с левой стороны».

Как мы узнаем, какое из зеркальных отображений является «D», а какое — «L»? Давайте посмотрим на этот пример двух зеркальных отображений глюкозы.

Шаг 1. Пронумеруйте атомы углерода, начиная сверху.

Шаг 2: Найдите второе по величине число атомов углерода для зеркального отображения глюкозы.В этом случае мы будем смотреть на углеродный номер 5.

Если группа -ОН (также известная как гидроксильная группа) находится справа, то это D-глюкоза. Если слева, то это L-глюкоза, поэтому:

Следует помнить, что префикс «L» означает, что гидроксильная группа находится слева.

Итоги урока

Давайте рассмотрим. Моносахариды — простейшая единица углеводов.Они состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, и их невозможно расщепить дальше, поскольку они уже находятся в своей простейшей форме. Их общая формула (Ch3O) n , где n — любое число, равное или больше 3. Если n = 3, то имеется три атома углерода, поэтому эти моносахаридные единицы называются триозами. Если n = 4, имеется четыре атома углерода, и они называются тетрозами, а если n = 5, моносахариды классифицируются как пентозы.

Ученые извлекают моносахариды двумя способами. Это проекция Фишера , которая представляет собой форму моносахаридов с открытой цепью, и проекция Хаворта , которая представляет собой циклическую форму моносахаридов. Моносахариды также делятся на альдозы и кетозы. Альдозы представляют собой моносахариды с альдегидными функциональными группами, а кетозы представляют собой моносахариды с кетонными функциональными группами.

Моносахариды обычно имеют зеркальное отображение друг друга, поэтому их можно идентифицировать по префиксу «D-» или «L-».Префикс «D-» используется, если -ОН или гидроксильная группа расположена справа от второго по порядку номера углерода. Префикс «L-» используется, если гидроксильная группа расположена слева от углерода с самым высоким номером.

Моносахариды: основные термины

Углеводы — биологические молекулы, обеспечивающие энергию для нашего мозга и мышц

Моносахарид — простейшая единица углеводов и простейшая форма сахара

Проекции Хаворта — рисунки, используемые биохимиками для изображения молекул сахара в их циклических формах

Проекции Фишера — рисунки, используемые биохимиками для изображения молекул сахара в формах с открытой цепью

Функциональная группа — группа, классифицированная по атомам или связям, которые отвечают за химическую реактивность в молекулах

Кетоза — моносахарид, который содержит кетоновую группу во внутреннем атоме

Кетонная группа — атом углерода, образующий двойную связь с кислородом и одинарные связи с двумя углеводородными группами

Углеводородная группа — группа, содержащая углеродную связь с водородом

Альдоза — моносахарид, который содержит альдегидную группу на конце цепи в проекции Фишера

Альдегидная группа — атом углерода, образующий двойную связь с кислородом и одинарную связь с водородом

Результаты обучения

В конце этого видео вы должны уметь:

  • Определить углевод и моносахарид
  • Обобщить диетическую ценность углеводов
  • Различия между проекциями Фишера и Хауорта
  • Перечень различных типов функциональных групп для моносахаридов

Пищевая характеристика и измерение пищевых углеводов

Термин «пищевые волокна» применялся разными исследователями и в различных дисциплинах в области питания для описания разнообразного диапазона веществ.Это приводило к зачастую несопоставимым толкованиям того, что подразумевается под этим термином, ситуации, которой не помогло то обстоятельство, что фраза «пищевая клетчатка» сама по себе не дает однозначного описания того, из чего она состоит. В лучшем случае «диетический» подразумевает, что это пищевой компонент, а «клетчатка» подразумевает волокнистую, грубую или структурную природу. Принято считать, что он изначально использовался как сокращение для стенок растительных клеток и был задуман как пищевой термин, описывающий потенциально полезную характеристику диеты.

За прошедший период было предложено большое количество определений. Предложения включали одну или несколько из следующих характеристик: химическая идентичность; естественный материал, встречающийся в пищевых продуктах; устойчивость к пищеварению в тонком кишечнике; демонстрация специфического физиологического эффекта; и материал, извлеченный с помощью определенной методологии. Если между определениями возникли несоответствия, они могут быть напрямую связаны с тем, какие критерии включения были применены.В стремлении к практичному подходу важно, чтобы любые ограничения, связанные с предлагаемыми определениями, были выявлены, чтобы можно было оценить любой потенциальный конфликт с рекомендациями по питанию и проблемами со здоровьем.

По сути, текущую ситуацию можно резюмировать двумя противоположными подходами. Связь с растительной пищей прочно сохраняется благодаря определению «диетическая клетчатка состоит из полисахаридов, присущих клеточной стенке растений», что остается верным первоначальной концепции. Другой подход имеет «неудобоваримость в тонком кишечнике» в качестве центрального признака и охватывает более широкий спектр веществ из различных источников.В ноябре 2006 г. комитету Кодекса по питанию и продуктам для особого диетического питания (CCNFSDU) было предложено рассмотреть подходы к определению пищевых волокон как «богатая растениями диета», так и «неперевариваемость».

Поскольку вещества, включенные в эти два подхода к определению, не совпадают, потенциальные последствия для здоровья населения, связанные с каждым из них, также будут разными. Его видное место в руководящих принципах и связанных с ними сообщениях о здоровье привело к хорошему признанию потребителями термина диетическая клетчатка.Таким образом, диетическая клетчатка в значительной степени является термином, связанным с общественным здравоохранением, и первоочередное внимание следует уделять тому, чтобы потребители могли интерпретировать значения пищевых волокон и любые связанные с ними заявления о питании таким образом, чтобы это помогло им сделать осознанный выбор при выборе диеты, а не возможность искажения информации о товарах.

Важным аспектом питания является требование описания четко определенных компонентов питания. С этой целью методы анализа являются второстепенным вопросом, при этом пригодность следует оценивать по тому, насколько хорошо они измеряют предполагаемый компонент.Этот принцип должен применяться к определению и измерению каждого питательного вещества, но для пищевых волокон неуместное внимание уделялось методологии, поскольку некоторые предложенные определения основывались на материале, извлеченном с помощью определенной аналитической процедуры. Это недопустимая ситуация с описанием состава пищи. Аналитические методы должны быть «пригодными для использования», что для пищевых волокон может быть оценено по следующим критериям: (1) пригоден ли материал, описанный в соответствующих заявленных целях методов, в качестве меры пищевого волокна; (2) степень, в которой методы фактически измеряют описанный материал в рамках их соответствующих заявленных целей.

В следующих разделах дается оценка обоснования подходов «богатая растениями диета» и «неперевариваемость» к определению пищевых волокон, включая обсуждение их предполагаемых ограничений (суммированных в Таблице 5). Это включает оценку методических подходов, доступных для определения веществ, включенных в каждое определение, со сравнением основных NSP и ферментативно-гравиметрических методов, представленных в таблице 6.

Таблица 5 Сравнение богатой растениями диеты и неперевариваемости подходы к определению пищевых волокон Таблица 6 Сравнение принципов и аналитических вопросов, относящихся к основным методам, связанным с подходом к богатой растениями диете (метод NSP) и подходом неусвояемости (ферментно-гравиметрические методы) к определению диетического клетчатка

Подход к определению диетической клетчатки, основанный на богатой растениями диете

Сопутствующее определение

Согласно этому подходу, диетическая клетчатка является характерным компонентом растительной пищи, обеспечивая постоянный индикатор минимально рафинированной богатой растениями диеты, продвигаемой за счет пищевых продуктов: основанные на рекомендациях по потреблению пищевых волокон.В рамках обновленных научных данных Продовольственной и сельскохозяйственной организации Объединенных Наций / Всемирной организации здравоохранения об углеводах в питании человека, состоявшихся в Женеве в июле 2006 года, было решено, что определение пищевых волокон должно поддерживать эту четкую связь с фруктами, овощами и цельнозерновыми злаками и Следующее определение было впоследствии одобрено от имени научного обновления углеводов для рассмотрения CCNFSDU.

Пищевые волокна состоят из полисахаридов, присущих клеточной стенке растений

Это определение, вместе с его обоснованием и соответствующими измерениями, было предложено на встрече в Женеве в презентации, относящейся к этому документу, и описывается в следующих разделах .Определение не может быть легко неверно истолковано, что продемонстрировано при оценке его составных частей:

  • «Внутренний» — Это подчеркивает, что польза для здоровья от богатой растениями диеты не ограничивается только стенкой растительной клетки (или ее полисахаридным компонентом), но также может относиться к общему профилю связанных микронутриентов и фитохимических веществ.

  • «Стенка растительной клетки» — Идентифицирует интересующий пищевой компонент и, следовательно, указывает, что необходимо определять структурные полисахариды стенки растительной клетки.

  • «Полисахариды» — Это устанавливает, что диетическая клетчатка является углеводным термином, обеспечивающим необходимый химический элемент, который должен составлять существенную часть любого определения.

Обоснование и значение подхода к питанию, богатому растениями

Современная концепция пищевых волокон как защитного пищевого компонента во многом основана на наблюдениях, что диеты, богатые нерафинированными растительными продуктами, были связаны с более низкой частотой некоторых заболеваний, включая дивертикулярную болезнь, рак толстой кишки и диабет (Burkitt, 1969; Trowell, 1972; Trowell et al., 1985). По сравнению с их усовершенствованными аналогами, наиболее заметной отличительной чертой этих продуктов и диет было присутствие в значительной степени необработанного материала клеточных стенок растений, который состоит преимущественно из структурных полисахаридов. Необходимость различать эту углеводную фракцию на основании того, что она не дает такой же энергии, как крахмал и сахара, уже была признана (McCance and Lawrence, 1929). Однако не только вопрос энергии, но и перспектива связи с более прямой пользой для здоровья, которая стимулировала спрос на термин диетической клетчатки.Заметный статус диетической клетчатки в области общественного здравоохранения и положительный посыл о питании, который она передает, во многом являются результатом последовательных рекомендаций в рамках диетических рекомендаций по увеличению потребления пищевых волокон в форме фруктов, овощей и цельнозерновых (Департамент здравоохранения, 1991; ВОЗ , 2003; USDA / DHHS, 2005). Кроме того, нормативные значения потребления и требования к питанию, относящиеся к диетической клетчатке, были установлены на основе преимуществ для здоровья, связанных с потреблением этих продуктов с естественным высоким содержанием клетчатки.Например, текущие референсные значения потребления в Америке основаны в основном на трех проспективных исследованиях связи с сердечно-сосудистыми заболеваниями (Pietinen et al., 1996; Rimm et al., 1996; Wolk et al., 1999; IOM, 2002).

Существуют важные различия между советами, в которых указывается повышенное потребление пищевых волокон из определенных групп продуктов питания, в отличие от подхода, основанного исключительно на питательных веществах. Например, их высокое содержание воды означает, что фрукты и овощи на первый взгляд могут не показаться особенно хорошими источниками пищевых волокон, если их рассматривать с точки зрения потребления в г / 100 г .Фактически, именно это количественно небольшое количество материала клеточных стенок растений обеспечивает высокую водоудерживающую способность фруктов и овощей, что, в свою очередь, является причиной их низкой плотности энергии. Кроме того, стенки растительных клеток играют центральную роль в определении высокой плотности питательных веществ по отношению к витаминам, минералам и фитохимическим веществам, которые считаются тесно связанными с ними сопутствующими питательными веществами. Это уникальные питательные свойства, связанные с пищевыми волокнами в этих группах продуктов питания, и поэтому рекомендации по количеству пищевых волокон применимы всегда, даже если, как в случае с фруктами и овощами, их вклад в потребление пищевых волокон часто скромен по сравнению с полученные из цельнозерновых продуктов.

Польза продуктов, богатых клеточными стенками растений, подтверждается проспективными наблюдательными исследованиями, которые выявили значительную обратную связь между потреблением фруктов, овощей и цельного зерна и заболеваемостью сердечно-сосудистыми заболеваниями, диабетом и некоторыми видами рака (Jacobs et al., 1998; Liu et al., 1999, 2003; van Dam et al., 2002; Bazzano et al., 2003, 2005; Rissanen et al., 2003; Slavin, 2003; Steffen et al., 2003; ВОЗ, 2003). Для обеспечения согласованности передаваемой информации об общественном здравоохранении важно, чтобы любой показатель диетической клетчатки действительно отражал нерафинированную растительную пищу, подтвержденную эпидемиологическими данными и диетическими рекомендациями.

Пищевая ценность «внутренних полисахаридов клеточной стенки растений» может рассматриваться на различных уровнях (1) как отдельный углеводный компонент пищи, (2) как источник структур клеточной стенки и (3) как маркер диета, богатая микроэлементами. Когда они присутствуют в качестве неотъемлемой части растительной пищи, эти элементы, связанные с полисахаридами клеточной стенки, не могут быть отделены друг от друга, что подразумевает, что невозможно отнести преимущества диет, богатых клетчаткой, только на один из этих атрибутов.Другими словами, предложение определить пищевые волокна как «внутренние полисахариды клеточной стенки растений» основано на том факте, что это единственный компонент, который неизменно ассоциируется с богатой растениями диетой, связанной с уменьшением заболеваемости.

Определение внутренних полисахаридов клеточной стенки растений

Этот подход описывает химически определенный пищевой компонент, который может быть определен ферментативно-химическим методом. Заявленная цель этого метода — измерить полисахариды, которые не имеют α- (1–4) глюкозидных связей, характерных для крахмала.Таким образом, метод разработан для диспергирования и удаления всего крахмала, при этом NSP измеряется как сумма химически идентифицированных составляющих сахаров NSP (Englyst et al., 1994).

Ферментно-химический метод анализа NSP является продолжением новаторской работы Макканса и Лоуренса (1929), а затем Саутгейта (1969), которые признали важность прямого измерения различных типов углеводов для питания. композиционные цели. NSP является частью единой схемы классификации и измерения всех пищевых углеводов (Таблица 1).Чтобы оценить его как меру пищевых волокон, метод NSP оценивается здесь с точки зрения его пригодности для измерения «внутренних полисахаридов клеточной стенки растений».

В обычно потребляемых пищевых продуктах без добавок весь компонент NSP будет происходить из внутренней клеточной стенки растений. Преимущество NSP как химически отличного вещества заключается в том, что оно само по себе не создается и не разрушается с помощью обычных методов приготовления или хранения пищи, а это означает, что NSP можно использовать в качестве довольно последовательного индикатора материала клеточных стенок растений.Когда добавленные препараты NSP присутствуют в пищевых продуктах, они также измеряются как их углеводные компоненты и вносят вклад в общую ценность NSP. Данных производителей о количестве и типе используемых углеводных препаратов обычно достаточно для учета любых присутствующих добавок. Однако в целях отслеживания и проверки подлинности в большинстве случаев можно было бы идентифицировать присутствие конкретных препаратов по их профилю составляющих сахаров NSP.Например, присутствие гуаровой камеди в продукте можно определить по более высокому содержанию галактозы и маннозы по сравнению с сахарным профилем NSP без добавок.

К сожалению, отсутствие понимания практических вопросов привело к неточным заявлениям о сложности метода NSP. Фактическая ситуация такова, что ферментно-гравиметрический метод, продвигаемый как часть «подхода, связанного с неусвояемостью», требует больше времени, ресурсов и, следовательно, дороже в выполнении, чем процедура NSP.Метод NSP успешно прошел совместные испытания (Wood et al., 1993; Pendlington et al., 1996), и для повседневных целей, включая маркировку пищевых продуктов, NSP можно определить колориметрическим методом с помощью простого спектрофотометра. Кроме того, метод NSP хорошо подходит для анализа больших партий, поскольку в нем используются пробирки в качестве реакционного сосуда, по сравнению с громоздкими стаканами на 400 мл и фильтрационными тиглями, используемыми в ферментно-гравиметрических методах.

Подход к определению пищевых волокон на основе неперевариваемости

Сопутствующее определение

Согласно этому подходу, основной определяющей характеристикой является неперевариваемость в тонком кишечнике, что позволяет группировать различные вещества.Помимо полисахаридов клеточной стенки, такая группа будет включать неструктурные углеводы, которые обычно отсутствуют или присутствуют только в небольших количествах в большинстве пищевых продуктов (например, инулин), а в случае RS в значительной степени зависят от обработки пищевых продуктов. . Также будут включены экстрагированные, синтезированные или произведенные иным образом полисахариды и олигосахариды, которые могут быть добавлены в отдельные продукты питания в значительных количествах. Предлагаемое определение, основанное на этом подходе, было рассмотрено CCNFSDU в контексте предоставления руководящих указаний по использованию заявлений о пищевой ценности.Предлагаемое определение гласит следующее:

Пищевые волокна означают углеводные полимеры с DP не ниже 3, которые не перевариваются и не всасываются в тонком кишечнике. DP не ниже 3 предназначен для исключения моно- и дисахаридов. Он не предназначен для отражения среднего DP смеси.

Пищевые волокна состоят из одного или нескольких пищевых полимеров углеводов, встречающихся в природе в пищевых продуктах при потреблении, полимеров углеводов, полученных из пищевого сырья физическими, ферментативными или химическими способами, синтетических полимеров углеводов.

Кроме того, это определение связано с длинной сноской, включенной для обоснования использования определенных ферментативно-гравиметрических методов, которые, как известно, позволяют извлекать широкий спектр неуглеводных материалов, которые в противном случае вышли бы за рамки заявленного определения.

Также с определением связано заявление, касающееся физиологических свойств, которые обычно считаются связанными с пищевыми волокнами, и рекомендация о том, что «если заявление или заявление сделано в отношении пищевых волокон, необходимо научно продемонстрировать физиологический эффект», за исключением встречающихся в природе полимеров, для которых не было сочтено необходимым такие обосновывающие критерии.Что касается применения этого определения, в нем поднимаются вопросы, касающиеся требований безопасности пищевых продуктов, различной эффективности различных веществ, представляющих собой пищевые волокна, и восприятия потребителями волокна как имеющего растительное происхождение.

Из-за разнообразной природы включенных веществ в настоящее время не существует единого аналитического метода, который обеспечил бы точное и всестороннее определение материала, охватываемого методом неусвояемости.Вместо этого в связи с этим определением указываются 10 методов анализа, причем основным методом считается один из двух вариантов ферментативно-гравиметрического метода.

Обоснование и последствия подхода, связанного с неусвояемостью

Как видно из длины приведенного выше определения и связанных условий, обоснование этого подхода, связанного с неусвояемостью, неизбежно более сложное, поскольку он пытается объединить вопросы состава пищевых продуктов, аналитических методологий и физиологических характеристик.Первичная основа подхода к неперевариваемости — фундаментальное различие в физиологической обработке углеводов в зависимости от их судьбы в желудочно-кишечном тракте.

Однако, хотя можно сгруппировать различные вещества по общему признаку, например по неперевариваемости, это не означает, что такие группировки обязательно должны лежать в основе рекомендаций по питанию. Связь между количеством и типом ферментируемого субстрата, достигающего толстой кишки, и соответствующими физиологическими параметрами не полностью изучена, и сообщалось как о положительных, так и о потенциально нежелательных эффектах.Недостаточно доказательств того, что следует активно продвигать все источники устойчивых углеводов или что было бы желательно установить единое эталонное значение для популяции для общего потребления устойчивых углеводов. Тем не менее, по сути, это была бы перспектива с определением пищевых волокон на основе неперевариваемости.

Поскольку характеристика «не переваривается и не всасывается в тонком кишечнике» сама по себе не приравнивается к пользе для здоровья, подразумевается, что необходим дополнительный уровень обосновывающих критериев для того, чтобы функциональные ингредиенты рассматривались как пищевые волокна. неудобоваримость подхода.Следовательно, это основано на доказательной базе конкретных физиологических свойств, связанных с отдельными веществами. Хотя был исследован ряд физиологических параметров, не всегда ясно, в какой степени они влияют на реальную пользу для здоровья. Очевидно, что разнообразие веществ и их эффективность по отношению к физиологическим исходам сильно различаются. Например, различное влияние различных устойчивых углеводов на массу стула и пребиотические эффекты рассматриваются в статье по физиологии (Elia and Cummings, 2007).

Общим признаком веществ, включенных в метод неусвояемости, является то, что они обеспечивают потенциальные субстраты для ферментации толстой кишки, стимулируя рост бактерий и производство SCFA, которые обладают рядом физиологических эффектов (Macfarlane et al., 2006; Wong et al. ., 2006). Различные количества и типы субстрата различаются по скорости, участку и степени ферментации, а также профилю продуцируемых SCFA. Хотя бутират был предложен в качестве защитного средства против рака толстой кишки, его эффекты сложны и несколько противоречивы (Sengupta et al., 2006). Некоторые исследования показали, что субстраты, обеспечивающие бутират, имеют побочные эффекты (Burn et al., 1996; Wacker et al., 2002), и кажется, что количество, место расположения, промиксальное или дистальное, и основные условия — все это влияет на эффект бутирата. . Желательность предоставления большого количества легко ферментируемых устойчивых углеводных субстратов подвергалась сомнению (Wasan and Goodlad, 1996; Goodlad, 2007), с озабоченностью по поводу воздействия сценария застолья или голода на здоровье кишечника. Эпидемиологическая база данных о защитном эффекте устойчивых углеводов против рака толстой кишки неубедительна (Bingham et al., 2003; Park et al., 2005), и до сих пор интервенционные исследования имели тенденцию показывать либо отсутствие эффекта, либо ухудшение результатов (Alberts et al., 2000; Bonithon-Kopp et al., 2000). Изучив доказательства, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов пришло к выводу, что пищевые волокна не защищают от рака толстой кишки (FDA, 2000).

Следует отметить, что исключение DP <3 из определения, связанного с неперевариваемостью, демонстрирует отсутствие согласованности, поскольку резистентные сахара, такие как лактулоза и некоторые полиолы, обладают физиологическими свойствами, аналогичными тем, которые предложены в качестве основы для характеристики углеводов с DP> 3. как пищевые волокна, например, пребиотические эффекты (Gostner et al., 2006) и способствуя всасыванию кальция (van den Heuvel et al., 1999). Кроме того, при таком подходе неясно, как обращаться с неперевариваемыми углеводными ингредиентами, для которых не было продемонстрировано никаких полезных физиологических свойств.

Хотя добавление устойчивых углеводов в продукты не оказывает прямого влияния на пищевые рекомендации по потреблению пищевых волокон, таких как фрукты, овощи и цельнозерновые продукты, существует большая вероятность путаницы в отношении эталонных значений потребления населения.Что касается пищевых волокон, они в основном были получены на основе эпидемиологических данных, связывающих рацион, богатый растениями, со снижением заболеваемости. Однако, если пищевые добавки с добавками не обозначены как таковые, то потенциальный конфликт возникает, если потребитель считает, что такие препараты прямо эквивалентны диетической клетчатке, присутствующей в пищевых продуктах без добавок. Это может привести к ситуации, когда потребитель выбирает продукты с добавками, исходя из того, что они будут способствовать достижению рекомендуемой нормы потребления, хотя на самом деле это не будет истинным отражением целей диетических рекомендаций.

Этот аргумент не исключает того, что некоторые препараты устойчивых углеводов не могут иметь место в диетах, но следует подчеркнуть, что такие составы исследуются и, если показано, что они полезны, продвигаются на основе обычно очень специфических функциональных свойств, которые они могут иметь. Если бы устойчивые углеводные препараты были включены в пищевые волокна, эталонные значения потребления населения, установленные эпидемиологической базой данных, стали бы излишними, поскольку не было бы четкой связи между этикеткой продукта и рекомендациями.

Следует также учитывать, что эффект увеличения объема, который действует для самоограничения потребления продуктов с естественно высоким содержанием пищевых волокон, представляет собой гораздо меньшее ограничение для некоторых резистентных крахмалов и резистентных олигосахаридов, которые могут быть включены в состав продуктов с относительно высоким содержанием пищевых волокон. в больших количествах и может внести значительный вклад в некоторые диеты. Это подчеркивает необходимость учета потенциальных вредных воздействий и необходимости принятия безопасных верхних пределов потребления устойчивых углеводов.

Определение веществ, включенных в метод неперевариваемости

Принцип определения углеводов, сгруппированных по физиологическому признаку неперевариваемости в тонком кишечнике, уже рассматривался в предыдущем разделе, посвященном измерению резистентных углеводов. Хотя NSP составляет основную фракцию устойчивых углеводов в большинстве пищевых продуктов, это обычно не определяется конкретно этим подходом, а вместо этого является частью ферментно-гравиметрического измерения, которое включает другие материалы в неизвестных количествах.Значения, полученные с помощью этих ферментативно-гравиметрических методов, ранее представлялись как измерения «общего количества пищевых волокон», но с тех пор был предложен ряд дополнительных методов для определения других веществ, включенных в подход к неперевариваемости. По очереди обсуждаются основные ферментно-гравиметрические методы и другие дополнительные методы.

Ферментативно-гравиметрические процедуры

Заявленная цель этих методов состоит в измерении суммы неперевариваемых полисахаридов и лигнина как веса остатка с поправкой на содержание золы и сырого протеина, который остается после обработки протеазой и амилолитическими ферментами и промывки. с 80% этанолом.Таким образом, эти методы не фокусируются на материале клеточных стенок растений, а стремятся включить RS, который может присутствовать в больших количествах в результате обработки пищевых продуктов или добавления препаратов RS. Неуглеводные материалы также извлекаются при данном обосновании измерения лигнина и других неуглеводных компонентов клеточной стенки, хотя на практике он также восстанавливает артефакты пищевой промышленности, такие как продукты реакции Майяра, которые могут иметь неблагоприятные физиологические эффекты (Tuohy et al. ., 2006).

Этот подход развился из ранних методов, используемых для измерения «сырой клетчатки». Различные варианты ферментно-гравиметрического метода можно рассматривать как модификации метода, предложенного Prosky с соавторами (метод AOAC 985.29; AOAC, 2005). Наиболее распространенным вариантом является метод 991.43 AOAC, который использует другую буферную систему. Вкратце, они используют химические стаканы на 400 мл в качестве реакционных сосудов с последовательной обработкой амилазой, протеазой и амилоглюкозидазой, причем каждый этап требует индивидуальной корректировки pH.Добавляют четыре объема этанола, и осажденный материал переносят в фильтрационный тигель, где его сушат и взвешивают. Для каждого образца собирают отдельные остатки для определения золы и белка.

Вопреки обычным правилам определения питательных веществ, материал, полученный этими методами, был представлен некоторыми как определение диетической клетчатки « de facto » (AACC, 2001). Из различных материалов, которые могут быть определены, только внутренние полисахариды клеточной стенки являются постоянной характеристикой натуральных нерафинированных растительных продуктов, а для многих растительных продуктов это будет основным компонентом гравиметрической ценности волокна.Однако, поскольку этот методологический подход может включать некоторые RS и другие вещества, образующиеся в результате обработки пищевых продуктов или во время подготовки образцов для анализа, невозможно определить, какая часть «клетчатки», если таковая имеется, является материалом стенок растительных клеток. (Ранхотра и др., 1991; Теандер, Вестерлунд, 1993; Рабе, 1999). Подробная оценка влияния обработки пищевых продуктов на материалы, извлеченные с помощью ферментативно-гравиметрических подходов, была представлена ​​в другом месте (Englyst et al., 1996).

Этот метод не может считаться «подходящим для использования» в соответствии с требованием постоянного отражения натуральных нерафинированных растительных продуктов.Он также не соответствует своей заявленной цели по измерению неперевариваемых полисахаридов, поскольку RS, выделенный в остатке, может иметь мало отношения к тому, что присутствует в пище. Лигнин следует исключить из дальнейшего рассмотрения как часть измерения пищевых волокон на том основании, что (1) он не является углеводом, (2) он не присутствует в рационе человека в значительных количествах, (3) не существует специального режима. метод анализа, (4) его включение часто неправильно использовалось для обоснования присутствия неидентифицированного материала в остатках гравиметрического волокна.

С практической точки зрения для химика-аналитика ферментно-гравиметрический подход является чрезмерно громоздким. Он требует значительного времени и ресурсов реагентов и не подходит для больших партий, что увеличивает стоимость этого анализа.

Дополнительные процедуры для подхода неусвояемости

Предполагаемая цель других заявленных методов, связанных с этим подходом, состоит в том, чтобы дать дополнительную информацию об отдельных устойчивых фракциях углеводов и обеспечить определение тех веществ, которые не полностью восстанавливаются путем осаждения в 78% этаноле с ферментно-гравиметрические методы.Некоторые из этих методов определяют углеводы как составляющие их сахарные компоненты, высвобождаемые при гидролизе, в соответствии с принципами, описанными в разделе определения углеводов.

Подобно процедуре NSP, описанной ранее, AOAC 994.13. Метод в первую очередь основан на определении сахаров, высвобождаемых при кислотном гидролизе полисахаридов, выделенных осаждением в этаноле. Он отличается тем, что с помощью этого метода крахмал только частично диспергируется и гидролизуется, поэтому, в отличие от метода NSP, он не описывает химически отличную группу углеводов.Он также включает определение лигнина Класона как материала, извлеченного в устойчивый к кислотному гидролизу остаток. Реальность такова, что лигнин Класона может включать значительное количество артефактного материала, включая продукты реакции Майяра, образующиеся во время обработки пищевых продуктов.

AOAC 2002.02 — это метод резистентного крахмала, основанный на обработке амилолитическими ферментами и осаждении негидролизованного крахмала в 80% этаноле, который затем химически диспергируется и определяется как глюкоза, высвобождаемая при гидролизе.Как обсуждалось в разделе определения резистентных углеводов, на степень гидролиза крахмала влияют аналитические условия, и для этого метода они в основном были разработаны только для определения ретроградного крахмала (RS3) и некоторого количества RS2 в гранулах крахмала. Таким образом, этот метод не всегда обеспечивает определение общего RS, а также не позволяет измерять ту же самую фракцию крахмала, извлеченную ферментативно-гравиметрическими методами, что затрудняет интегрирование значений, полученных этими методами.Кроме того, небольшие продукты разложения крахмала, возникающие в результате ферментативного гидролиза, потенциально могут быть потеряны в 80% этаноловом супернатанте и, следовательно, не будут включены в качестве RS.

Метод AOAC 995.16 определяет β-глюканы и является примером измерения отдельных видов NSP путем селективного ферментативного гидролиза. Методы AOAC 999.03 и 997.08 определяют фруктаны (инулин и фруктоолигосахариды) как фруктозу (и небольшое количество глюкозы), высвобождаемую после обработки фруктаназой.AOAC 997.08 использует ВЭЖХ для измерения увеличения количества высвобождаемых сахаров сверх сахаров, уже высвобожденных в результате гидролиза сахарозы и крахмала, что приводит к высокой неопределенности при работе с небольшими количествами фруктанов. Хотя AOAC 999.03 пытается решить эту проблему путем удаления сахаров путем химического восстановления перед гидролизом фруктана, этот подход приводит к неполному извлечению фруктоолигосахаридов с более низким DP, поскольку на их восстанавливающие концевые группы также влияет стадия восстановления.По аналогичным принципам метод AOAC 2001.02 определяет транс -галактоолигосахаридов в водном экстракте в виде галактозы, высвобожденной после обработки β-галактозидазой (EC 3.2.1.23), с отдельным измерением и поправкой на галактозу из лактозы, которая также подвергается гидролизу. этим ферментом.

Заявленные методы определения полидекстрозы (AOAC 2000.11) и устойчивого мальтодекстрина (2001.03) не измеряют составляющие их доли глюкозы, а вместо этого полагаются на количественное определение интактных олигосахаридов с помощью хроматографии.AOAC 2000.11 основан на водной экстракции, обработанной для гидролиза тех α 1–4 связей полидекстрозы, которые доступны для амилолитического фермента, а также для удаления любого имеющегося крахмала и мальтодекстринов. Обработка фруктаназой также включена для предотвращения совместного элюирования фруктанов с полидекстрозой при ее разделении с помощью высокоэффективной анионообменной хроматографии. Метод AOAC 2001.03 фактически является расширением растворимой / нерастворимой версии ферментно-гравиметрического метода AOAC 985.29, и предназначен для измерения устойчивых мальтодекстринов, которые остаются в фильтрате растворителя в результате осаждения и промывки водорастворимого остатка. Этот фильтрат растворителя, объем которого может составлять до 500 мл, выпаривают, а затем используют ионообменные смолы для удаления солей и белков из повторно растворенного остатка, который затем снова сушат и фильтруют перед количественным определением с помощью ВЭЖХ в виде единиц с DP> 3. В материалах, измеренных методами AOAC 2001.03 и 2000.11, будет кроссовер, и хотя фруктаны могут быть удалены, если они присутствуют, реальность такова, что любые резистентные олигосахариды и, возможно, другие вещества могут совместно элюироваться и, следовательно, увеличивать полученные значения.

В целом, ферментно-гравиметрический анализ и дополнительные методы AOAC образуют разрозненный подход к определению резистентных углеводов. Особую озабоченность вызывает двойной учет одних и тех же веществ более чем в одной из этих процедур, что серьезно ограничивает интеграцию значений. Некоторые высказали предположение, что комбинированный ферментно-гравиметрический и устойчивый метод мальтодекстрина может обеспечить комплексный подход к определению пищевых волокон с точки зрения усвояемости.К этому следует относиться с некоторым скептицизмом, так как оба этих определения будут подвержены влиянию из-за их эмпирической природы, и, кроме того, не будет доступных первичных стандартов, отражающих разнообразие материалов, извлеченных с помощью измерения ВЭЖХ. Другой недостаток применения эмпирических методов извлечения неидентифицированного материала состоит в том, что невозможно указать, какой материал присутствует или какое количество, если таковое имеется, соответствует квалификационным критериям проявления полезных физиологических свойств.

Химия углеводов | Протокол

21.5: Химия углеводов

Углеводы являются важной частью рациона человека и животных. Зерновые, фрукты и овощи являются естественными источниками углеводов, которые обеспечивают организм энергией, особенно за счет глюкозы, простого сахара, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Стехиометрическая формула (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле, представляет собой углеводы.Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и вода («гидрат»). Углеводы можно разделить на простые и сложные. Моносахариды и дисахариды — простые углеводы. Полисахариды — это сложные углеводы.

Моносахариды

Моносахариды — это простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза.В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), это альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), это кетоза. В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они могут быть триозами (три атома углерода), пентозами (пятью атомами углерода) и / или гексозами (шестью атомами углерода).

Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются изомерными моносахаридами (гексозами), что означает, что они имеют одинаковую химическую формулу, но имеют немного разные структуры.Глюкоза и галактоза — это альдозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул. В водных растворах они обычно находятся в кольцевой форме. Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильных групп (ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, она находится в положении бета ( β ).

Дисахариды

Дисахариды образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (или реакции конденсации или синтеза дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида объединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Это называется гликозидной связью. Гликозидные связи (или гликозидные связи) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, представляет собой полисахарид. Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются примерами полисахаридов.

Растения хранят крахмал в виде сахаров. В растениях эти сахара содержат смесь амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены гликозидными связями α, 1-4 или α, 1–6. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи.

Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц.Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Целлюлоза в основном состоит из клеточной стенки растений. Это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Мономеры глюкозы содержат целлюлозу, которая β 1-4 гликозидных связей связывает

Этот текст адаптирован из Openstax, Biology 2e, Глава 3.4: Углеводы.

Химическая структура (Страница 1 из 3)

(Страница 1 из 3)
1 |
2 |
3 |
Следующий
>

Углеводы состоят из элементов углерода ( C ), водорода ( H ) и кислорода ( O ).
с соотношением водорода вдвое больше, чем углерода и кислорода.Углеводы включают сахар, крахмал, целлюлозу и многие другие соединения, обнаруженные в живых организмах.
В своей основной форме углеводы
простые сахара или моносахаридов . Эти простые сахара могут сочетаться друг с другом.
для образования более сложных углеводов. Комбинация двух простых сахаров представляет собой дисахарид .
Углеводы, состоящие из двух-десяти простых сахаров, называются олигосахаридами , а те
с большим номером называются полисахаридами .

Сахар и хлопок
углеводы

Сахар

Сахар — это белые кристаллические углеводы, растворимые в воде и обычно имеющие сладкий вкус.

Моносахариды — простые сахара

Классификация моносахаридов по количеству атомов углерода

Количество
атомов углерода
Название категории Примеры
4 Тетроза Эритроза, треоза
5 Пентоза Арабиноза, рибоза, рибулоза,
Ксилоза, ксилулоза, ликсоза
6 Гексоза Аллоза, Альтроуза, Фруктоза, Галактоза,
Глюкоза, Гулоза, Идоза, Манноза,
Сорбоза, Талоз, Тагатоза
7 Гептоза седогептулоза, манногептулоза

Многие структуры сахаридов различаются только ориентацией гидроксильных групп ( -OH ).Эта небольшая структурная разница имеет большое значение в
биохимические свойства, органолептические свойства (например, вкус) и физические свойства, такие как
точка плавления и удельное вращение (как искажается поляризованный свет).
Моносахарид в форме цепочки с карбонильной группой ( C = O )
на конце углерода, образующем альдегидную группу ( -CHO ), классифицируется как альдоза .
Когда карбонильная группа находится на внутреннем атоме, образующем кетон, она классифицируется как кетоза .

Тетрозы
D-эритроза D-Threose
Пентозы

D-рибоза

D-арабиноза

D-ксилоза

D-Ликсоза

Кольцевая форма рибозы является компонентом рибонуклеиновой кислоты (РНК).
Дезоксирибоза, в которой отсутствует кислород в положении 2, является компонентом
дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК).
В нуклеиновых кислотах гидроксильная группа, присоединенная к
углерод с номером 1 заменен нуклеотидными основаниями.

Рибоза Дезоксирибоза
Гексозы

Гексозы, такие как те, что показаны здесь, имеют молекулярную формулу
C 6 H 12 O 6 .Немецкий химик Эмиль Фишер (1852-1919) идентифицировал стереоизомеры.
для этих альдогексозов в 1894 г.
За свою работу он получил Нобелевскую премию 1902 года по химии.


D-аллоза

D-Altrose

D-глюкоза

D-манноза


D-Гулоза

D-Idose

D-галактоза

D-Талоза

Структуры, которые имеют противоположные конфигурации гидроксильной группы только в одном положении,
такие как глюкоза и манноза, называются эпимерами . Глюкоза , также называемая декстрозой , является наиболее широко распространенным сахаром в царстве растений и животных.
и это сахар, присутствующий в крови как «уровень сахара в крови». Цепная форма глюкозы — многоатомная
альдегид, что означает, что он имеет несколько гидроксильных групп и альдегидную группу.
Фруктоза, также называемая левулозой или «фруктовым сахаром», представлена ​​здесь в виде цепочки и кольца.
Взаимосвязь между цепной и кольцевой формами сахаров обсуждается ниже.
Фруктоза и глюкоза — основные углеводные составляющие меда.

Гептозы

Седогептулоза имеет ту же структуру, что и фруктоза, но имеет один дополнительный углерод. Седогептулоза содержится в моркови.
Манногептулоза — это моносахарид, содержащийся в авокадо.

D-седогептулоза D-манногептулоза
Формы для цепей и колец

Многие простые сахара могут существовать в форме цепочки или кольца, как показано на рисунке.
гексозы выше.Форма кольца
является предпочтительным в водных растворах, и механизм образования кольца аналогичен для большинства сахаров.
Форма кольца глюкозы создается, когда
кислород на углероде номер 5 связан с углеродом, составляющим карбонильную группу
(номер углерода 1) и переносит свой водород в
карбонильный кислород для создания гидроксильной группы.
Перегруппировка дает альфа глюкозу , когда
гидроксильная группа находится на
противоположная сторона группы -CH 2 OH , или
бета глюкоза когда гидроксильная группа включена
та же сторона, что и группа -CH 2 OH .Изомеры, подобные этим, которые различаются только своей конфигурацией.
Карбонильный атом углерода называют аномерами .
Маленькая буква D в названии связана с тем, что натуральная глюкоза
правовращающий , т.е.
он вращает поляризованный свет вправо, но теперь обозначает определенную конфигурацию.
Моносахариды, образующие пятистороннее кольцо, как и рибоза, называются фуранозами . Формирующие
Шестигранные кольца, как и глюкоза, называются пиранозами и .


D-глюкоза
(альдоза)

Циклирование глюкозы

α-D-глюкоза

β-D-глюкоза

Стереохимия

Сахариды с идентичными функциональными группами, но с разными пространственными
конфигурации обладают разными химическими и биологическими свойствами.
Стереохимия — это изучение расположения атомов в трехмерном пространстве.Стереоизомеры — это соединения, в которых атомы связаны в одном порядке, но различаются их
пространственное расположение.
Соединения, являющиеся зеркальным отображением каждого
другие, но не идентичные, сопоставимые с левой и правой ботинками, называются энантиомерами .
Следующие структуры иллюстрируют разницу между
β-D-глюкоза и β-L-глюкоза.
Идентичные молекулы можно сделать так, чтобы они соответствовали друг другу, переворачивая и вращая. Тем не мение,
Энантиомеры не могут быть приведены в соответствие с их зеркальным отображением путем переворачивания и вращения.Глюкозу иногда называют «формой стула», потому что это более точный
представление валентных углов молекулы. «Лодочная» форма глюкозы нестабильна.

Сахарные спирты, аминокислоты и уроновые кислоты

Сахара могут быть модифицированы естественными или лабораторными процессами в соединения, которые сохраняют основные
конфигурация сахаридов, но имеют разные функциональные группы.
Сахарные спирты , также известные как полиолы, многоатомные спирты или многоатомные спирты,
гидрогенизированные формы альдоз или кетоз.Например, глюцитол, также известный как сорбитол,
имеет ту же линейную структуру, что и цепная форма глюкозы,
но альдегидная ( -CHO ) группа заменена на
-CH 2 OH группа.
Другие распространенные сахарные спирты включают моносахариды эритритол и ксилитол и дисахариды.
лактитол и мальтитол. Сахарные спирты содержат примерно половину калорий, чем сахара, и часто употребляются в пищу.
используется в низкокалорийных или «не содержащих сахара» продуктах.

Эритрит — это четырехуглеродный полиол, сладкий на 60–70%, как столовый сахар, но потому что он лишь частично
усваивается организмом только 0.2 калории на грамм, что на 95% меньше, чем у столового сахара.
Эритритол используется в качестве пищевой добавки во многих странах мира. Его употребляют в пищу диабетикам.
потому что он не влияет на уровень сахара в крови и не вызывает кариеса.
Хотя эритритол хорошо переносится людьми, эксперименты показывают, что эритритол токсичен.
к плодовой мушке Drosophila melanogaster и может быть полезен в качестве инсектицида. [5]

Ксилит, пятиуглеродный полиол, гидроксильные группы которого ориентированы как ксилоза, является очень распространенным ингредиентом в
конфеты и жевательные резинки «без сахара», потому что они примерно такие же сладкие, как сахароза, но содержат на 40% меньше энергии.Хотя этот сахарный спирт кажется безопасным для человека, ксилит в относительно небольших дозах может вызывать
судороги, печеночная недостаточность и смерть собак.

Аминосахара или аминосахариды заменяют гидроксильную группу
амино ( -NH 2 )
группа. Глюкозамин — это аминосахар, используемый для лечения повреждения хряща и уменьшения боли и
прогрессирование артрита.

Уроновые кислоты имеют карбоксильную группу ( -COOH ) на
углерод, не входящий в состав кольца.В их названиях сохранен корень моносахаридов, но суффикс сахара -ose изменен.
к -уроновой кислоте .
Например, galact уроновая кислота имеет ту же конфигурацию, что и galact ose ,
а структура gluc уроновой кислоты соответствует gluc ose .

Глюцитол или сорбитол
(сахарный спирт)

Глюкозамин
(аминосахар)

Глюкуроновая кислота
(уроновая кислота)

ПРОДОЛЖЕНИЕ: Дисахариды и полисахариды


© Copyright 2012 — Антонио Самора

Специальный выпуск: химия углеводов

Уважаемые коллеги,

Углеводы, также называемые сахаридами, являются наиболее распространенными биомолекулами в природе и обнаруживаются во всех живых организмах.Хотя они хорошо известны как источник энергии и компонентов клеточной стенки, они действуют как биоактивные соединения «гликоконъюгаты», в которых моно- или олигосахарид ковалентно присоединен к белкам, липидам и другим биомолекулам. Гликоконъюгаты играют ключевую роль в многочисленных биологических событиях, таких как клеточная адгезия и иммунный ответ, и поэтому вызывают интерес не только биологов, но и химиков. Химия углеводов способствовала созданию натуральных и ненатуральных продуктов в качестве мощных инструментов для выяснения их биологических функций, что привело к открытию лекарств.

Этот специальный выпуск Molecules посвящен химии углеводов. Мы призываем авторов представлять исследовательские работы, описывающие новые синтетические методологии синтеза олигосахаридов, включая стратегии гликозилирования и защиты. Также приветствуются разработка методов гликозилирования, защитных групп углеводов и синтез соединений на основе углеводов, таких как ингибиторы гликозидазы.

Доктор Хиденори Танака
Приглашенный редактор

Информация для подачи рукописей

Рукописи должны быть представлены онлайн по адресу www.mdpi.com, зарегистрировавшись и войдя на этот сайт. После регистрации щелкните здесь, чтобы перейти к форме отправки. Рукописи можно подавать до установленного срока. Все статьи будут рецензироваться. Принятые статьи будут постоянно публиковаться в журнале (как только они будут приняты) и будут перечислены вместе на веб-сайте специального выпуска. Приглашаются исследовательские статьи, обзорные статьи, а также короткие сообщения. Для запланированных статей название и краткое резюме (около 100 слов) можно отправить в редакцию для объявления на этом сайте.

Представленные рукописи не должны были публиковаться ранее или рассматриваться для публикации в другом месте (за исключением трудов конференции). Все рукописи тщательно рецензируются в рамках процесса одинарного слепого рецензирования. Руководство для авторов и другая важная информация для подачи рукописей доступна на странице Инструкции для авторов. Molecules — это международный рецензируемый журнал с открытым доступом, выходящий один раз в месяц, издающийся MDPI.

Пожалуйста, посетите страницу Инструкции для авторов перед отправкой рукописи.Плата за обработку статьи (APC) для публикации в этом журнале с открытым доступом составляет 2000 швейцарских франков.
Представленные документы должны быть хорошо отформатированы и написаны на хорошем английском языке. Авторы могут использовать MDPI
Услуги редактирования на английском языке перед публикацией или во время редактирования автора.

Химия углеводов — Lecturio Medical Magazine


Изображение: «Биохимия» от TheDigitalArtist. Лицензия: CC0 1.0

.


Структура и функции углеводов

Углеводы — это альдегиды или кетоны полиспиртов (спиртов с несколькими карбоксильными группами) с соотношением углерод / вода 1: 1, что дает химическую молекулярную формулу Cn (H 2 0) n.В случае гексозы с шестью атомами углерода (C) молекулярная формула, следовательно, будет C6 (H 2 0) 6.

Однако количество соответствующих углеводов, которые должны знать студенты-медики, очень ограничено, и с помощью нескольких приемов студенты могут очень быстро изучить и понять их.

Примечание: Термины углевод , сахарид и углевод используются как синонимы или как синонимы.

Моносахариды (или простые углеводы) могут быть дополнительно классифицированы путем подсчета их атомов углерода.Наиболее важными моносахаридами для метаболизма (а также для медицинских обследований) являются гексозы, (шесть атомов углерода) и пентозы, (пять атомов углерода).

Углеводы с большим или меньшим количеством атомов углерода также играют роль, но в меньшей степени, то есть глицериновый альдегид (три атома углерода), эритроза (четыре атома углерода) или седогептулоза (семь атомов углерода), из которых два последних представляют собой промежуточный продукт гексозо-монофосфатного пути метаболизма глюкозы (см. ниже). Однако, помимо седогептулозы, тетрозы, триозы или гептозы не так актуальны для студентов-медиков, поэтому здесь они не обсуждаются.

Хиральность и изомерия моносахаридов

Изображение: D-глюкоза. Бен; Yikrazuul, лицензия: общественное достояние

Существенным для обнаружения изомерии является способность идентифицировать хиральный центр в молекуле. Атом всегда является хиральным, если у него есть четыре разных партнера по связыванию. Следовательно, если это применить к альдогексозе, то есть D-глюкозе, можно понять, что она обладает четырьмя хиральными центрами (C2 – C5). Пентозы на один атом углерода меньше гексоз, поэтому они обладают только тремя хиральными центрами (C2 – C4).

D- и L-номенклатура углеводов всегда относится к положению группы ОН у атома С5 в проекции Фишера (то есть второго атома углерода снизу). Если группа ОН находится слева, это L-углевод; если справа, то это D-углевод («D» от латинского dexter = справа). Все углеводы в организме человека являются D-углеводами .

Три из четырех наиболее важных гексоз для тела — это изомеры , , и поэтому они очень похожи друг на друга.С одной стороны, это качество облегчает их обучение. С другой стороны, следует проявлять особую осторожность, чтобы не спутать одно с другим.

Экскурс: отношения стереохимии и изомерии важнейших углеводов

С помощью этой блок-схемы можно идентифицировать все изомеризмы — не только изомеризмы углеводов — в органической химии.

Определение:

  • Конституционные изомеры = структурные изомеры (та же молекулярная формула, другой образец связывания)
  • Стереоизомеры (та же молекулярная формула, та же структура связывания, разное пространственное расположение)
  • Конформеры (они могут быть преобразованы друг в друга путем вращения заместителей в моносвязывание C-C (форма ванны / форма стула))
  • Конфигурационные изомеры (одинаковый рисунок связывания, другое расположение заместителей вокруг центра)
  • Цис / транс-изомеры (не могут быть преобразованы друг в друга посредством вращения заместителей, а напротив друг друга (транс) или они находятся на одной стороне (цис), что часто имеет место в двойных связях)
  • Хиральность (атом С замещен асимметрично — от греческого слова «рука» («хир»), хиральность — это геометрическое свойство, отображаемое любым объектом, который не накладывается на его зеркальное отображение)
  • Энантиомеры (молекулы, не накладываемые друг на друга в зеркальном отображении)
  • Диастереомеры (не (полностью) зеркальные молекулы)

Самая важная гексоза — это глюкоза .Все остальные гексозы можно синтезировать из глюкозы. Кроме того, расщепление (гликолиз) глюкозы удовлетворяет 50% дневных энергетических потребностей человека. Пытаясь вспомнить молекулярную структуру глюкозы, можно использовать звук немецкой пожарной машины в качестве мнемоники. « Ta Tü Ta Ta » — это код для молекул глюкозы, если вспомнить, что, начиная с первого хирального атома C, «tü» обозначает группу ОН слева, а «та» — группу ОН справа.

Изображение: Структура галактозы.Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Галактоза является эпимером глюкозы и отличается от него только одним хиральным центром (C4). Если группы OH связаны, в результате получается «галактический истребитель», тип космического корабля.

Манноза также является эпимером глюкозы и отличается только вторым атомом углерода. Здесь можно вспомнить «, второй человек — эпимер », что означает, что манноза является эпимером C-2 глюкозы.

Последний наиболее важный углевод для организма — это фруктоза , которая отличается от углеводов, удаляющих глюкозу, потому что ее карбонильная группа присоединена ко второму атому углерода, что делает ее кетозой .В форме кольца фруктоза образует фуранозу, в отличие от трех других гексоз, которые образуют пиранозу.

Осторожно: Образование кольца, которое создает пиранозу / фуранозу, порождает новый хиральный центр!

Образование цикла, создающее пиранозу в альдозах, происходит в результате реакции между функционирующей альдегидной группой при С1 и группой ОН при С5. Образованная таким образом молекула также называется полуацеталем . Вновь созданная карбоксильная группа в новом хиральном центре обладает высокой реакционной способностью, поскольку придает углеводам его восстанавливающие способности — у нее даже есть собственное название: гликозидная ОН-группа.

Hemiketal (т.е. фруктоза) образуется, когда кетогруппа в C2 кетозы реагирует с гидроксильной группой в C5, образуя пиранозу вместо фуранозы .

Пиранозы или фуранозы в основном записываются с использованием формулы Хаворта , что означает добавление еще одного правила номенклатуры. Однако это так же просто, как и номенклатура D- / L-.

Изображение: Структура альфа-D-глюкопиранозы. Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Изображение: Структура бета-D-глюкопиранозы. Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Когда группа ОН является первым атомом углерода снизу, это α-молекула; если он находится наверху, это β-молекула.

Для процесса преобразования углеводов из проекции Фишера в формулу Хаворта и наоборот полезно правило «FLOH»: То, что осталось у Фишера, находится вверху у Хаворта».

α- и β-глюкоза являются аномерами и могут превращаться друг в друга через форму с открытой цепью.Однако, поскольку группы ОН в α-глюкозе у атомов C1 и C2 расположены ближе друг к другу, чем в β-глюкозе, и природа гарантирует, что условия являются настолько низкоэнергетическими, насколько это возможно, баланс смещается в сторону β-глюкозы.

В конформации кресло цис / транс изомерия, а также пространственная структура молекул распознаются лучше всего.

Изображение: β-глюкозы. Автор Lecturio.

Таким образом, часто задают вопрос, какие группы ОН находятся в аксиальном положении, а какие — в экваториальном.Здесь гидроксильные группы расположены экваториально. Осевое положение всегда можно определить по вертикальной линии привязки (в данном случае по атомам водорода).

Внимание: В α-D-глюкоза в форме кресла карбонильная группа расположена аксиально на C1. Та же группа ОН (С1) расположена в формуле Хауорта вниз!

Изображение: проекция Фишера моносахарида альдопентозы, D-рибозы. Кристофер Кинг. Лицензия: CC BY-SA 3.0.

Изображение: Структура альфа-D-рибофуранозы. Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Самой важной пентозой в целом является D-рибоза, точное происхождение которой пентозофосфатный путь дает более подробную информацию. Пентозы — незаменимые компоненты рибонуклеиновых кислот.

Связующие структуры углеводов

Углеводы могут образовывать гликозидную связь друг с другом, а также с другими молекулами, посредством чего различают О-гликозидную связь и N-гликозидную связь.

O-гликозидная связь существует, когда аномерные атомы C двух молекул вступают в реакцию. Номенклатура этих связей снова состоит из α- или β-конформации, а также из указания количества конкретных аномерных центров.

α-β-конформация относится к положению «верх» (β) или «низ» (α), как и в случае моносахаридов.

N-гликозидная связь описывает связывание углевода не с другой группой ОН, а скорее с группой NH другой молекулы.Чаще всего этот тип связи встречается с аспарагином, но связывание ДНК-рибозы с основаниями, такими как аденин, также следует помнить под термином «н-гликозидные связывания».

Классификация углеводов

Дисахариды

Несмотря на то, что существует невероятно большое количество дисахаридов, только три из них применимы для студента-медика, включая их структурную формулу и все их характеристики, такие как расщепление и структура связей.

  1. Сахароза (фруктоза + глюкоза)
  2. Лактоза (галактоза + глюкоза)
  3. Мальтоза (глюкоза + глюкоза)

Изображение: Структура сахарозы (сахарозы). Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Сахароза

Что касается сахарозы, важно отметить, что это не восстанавливающий углевод , потому что все аномерные карбоксильные группы участвуют в связи.

Лактоза, молочный углевод

Изображение: Структура лактозы.Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Расщепление клинически значимой лактозы является исключением для человеческого организма. β-гликозидная связь лактозы является единственной β-гликозидной связью, которая может быть расщеплена человеком.

В случаях метаболического дефекта , непереносимости лактозы , это расщепление β-гликозидной связи больше невозможно. Типичные симптомы, такие как диарея и боль в животе, возникают из-за того, что лактоза остается в просвете кишечника и вызывает осмотическое всасывание воды и осмотическую диарею.

Мальтоза, углевод в пиве

Изображение: Баланс между циклической и открытой формами мальтозы. Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Мальтоза (а также изомальтоза Glc α1è6 Glc) создается, среди прочего, путем расщепления крахмала α-амилазой. Мальтоза — это редуцирующий углевод.

Восстанавливающие и невосстанавливающие углеводы можно легко отличить по тому факту, что невосстанавливающие дисахариды имеют две греческие буквы в своих названиях (сахароза: α-D-глюкоза (1.2) -β-фруктоза) и восстанавливающие содержат только один (мальтоза: α-глюкоза (1,4) -глюкоза)

Олигосахариды

Олигосахариды — это комбинации, состоящие из 3–20 углеводов. Они играют роль в метаболизме как гликопротеины.

Полисахариды

Полисахариды — это углеводы, которые в первую очередь приходят на ум в связи с диетами, бодибилдингом и альтернативным образом жизни, которые транслируются в СМИ. Крахмал , враг номер один в «низкоуглеводной диете», например, является полисахаридом.

Что касается общей структуры полисахаридов, следует знать, что существуют гетеро- и гомополисахариды. Гетерополисахариды состоят из нескольких различных моносахаридов, а гомополисахариды представляют собой последовательность нескольких таких же моносахаридов.

Наиболее важными гомополисахаридами являются целлюлоза, гликоген и крахмал. Все они состоят из нескольких молекул глюкозы.

Изображение: срез полимера амилопектина.Автор NEUROtiker. Лицензия: Общественное достояние.

Крахмал — это углевод, хранящийся в растениях, в отличие от гликогена , в котором животные (а также люди) хранят углеводы.

Крахмал состоит из амилозы (α- (1,4) Glc), а также амилопектина (α- (1,4) Glc и иногда α- (1,6) Glc), разветвленных за счет своих связей α- (1,6). Гликоген также состоит из гликозидных связей α- (1,4) Glc и α- (1,6) Glc между молекулами глюкозы. Однако он имеет больше связей α- (1,6), поэтому он более разветвлен, чем амилопектин.

Целлюлоза не играет роли в метаболизме человека, но является важным волокном и способствует правильному функционированию кишечника.

Гетерополисахариды: сложная структура, легко понять

Гетерополисахариды — это полисахариды, состоящие как минимум из двух различных моносахаридов.

Далее они подразделяются на следующие категории:

  1. Мукополисахариды
  2. Протеогликаны
  3. Гликопротеин

Мукополисахариды (гликозаминогликаны)

Эти полисахариды находятся в основном во внеклеточном матриксе и поддерживают его благодаря своей необычайной способности связывать воду. H Ялуроновая кислота , используемая в косметической промышленности, является таким мукополисахаридом и, как предполагается, заполняет морщины за счет своих свойств связывания воды и тем самым разглаживает кожу.

Протеогликаны

Протеогликаны в основном представляют собой гликозаминогликаны, которые ковалентно связаны с белком ( core protein ), тем самым организуя сахаридные цепи и предотвращая их разброс без какой-либо структуры во внеклеточном матриксе.Доля сахаридов выше по отношению к белкам.

Гликопротеины

Гликопротеины — это сахариды, связанные с белками. Их доля меньше по отношению к белкам. Присоединение олигосахаридов к белку называется гликозилированием, которое представляет собой посттрансляционную модификацию, происходящую в основном в аппарате Гольджи. Почти все клетки крови гликозилированы, кроме альбумина. Следовательно, у гликопротеинов разные задачи, такие как иммунная защита в форме иммуноглобулинов.

Гликолипиды

Помимо связей между отдельными углеводами, углеводы могут также образовывать связи с другими биомолекулами. Гликолипид означает углевод, присоединенный к липиду; этот липид обозначен ниже углеводов. Например, в молекуле, такой как та, что на рисунке справа вверху, есть глюкоза, нарисованная в аксиальной экваториальной форме, и эта глюкоза связана в альфа-положении с молекулой, которая представляет собой диацилглицерин.

Диацилглицерин относится к жирам. Обычно, если бы это был жир, у него была бы глицериновая основа, состоящая из трех атомов углерода, и каждый углерод был бы присоединен к жирной кислоте. Такая молекула может существовать, например, в мембране клетки. Гликоглицеролипиды существуют, но они не очень распространены. Гораздо более распространенным гликолипидом является сфинголипид.

Сфинголипиды

Сфинголипиды родственны по структуре гликоглицеролипидам, но это не одно и то же: гликоглицеролипид имеет глицериновую основу, состоящую из трех атомов углерода.У сфинголипида есть каркас, который немного отличается: на правой стороне молекулы часть этой основной цепи включает N, углерод, который связан над ним, а затем Ch3, который связан с глюкозой на самом верху. .

Этот скелет является общим для сфинголипидов. В отличие от глицеролипидного диацилглицерина, эти сфинголипиды имеют только одну жирную кислоту и другую молекулу, присоединенную к ней. Это похоже на жирную кислоту, известную как сфингозин.

На третьей позиции на самом верху находится глюкоза, комбинация глюкозы и сфинголипида, которая создает цереброзид.Цереброзиды — очень распространенные компоненты нервной ткани, обнаруженные в головном мозге. Когда присоединяется простой углевод, в данном случае глюкоза, образуется цереброзид.

Однако, если более сложный углевод прикреплен на самом верху, вы получите ганглиозид.

Пептидогликаны

Еще одна интересная группа модифицированных сахаридов — пептидогликаны. Пептидогликаны, как следует из названия, представляют собой длинные полимеры углеводных остатков; это модифицированные углеводы, которые представлены повторяющимся дисахаридом.В случае бактериальной клеточной стенки эти компоненты связаны с короткими пептидами. Пептиды связаны только с четырьмя аминокислотами.

Другой повторяющийся дисахарид — N-ацетилглюкозамин. При его прокладке соединение образует сетку или сеть. Есть длинные полимеры, идущие по диагонали от верхнего левого угла до нижнего правого; эти полимеры и эти диагонали содержат повторяющуюся гликановую структуру N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты. Перпендикулярно им находятся взаимодействующие друг с другом тетрапептиды.

Эти тетрапептиды интересны по двум причинам. Первая состоит в том, что тетрапептиды содержат в себе по крайней мере одну аминокислоту в D-конфигурации, чего почти никогда не бывает в природе или случайно. Другая причина в том, что это пример того, как бактерии использовали химию в своих интересах.

Протеазы — это ферменты, расщепляющие белки; ферменты, которые расщепляют пептиды, не действуют на D-аминокислоты. Они предназначены для работы с L-аминокислотами. Итак, это защитный механизм, который развивался на протяжении многих лет, чтобы защитить клеточные стенки бактерий от разрушения.

Бактериям не принадлежит последнее слово в этой общей схеме, и причина этого связана с антибиотиком пенициллином. Пенициллин убивает бактерии по очень важной причине: он препятствует сборке клеточной стенки бактерий. Бактерии, которые не могут заставить клеточную стенку делиться, и бактерии, которые не могут делиться, обречены на смерть.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *