Углеводы | Химия онлайн
Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y,
где x, y ≥ 3.
Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С6Н12О6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С12Н22О11, мальтоза (солодовый сахар) С12Н22О11, лактоза (молочный сахар) С12H22O11, крахмал и целлюлоза (С6Н10О5)n.
Учебный фильм «Углеводы»
Известны также соединения, относящиеся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например, сахар рамноза С6Н12О5
В то же время есть вещества, соответствующее общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, природный шестиатомный спирт инозит С6Н12О6).
Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из некоторых атомов (х=3), до полимеров [СxН2Оy]n с молекулярной массой в несколько миллионов (n=10000).
Биологическая роль углеводов
Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды и при участии хлорофилла.
Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.
Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с использованием солнечной энергии:
В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:
Видеофильм «Механизм фотосинтеза»
Так как углеводы содержат много углеводородных связей (C-H), высвобождающих энергию при окислении, они хорошо подходят для хранения энергии. Эти вещества входят в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержание не превышает 10 % сухой массы, в клетках растений их значительно больше – до 90 %.
Классификация углеводов
Углеводы существуют в нескольких формах: моносахаридов, олигосахаридов (в том числе дисахаридов) и полисахаридов.
Углеводы моносахариды
Самые простые углеводы – моносахариды (греч. μόνος «единственный», лат. saccharum «сахар»), или простые сахара. Могут включать от 3 атомов углерода, но те, что играют роль в запасе энергии, содержат 6 атомов углерода: C6H12O6 или (CH2O)6.
Структура моносахаридов.
Свойства моносахаридов:
- бесцветность;
- твёрдость кристаллической решётки;
- хорошая растворимость в воде;
- способность к кристаллизации;
- сладкий вкус,
- представление в форме α и β-изомеров.
По количеству атомов углерода в составе молекул, моносахариды делятся на несколько групп:
- триозы (C3),
- тетрозы (C4),
- пентозы (C5),
- гексозы (C6),
- гептозы (C7).
Важнейшими из них являются пентозы и гексозы.
Из тетроз важной является эритроза – один из промежуточных продуктов фотосинтеза растений.
Широко распространены в живом мире пентозы (пятиуглеродные сахара). Эта группа углеводов включает такие важные вещества как рибоза (C5H10O4) и дезоксирибоза (C5H10O5) – сахара, входящие в состав нуклеотидов – мономеров нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Дезоксирибоза отличается от рибозы тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу.
Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Это стериоизомеры с общей формулой C6H12O6.
Глюкоза – виноградный сахар, в свободном состоянии встречается как в растениях, так и в организмах животных. В зависимости от ориентации карбонильной группы (C = O) при замкнутом кольце, глюкоза может существовать в двух различных формах: альфа (α) и бета (β). У α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца при первом атоме углерода, а у β-глюкозы над плоскостью. Глюкоза — это:
- важнейший источник энергии для всех видов работ в клетке;
- мономер многих олиго- и полисахаридов;
- необходимый компонент крови. Снижение её концентрации ведёт к нарушению работы нервных и мышечных клеток, что может сопровождаться судорогами и обмороком. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется нервно-гуморальной системой;
- составная часть почти всех тканей и органов, там она регулирует осмотическое давление;
- помощник печени в выполнении барьерной роли против токсинов.
Фруктоза тоже очень распространена в природе. Отличается от глюкозы положением карбонильного углерода (C = O). Служит мономером олигосахаридов. Большая её часть находится в плодах, поэтому её ещё называют фруктовым сахаром. Много фруктозы в сахарной свёкле и мёде.
Путь её распада в организме короче, что имеет большое значение в питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза слабо усваивается клетками.
Мёд, несмотря на многочисленные советы употреблять его вместо сахара, не является идеальным источником углеводов. Он содержит сахар в чистом виде.
Мёд образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества свободных глюкозы, фруктозы и дисахарид сахарозу.
Сахар, приносящий пользу, находится в молодых овощах, ягодах, фруктах. Вредный для питания сахар – булочки, торты, пирожные, печенья, сладкие газировки, мороженое. В день в идеале можно съедать 50 г сладкого во время обеда или на полдник в качестве десерта.
Галактоза — пространственный изомер глюкозы, отличающийся только расположением гидроксильной группы и водорода около четвёртого атома углерода. Содержится в животных, растениях и некоторых микроорганизмах. Она входит в состав лактозы — молочного сахара, а также в состав некоторых полисахаридов, например лактулозы. В печени и в других органах галактоза превращается в глюкозу.
Различия в структуре этих изомеров влияют на их функции. Их можно различить уже на вкус: фруктоза, например, намного слаще глюкозы. От строения их кольца или цепи зависит и способность быть частью какого-либо полимера.
Углеводы олигосахариды
Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до 10) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа молекул моносахаридов, различают: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Наиболее распространены среди них дисахариды. Свойства олигосахаридов:
- растворяются в воде;
- мало растворяются в низших спиртах;
- почти не растворяются в других обычных растворителях;
- белые или бесцветные;
- кристаллизуются, но не все, некоторые существуют в форме некристаллических сиропов;
- их сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов.
Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной (тип ковалентной связи, реакция конденсации).
Образование гликозидных связей
Углеводы дисахариды
В растениях и многих других организмах моносахариды трансформируется в дисахариды — транспортную форму, предназначенную для удобства перемещения внутри организма. В таком виде она труднее расщепляется и может быть доставлена в нужные места.
Дисахариды, образуется путём связывания двух моносахаридов (др. греч. δuο — два и σaκχαρον — сахар) гликозидной связью. Ферменты, способные разорвать эту связь присутствуют, как правило, только в тканях, которые используют глюкозу. Транспортные формы различаются в зависимости от того из каких моносахаридов состоят данные дисахариды. Кроме глюкозы они могут включать фруктозу и галактозу.
При соединении остатка глюкозы с её структурным изомером фруктозой образуется дисахарид сахароза (тростниковый, или свекловичный сахар). Сахароза — самая распространённая форма транспортных углеводов, которая хранится в клетках растений (в семенах, ягодах, корнях, клубнях, плодах). Играет важную роль в питании животных и человека. В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению.
Это привычный нам бытовой сахар, который в промышленности вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свёклы (корнеплоды — до 20%).
Уборка сахарного тростника
Автор: Siebrand
Связывание глюкозы со стериоизомером галактозой приводит к появлению дисахарида лактозы, или молочного сахара. Она есть в молоке всех млекопитающих (2-8,5%), при её помощи звери и человек обеспечивают энергией своё потомство. Взрослые значительно уменьшают потребление молока, так как в их организме нет фермента, нужного для расщепления лактозы. Лактоза используется в микробиологической промышленности для приготовления питательной среды.
Мальтоза, или солодовый сахар — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Концентрируется в прорастающих семенах злаков, в томатах и нектаре некоторых растений. Это основной структурный элемент крахмала и гликогена. Мальтоза гидролизируется на две молекулы глюкозы под действием фермента мальтазы.
Углеводы полисахариды
Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (нескольких десятков и более) молекул моносахаридов. Полисахариды (от греч. полис — много) могут включать остатки одинаковых или разных моносахаридов.
Свойства полисахаридов:
- не растворяются или плохо растворяются в воде;
- не образуют ясно оформленных кристаллов;
- не имеют сладкого вкуса.
Многие микроорганизмы легко разлагают до глюкозы крахмал, но большинство из них не способны переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин. Эти углеводы могут усваиваться только некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.
Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усваиваемы, они важны для питания. Их называют пищевыми волокнами, так как они улучшают пищеварение и способствуют лучшей перистальтике кишечника. Основная функция пищевых волокон — способствовать всасыванию других питательных веществ.
Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разветвленности цепей. Они могут иметь линейную неразветвленную (целлюлоза, хитин), разветвленную (гликоген) и смешанную структуру (крахмал представляет собой смесь полисахаридов — примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из линейного полисахарида амилозы).
В функциональном отношении различают полисахариды резервного, структурного и защитного назначения. Типичные резервные полисахариды — крахмал и гликоген. К структурным полисахаридам относят целлюлозу (клетчатку). Защитную функцию у животных обеспечивают гепарин и гиалуроновая кислота.
Крахмал и гликоген
Крахмал и гликоген запасают метаболическую энергию.
Крахмал (C6H10O5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Состоит из смеси других полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза имеет вид длинной цепочки, связанной в спираль, именно такая конфигурация обеспечивает синюю окраску растворимого крахмала при добавлении йода. Амилопектин — древовидно разветвлённая цепь, он в присутствии йода окрашиваются в коричневый цвет. Крахмал — основной резервный углевод растений, являющийся одним из продуктов фотосинтеза. Накапливается в хлоропластах листьев, семенах, клубнях, корневищах, луковицах, откладывается в клетках в виде крахмальных зёрен в специальных органеллых — амилопластах. Содержание крахмала:
- в зерновках риса — до 86%;
- пшеницы — до 75%;
- в клубнях картофеля — до 25%.
Крахмал — основной углевод пищи человека, его расщепляет фермент амилаза. Крахмальные зёрна практически не растворяются в воде, но амилоза набухает при её нагревании, тогда как амилопектин не изменяется даже при очень длительном кипячении.
Гликоген (C6H10O5)n — полисахарид, состоящий из 30 000 остатков α-глюкозы. Его цепочки ветвятся сильнее, чем у крахмала. По типу ветвления он похож на компонент крахмала амилопектин, поэтому его часто называют животным крахмалом. Он не даёт синего окрашивания при контакте с йодом. Гликоген — это запасной углевод животных. Накапливается в печени (до 20%) и в мышцах (4%), в небольшом количестве он найден в почках, клетках мозга и лейкоцитах крови. Чаще всего используется как источник глюкозы для восполнения её запасов в крови. Есть гликоген и в клетках грибов, в том числе и дрожжей. В отличие от крахмала гликоген растворим при комнатной температуре.
Целлюлоза
Целлюлоза — полимер, в котором мономер глюкоза соединяется между собой по типу β. Это основной структурный полисахарид клеточной стенки растений, в нём аккумулируется около 50% всего углерода биосферы. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%.
Молекулы целлюлозы не ветвятся, а собираются в очень прочные волокна из параллельно уложенных цепочек, связанных в пучки водородными соединениями. Они нерастворимы в воде, внешне похожи на часть крахмала — амилозу, с одним отличием — цепи целлюлозы, соединённые по β типу в большинстве живых организмах не расщепляются, так как у них отсутствует нужный для этого фермент целлюлаза. Из-за того, что целлюлоза не может быть разорвана в пищеварительном тракте животных, она может работать как биологический структурный материал. Но некоторым жвачным, например, коровам, переваривать целлюлозу помогают симбиотические микроорганизмы.
Целлюлоза является пищей не только для коров, но и для грибов, микроорганизмов, некоторых протист и животных (термиты). Микроорганизмы, способные расщеплять целлюлозу, входят также в состав микрофлоры толстого кишечника человека.
Хитин
Хитин (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — структурный полисахарид, найденный в кутикуле членистоногих и ряда других беспозвоночных (червей, кишечнополостных), клеточных оболочках некоторых грибов и протист. Кроме углерода, водорода и кислорода в его молекулах содержится азот (C8H13NO5)n, этим он отличается от целлюлозы. Состоит из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-гликозидными связями. Усваивать хитин способны немногие организмы, например некоторые бактерии. Но многие существа продуцируют фермент хитиназу, вероятно в качестве защиты от плесени.
Функции углеводов
В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.
- Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.
Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.
- Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
- Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.
Биологические функции углеводов
- Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
- Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
- Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
- Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.
Вам будет интересно
Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии
Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле
Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.
Классификация
Углеводы подразделяются на
- Моносахариды
- Олигосахариды
- Полисахариды
Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе,
содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных
остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.
Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная
формула одинакова — C12H22O11.
Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни
тысяч) моносахаридов.
Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится
хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n
Моносахариды
Получение глюкозы возможно несколькими способами:
- Реакция Бутлерова
- Гидролиз крахмала
- Фотосинтез
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.
Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).
6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2↑
По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и
альдегидов, и многоатомных спиртов.
- Реакции по альдегидной группе
- Реакции по гидроксогруппам
- Брожение глюкозы
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала,
с гидроксидом меди II.
Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в
качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию
для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения
имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом,
а кетоны окислению до кислот не подвергаются.
Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу —
C12H22O11.
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Углеводы. Молекулярные формулы — презентация онлайн
1. Обобщение по теме: «Углеводы»
10 Класс
2. 1.Углеводы отвечают общей формуле Cn(h3O)m исключением является:
А) глюкоза;
Б) рибоза;
В) дезоксирибоза;
Г) крахмал.
3. 2. Общая молекулярная формула глюкозы и фруктозы:
А) Cn(h3O)m
Б) (C6h20O5)n
В) C12h32O11
Г) C6h22O6
4. 3. Крахмал – полисахарид , при гидролизе которого образуется:
А) глюкоза
Б) фруктоза
В) рибоза
Г) дезоксирибоза
5. 4. Свойства каких классов соединений объединяет в себе глюкоза:
• А) альдегидов и многоатомных
спиртов
• Б) углерода и воды
• В) кетонов и многоатомных спиртов
• Г) сложных эфиров и кетонов
6.
5. Гидролизу не подвергается:
А) сахароза
Б) глюкоза
В) мальтоза
Г) крахмал
7. 6. Общая молекулярная формула целлюлозы и крахмала:
А) Cn(h3O)m
Б) (C6h20O5)n
В) C12h32O11
Г) C6h22O6
8. 7.Крахмал – это …
• А) дисахарид, при гидролизе которого
образуется молекула глюкозы и
молекула фруктозы;
• Б) дисахарид, при гидролизе которого
образуется две молекулы глюкозы;
• В) полисахарид, при гидролизе
которого образуется α-глюкоза;
• Г) дисахарид, при гидролизе которого
образуется глюкоза и галактоза.
9. 8. Сахароза – дисахарид, при гидролизе которого образуется:
А) глюкоза и фруктоза
Б) две молекулы глюкозы
В) рибоза
Г) дезоксирибоза
10. 9.Крахмал в продуктах питания можно обнаружить
• 1) раствором медного купороса
• 2) свежеосаждённым гидроксидом
меди (II)
• 3) спиртовым раствором йода
• 4) раствором хлорида железа (III)
11.
10. Качественно отличить глюкозу от фруктозы можно при взаимодействии с
А)
Б)
В)
Г)
гидроксидом меди (II)
спиртовым раствором йода
оксидом меди (II)
раствором хлорида железа(III)
12. Запишите уравнения по цепочкам превращений
1) Углекислый газ глюкоза этанол
этаналь уксусная кислота
2) Крахмал глюкоза углекислый газ
глюкоза сорбит
3) Сахароза глюкоза углекислый газ
глюкоза глюконовая кислота
13. Задача 1:
Вычислите объём оксида
углерода (IV) и массу этанола,
которые могут быть получены
при спиртовом брожении
глюкозы, массой 60 г , если
выход продуктов реакции
составил 90 % от теоретически
возможного.
14. Задача 2:
При брожении глюкозы получен
этанол массой 44,16 г , выход
которого составил 70 % . Вычислите
массу глюкозы, которая подверглась
брожению .
белки, жиры, углеводы – HIMI4KA
У нас вышел новый курс, где всё объясняется ещё проще. Подробннее по ссылке
К белкам относят полипептиды, содержащие в своём составе больше 100 аминокислотных остатков. Их молекулярная масса лежит в пределах от 10 000 до нескольких миллионов.
В соответствии с числом аминокислотных остатков пептиды делят на олигопептиды и полипептиды. В состав олигопептидов (низкомолекулярных пептидов) входит не более 10 аминокислотных остатков. В состав цепи полипептидов входит от 10 до 100 аминокислотных остатков.
По химическому составу белки делят на протеины, т. е. белки, при гидролизе которых образуются только аминокислоты (простые белки), и протеиды, т. е. соединения, при гидролизе которых, кроме аминокислот, выделяются и другие компоненты. Эта неаминокислотная часть сложного белка называется простетической группой.
По форме молекул различают глобулярные (шаровидные) и фибриллярные (нитевидные) белки.
К глобулярным белкам относят альбумины и глобулины (широко распространённые в органах и тканях организма), а к фибриллярным — коллаген (основной белок соединительной ткани).
Последовательность аминокислотных звеньев в линейной полипептидной цепи называют первичной структурой белка.
Вторичной структурой белка называют форму полипептидной цепи в пространстве. Вторичная структура определяется тем, что из-за образования внутримолекулярных водородных связей макромолекулы принимают определённую конформацию. Часто вторичная структура представляет собой спираль.
Третичная структура определяется пространственным расположением макромолекулы как целого и зависит, например, от взаимодействия полярных и неполярных заместителей в разных местах цепи, от образования S–S-связей между противоположными цистеиновыми остатками.
Четвертичной структурой белка называют сложные образования из отдельных молекул белка.
Денатурацией белка называют процесс потери им его естественных свойств. Денатурация происходит под действием высоких температур или активных химических веществ, при этом происходит нарушение всех структур белковой молекулы, за исключением первичной.
Жирами называют смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот. При этом в состав жиров могут входить самые разнообразные высшие жирные кислоты, но только один спирт — глицерин. Поэтому эти эфиры называют глицеридами. Общая формула жиров:
где R, R1, R2 — углеводородные остатки.
В состав твёрдых жиров входят предельные кислоты: C15H31COOH — пальмитиновая кислота; C17H35COOH — стеариновая кислота.
Жиры, триглицериды которых состоят одновременно из насыщенных и ненасыщенных кислот, широко встречаются в природе.
Жидкие жиры часто называют маслами. Глицериды насыщенных кислот — твёрдые соединения, а ненасыщенных — жидкие. Растительные масла, в состав которых входят непредельные кислоты, чаще всего — жидкие продукты.
Наиболее важными химическими свойствами жиров является их способность к гидролизу и гидрогенизации. Гидролиз жиров происходит в кислой или щелочной среде при повышенной температуре. При гидролизе щёлочью образуются глицерин и соли высших кислот — мыла, отсюда и происходит название этого процесса — омыление:
В присутствии мелкораздробленного никеля происходит присоединение водорода по двойным связям ненасыщенных кислот. При этом жидкие растительные масла переходят в твёрдые.
Углеводами называют класс соединений, отвечающих общей формуле Cn(H2O)m. Известны также некоторые вещества, проявляющие свойства углеводов, но формально не отвечающие общей формуле.
Углеводы широко распространены в природе и играют важную роль в жизни человека, животных и растений. Они являются одним из основных продуктов питания.
Название «углеводы» — историческое. Первые из изученных представителей этого класса соединений соответствовали формуле Cn(H2O)m и формально рассматривались как гидраты углерода. Хотя данная формула справедлива для многих представителей углеводов, их строение не соответствует «гидратам углерода».
Углеводы делят на две группы: моносахариды и полисахариды. Моносахариды при гидролизе не способны распадаться на более простые углеводы. Полисахаридами называют углеводы, способные подвергаться гидролизу с образованием моносахаридов.
Наиболее распространёнными среди моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Эти вещества являются изомерами и имеют формулу C6H12O6.
Глюкоза широко распространена в природе, в свободном состоянии встречается во фруктах, меде и т. д. Используется в пищевой промышленности, медицине. В промышленности глюкозу получают из крахмала кипячением с разбавленной серной кислотой.
Фруктоза хорошо растворима в воде, встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах. Является ценным питательным продуктом. Она в три раза слаще глюкозы.
Сахароза C12H22O11 относится к дисахаридам.
При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза:
Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, образующаяся при гидролизе сахарозы, называют инвертным сахаром. Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле и кукурузе. Она является важным пищевым продуктом.
Хотите ещё проще? Мы создали новый курс, где максимум за 7 дней вы овладете химией с нуля. Подробннее по ссылке
«Углеводы. Глюкоза, строение, свойства, применение»
1.Образовательные задачи: продолжить
формирование понятия “функциональная группа”,
закрепление умения писать реакции,
характеризующие окислительные и
восстановительные свойства многоатомных
спиртов.
2.Воспитательные задачи: формирование умения
устанавливать причинно-следственные связи.
3.Задачи развития учащихся: развитие
познавательных интересов, выработка умений
сравнивать, классифицировать, обобщать
изучаемые свойства, преодолевать трудности в
учении.
Наглядность и оборудование: таблица №1
“Содержание некоторых жизненно важных веществ и
энергетическая ценность пищевых продуктов (на 100
г. продукта)”; таблица №2 “Идентификация
органических веществ”; схема 1 “Классификация
углеводов”; схема 2 “Циклическое строение
глюкозы”; портреты ученых химиков;
информационные таблицы.
На столах учащихся лотки для выполнения
лабораторных опытов, имеются следующие реактивы:
кристаллическая глюкоза, раствор глюкозы,
лакмус, раствор МаОН, раствор СиSO4, Аg2О
в аммиачном растворе; химическая посуда,
спиртовка.
ХОД УРОКА.
1. Вступительное слово учителя:
“Белки, жиры и углеводы,
Пройдут века, эпохи, годы,
К вам мы прикованы на век,
Без вас немыслим человек”.
Углеводы… А это те самые сладости, которые вы
так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье,
шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит
виноград). Углеводы жизненно важные вещества,
которые необходимы каждому организму. Эти
вещества расходуются, и человек должен постоянно
пополнять их запасы. Понятно, что вещества,
входящие в состав тканей организма, не похожие на
те, которые он употребляет в пищу. Организм
человека перерабатывает пищевые продукты и в
процессе своей жизнедеятельности постоянно
расходует энергию, которая, как мы знаем,
выделяется при окислении в тканях организма,
углеводы входят в состав нуклеиновых кислот,
осуществляющих биосинтез белка и передачу
наследственных признаков.
— Обратим внимание на табл. 1. Какие вещества
содержат и богаты углеводами?
Ответ и вывод ученика: Углеводы — обширный класс
природных соединений.
— Обратимся к схеме 1. “Классификация
углеводов”. Обратите внимание на происхождение
названий. (Прослеживаем аналогию названий с
предельными углеводородами: гексоза, пентоза…).
Углеводы часто называют сахаристыми
веществами или сахарами. Они могут быть
безвкусными, сладкими и горькими.
Историческая справка (готовит ученик).
- Углеводы используются с глубокой древности -
самым первым углеводом (точнее смесью углеводов),
с которой познакомился человек, был мёд. - Родиной сахарного тростника является
северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы
познакомились с тростниковым сахаром благодаря
походам Александра
Македонского в 327 г. до н.э. - Свекловичный сахар в чистом виде был открыт
лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
- Крахмал был известен ещё древним грекам.
- Целлюлоза, как составная часть древесины,
используется с глубокой древности.
6.Термин слова “сладкий” и окончание —оза- для
сахаристых веществ было
предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г.
Исторически сладость была главным признаком,
по которому то или иное вещество относили к
углеводам.
- В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил
глюкозу гидролизом крахмала, а впервые
правильную эмпирическую формулу глюкозы
предложил шведский
химик Я. Берцемус в 1837 г. С6Н12О6 - Синтез углеводов из формальдегида в
присутствии Са(ОН)2 был произведён
А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Вопрос: Глядя на формулы углеводов (схема 1)
ответьте — одинаково ли соотношение Н2 и О2
в углеводах и воде?
Ответ: 2:1
На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в
1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а
общая формула углеводов Сn(Н2 О)
Вопрос: Итак, важнейшим представителем
моносахаридов является глюкоза. Мы встречались с
вами с этим веществом при изучении каких тем в
курсе химии? Биологии?
Ответ: химия — альдегиды, спирты.
биология — фотосинтез, строение клетки и д.р.
— Где встречается глюкоза в природе? Организме
человека?
— Вспомните, какими способами можно получить
глюкозу (Ответ и запись уравнений реакций на
доске).
Реакция фотосинтеза.
6СО2 + Н2О хлорофилл С6Н12О6
+ 6О2 +Q
Реакция полимеризации.
Гидролиз крахмала (уравнение записывает
учитель).
Вопрос: У вас в лотках кристаллическое
вещество глюкоза и раствор глюкозы.
Охарактеризуйте физические свойства глюкозы,
(бесцветное кристаллическое вещество, хорошо
растворимо в воде, сладкое на вкус, температура
плавления 146 С.).
Учитель: Относительная сладость сахара = 1,
глюкозы = 0,7.
Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6
показывает, что в молекуле должны быть
кислородосодержащие, функциональные группы.
Прежде чем перейти к строению молекулы, мы с вами
проведём лабораторные опыты.
Лабораторные опыты.
Задание 1. Испытайте раствор глюкозы на
кислотные свойства лакмусом.
— Результат отрицательный.
Задание 2. Вопрос. — Как опытным путём
доказать, что выданное вам вещество — глицерин.
Ответ. Растворяется с раствором Сn(ОН)2 .
Проделайте подобный опыт с раствором глюкозы.
Сделайте на основании наблюдений вывод.
Ответ. Вывод: раствор глюкозы приобретает
ярко-синее окрашивание подобно тому, как это
происходит с глицерином, следовательно, в
молекуле глюкозы много спиртовых групп.
Задание 3. Подогрейте полученный ярко-синий
раствор. Что наблюдаете?
Ответ. Вывод: при нагревании ярко-синего
раствора, мы получили красный осадок, это
доказывает наличие альдегидной группы.
Учитель: Сделаем предположение, что в
молекуле 1 альдегидная группа, то спиртовых
соответственно будет 5. О наличии 5-и
гидроксильных групп подтверждает сложный эфир
глюкозы, содержащий 5 остатков уксусной кислоты и
экспериментально доказывает что все атомы С
связаны между собой в прямую цепь. Запишем
формулу, выражающую глюкозы:
Установлено, что у третьего атома С группа — ОН
расположена иначе, чем у других атомов С и
распространённое строение глюкозы выглядит так:
Вывод: таким образом глюкоза -
альдегидоспирт, точнее — многоатомный
альдегидоспирт.
Установлено, что в растворе глюкозы находится
не только её альдегидная форма; но и молекулы
циклического строения (см. схема 2),
Превращение молекулы линейного строения в
молекулу циклического строения объяснимо, если
вспомнить что атомы С могут вращаться вокруг
сигма-связей. Альдегидная группа может
приблизиться к спиртовой группе 5-го атома С,
поскольку атом О2 карбонильной группы
несёт на себе частичный — заряд, а атом Н2
спиртовой группы — частично + заряд.
Осуществляется своеобразный химический
процесс: происходит разрыв ?-связи карбонильной
труппы, к атому О2 присоединяется атом Н25
а атом О2 спиртовой группы с атомом С
замыкают цепь. Циклические формы находятся в
равновесии, превращаясь ? и ? форму. Таким
образом, в водном растворе глюкозы находятся три
изомерные формы. Молекула кристаллической
глюкозы —а — форма, при растворении в воде -
открытая форма, а затем снова циклическая ? —форма.
Такая изомерия называется динамической
(таутомерия),
— Работа с учебником. Познакомимся с изомером
глюкозы — фруктозой. Стр. 127.
(Учащиеся читают абзац, записывают формулу,
делают вывод).
— Выяснив строение глюкозы, вернёмся к
проделанным лабораторным опытам иопределим
некоторые химические свойства. (Учащиеся
пользуются таблицей №2).
— Учащиеся делают обоснование и записывают
уравнение реакций:
1).
2) Лабораторный опыт.
Вопрос. — Докажите наличие альдегидной
группы ещё одним опытом (реакция “Серебряного
зеркала”) запишите уравнение реакции:
3). Альдегидная группа может быть восстановлена
в спиртовую действием Н2 в присутствии
катализатора (реакция ?-связь).
Вопрос: — Какой спирт образовался?
Ответ: Шестиатомный.
Реакции обусловленные наличием в молекуле
гидроксильных групп — это:
взаимодействие с карбоновыми кислотами,
образуются сложные эфиры;
взаимодействие с гидроксидом меди (II),
образуется алкоголят меди (II).
(Уравнения реакции не записываем).
Специфические свойства.
Большое значение имеют процессы брожения
глюкозы, происходящие под действием
органических катализаторов-ферментов (они
вырабатываются микроорганизмами).
— Предлагаем учащимся записать уравнение
реакции:
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей).
б) молочнокислое брожение (под действием
молочнокислых бактерий).
(уравнение записывается с помощью учителя).
в) маслянокислое брожение.
Биологическое значение глюкозы, её
применение (сообщение ученика).
Информация учебника (с. 128) + дополнительный
материал
Глюкоза — необходимый компонент пищи, один из
главных участников обмена веществ в организме,
очень питательна и легко усваивается. При её
окислении выделяется больше трети используемой
в организме энергий ресурс — жиры, но роль жиров и
глюкозы в энергетике разных органов различна.
Сердце в качестве топлива используется жирные
кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для
“запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и
клетки головного мозга работают только на
глюкозе. Их потребность составляет 20-30%
вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия
нужна каждую секунду, а глюкозу организм
получает при приёме пищи (+ другая информация +
таблица №1).
Вывод по уроку делает учитель совместно с
учащимися
(вопросы учебника 1-7 устно с. 137)
Домашнее задание с. 125-129.
Записать химические свойства рибозы, если
известно, что она, как и глюкоза альдегидоспирт,
имеет подобное строение молекулы и свойства.
Приложения
Оформление доски 1, 2, 3, 4
Схема 1
Схема 2
Таблица 1
Таблица 2
Урок 10. углеводы. глюкоза. олигоса- хариды. сахароза — Химия — 10 класс
Химия, 10 класс
Урок № 10. Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза
Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению углеводов, особенностям их строения. Рассмотрено влияние функциональных групп на свойства углеводов. Даётся характеристика химических свойств глюкозы и сахарозы. Объяснена биологическая роль углеводов и области их применения.
Глоссарий
Алкилирование – реакция образования простых эфиров в результате замещения атома водорода углеводородным радикалом в гидроксогруппе.
Ацилирование – реакция образования сложных эфиров в результате взаимодействия спиртов, в том числе многоатомных, с кислотами или кислотными ангидридами.
Брожение маслянокислое – превращение глюкозы под действием маслянокислых бактерий в масляную кислоту. Сопровождается выделением углекислого газа и водорода.
Брожение молочнокислое – превращение глюкозы под действием молочнокислых бактерий в молочную кислоту.
Брожение спиртовое – разложение глюкозы под действием дрожжей с образованием этилового спирта и углекислого газа.
Глюкоза – моносахарид состава С6Н12О6, состоящий из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и альдегидной группы. Может существовать как в виде линейной, так и циклической молекул. Вступает в реакции окисления, восстановления, ацилирования, алкилирования, подвергается молочнокислому, спиртовому, маслянокислому брожению.
Крахмал – полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы.
Лактоза, или молочный сахар – дисахарид С12Н22О11, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, подвергается гидролизу, может окисляться до сахариновых кислот.
Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу, состоят из 3–10 атомов углерода, могут образовывать циклические молекулы с одним циклом (глюкоза, фруктоза, рибоза).
Невосстанавливающие углеводы – углеводы, не содержащие альдегидной группы и не способные к реакциям восстановления (фруктоза, сахароза, крахмал).
Олигосахариды – углеводы, образующие при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов (сахароза, лактоза).
Полисахариды – углеводы, образующие при гидролизе от нескольких десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов (целлюлоза, крахмал).
Рибоза— моносахарид, относится к пентозам. Линейная молекула содержит альдегидную группу. Образует пятичленный цикл. Входит в состав РНК.
Сахароза – дисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Относится к невосстанавливающим углеводам, так как не содержит альдегидную группу и не может восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида меди и серебро из аммиачного раствора гидроксида серебра. Является многоатомным спиртом. Подвергается гидролизу.
Углеводы – кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп.
Фруктоза – моносахарид состава С6Н12О6, относится к кетозам. Может существовать как в виде линейной молекулы, так и образовывать пятичленный цикл.
Целлюлоза – полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы.
Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.
Дополнительная литература:
1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.
2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.
Открытые электронные ресурсы:
- Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).
ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ
Понятие об углеводах, их классификация
Углеводами называются кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп и обычно отвечающие общей формуле Сп(Н2О)т. К углеводам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, сахароза, лактоза, крахмал, целлюлоза и другие. Углеводы могут существовать как в виде линейных, так и циклических молекул. Углеводы, молекулы которых могут образовывать только один цикл, называют моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Если молекула углевода при гидролизе распадается на несколько (от двух до десяти моносахаридов), они называются олигосахаридами (сахароза, лактоза). Углеводы, образующие при гидролизе десятки, сотни и более моносахаридов, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза).
Моносахариды
В молекуле моносахарида может быть от двух до десяти атомов углерода. Все моносахариды имеют окончание -оза. В названии сначала указывается количество атомов углерода, а затем прибавляется окончание: триоза, тетроза, пентоза, гексоза.
Для живых организмов наиболее важны пентоза и гексоза. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (например, глюкоза), а содержащие кетогруппу – кетозами (например, фруктоза). Нумерация атомов углерода в альдозах начинается с атома альдегидной группы, а в кетозах – с крайнего атома, наиболее близкого к карбонильной группе.
Глюкоза
Самым распространённым моносахаридом в природе является глюкоза. Она содержится в сладких ягодах и фруктах. Мёд также содержит много глюкозы.
Глюкоза относится к группе гексоз, так как содержит шесть атомов углерода. Молекулы глюкозы могут быть как линейными (D-глюкоза, альдоза), так и циклическими (α и β-глюкоза). Линейная молекула глюкозы содержит на конце альдегидную группу. Общей формулой С6Н12О6 можно обозначить как глюкозу, так и фруктозу.
Фруктоза относится к кетозам и образуется пятичленный цикл. Она является изомером глюкозы. Фруктоза, также, как и глюкоза, может существовать в виде линейных и циклических молекул, в зависимости от положения заместителей у второго атома углерода различают α- и β-фруктозу.
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус. Факт наличия в молекуле глюкозы альдегидной группы доказывает реакция «серебряного зеркала». С фруктозой эта реакция не идёт. Один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира, что доказывает наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп. Такая реакция называется ацилированием. Если к раствору глюкозы на холоде добавить растворы сульфата меди и щелочи, то вместо осадка образуется ярко-синее окрашивание. Эта реакция доказывает, что глюкоза – многоатомный спирт. Благодаря наличию в молекуле глюкозы альдегидной группы, она может не только вступать в реакцию «серебряного зеркала», но и восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида. Водород в присутствии никелевого катализатора восстанавливает глюкозу до сорбита – шестиатомного спирта. В реакциях с низшими спиртами в кислой среде или с йодистым метилом в щелочной среде гидроксильные группы участвуют в образовании простых эфиров – происходит реакция алкилирования.
Глюкоза, в зависимости от условий, вступает в реакции брожения с образованием различных продуктов. Под действием молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту – этот процесс получил название «молочнокислое брожение». Он используется при изготовлении кисломолочных продуктов. В присутствии дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению. Этот вид брожения используется при изготовлении алкогольных напитков, а также дрожжевого теста. В этом процессе, кроме спирта, образуется углекислый газ, который делает тесто пышным. Брожение глюкозы, в результате которого образуется масляная кислота, происходит под действием особых маслянокислых бактерий. Этот вид брожения применяют в производстве масляной кислоты, эфиры которой широко используют в парфюмерии. Но если маслянокислые бактерии попадут в пищевые продукты, они могут вызвать их гниение.
Одним из продуктов фотосинтеза, который идет с участием зеленых растений, является глюкоза. Для человека и животных глюкоза является основным источником энергии для осуществления обменных процессов. В организмах животных глюкоза накапливается в виде гликогена (полисахарида, образованного остатками глюкозы). В растениях глюкоза превращается в крахмал (полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы). Клеточные оболочки высших растений построены из целлюлозы (полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы).
В крови человека находится около 0,1% глюкозы. Этой концентрации достаточно для снабжения организма энергией. Но при заболевании, называемом «сахарный диабет», глюкоза не расщепляется, её концентрация в крови может достигать 12%, что приводит к серьёзным нарушениям в работе всего организма.
В лабораторных условиях глюкозу можно получить из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Впервые этот синтез осуществил Александр Михайлович Бутлеров в 1861 году. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала под действием серной кислоты.
Сахароза
Самым распространенным дисахаридом является сахароза. В природе она в большом количестве находится в свёкле и в сахарном тростнике. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.
Сахароза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в два раза слаще глюкозы. Температура плавления равна 160 оС. В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы. В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция. Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.
Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).
ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ
1. Расчет количества реагента, необходимого для реакции с глюкозой
Условие задачи: Для получения ацетоуксусного эфира глюкозы на 1 моль глюкозы необходимо 5 моль уксусной кислоты. Сколько граммов 35%-ного раствора уксусной кислоты требуется, чтобы полностью прореагировать с 10 г глюкозы, если выход продукта реакции равен 75%?
Ответ запишите в виде целого числа.
Шаг первый: найдём молярные массы глюкозы и уксусной кислоты.
М(С6Н12О6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).
М(СН3СООН) = 2·12 + 1·16 + 4·1 = 60 (г/моль).
Шаг второй: Найдём массу уксусной кислоты, которая вступает в реакцию с 10 г глюкозы. Для этого составим пропорцию:
180 г глюкозы реагирует с 5·60 г уксусной кислоты;
10 г глюкозы реагирует с х1 г уксусной кислоты.
(г).
Шаг третий: Найдём массу уксусной кислоты с учетом выхода продукта реакции. Для этого составим пропорцию:
16,7 г уксусной кислоты прореагирует с 75% глюкозы;
х2 г уксусной кислоты прореагирует со 100% глюкозы.
(г).
Шаг четвёртый: Найдём массу 35%-ного раствора уксусной кислоты, в котором содержится 22,2 г кислоты. Для этого составим пропорцию:
В 100 г раствора содержится 35 г кислоты;
в х3 г раствора содержится 22,2 г кислоты.
(г)
Ответ: 63
2. Расчёт количества энергии, полученной организмом при расщеплении глюкозы.
Условие задачи: В процессе расщепления 1 моль глюкозы в организме человека выделяется 200 кДж энергии. В сутки старшекласснику необходимо 12500 кДж энергии. Какой процент от суточной потребности в энергии восполнит ученик, съевший 200 г винограда, если содержание глюкозы в винограде составляет 30%? Ответ запишите с точностью до десятых долей.
Шаг первый: Найдём молярную массу глюкозы:
М(С6Н12О6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).
Шаг второй: Найдём массу глюкозы, которая содержится в 200 г винограда.
Для этого массу винограда умножим на 30% и разделим на 100%:
г.
Шаг третий: Найдём количество моль глюкозы, которое содержится в 60 г этого углевода.
Для этого массу глюкозы разделим на её молярную массу:
(моль).
Шаг четвёртый: Найдём количество энергии, которая выделится при расщеплении 0,33 моль глюкозы.
Для этого составим пропорцию:
При расщеплении 1 моль глюкозы выделяется 200 кДж энергии;
при расщеплении 0,33 моль глюкозы выделяется х1 кДж энергии.
(кДж).
Шаг пятый: Найдём, какой процент от суточной потребности составляет это количество энергии.
Для этого составим пропорцию:
12500 кДж составляет 100% суточной потребности;
66 кДж составляет х2% суточной потребности.
(%).
Ответ: 0,5.
углеводов | Определение, классификация и примеры
Классификация и номенклатура
Узнайте о структурах и использовании простых сахаров глюкоза, фруктоза и галактоза
Моносахариды играют важную роль в передаче энергии.
Encyclopædia Britannica, Inc. Посмотреть все видео для этой статьи
Хотя для углеводов был разработан ряд схем классификации, разделение на четыре основные группы — моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды — используемые здесь, являются одними из наиболее распространенных. .Большинство моносахаридов или простых сахаров содержится в винограде, других фруктах и меде. Хотя они могут содержать от трех до девяти атомов углерода, наиболее распространенные представители состоят из пяти или шести, соединенных вместе в цепочечную молекулу. Три наиболее важных простых сахара — глюкоза (также известная как декстроза, виноградный сахар и кукурузный сахар), фруктоза (фруктовый сахар) и галактоза — имеют одинаковую молекулярную формулу (C 6 H 1 2 O 6 ), но поскольку их атомы имеют разное структурное расположение, сахара имеют разные характеристики; я.е., они являются изомерами.
Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
Подпишитесь сейчас
Незначительные изменения в структурном расположении, обнаруживаемые живыми существами, влияют на биологическое значение изомерных соединений. Известно, например, что степень сладости различных сахаров различается в зависимости от расположения гидроксильных групп (OH), составляющих часть молекулярной структуры. Однако прямая корреляция, которая может существовать между вкусом и каким-либо конкретным структурным устройством, еще не установлена; то есть еще невозможно предсказать вкус сахара, зная его конкретное структурное расположение.Энергия в химических связях глюкозы косвенно снабжает большинство живых существ большей частью энергии, необходимой им для продолжения своей деятельности. Галактоза, которая редко встречается в виде простого сахара, обычно сочетается с другими простыми сахарами с образованием более крупных молекул.
Две связанные друг с другом молекулы простого сахара образуют дисахарид или двойной сахар. Дисахарид сахароза или столовый сахар состоит из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы; Наиболее известные источники сахарозы — сахарная свекла и тростниковый сахар.Молочный сахар или лактоза и мальтоза также являются дисахаридами. Прежде чем энергия дисахаридов может быть использована живыми существами, молекулы должны быть разбиты на соответствующие моносахариды. Олигосахариды, которые состоят из трех-шести моносахаридных единиц, довольно редко встречаются в природных источниках, хотя было идентифицировано несколько производных растений.
кристаллы лактозы
Кристаллы лактозы показаны взвешенными в масле. Их отличная форма позволяет идентифицировать их в продуктах питания, исследуемых для исследования.
© Кайла Саслоу, любезно предоставлено Университетом Висконсин-Мэдисон
Полисахариды (термин означает много сахаров) представляют собой большинство структурных и энергетических углеводов, встречающихся в природе. Большие молекулы, которые могут состоять из 10 000 связанных вместе моносахаридных единиц, полисахариды значительно различаются по размеру, сложности структуры и содержанию сахара; К настоящему времени идентифицировано несколько сотен различных типов. Целлюлоза, основной структурный компонент растений, представляет собой сложный полисахарид, состоящий из множества глюкозных единиц, связанных вместе; это наиболее распространенный полисахарид. Крахмал, содержащийся в растениях, и гликоген, содержащийся в животных, также представляют собой сложные полисахариды глюкозы. Крахмал (от древнеанглийского слова stercan , что означает «застывать») содержится в основном в семенах, корнях и стеблях, где он хранится в качестве доступного источника энергии для растений. Растительный крахмал может быть переработан в такие продукты, как хлеб, или может потребляться напрямую, например, в картофеле. Гликоген, состоящий из разветвленных цепочек молекул глюкозы, образуется в печени и мышцах высших животных и хранится в качестве источника энергии.
Окончание общей номенклатуры моносахаридов — -оза ; таким образом, термин пентоза ( pent = пять) используется для моносахаридов, содержащих пять атомов углерода, а гексоза ( hex = шесть) используется для тех, которые содержат шесть. Кроме того, поскольку моносахариды содержат химически реактивную группу, которая является либо альдегидной группой, либо кетогруппой, их часто называют альдопентозами, или кетопентозами, или альдогексозами, или кетогексозами. Альдегидная группа может находиться в положении 1 альдопентозы, а кетогруппа может находиться в другом положении (например, 2) внутри кетогексозы. Глюкоза представляет собой альдогексозу, то есть она содержит шесть атомов углерода, а химически реактивная группа представляет собой альдегидную группу.
углеводы | Определение, классификация и примеры
Классификация и номенклатура
Узнайте о структурах и использовании простых сахаров глюкоза, фруктоза и галактоза
Моносахариды играют важную роль в передаче энергии.
Encyclopædia Britannica, Inc. Посмотреть все видео для этой статьи
Хотя для углеводов был разработан ряд схем классификации, разделение на четыре основные группы — моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды — используемые здесь, являются одними из наиболее распространенных. . Большинство моносахаридов или простых сахаров содержится в винограде, других фруктах и меде. Хотя они могут содержать от трех до девяти атомов углерода, наиболее распространенные представители состоят из пяти или шести, соединенных вместе в цепочечную молекулу. Три наиболее важных простых сахара — глюкоза (также известная как декстроза, виноградный сахар и кукурузный сахар), фруктоза (фруктовый сахар) и галактоза — имеют одинаковую молекулярную формулу (C 6 H 1 2 O 6 ), но поскольку их атомы имеют разное структурное расположение, сахара имеют разные характеристики; т.е. они являются изомерами.
Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
Подпишитесь сейчас
Незначительные изменения в структурном расположении, обнаруживаемые живыми существами, влияют на биологическое значение изомерных соединений.Известно, например, что степень сладости различных сахаров различается в зависимости от расположения гидроксильных групп (OH), составляющих часть молекулярной структуры. Однако прямая корреляция, которая может существовать между вкусом и каким-либо конкретным структурным устройством, еще не установлена; то есть еще невозможно предсказать вкус сахара, зная его конкретное структурное расположение. Энергия в химических связях глюкозы косвенно снабжает большинство живых существ большей частью энергии, необходимой им для продолжения своей деятельности.Галактоза, которая редко встречается в виде простого сахара, обычно сочетается с другими простыми сахарами с образованием более крупных молекул.
Две связанные друг с другом молекулы простого сахара образуют дисахарид или двойной сахар. Дисахарид сахароза или столовый сахар состоит из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы; Наиболее известные источники сахарозы — сахарная свекла и тростниковый сахар. Молочный сахар или лактоза и мальтоза также являются дисахаридами. Прежде чем энергия дисахаридов может быть использована живыми существами, молекулы должны быть разбиты на соответствующие моносахариды.Олигосахариды, которые состоят из трех-шести моносахаридных единиц, довольно редко встречаются в природных источниках, хотя было идентифицировано несколько производных растений.
кристаллы лактозы
Кристаллы лактозы показаны взвешенными в масле. Их отличная форма позволяет идентифицировать их в продуктах питания, исследуемых для исследования.
© Кайла Саслоу, любезно предоставлено Университетом Висконсин-Мэдисон
Полисахариды (термин означает много сахаров) представляют собой большинство структурных и энергетических углеводов, встречающихся в природе.Большие молекулы, которые могут состоять из 10 000 связанных вместе моносахаридных единиц, полисахариды значительно различаются по размеру, сложности структуры и содержанию сахара; К настоящему времени идентифицировано несколько сотен различных типов. Целлюлоза, основной структурный компонент растений, представляет собой сложный полисахарид, состоящий из множества глюкозных единиц, связанных вместе; это наиболее распространенный полисахарид. Крахмал, содержащийся в растениях, и гликоген, содержащийся в животных, также представляют собой сложные полисахариды глюкозы.Крахмал (от древнеанглийского слова stercan , что означает «застывать») содержится в основном в семенах, корнях и стеблях, где он хранится в качестве доступного источника энергии для растений. Растительный крахмал может быть переработан в такие продукты, как хлеб, или может потребляться напрямую, например, в картофеле. Гликоген, состоящий из разветвленных цепочек молекул глюкозы, образуется в печени и мышцах высших животных и хранится в качестве источника энергии.
Окончание общей номенклатуры моносахаридов — -оза ; таким образом, термин пентоза ( pent = пять) используется для моносахаридов, содержащих пять атомов углерода, а гексоза ( hex = шесть) используется для тех, которые содержат шесть.Кроме того, поскольку моносахариды содержат химически реактивную группу, которая является либо альдегидной группой, либо кетогруппой, их часто называют альдопентозами, или кетопентозами, или альдогексозами, или кетогексозами. Альдегидная группа может находиться в положении 1 альдопентозы, а кетогруппа может находиться в другом положении (например, 2) внутри кетогексозы. Глюкоза представляет собой альдогексозу, то есть она содержит шесть атомов углерода, а химически реактивная группа представляет собой альдегидную группу.
Углеводы
Углеводы
Углеводы
Углеводы:
Моносахариды
Термин углевод первоначально использовался для описания
соединения, которые были буквально «гидратами углерода»
потому что у них была эмпирическая формула CH 2 O.В последнее время
лет углеводы были классифицированы на основе их
структуры, а не их формулы. Теперь они определены как полигидрокси.
альдегиды и кетоны . Среди соединений, относящихся к
это семейство — целлюлоза, крахмал, гликоген и большинство сахаров.
Есть три класса углеводов: моносахариды,
дисахариды и полисахариды. Моносахариды
белые кристаллические твердые вещества, содержащие один альдегид или
кетонная функциональная группа.Они подразделяются на два класса:
альдозы и кетозы по
в зависимости от того, являются ли они альдегидами или кетонами. Они также
классифицируется как триоза, тетроза, пентоза, гексоза или гептоза на
на основе того, содержат ли они три, четыре, пять, шесть или
семь атомов углерода.
За одним исключением, моносахариды оптически
активные соединения. Хотя возможны как D-, так и L-изомеры,
большинство моносахаридов, встречающихся в природе, находятся в D
конфигурация.Структуры для D- и L-изомера простейшего
альдоза, глицеральдегид, показаны ниже.
D-глицеральдегид | L-глицеральдегид |
Структуры многих моносахаридов были впервые
определены Эмилем Фишером в 1880-х и 1890-х годах и до сих пор остаются
написано в соответствии с разработанной им конвенцией.Фишер
проекция представляет, как могла бы выглядеть молекула, если бы ее
трехмерные структуры проецировались на лист бумаги.
По соглашению проекции Фишера пишутся вертикально, с
альдегид или кетон вверху. Группа -OH на
предпоследний атом углерода написан справа от
структура скелета для изомера D и слева для L
изомер. Проекции Фишера для двух изомеров глицеральдегида
показаны ниже.
D-глицеральдегид | L-глицеральдегид |
Эти прогнозы Фишера могут быть получены из
структуры скелета, показанные выше, путем визуализации того, что могло бы произойти
если вы поместите модель каждого изомера на диапроектор так
что группы CHO и CH 2 OH лежали на стекле и
затем посмотрел на изображения этих моделей, которые будут проецироваться
на экране.
прогнозов Фишера для некоторых из
общие моносахариды приведены на рисунке ниже.
АЛДОЗ | |||||
КЕТОЗ | |||||
|
Если углеродная цепь достаточно длинная,
спирт на одном конце моносахарида может атаковать карбонил
группа на другом конце с образованием циклического соединения.Когда
образуется шестичленное кольцо, продукт реакции
называется пиранозой , показано на рисунке ниже.
Когда образуется пятичленное кольцо, оно называется фуранозой ,
показано на рисунке ниже.
Существуют две возможные структуры пиранозы и
фуранозные формы моносахарида, которые называются a- и b-аномерами.
Реакции, приводящие к образованию пиранозы или
фуранозы обратимы.Таким образом, не имеет значения, начнем ли мы
с чистым образцом a-D-глюкопиранозы
или b-D-глюкопираноза. В течение нескольких минут,
эти аномеры взаимно превращаются в равновесную смесь
что составляет 63,6% β-аномера и
36,4% a-аномера. 2: 1
предпочтение b-аномера может быть
можно понять, сравнив структуры этих молекул, показанные ранее. В b-аномере
все объемные заместители -ОН или -СН 2 ОН лежат более
или менее в плоскости шестичленного кольца.В a-аномере одна из групп -OH является
перпендикулярно плоскости шестичленного кольца, в области
где он чувствует сильные силы отталкивания от атомов водорода
которые лежат в аналогичных позициях по всему рингу. В результате b-аномер немного более стабилен, чем a-аномер.
Углеводы:
Дисахариды и полисахариды
Дисахариды образуются путем конденсации пары
моносахаридов.Структуры трех важных
дисахариды с формулой C 12 H 22 O 11
показаны на рисунке ниже.
Мальтоза или солодовый сахар, образующийся при крахмале
разлагается, является важным компонентом ячменного солода, используемого для
варить пиво. Лактоза , или молочный сахар, представляет собой дисахарид.
содержится в молоке. У совсем маленьких детей есть особый фермент, известный как
лактаза, которая помогает переваривать лактозу.По мере взросления многие
люди теряют способность переваривать лактозу и не переносят
молоко или молочные продукты. Потому что в грудном молоке вдвое больше
лактоза как молоко от коров, маленькие дети, у которых вырабатывается лактоза
непереносимость во время кормления грудью переносится на коровье
молоко или синтетическая смесь на основе сахарозы.
Вещество, которое большинство людей называют «сахаром», — это
дисахарид сахароза , который экстрагируется либо из
сахарный тростник или свекла.Сахароза — самая сладкая из
дисахариды. Он примерно в три раза слаще мальтозы и
в шесть раз слаще лактозы. В последние годы сахароза была
заменен во многих коммерческих продуктах кукурузным сиропом, который
полученные при расщеплении полисахаридов в кукурузном крахмале.
Кукурузный сироп — это в первую очередь глюкоза, сладкая примерно на 70%.
как сахароза. Фруктоза, однако, примерно в два с половиной раза больше, чем
сладкий, как глюкоза. Таким образом, коммерческий процесс был
разработан, который использует фермент изомеразу для преобразования около половины
глюкоза в кукурузном сиропе превращается во фруктозу (см. практическую задачу 4).Этот
кукурузный подсластитель с высоким содержанием фруктозы такой же сладкий, как и сахароза, и
нашел широкое применение в безалкогольных напитках.
Моносахариды и дисахариды представляют собой лишь небольшую
доля от общего количества углеводов в натуральном
Мир. Основная масса углеводов в природе присутствует
как полисахариды , которые имеют относительно большие
молекулярные массы. Полисахариды служат двум основным направлениям.
функции. Они используются как растениями, так и животными для хранения
глюкоза как источник пищевой энергии в будущем, и они обеспечивают некоторую
механической структуры клеток.
Очень немногие формы жизни получают постоянный запас энергии
из своего окружения. Чтобы выжить, растения и животные
клетки должны были разработать способ хранения энергии во время
много, чтобы выжить в последующие времена нехватки.
Растения хранят пищу в виде полисахаридов, известных как , крахмал .
Существует два основных вида крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза
содержится в водорослях и других низших формах растений.Это линейный
полимер примерно из 600 остатков глюкозы
структуру которой можно предсказать, добавив a-D-глюкопиранозу
кольца до структуры мальтозы. Амилопектин — это
доминирующая форма крахмала у высших растений. Это разветвленный
полимер около 6000 остатков глюкозы с разветвлениями по 1 дюйм
каждые 24 кольца глюкозы. Небольшая часть структуры
амилопектин показан на рисунке ниже.
Амилоза n = 1000-6000 |
Полисахарид, используемый животными для кратковременного хранения.
пищевой энергии известен как гликоген .Гликоген имеет почти
та же структура, что и амилопектин, с двумя небольшими отличиями.
Молекула гликогена примерно в два раза больше амилопектина,
и у него примерно вдвое больше ветвей.
Есть преимущество у разветвленных полисахаридов, таких как
амилопектин и гликоген. В периоды нехватки ферменты
атакуют один конец полимерной цепи и отрезают глюкозу
молекулы, по одной. Чем больше веток, тем больше очков
который фермент атакует полисахарид.Таким образом, весьма
разветвленный полисахарид лучше подходит для быстрого высвобождения
глюкоза, чем линейный полимер.
Полисахариды также используются для формирования стенок растений и
бактериальные клетки. Клетки, не имеющие клеточной стенки, часто ломаются
открываться в растворах с слишком низкой концентрацией солей
(гипотонический) или слишком высокий (гипертонический). Если ионная сила
раствор намного меньше ячейки, осмотическое давление
заставляет воду проникать в клетку, чтобы привести систему в равновесие,
что вызывает взрыв ячейки.Если ионная сила
раствор слишком высок, осмотическое давление вытесняет воду из
ячейка, и ячейка разрывается при сжатии. Клеточная стенка
обеспечивает механическую прочность, которая помогает защитить клетки растений
которые живут в пресноводных прудах (слишком мало соли) или морской воде (тоже
много соли) от осмотического шока. Клеточная стенка также обеспечивает
механическая прочность, позволяющая растительным клеткам выдерживать вес
других ячеек.
Самым распространенным структурным полисахаридом является целлюлоза.В клеточных стенках растений так много целлюлозы, что она
самая распространенная из всех биологических молекул. Целлюлоза — это
линейный полимер остатков глюкозы со структурой, которая
напоминает амилозу больше, чем амилопектин, как показано на
рисунок ниже. Разница между целлюлозой и амилозой может быть
видно при сравнении показателей амилозы и
целлюлоза. Целлюлоза образуется путем связывания b-глюкопиранозы
кольца вместо а-глюкопиранозы
кольца крахмала и гликогена.
Целлюлоза n = 5000 — 10 000 |
Заместитель -ОН, который служит первичным звеном между
-глюкопиранозные кольца в крахмале и гликогене перпендикулярны
плоскость шестичленного кольца. В результате
кольца глюкопиранозы в этих углеводах образуют структуру, которая
напоминает лестницу на лестничной клетке. Заместитель -ОН, который
связывает b-глюкопиранозные кольца в
целлюлоза лежит в плоскости шестичленного кольца.Этот
Таким образом, молекула растягивается линейно. Это делает
между -OH легче образовываться прочным водородным связям.
группы соседних молекул. Это, в свою очередь, придает целлюлозе
жесткость, необходимая для того, чтобы он служил источником механических
структура растительных клеток.
Целлюлоза и крахмал — отличный пример связи
между структурой и функцией биомолекул. На рубеже
века Эмиль Фишер предположил, что структура
фермент соответствует веществу, на которое он действует, во многом
так же, как подбираются замок и ключ.Таким образом, амилаза
ферменты в слюне, которые разрушают α-связи
между молекулами глюкозы в крахмале не может воздействовать на b-связи в целлюлозе.
Большинство животных не могут переваривать целлюлозу, потому что у них нет
фермент, который может расщеплять b-связи
между молекулами глюкозы. Поэтому целлюлоза в их рационе
служит только клетчаткой или грубым кормом. Пищеварительный тракт некоторых
животные, такие как коровы, лошади, овцы и козы, содержат бактерии
которые имеют ферменты, которые расщепляют эти b-связи,
чтобы эти животные могли переваривать целлюлозу.
Практическая задача 3 :
Термиты Нажмите здесь, чтобы проверить |
На протяжении многих лет биохимики считали углеводы
тусклые, инертные соединения, заполнившие пространство между волнующими
молекул в клетке белков.
Углеводы были примесью, которую нужно было удалить, когда
«очищающий» белок. Биохимики теперь признают, что
большинство белков на самом деле гликопротеинов , в
какие углеводы ковалентно связаны с белковой цепью.Гликопротеины играют особенно важную роль в формировании
жестких клеточных стенок, окружающих бактериальные клетки.
органическая химия — Как распознать молекулу углеводов?
Название «углевод», что буквально означает «гидрат углерода», происходит из-за их химического состава, который составляет примерно $ \ ce {(C.h3O) _n} $ , где $ n \ ge 3 $. Основные углеводные единицы — моносахариды.
Моносахариды или простые сахара представляют собой альдегидные или кетоновые производные многоатомных спиртов с прямой цепью, содержащих не менее трех атомов углерода. Такие вещества, например, D-глюкоза и D-рибулоза, не могут быть гидролизованы до
образуют более простые сахариды.
Примеры моносахаридов:
Классификация
Моносахариды классифицируются по химическому
природа их карбонильной группы и количество их атомов углерода.
Если карбонильная группа представляет собой альдегид, как в глюкозе, сахар представляет собой альдозу .Если карбонильная группа представляет собой кетон, как в рибулозе, сахар представляет собой кетозу . Самые маленькие моносахариды с тремя атомами углерода — это триозы.
С четырьмя, пятью, шестью, семью и т. Д. Атомами углерода являются, соответственно, тетрозы,
пентозы, гексозы, гептозы и т. д. Эти термины могут быть объединены так, что, например, глюкоза представляет собой альдогексозу, тогда как рибулоза представляет собой кетопентозу.
Однако есть похожие молекулы с разными атомами, например, с азотом, которые также считаются углеводами.Класс полисахаридов, известный как гликозаминогликаны (неразветвленные полисахариды с чередующимися остатками уроновой кислоты и гексозамина). Практическими примерами являются гиалуроновая кислота (связанный дисахарид).
единиц, состоящих из D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина) и гепарина (сульфатированные дисахаридные единицы):
Тем не менее, когда углеводы связываются с другими молекулами с образованием других более новых связей, им дают другие названия и не обязательно являются углеводами, но получают новые имена — хорошим примером являются гликопротеины (белки, ковалентно связанные с углеводами.)
Номер ссылки
Biochemistry Voet and Voet, Grisham
Давайте поговорим о сахаре! Источники углеводов в детских смесях
& vert; Маленькая связка
Вы проверяете этикетки продуктов на эти три волшебных слова — «Без добавления сахара»? Легко понять, почему родители хотят исключить сахар в рационе своего ребенка. Однако это желание иногда приводит к заблуждению относительно важности углеводов для здорового развития ребенка.
В этой статье мы разберем распространенные заблуждения о сахаре и обсудим, как выбрать смесь с оптимальным источником углеводов.
Нужен «Сахар»!
Прежде всего: когда люди говорят о «сахаре» в детских смесях, они могут иметь в виду любое количество соединений в широкой категории питательных веществ, называемых сахаридами. Эти соединения обычно имеют суффикс «-ose», что делает их легко узнаваемыми в списке ингредиентов! Сахариды, которые можно использовать в детских смесях, включают фруктозу (фруктовый сахар), лактозу (молочный сахар), глюкозу (крахмальный сахар) и сахарозу (тростниковый сахар). Важно знать, что когда вы читаете о сахаре в составе смеси, это может иметь в виду источник углеводов в смеси, не обязательно «столовый сахар».”
Так зачем же формуле нужен сахарный компонент, также известный как источник углеводов?
В детских смесях требуется сахар в той или иной форме, чтобы имитировать состав грудного молока.
Более одной трети калорий в зрелом грудном молоке приходится на сахар в виде лактозы. Таким образом, и FDA, и Европейская комиссия требуют, чтобы детские смеси содержали 40% калорий из углеводов.
Эти калории являются важной частью рациона младенца, поскольку углеводы выполняют жизненно важную функцию для энергетического обмена.Тело ребенка расщепляет углеводы, чтобы обеспечить энергией клетки, которые поддерживают рост и развитие. Без углеводов у младенцев не было бы топлива, необходимого им для роста, обучения и игр.
Не все углеводы созданы равными
Хотя все формулы должны обеспечивать определенное количество калорий из углеводов, в США существует несколько ограничений в отношении типа сахара, который может использоваться для обеспечения этих калорий. Таким образом, ведутся серьезные споры о лучшем источнике углеводов и, в некоторых случаях, о том, имеет ли вообще значение тип сахара, который используется в смеси.Давайте посмотрим на общие ингредиенты, которые используются для получения углеводов в смесях, и обсудим, почему одни лучше, чем другие.
Лактоза: идеальный сахар для младенцев
Лучший сахар для младенцев — это сахар, который естественным образом содержится в грудном молоке, — лактоза! Этот молочный сахар является идеальным источником углеводов в смеси, потому что дети биологически и физиологически созданы для его переваривания. Практически все дети рождаются с ферментом лактазы, что означает, что они рождаются со способностью надлежащим образом переваривать лактозу.Учитывая множество преимуществ грудного молока как оптимальной первой пищи для младенца, лучшими смесями являются те, которые точно имитируют состав грудного молока. Вот почему Европейская комиссия требует, чтобы в стандартных смесях в качестве основного источника углеводов использовалась лактоза.
Сухой кукурузный сироп
В то время как Европейская комиссия запрещает использование твердых веществ кукурузного сиропа в детских смесях, Соединенные Штаты этого не делают. Таким образом, во многих формулах США в качестве основного источника углеводов используются твердые вещества кукурузного сиропа, что не идеально, как в большинстве кукурузных сиропов в США.С. производится из генетически модифицированной кукурузы. Твердые вещества кукурузного сиропа сделаны из кукурузного сиропа, который был обезвожен, таким образом удаляя воду и концентрируя сахар. Кукурузный сироп широко доступен и дешев в производстве, что делает твердые вещества кукурузного сиропа привлекательным выбором для некоторых компаний, производящих традиционные формулы.
Важно отметить, что кукурузный сироп, представляющий собой глюкозу (крахмальный сахар), НЕ то же самое, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, который представляет собой смесь глюкозы и фруктозы (фруктовый сахар).
В то время как исследования показали, что твердые вещества кукурузного сиропа безопасны для младенцев и содержат калории, необходимые младенцам для здорового роста, не проводилось продольных исследований, которые бы изучали долгосрочные эффекты использования твердых веществ кукурузного сиропа у детей. формула. Однако известно, что кукурузный сироп (и глюкоза в целом) — это быстродействующий углевод. Это означает, что глюкоза, как известно, быстро повышает уровень сахара в крови — точная причина, по которой таблетки глюкозы рекомендуются тем, у кого есть эпизоды низкого уровня сахара в крови.
Гликемический индекс и его значение
Быстродействующие углеводы, такие как твердые вещества кукурузного сиропа, имеют высокий гликемический индекс. Это значение рассчитывается исходя из того, насколько быстро 50 г углеводов повышают уровень сахара в крови. От Фонда гликемического индекса,
«Гликемический индекс (ГИ) — это относительный рейтинг углеводов в продуктах питания в зависимости от того, как они влияют на уровень глюкозы в крови. Углеводы с низким значением ГИ более медленно перевариваются, всасываются и метаболизируются и вызывают более низкий и медленный рост уровня глюкозы в крови и, следовательно, обычно уровня инсулина.”
Чем быстрее углеводы повышают уровень сахара в крови, тем больше инсулина вырабатывается организмом для его усвоения. Как обсуждалось ранее, младенцы биологически и физиологически приспособлены к метаболизму лактозы, значение ГИ которой составляет 46. Глюкоза, напротив, имеет значение ГИ 100.
Это означает, что глюкоза увеличивает уровень сахара в крови в два раза быстрее, чем лактоза.
В нижней строке? Сахар в форме лактозы метаболизируется гораздо медленнее и может помочь поддерживать стабильный уровень сахара в крови и инсулина.Хотя младенцы могут безопасно справляться с повышенной «гликемической нагрузкой», связанной с твердыми веществами кукурузного сиропа, мы знаем, что люди не предназначены для потребления таких быстродействующих углеводов в младенчестве.
Учитывая, что мы еще не знаем долгосрочных эффектов такого раннего воздействия глюкозы (и связанных с этим скачков сахара в крови и сопутствующего повышенного производства инсулина), мы не рекомендуем твердые вещества кукурузного сиропа в качестве источника углеводов в детская смесь.
Сахароза
Когда вы думаете о сахаре, скорее всего, вы думаете о сахарозе.Сахароза, известная как столовый сахар, представляет собой белое зернистое или пушистое вещество, которое вы добавляете во французские тосты или посыпаете недостаточно сладкой клубникой. Хотя «столовый сахар» ужасно звучит как ингредиент детской смеси, с функциональной точки зрения он лучше, чем глюкоза (твердые вещества кукурузного сиропа).
Почему? Поскольку значение GI сахарозы составляет около 65, это означает, что организм метаболизирует сахарозу более аналогично тому, как он метаболизирует лактозу, чем глюкозу.
Кроме того, Европейская комиссия не запрещает использование сахарозы в детских смесях.Однако он устанавливает пределы того, когда его можно использовать (например, в специальных смесях, требующих пониженного содержания лактозы для младенцев с чувствительным желудком) и сколько сахарозы можно использовать.
В то время как лактоза остается оптимальным источником углеводов для младенцев, сахароза — не худший выбор , если смесь, полностью основанная на лактозе, не подходит .
Примечание о мальтодекстрине
Мальтодекстрин, который обычно получают из кукурузы, содержит расщепленные молекулы сахара для облегчения пищеварения.Это означает, что, хотя его ГИ выше, чем у глюкозы, он, тем не менее, является хорошим вариантом для некоторых детей с чувствительным желудком.
Важно отметить, что мальтодекстрин можно использовать в детских смесях тремя способами:
- В качестве основного источника углеводов
- В качестве дополнительного источника углеводов
- В качестве загустителя или натурального консерванта
Использование мальтодекстрина в качестве основного источника калорий из углеводов в детских смесях обычно не рекомендуется, за исключением случаев, когда младенец не может переносить углеводы из более традиционных источников.Это связано с повышенной гликемической нагрузкой мальтодекстрина и тем, что большая часть мальтодекстрина, производимого в Соединенных Штатах, производится из генетически модифицированных культур.
Однако использование мальтодекстрина в качестве дополнительного источника углеводов или добавки считается безопасным. Учитывая, что мальтодекстрин в европейских формулах сертифицирован как органический, не содержит ГМО и присутствует в меньших количествах, европейские формулы с мальтодекстрином очень предпочтительны, чем те, которые доступны в США.С.
Если вашему ребенку нужен гидролизованный или расщепленный источник углеводов, будьте уверены, что выбор европейской смеси, содержащей ингредиенты как лактозы, так и мальтодекстрина, является хорошим выбором.
Сводка
Всем младенцам нужен сахар! Углеводы являются важным макроэлементом для здорового развития ребенка.
По возможности, младенцы должны получать необходимые калории из углеводов из лактозы — либо через грудное молоко, либо из смесей на основе лактозы. Если рецептура на основе лактозы невозможна из-за диетических ограничений или расстройства пищеварения, смеси, приготовленные с сахарозой и / или органическим мальтодекстрином, не содержащим ГМО, предпочтительнее, чем смеси, приготовленные с твердыми веществами кукурузного сиропа.
Если вы ищете высококачественную формулу с правильным видом сахара, мы вам поможем! Во всех наших формулах HiPP, Holle и Lebenswert в качестве самого первого ингредиента указывается лучший детский сахар, лактоза — даже наши специальные формулы HiPP! Если у вас есть вопросы по ингредиентам или вам нужна помощь в поиске лучшей смеси для вашего ребенка, свяжитесь с нами. Наши специалисты по продуктам готовы помочь вам принять обоснованное решение о питании вашего ребенка.
CHEM 245 — Углеводы
ТЕМЫ БИОХИМИИ
Углеводы
Простые углеводы: моносахариды.Семейства альдоз и кетоз на основе D-глицеральдегида и
дигидроксиацетон (соответственно).
Некоторые важные моносахариды: глюкоза,фруктоза и рибоза.
Циклические формы моносахаридов. Образование глюкопиранозы.
Гликозидные связи и дисахариды.
Сложные углеводы, гликоген и целлюлоза.
Гликобиология.
Углеводы составляют один из четырех основных классов биомолекул.
(наряду с белками, нуклеиновыми кислотами и липидами.Углеводы удачно названы, так как их общий элементный состав отражен формулой
(CH 2 O) n .
Точнее, углеводы являются или основаны на полигидроксиальдегидах или кетонах.
Самыми простыми углеводами являются моносахариды , такие как
глюкоза
фруктоза и рибоза .
Более сложные формы — дисахариды и полисахариды —
построены как полимеры моносахаридов.Сахар столовый или сахароза
представляет собой дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы.
Сложные углеводы включают гликоген ,
разветвленный полимер глюкозных единиц, который является формой хранения углеводов у животных, и
целлюлоза ,
линейный полимер глюкозных единиц, который встречается в стенках растительных клеток.
Углеводы являются ярким примером метаболического «топлива» для клеток.Поэтапная деградация моносахарида глюкозы — почти универсальный путь
(см. гликолиз )
который дает биохимическую энергию в виде
аденозинтрифосфат (АТФ).
Растения, осуществляющие фотосинтез,
собирать энергию солнечного света, используя ее для преобразования углекислого газа и
вода
на углеводы и кислород. Так называемые «темные» реакции фотосинтеза,
известный как цикл Кальвина ,
отвечают за поглощение углекислого газа и его усвоение в углеводы.
Моносахариды
Поскольку углеводы представляют собой альдегиды или кетоны с двумя или более гидроксильными группами,
простейшими моносахаридами являются трехуглеродные соединения глицеральдегид
и дигидроксиацетон (DHA), которые показаны на
рисунок ниже. Простые углеводы с функциональной группой альдегида:
называются альдозами , а те, которые содержат кетоновые функциональные группы, являются
называется кетоз .Таким образом, глицеральдегид представляет собой простейшую альдозу и
дигидроксиацетон — простейшая кетоза.
Средний атом углерода (C2) глицеральдегида хиральный,
поскольку с ним связаны четыре разные группы. Следовательно, существует два энантиомерных
(зеркальное отображение) форм глицеральдегида, D-глицеральдегида и
L-глицеральдегид, оба показаны.
(Термин «энантиомер» эквивалентен «стереоизомеру».)
Проекции Фишера (поясняемые ниже) показаны для обоих стереоизомеров.В случае DHA средний углерод соответствует карбонильной группе.
D-глицеральдегид, L-глицеральдегид,
и дигидроксиацетон являются структурными изомерами, поскольку каждый из них имеет химическую формулу
С 3 H 6 О 3 .
Обратите внимание, что проекции Фишера подразумевают стереохимическое соглашение, так как
обозначены расположенными выше структурными формулами для обоих D
и L-конфигурации глицеральдегида.
У любого данного хирального углерода горизонтальные связи считаются выступающими из плоскости
рисунок, в то время как вертикальные скрепления указывают назад за плоскость.Мы будем использовать проекции Фишера для представления семейств более крупных (4, 5 и 6 углеродных) сахаров.
на основе D-глицеральдегида и DHA.
И гидроксильная, и карбонильная группы полярны и способны участвовать в
водородные связи
(однако карбонильная группа может действовать только как акцептор).
Следовательно, углеводы имеют гидрофильный характер.
Стоит отметить, что многие свойства углеводов
относятся к реакционной природе карбонильной группы, общей как для альдоз, так и для кетозов.
Можно рассматривать D-глицеральдегид и DHA.
исходные соединения ряда моносахаридов с большим количеством атомов углерода.
Более крупные моносахариды на основе D-глицеральдегида
можно построить, вставив дополнительные группы CH (OH) между
альдегидная группа (ее атом углерода всегда обозначается как C1 и является
показаны синим цветом) и
киральная группа с D-конфигурацией
как C2 D-глицеральдегида. Эта группа
всегда считается наиболее удаленным от C1
(всегда отображается красным на рисунке ниже).
Добавление первой группы CH (OH) создает два возможных тетроз
(моносахариды, содержащие четыре атома углерода) от родительского
D-глицеральдегид (триоза), поскольку добавленная группа создает новый хиральный центр.
Обратите внимание, что эти тетрозы, D-эритроза и D-треоза,
не являются зеркальным отображением друг друга, а являются диастереомерами. (Примечание
также сходство D-треозы с аминокислотой
треонин ,
где C2 тетрозы соответствует альфа-углероду аминокислоты.)
Еще один терминологический момент, возникающий при сравнении двух тетроз.
Моносахариды, различающиеся конфигурацией у одного хирального углерода, известны как
эпимеры .
Таким образом, D-эритроза и D-треоза являются эпимерами,
отличаясь только конфигурацией у С2.
Добавление еще одной группы CH (OH) приводит к четырем возможным диастереомерным пентозам на основе
D-глицеральдегид.
Следующее добавление CH (OH) дает серию из восьми диастереомерных
гексозы на основе D-глицеральдегида.
Альдозы, наиболее часто встречающиеся при изучении метаболизма
D-глицеральдегид и его фосфорилированные производные,
а также D-глюкоза и ее производные.
Рибоза и родственная дезоксирибоза являются неотъемлемыми компонентами
нуклеотиды и структура нуклеиновой кислоты.
Манноза и галактоза
также играют относительно важную роль в биохимии, но другие члены
это семейство альдоз встречается редко.
Семейство кетозов на основе дигидроксиацетона (DHA).Добавление дополнительной группы H-C-OH к DHA дает кетозу с четырьмя атомами углерода, называемую эритулозой.
Эта дополнительная группа дает хиральный центр,
таким образом, эритулоза существует в двух энантиомерных формах, D- и
L-. Обратите внимание, что
конфигурация в C3 D-эритулозы соответствует
что C2 в D-глицеральдегиде. Каждый последующий
добавление группы CH (OH) для получения моносахаридов с еще одним углеродом
атом создает дополнительный хиральный центр, как и в серии
альдоз на основе D-глицеральдегида.Поскольку DHA не содержит хирального центра, на один хиральный центр меньше
в кетозах, для того же количества атомов углерода, по сравнению с
члены семьи альдоза. Опять же, линейные представления кетозов показаны
являются проекциями Фишера.
Есть два кетопентоза, производных от D-эритулозы,
D-рибулоза и D-ксилоза.
В свою очередь, каждый из них является основой двух кетогексозов. D-псикоз и
D-фруктоза
основаны на D-рибулозе.D-сорбоза и D-тагатоза основаны на
D-ксюлоза.
DHA, D-эритулоза, D-рибулоза и
D-ксюлоза является биологически значимой.
Единственным важным членом четырех кетогексозов является D-фруктоза.
Циклические формы моносахаридов
Пентозы и гексозы обычно принимают циклические формы, когда открытая цепь
формы изомеризуются до внутримолекулярных полуацеталей или гемикеталей.
Альдегид и спирт могут реагировать на
образуют полуацеталь.Обратите внимание на сходство с тетраэдрическими интермедиатами.
мы встречали в реакциях производных карбоновых кислот
такие как амиды и сложные эфиры. Склонность к возникновению этой реакции
в шестиуглеродной альдозе больше, потому что гидроксил и альдегид
функциональные группы содержатся в одной и той же молекуле, и
внутримолекулярная реакция может дать относительно стабильную шестичленную
звенеть.Аналогичный процесс происходит и для кетозов — внутримолекулярных.
полукетальное образование приводит к пяти- или шестичленному кольцу.
Образование глюкопиранозы
Циклизация формы с открытой цепью D-глюкозы путем
внутримолекулярное образование полуацеталя приводит к образованию молекулы D-глюкопиранозы.
Циклизация создает дополнительный хиральный центр на
C1, поэтому существует две формы D-глюкопиранозы
обозначены α и β (альфа и бета).Эти альтернативные формы называются аномерами ,
и C1 здесь представляет собой аномерный углерод. Обратите внимание, что аномеры могут быть
легко преобразуется путем возврата к форме с открытой цепью и рециклизации
в другой аномер. Представления циклических форм таковы:
известные как проекции Хауорта. Толстые связи нижней части
кольцо призвано предложить «плоскость» выступающего кольца
к зрителю так, чтобы нижняя часть кольца была ближе всего.
Недостатком прогнозов Фишера и Хауорта является
что они явно не показывают фактическое соответствие (я) или местонахождение всех
атомы молекулы сахара в трехмерном пространстве. Более стереохимически
реалистичные представления о конформациях фуранозного и пиранозного колец
общие в биохимии передаются рисунками «конверта»,
«стул» и «лодка» формируются, как показано ниже.
Пентозы рибоза и дезоксирибоза образуют внутримолекулярные полуацетали.
Эти фуранозные кольца составляют большую часть основной структуры нуклеиновых кислот.
Для глюкозы конформация стула является наиболее распространенной конформацией пиранозного кольца,
как показано для β-D-глюкопиранозы (внизу слева).
Во всех этих случаях нет «плоскости» кольца — кольцо
сморщился. Что касается заместителей в кольце, можно выделить два типа положений:
экваториальный и осевой.Первые указывают дальше от
кольцо и менее стерически ограничены. Последние указывают
вверх или вниз на рисунке, ближе к основной части кольца и, следовательно,
в более «тесных» позициях. Это наиболее очевидно для стула.
Существует много возможных конформаций фуранозных и пиранозных колец,
но наиболее стабильная конформация для конкретного сахара зависит от конфигурации
его хиральные атомы углерода и есть ли какие-либо модифицированные заместители.(Например, одна или несколько гидроксильных групп могут быть вовлечены в простые эфирные связи с другим
спиртовая (гидроксильная) группа или сложноэфирная связь с
фосфатная группа.)
Конформации кресла имеют тенденцию преобладать для большинства пиранозных колец, потому что
стерические отталкивания обычно сводятся к минимуму. Интересно, что для D-глюкозы
все более объемные заместители кольца (группы ОН и заместитель С6)
может занимать экваториальные позиции в форме кресла пиранозного кольца, когда аномерный углерод
находится в β-конфигурации.
Гликозидные связи и дисахариды
Более сложные формы углеводов построены как полимеры моносахаридов.
В основе способов полимеризации простых сахаров лежит гликозидная связь.
В принципе, любая из гидроксильных групп может образовывать, например, эфирные или сложноэфирные связи.
Однако, когда гидроксильная группа, присоединенная к аномерному углероду, конденсируется с другим спиртом,
превращая полуацеталь в ацеталь, образовавшаяся связь называется
гликозидная связь или (в данном случае) O -гликозидная связь.Если реакция происходит с амином, образуется гликозидная связь N .
При образовании гликозидной связи мутаротация блокируется в гликозильном остатке,
так как его аномерный углерод является дериватизированным. Это также защищает моносахаридную единицу от
окисление ионом одновалентной меди в основных условиях (проба Фелинга),
таким образом, сахарная единица называется невосстанавливающей .
Сахар столовый или сахароза
представляет собой дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы.Обратите внимание, что гликозидная связь связывает аномерные атомы углерода как сахарных единиц,
следовательно, сахароза не восстанавливает. Другие распространенные дисахариды — мальтоза и
лактоза .
Фосфорилированные формы моносахаридов занимают важное место в биохимии.
Гликозилфосфатный эфир является в некоторой степени активированной мишенью для нуклеофильного замещения.
(перенос гликозила) реакция.
Примером является глюкозо-1-фосфат .
Сложные углеводы
Сложные углеводы включают гликоген ,
разветвленный полимер глюкозных единиц, который является формой хранения углеводов
у животных, и целлюлоза , линейный полимер глюкозных единиц, который
происходит в стенках растительных клеток.
Амилоза и амилопектин — две формы крахмала,
полимеры глюкозы.
Гликобиология
Гликобиология — это относительно новая отрасль молекулярной и клеточной биологии, в центре которой
роль олигосахаридов (или гликанов) как важных биохимических и структурных компонентов
эукариотические клетки.По большей части гликаны прикреплены к макромолекулам на поверхности клеток,
и образуют плотный слой, называемый гликокаликсом .
Гликопротеины клеточной поверхности играют важную роль посредника в клеточном матриксе и
межклеточные взаимодействия.
Эти роли далее разрабатываются в контексте сложных многоклеточных организмов,
где гликаны участвуют в развитии и структуре тканей и органов,
и участвуют в молекулярных механизмах патогенеза,
такие как те, которые происходят, когда паразит получает доступ к хозяину.
Типы моносахаридных единиц, распространенных в гликанах животного происхождения, — это сиаловые кислоты, гексозы, гексозамины,
дезоксигексозы, пентозы и уроновые кислоты
(Ссылка 2, §64). Термин гликоконъюгат
используется для обозначения гликанов или олигосахаридов, присоединенных к другому классу биологических
молекулы, образующие гликолипиды и гликопротеины.
Для получения дополнительной информации о гликобиологии см. Главу 11 ссылки 1, начиная с нижней части стр.312, и ссылка 2 для
более полный взгляд.
Страницы со связанными темами:
Углеводов — Принципы биологии
Углеводы — это макромолекулы, с которыми большинство потребителей в некоторой степени знакомо. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «нагружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы убедиться, что у них достаточно энергии для соревнований на высоком уровне.Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, особенно через глюкозу, простой сахар. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.
Рисунок 1 Хлеб, макаронные изделия и сахар содержат большое количество углеводов. («Пшеничные продукты» Министерства сельского хозяйства США находятся в открытом доступе)
Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле.Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.
Моносахариды
Моносахариды (моно- = «один»; sacchar- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом -ose.
Химическая формула глюкозы: C 6 H 12 O 6 . У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.
Галактоза (входит в состав лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится в сахарозе, во фруктах) — другие распространенные моносахариды. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода. В одном моносахариде все атомы связаны друг с другом прочными ковалентными связями.
Рисунок 2 Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), но другое расположение атомов. Линии между атомами представляют собой ковалентные связи.
Дисахариды
Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная (ОН) группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь, которая соединяет два моносахарида вместе.
Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 3). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он образуется в результате реакции дегидратации между глюкозой и молекулами галактозы, которая удаляет молекулу воды и образует ковалентную связь. связаны ковалентной связью. Он естественным образом содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных ковалентной связью. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы, также связанных ковалентной связью.
Рисунок 3 Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).
Полисахариды
Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Все моносахариды связаны ковалентными связями. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров.Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.
Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). По сути, крахмал — это длинная цепь мономеров глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.
Гликоген — это форма хранения глюкозы в организме человека и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.
Рисунок 4 Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.
Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки.Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы (рис. 5).
Рисунок 5 В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.
Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно на пчеле на рисунке 6).Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, представляющей собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.
Рис. 6 У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида. (кредит: Луиза Докер)
Энергия может храниться в связях молекулы.Связи, соединяющие два атома углерода или соединяющие атом углерода с атомом водорода, являются высокоэнергетическими связями. Разрыв этих связей высвобождает энергию. Вот почему наши клетки могут получать энергию от молекулы глюкозы (C 6 H 12 O 6).
Полисахариды образуют длинные волокнистые цепи, которые могут создавать прочные структуры, такие как клеточные стенки.
Если не указано иное, изображения на этой странице лицензированы OpenStax в соответствии с CC-BY 4.