Свойства простых углеводов: Свойства углеводов

Физические свойства углеводов химия. Углеводы. Классификация. Функции. III. Специфические реакции

Все углеводы классифицируют
на четыре основных класса: моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Углеводы являются биологическими молекулами, состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. В биохимии, углеводы являются синонимами сахаридов, группа, в которую входят сахара, крахмал и целлюлоза.

Углеводы выполняют различные значения в живых организмах.

Полисахариды используются для хранения энергии (например, в крахмале и гликогене) и в качестве структурных компонентов (целлюлоза в растениях).

Пять карбонатных моносахаридных рибоз являются важным компонентом многих ферментов и являются основой генетической молекулы, известной как РНК.

Сахариды и их производные включают многие важные биомолекулы, которые играют важную роль в иммунной системе, оплодотворении, в производстве патогенеза, в свертывании крови и в развитии.

В пищевой науке термин «углевод» обычно означает любую пищу, богатую крахмалами сложных углеводов, таких как, например, крупы, макаронные изделия и хлеб; или простые углеводы, такие как сахар, найденный в сладостях.

Углеводы встречаются в самых разных продуктах. Крахмал и сахар являются важными углеводами в нашем рационе. Крахмалом богаты картофель, кукуруза, рис и другие злаки.

Простейшая классификация углеводов

Моносахариды

Моносахариды называют простыми сахарами; они являются самой основной единицей углеводов. Они являются фундаментальными единицами углеводов и не могут быть гидролизованы в более простые соединения.

Моносахариды являются самой простой формой сахара и обычно не имеют цвета, растворимы в воде и являются кристаллическими твердыми веществами; некоторые из них имеют сладкий аромат. Примеры некоторых обычных моносахаридов включают фруктозу, глюкозу и галактозу.

Моносахариды являются основой, на которой построены дисахариды и полисахариды. Некоторые источники этого типа углеводов включают фрукты, орехи, овощи и сладости.

Глюкоза

Это простой сахар, который циркулирует в крови животных. Он создается во время фотосинтеза воды и углекислого газа, используя энергию от солнечного света. Это самый важный источник энергии для клеточного дыхания.

Он содержится в сахаре из винограда и декстрозы

Галактоза

Это моносахаридный сахар, который менее сладкий, чем фруктоза. Он может быть найден как компонент лактозы в молоке.

Фруктоза

Она также называется левулозой, это простой моносахарид, обнаруженный во многих растениях, где она часто связана с глюкозой с образованием дисахаридной сахарозы.

Она всасывается непосредственно в кровоток во время пищеварения. Чистая и сухая фруктоза довольно сладкая, белая, кристаллическая и без запаха. Это самый растворимый из всех сахаров.

Фруктоза встречается в меде, в цветках, в большинстве клубней и в ягодах.

Дисахариды

Этот тип углеводов образуется, когда два моносахарида связаны гликозидной связью. Подобно моносахаридам, они также растворимы в воде.

Объединение простых молекул сахара происходит в реакции конденсации, которая включает удаление молекулы воды из функциональных групп. Наряду с другими реакциями, они жизненно важны для метаболизма.

Обычные примеры включают сахарозу, лактозу и мальтозу. Наиболее распространенные примеры имеют 12 атомов углерода. Разница в этих дисахаридах — это атомное положение внутри молекулы.

Сахароза

Это природный и общий углевод, который содержится во многих растениях и частях растений. Сахароза часто экстрагируется из сахарного тростника и сахарной свеклы для потребления человеком.

Процесс переработки современного промышленного сахара часто включает кристаллизацию этого соединения, часто называемое сахарным песком или просто сахаром.

Это соединение играет центральную роль в качестве добавки для производства продуктов питания и потребления человеком во всем мире.

Лактоза

Это дисахарид, состоящий из галактозы и глюкозы, обнаружен в молоке. Лактоза составляет около 2-8% молока, хотя ее можно извлечь из нее.

Олигосахариды

Это сахаридный полимер, который содержит небольшое количество простых сахаров. Олигосахариды могут иметь много функций, включая распознавание клеток и их соединение. Например, гликолипиды играют важную роль в иммунном ответе.

Гликолипиды

Это липиды с гликозидно-связанными углеводами. Его основная роль заключается в поддержании стабильности мембраны и облегчении распознавания клеток.

Углеводы обнаруживаются на поверхности всей мембраны эукариотической клетки.

Полисахариды

Это полимерные углеводные молекулы, состоящие из крупных цепей моносахаридных звеньев, связанных гликозидными связями.

Они имеют большой структурный спектр, от линейного до сильно расширенного. Примеры включают хранение полисахаридов, такие как гликоген и крахмал, или структурные полисахариды, такие как целлюлоза.

Полисахариды можно найти в клубнях, злаках, мясе, рыбе, зернах и овощных листьях.

Гликоген

Это многоцепочечный полисахарид глюкозы, который служит формой хранения энергии у людей, животных, грибов и бактерий.

Полисахаридная структура представляет собой самую большую форму хранения глюкозы в организме. У людей гликоген хранится в основном в клетках печени и мышц, гидратируют с 3-4 частями воды.

Гликоген функционирует как вторичное хранение энергии в долгосрочной перспективе, сохраняя основные источники энергии в жировой ткани.

Мышечный гликоген превращается в глюкозу мышечными клетками, а гликоген из печени превращается в глюкозу, так что ее можно использовать по всему телу, включая центральную нервную систему.

Целлюлоза

Это органическое соединение, состоящее из линейной цепи из нескольких сотен или тысяч связанных единиц глюкозы. Целлюлоза является важным структурным компонентом первичной клеточной стенки зеленых растений, как и многие виды водорослей.

Некоторые виды бактерий выделяют его для образования биопленки. Целлюлоза является наиболее распространенным органическим полимером на планете Земля.

В основном используется для производства бумаги. Меньшие количества превращаются в ряд побочных продуктов, таких как целлофан.

Реакции глюкозы по спиртовым группам

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Три вида брожения глюкозы

под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н 2 SO 4 , НСl, Н 2 СО 3):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином
, применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе (OH) 2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

Краткие сведения о химическом строении

Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови — это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО 2 + 6Н 2 О хлорофилл С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 — Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

(С 6 Н 10 О 5)n + nH 2 О H 2 SO 4 , t nC 6 H 12 О 6

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ——->С6Н 12 О 6

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

Формула этого глюкозного изомера — СеН 12 О б. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С 12 Н 22 О 11 , так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой — пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

Мы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод — maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

и свойства

Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус — сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула — (С б Н 10 О 5)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля — всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

Если нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С 6 Н 12 О 5)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы	Особенности молекулярного строения	Отличительные свойства углеводов
Моносахариды	Различаются по числу атомов углерода: Триозы (С3) Тетрозы (С4) Пентозы (С5) Гексозы (С6)	Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус
Олигосахариды	Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов	Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус
Полисахариды	Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов	Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

Углеводы

– органические соединения, которые
являются альдегидами или кетонами
многоатомных спиртов. Углеводы, содержащие
альдегидную группу, называются альдозы
,
а кетонную – кетозы
.
Большинство из них (но не все!например,
рамноза С6Н12О5)
соответствуют общей формуле Сn(Н2О)m,
отчего и получили свое историческое
название — углеводы. Но есть ряд веществ,
например, уксусная кислота С2Н4О2
или СН3СООН,
которые хоть и соответствует общей
формуле, но не относится к углеводам. В
настоящее время принято другое название,
которое наиболее верно отражает свойства
углеводов – глюциды (сладкий), но
историческое название так прочно вошло
в жизнь, что им продолжают пользоваться.
Углеводы очень широко распространены
в природе, особенно в растительном мире,
где составляют 70-80 % массы сухого вещества
клеток. В животном организме на их долю
приходится всего около 2 % массы тела,
однако и здесь их роль не менее важна.
Доля их участия в общем энергетическом
балансе оказывается весьма значительной,
превышающей почти в полтора раза долю
белков и липидов вместе взятых. В
организме углеводы способны откладываться
в виде гликогена в печени и расходоваться
по мере необходимости.

3. 2. Функции углеводов в организме.

Основные
функции углеводов в организме:

Энергетическая
функция.

Углеводы являются одним из основных
источников энергии для организма,
обеспечивая не менее 60 % энергозатрат.
Для деятельности мозга, почек, крови
практически вся энергия поставляется
за счет окисления глюкозы. При полном
распаде 1 г углеводов выделяется 17,15
кДж/моль или 4,1 ккал/моль энергии.

Пластическая
или структурная функция
.
Углеводы и их производные обнаруживаются
во всех клетках организма. В растениях
клетчатка служит основным опорным
материалом, в организме человека кости
и хрящи содержан сложные углеводы.
Гетерополисахариды, например, гиалуроновая
кислота, входят в состав клеточных
мембран и органоидов клетки. Участвуют
в образовании ферментов, нуклеопротеидов
(рибоза, дезоксирибоза) и др.

Защитная
функция
.
Вязкие секреты (слизь), выделяемые
различными железами, богаты углеводами
или их производными (мукополисахаридами
и др.) они защищают внутренние стенки
половых органов ЖКТ, воздухоносных
путей и др. от механических и химических
воздействий, проникновения патогенных
микробов. В ответ на антигены в организме
синтезируются иммунные тела, которые
являются гликопротеидами. Гепарин
предохраняет кровь от свертывания
(входит в противосвертывающую систему)
и выполняет антилипидемическую функцию.

Регуляторная
функция.
Пища
человека содержит большое количество
клетчатки, грубая структура которой
вызывает механическое раздражение
слизистой оболочки желудка и кишечника,
участвуя, таким образом, в регуляции
акта перистальтики. Глюкоза в крови
участвует в регуляции осмотического
давления и поддержании гомеостаза.

Специфические
функции.

Некоторые углеводы выполняют в организме
особые функции: участвуют в проведении
нервных импульсов, обеспечении
специфичности групп крови и т.д.

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями живых организмов. В организме животных
и человека углеводы выполняют весьма важные функции: прежде всего энергетическую (главный вид клеточного топлива), структурную (обязательный
компонент большинства внутриклеточных структур), защитную (велико значение полисахаридов в поддержании иммунитета).

Углеводы также используются для синтеза нуклеиновых кислот (рибоза, дезоксирибоза), они являются составными компонентами нуклеотидных
коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ. В последнее время все большее внимание стали привлекать сложные
смешанные биополимеры, содержащие углеводы. К таким смешанным биополимерам относятся, помимо нуклеиновых кислот, гликопептиды и гликопротеиды,
гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеиды и т. д. Эти вещества выполняют сложные и важные функции в организме.

В составе тела человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В
растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических
соединений, вместе взятых.

Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского (ныне Тартуского) университета К. Шмидтом в 1844 г. В то время предполагали,
что все углеводы имеют общую формулу C m (Н 2 O) n , т.е. углерод + вода. Отсюда и название «углеводы». Например,
глюкоза и фруктоза
имеют формулу С 6 (Н 2 О) 6 , тростниковый сахар (сахароза) — С 12 (Н 2 О) 11 ,
крахмал — [С 6 (Н 2 О) 5 ] n и т. д. В дальнейшем же оказалось, что ряд соединений, принадлежащих по
своим свойствам к классу углеводов, содержат водород и кислород в несколько иной пропорции, чем указано в общей формуле (например,
дезоксирибоза — С 5 Н 10 О 4 . В 1927 г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры предложила
термин «углеводы» заменить термином «глициды», однако он не получил широкого распространения. Старое название «углеводы» укоренилось и
прочно удерживается в науке, являясь общепризнанным.

Необходимо отметить, что химия углеводов занимает одно из ведущих мест в истории развития органической химии. Тростниковый сахар можно
считать первым органическим соединением, выделенным в химически чистом виде. Произведенный в 1861 г. А. М. Бутлеровым синтез
(вне организма) углеводов из формальдегида явился первым синтезом одного из трех основных веществ (белки, липиды, углеводы), входящих
в состав живых организмов. Химическая структура простейших сахаров была выяснена в конце XIX века в результате фундаментальных исследований
немецких ученых Г. Клиани и Э. Фишера. Значительный вклад в изучение сахаров внесли отечественные ученые А. А. Колли, П. П. Шорыгин и др.
В 20-е годы нынешнего столетия работами английского исследователя У. Хеуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов.
Со второй половины XX века происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением.

Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды
и полисахариды.

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу.
Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом
положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Простейшими представителями моносахаридов являются триозы: глицеральдегид и дигидроксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного
спирта — глицерина — образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию дигидроксиацетона (кетоза):

Стереоизомерия моносахаридов

. Все моносахариды содержат один или более асимметричных атомов углерода: альдотриозы — 1 центр асимметрии,
альдотетрозы — 2, альдопентозы — 3, альдогексозы — 4 и т. д. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом
углеродных атомов. Следовательно, кетотриоза — дигидроксиацетон — не содержит асимметричных атомов углерода. Все же остальные моносахариды
могут существовать в виде различных стереоизомеров. Для обозначения стереоизомеров удобны проекционные формулы, предложенные Э. Фишером. Для
получения проекционной формулы углеродную цепь моносахарида располагают по вертикали с альдегидной (или кетонной) группой в верхней части цепи,
а сама цепь должна иметь форму полукольца, обращенного выпуклостью к наблюдателю (рис. 79).

Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой: N = 2 n , где N — число стереоизомеров, а n — число
асимметричных атомов углерода. Как уже отмечалось, глицеральдегид содержит только один асимметричный атом углерода и поэтому может существовать
в виде двух различных стереоизомеров.

Тот изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны,
принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом:

Альдогексозы содержат четыре асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 2 4 = 16 стереоизомеров, представителем которых,
например, является глюкоза. Для альдопентоз и альдотетроз число стереоизомеров равно 2 3 = 8 и 2 2 = 4 соответственно.

Все изомеры моносахаридов подразделяются на D- и L-формы (D- и L-конфигурация) по сходству расположения атомных групп у последнего центра
асимметрии с расположением групп у D- и L-глицеральдегида. Природные гексозы — глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза, принадлежат, как правило,
по стереохимической конфигурации к соединениям D-ряда.

Известно также, что природные моносахариды обладают оптической активностью. Способность вращать плоскость поляризованного луча света — одна
из важнейших особенностей веществ (в том числе моносахаридов), молекулы которых имеют асимметричный атом углерода или же асимметричны в целом.
Свойство вращать плоскость поляризованного луча вправо обозначают знаком (+), а в противоположную сторону — знаком (-). Так, D-глицеральдегид
вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. е. D-глицеральдегид является D(+)-альдотриозой, а L-глицеральдегид — L(-)-альдотриозой.
Однако следует помнить, что направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее не
предсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы,
встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы — левовращающей.

Циклические (полуацетальные) формы моносахаридов (формулы Толленса). Любой из моносахаридов, обладая рядом конкретных физических свойств
(температура плавления, растворимость и т. д.), характеризуется специфической величиной удельного вращения [α] 20 D .
Установлено, что величина удельного вращения при растворении любого моносахарида постепенно меняется и лишь при длительном стоянии раствора
достигает вполне определенного значения. Так, например, свежеприготовленный раствор глюкозы имеет [α] 20 D = + 112,2°,
которое после длительного стояния достигает равновесного значения [α] 20 D = + 52,5°. Изменение удельного вращения
растворов моносахаридов при стоянии (во времени) называется мутаротацией. Очевидно, мутаротация должна вызываться изменением асимметрии молекулы,
а следовательно, трансформацией ее структуры в растворе.

Явление мутаротации имеет следующее объяснение. Известно, что альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством
спирта с образованием полуацеталей:

Реакция образования полуацеталя может осуществляться и в пределах одной молекулы, если это не связано с пространственными ограничениями.
По теории Байера, внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию
пяти- или шестичленных циклов. При образовании полуацеталей возникает новый асимметричный центр (в случае D-глюкозы — это C 1).
Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные — фуранозами. α-Форма — это та, у которой расположение полуацетального
гидроксила такое же, как гидроксила (свободного или участвующего в образовании оксидного кольца) у асимметричного углеродного атома,
определяющего принадлежность к D- или L-ряду. Иными словами, в формулах с α-модификацией моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил
пишут справа, а в формулах представителей L-ряда — слева. При написании β-формы поступают наоборот.

Часто α- и β-формы называют анамерами (от греч. ана — вверх, кверху от), так как при обычном вертикальном изображении формул
альдоз эти формы отличаются конфигурациями у первого углеродного атома.

Таким образом, явление мутаротации связано с тем, что каждый твердый препарат сахара представляет собой какую-либо одну циклическую
(полуацетальную) форму, но при растворении и стоянии растворов эта форма через альдегидную превращается в другие таутомерные циклические
формы до достижения состояния равновесия. При этом удельное вращение, характерное для исходной циклической формы, постепенно меняется,
и, наконец, устанавливается постоянное удельное вращение, характерное для равновесной смеси таутомеров. Например, установлено, что в
водных растворах глюкоза находится главным образом в виде α- и β-глюкопираноз, в меньшей степени α- и
β-глюкофураноз и совсем небольшое количество — в виде альдегидной формы. При этом следует подчеркнуть, что из различных таутомерных
форм глюкозы в свободном состоянии известны лишь α- и β-пиранозы. Существование малых количеств фураноз и альдегидной формы
в растворах доказано, но в свободном состоянии они не могли быть выделены вследствие неустойчивости. Ниже приведены таутомерные
циклические формы D-глюкозы
[показать]

Проекционные формулы Хеуорса

В 20-х годах XX столетия Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. В отличие от формул Толленса,
имеющих контур прямоугольников, формулы Хеуорса — шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе: кольцо лежит в
горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут).
Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее линейном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители,
находящиеся слева, занимают положение выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного
атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у D-сахаров группу СН 2 ОН
пишут в верхнем положении, а водородный атом при том же углеродном атоме — внизу. Наконец, следует помнить, что при написании
структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С 1 будет расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше
в β-форме
[показать]

Конформации моносахаридов

. Проекционные формулы Хеуорса не отражают подлинной конформации моносахаридов. Работами
Ривса, а затем и многих других авторов показано, что, подобно циклогексану, пиранозное кольцо может принимать две
конфигурации — форму кресла и форму лодки. Конфигурация формы кресла обычно более устойчива, и, по-видимому, именно она преобладает
в большей части природных сахаров (рис. 80).

Основные реакции моносахаридов,

продукты реакций и их свойства

• Реакции полуацетального гидроксила
  . Как уже отмечалось, моносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в
  основном существуют в полуацетальных формах. Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться
  другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т. д. Соединение, которое действует на полуацетальный
  гидроксил моносахарида, называют агликоном, а продукт реакции — гликозидом. Соответственно α- и β-изомерам моносахаридов
  существуют α- и β-гликозиды. Например, при реакции метилового спирта (агликон) с глюкозой (допустим, в β-пиранозной
  форме) в присутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования — метил-β-D-глюкопиранозид:

  При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования — ацетил-β-D-глюкопиранозид:

  Ацилированию и метилированию способны подвергаться и остальные гидроксильные группы моносахаридов, хотя это требует намного более
  жестких условий. В тех случаях, когда в качестве агликонов выступают спирты, фенолы или карбоновые кислоты, продукты реакции называют
  О-гликозидами. Следовательно, метил-β-D-глюкопиранозид и ацетил-β-D-глюкопиранозид являются О-гликозидами (связь с агликоном
  осуществляется через кислород). Природные О-гликозиды, большинство из которых образуется в результате жизнедеятельности растений,
  существуют преимущественно в β-форме.

  Весьма важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых связь с агликоном осуществляется через азот, а не через кислород.
  Существуют еще S-гликозиды, которые представляют собой производные циклических форм тиосахаридов, в меркаптогруппе (-SH) при
  C 1 которых атом водорода замещен радикалом. S-Гликозиды содержатся в ряде растений (горчица, черногорка, боярышник и др.).
  

  N-гликозиды рассматривают как производные сахаров, у которых гликозильная часть молекулы связана через атом азота с радикалом
  органического соединения, не являющегося сахаром. Как и О-гликозиды, N-гликозиды могут быть построены как пиранозиды или как фуранозиды
  и иметь α- и β-форму:

  К N-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды
  и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ некоторые антибиотики и т. п.

• Реакции с участием карбонильной группы.
  Хотя линейная гидроксикарбонильная форма присутствует в кристаллических препаратах
  моносахаридов и их растворах в незначительных количествах, все же ее участие в таутомерном равновесии сообщает моносахаридам все
  свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах). Со способностью альдоз и кетоз присоединять спирты мы уже
  познакомились (см. выше). Рассмотрим теперь некоторые другие свойства.
• Аминосахара
  — производные моносахаридов, гидроксильная группа которых (-ОН) замещена аминогруппой (-NН 2).
  В зависимости от положения аминогруппы (при атомах углерода) в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 4-амино-сахара
  и т. д. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара.

  Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаров, а также специфическими свойствами, обусловленными
  пространственной близостью гидроксильных и аминных групп.

  В организме человека и животных наиболее важными амино-сахарами являются D-глюкозамин и D-галактозамин:

  Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными
  компонентами различных гликопротеинов и гликолипидов. В составе этих высокомолекулярных соединений аминогруппа аминосахара чаще
  всего ацилирована, а иногда сульфирована (см. хондроитин-4-сульфат).

Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями.
В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.

Дисахариды — сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду
с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются
гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при
действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил
участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил».

В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают
восстанавливающими свойствами.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза — обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного
остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это — α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими
свойствами.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это — α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:

Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих
дисахаридов.

Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и
галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.

В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из
моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды.
Важным структурным полисахаридом является целлюлоза, а главные резервные полисахариды — гликоген и крахмал (у животных и растений
соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды. Гетерополисахариды описаны в главе «Биохимия соединительной ткани».

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного — амилозы и разветвленного — амилопектина, общая формула которых
(С 6 Н 10 O 5) n
[показать]


.

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%,
амилопектина — 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина
α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина — межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из
20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении
йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид
амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды
меньшей степени полимеризации — декстрины, при полном гидролизе — глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым
углеводом; содержание его в муке 75-80%, в картофеле 25%.

Гликоген

— главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы.
Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически
во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена
10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены
α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к
амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви — участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви — участки
от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи (рис. 81)
[показать]


.
При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Целлюлоза (клетчатка)

— наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Целлюлоза состоит из α-глюкозных остатков в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные
мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями.

Свойства углеводов. Функции и свойства углеводов: таблица

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

Это все вещества, строение которых может быть описано формулой Cn(Н₂О)m. Они имеют огромное биологическое значение, играют важнейшую роль в жизни многих живых существ.

Название этой группы ученые придумали после того, как был произведен первичный анализ веществ, которые в нее входят. Тогда было выяснено, что основными их компонентами являются углерод и вода. Позднее выяснилось, что название получилось на редкость точным, так как свойства углеводов таковы, что соотношение атомов водорода и кислорода в них полностью идентично таковому в воде. Проще говоря, на два атома водорода приходится один кислород. Впервые русский вариант названия был предложен в 1844 году профессором К. Шмидтом.

Некоторые дополнения

Если немного видоизменить приведенную выше формулу, вынеся «n» за скобки, то выражение станет несколько иным: См(Н₂О)n. Пожалуй, именно оно как нельзя лучше отражает саму суть названия «угле — воды».

На сегодняшний день ученые точно установили, что существует ряд веществ, которые имеют свойства углеводов, но не совсем соответствуют описанной нами формуле. А потому в зарубежной литературе нередко можно наткнуться на слово «глициды», которое является современным синонимом термина 1844 года, который оказался не совсем точен.

Простая классификация

Весь огромный класс веществ можно поделить на две большие группы: простые и сложные глициды. Каковы же свойства углеводов, которые в них входят? Собственно, они также не отличаются большой сложностью:

• Простыми называются те вещества из группы, которые не поддаются гидролизу с последующим образованием других углеводов. Но главное отличие в том, что число атомов кислорода в их структуре равно аналогичному количеству атомов углерода. Называются моносахаридами.
• Соответственно, под определение «сложных» попадают все те глициды, которые при гидролизе распадаются с образованием нескольких простых углеводов. Разумеется, у них соотношение атомов кислорода и углерода различно. Называются дисахаридами. Очень большую роль в природе играют именно сложные углеводы, список которых мы частично приводим в статье.

Кроме того, имеется и другая классификация, по которой углеводы делятся на три типа. Вот они:

• Моносахариды.
• Олигосахариды.
• Полисахариды.

Приведенная ниже таблица углеводов наверняка поможет вам разобраться с их важнейшими различиями.

Моно- ( 1 молекула)	Олиго- (< 10 молекул)	Поли- (>10 молекул)
Альдозы, кетозы	Сюда как раз таки относятся дисахариды, трисахариды и т. д.	Бывают двух типов: Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Из названия можно понять, что внутренняя молекулярная структура у этих двух разновидностей совершенно различна

Конечно, нами была приведена краткая таблица углеводов, но в ее рамки попросту невозможно уместить все специфические особенности, которые свойственны некоторым представителям этого обширного класса. А потому разберем основные группы каждую отдельно, подробнее остановившись на свойствах некоторых отдельных, наиболее распространенных веществ. Итак, какие бывают классы углеводов?

Моносахариды

Следует помнить, что все они относятся к категории твердых веществ, легко способны переходить в кристаллическое состояние. Они чрезвычайно гигроскопичны, отлично растворяются в воде, образуя сироп. Выделить их в виде кристаллов оттуда бывает очень сложно. Растворы их обладают нейтральной реакцией, чаще всего сладковаты на вкус. Интенсивность вкуса различна: так, фруктоза приблизительно в 3-3,5 раза слаще наиболее часто встречаемой глюкозы.

О структурной форме

Все эти вещества – соединения бифункциональной структуры, в состав которых обязательно входит углеродный скелет, одна карбонильная группа и несколько гидроксильных. Если в роли карбонильной группы выступает альдегидная группа, вещество называется альдозой. Соответственно, в случае наличия кетонного «хвоста» их называют кетозами.

Так как в природе эти вещества распространены чрезвычайно, их можно встретить как в их свободном состоянии, так и в виде ангидридных форм. Вообще, практически все сложные углеводы в той или иной степени являются ангидридами простых сахаров, которые довольно просто получаются при отнятии нескольких (или одной) молекул воды (приставка «ан» — отсутствие).

Глюкоза как наиболее типичный представитель

Формула этого наиболее типичного представителя своей группы — С₆Н₁₂О₆. Очень часто встречаются эти углеводы в клетке растений. Имеет не только широкую распространенность, но и весьма важное значение для организма, так как является основным источником энергии для него (речь о животных и человеке, конечно же). В принципе, таковы общие свойства белков, углеводов и жиров для всех животных организмов. Кроме того, широко используется в медицине, ветеринарии, промышленности (в том числе и пищевой).

Физические свойства

Каковы общие физические свойства углеводов этой группы? Внешний вид – мелкие кристаллы белого цвета, на вкус сладковаты, в воде растворяются хорошо. Растворяемость резко повышается, если раствор подогревать: таким способом получают сироп глюкозы.

Краткие сведения о химическом строении

Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови – это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО₂ + 6Н₂О хлорофилл С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ — Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то виноградный сахар издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂О H₂SO₄, t nC₆H₁₂О₆

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ——->С6Н₁₂О₆

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

Формула этого глюкозного изомера — СеН₁₂О_б. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С₁₂Н₂₂О₁₁, так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой — пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из сахарного тростника научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

Мы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод — maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

Химическое строение и свойства

Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус – сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула — (С_бН₁₀О₅)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным природным полимером, который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля – всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

Если углевод быстро нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С₆Н₁₂О₅)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы	Особенности молекулярного строения	Отличительные свойства углеводов
Моносахариды	Различаются по числу атомов углерода: Триозы (С3) Тетрозы (С4) Пентозы (С5) Гексозы (С6)	Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус
Олигосахариды	Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов	Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус
Полисахариды	Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов	Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

6. Углеводы, их классификация, свойств, применение.

Общая формула углеводов – Cn(h3O)m.

Углеводы делятся на 2 группы:1. Моносахориды (молозы), -простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения

2 Полисахориды (полилозы), которые тоже делятся на 2 группы 1. Олигосахориды (низкомолекулярныеполисахориды)- свекловичный сахар. 2. Высокомолекулярные полисахориды- крахмал целлюлоза.

Общая формула углеводов – Cn(h3O)m.

Свойства:

• Моносахоридыхорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.)Концентрированные растворы сахаров в воде называются сиропами.
•  полисахариды в чистом виде представляют собой белые аморфные вещества. Высокомолекулярные полисахариды плохо растворимы в воде, а если растворимы, то образуют суспензии и мутные коллоидные растворы (раствор крахмала в воде — клейстер).

Биологическая роль углеводовв живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.)

Практическое значение.углеводов составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека. В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс, взрывчатых веществ и др.

Полезные свойства углеводов | Скумекай сам

Продукты насыщенные необходимыми компонентами поддерживают здоровье и помогают предупредить заболевания. О свойствах углеводов сложилось негативное мнение у большинства потребителей. В действительности все не так однозначно. Углеводы необходимы организму, как и другие элементы питания.

Органические вещества являются важным компонентом тканей человека. Углеводы стимулируют выработку клеточной энергии, участвуют в метаболизме и поддерживают здоровье.

Углеводы подразделяются на несколько видов, среди которых отмечаются полисахариды, моносахариды, гликозиды и гликолипиды. Моносахариды относятся к простым углеводам, а полисахариды и олигосахариды к сложным соединениям.
Простые углеводы быстро усваиваются и могут провоцировать жировые отложения. Сложные соединения долго перерабатываются, нормализуют пищеварение, дают энергию и считаются полезными углеводами.

Исследования показывают, что быстрые углеводы провоцируют недомогания, такие как рак, болезни сердца, диабет и неврологические нарушения. Считается, что углеводы во многом ответственны за отложения жировой ткани. В то же время диетологи утверждают, что углеводы необходимы для поддержания здоровья и нормального веса тела.

В организме углеводы расщепляются на разные виды сахаров. Под воздействием глюкозы поджелудочная железа увеличивает производство инсулина. Активное вещество помогает клеткам перерабатывать глюкозу в энергию. Простые вещества вызывают всплеск количества сахара и провоцируют жировые отложения.
Необходимо понять главное — не все углеводы одинаковы. Яблоко и пончик содержат равное количество вещества, а эффект для здоровья резко отличается. Пищевые волокна, входящие в состав яблока, замедляют всасывание глюкозы. А потребление пончика провоцирует вброс в кровь большого количества глюкозы.

Считается, что уменьшение в рационе углеводов помогает сбросить вес. Исследования показали, что снижение веса в большей степени зависит от калорийности продуктов, нежели количества углеводов в диете. Для укрепления здоровья и снижения веса полезно добавить в рацион протеины и продукты с клетчаткой.

Существует распространенное заблуждение, что уменьшение количества углеводов не нанесет вреда здоровью. Следование этому правилу приводит к замедлению развития ребенка. Не получая нужного количества углеводов мозг плохо справляется со своими функциями. Организм тяжело восстанавливается после болезни и физических нагрузок. Ограничение приводит к уменьшению выработки инсулина, нарушению микрофлоры, кожным заболеваниям, и появлению гипотиреоза.

Полезные сложные углеводы поддерживают функционирование организма, и при достаточном потреблении укрепляют здоровье.
В то же время для снижения веса, и предупреждения заболеваний, рекомендуется рацион с низким количеством быстрых углеводов.
Диета с ограничением простых углеводов помогает уменьшить вес и предотвратить серьезные недомогания. Плохие углеводы провоцируют диабет, эпилепсию, и депрессию.

Самыми опасными для здоровья считаются рафинированные углеводы. Фруктоза, глюкоза и сахароза необходимы организму, но могут стимулировать откладывание жира при неумеренном потреблении. Некоторое количество простых углеводов находится в фруктах, меде и ягодах.
Быстрые углеводы в тортах, конфетах, печенье и других кондитерских изделиях провоцируют увеличение веса.

К медленным полезным углеводам относится гликоген, клетчатка, крахмал и пектин. Все эти соединения находятся в натуральных растительных продуктах. Гликоген служит для питания клеток, а клетчатка очищает организм от токсинов и уменьшает количество холестерина.
Пектином насыщены сливы, цитрусовые и яблоки. Медленные углеводы в составе гороха, фасоли и чечевицы, дают чувство насыщения и уменьшают аппетит.

(Visited 140 times, 1 visits today)

Похожие статьи

свойства углеводов, сложные углеводы, простые углеводы, польза и вред.



Углеводы – это органические вещества, которые содержат в себе карбонильную группу и некоторое количество гидроксильных групп. Это определение из справочника. Очень заумно? Тогда по-другому. Углеводы – один из главных компонентов всех клеток и тканей всех без исключения живых организмов. В растениях их значительно больше, чем в животных, но дело не в этом. Важно то, что углеводы по своему составу очень различаются и выполняют разнообразные функции.

Организм человека нуждается в углеводах постоянно: сбалансированное питание – это залог здорового организма, ведь углеводы – однозначный источник энергии для человека. Однако существуют различные мнения о вреде или пользе углеводов для человека. Все дело в разделении углеводов на быстрые и медленные.

Углеводы быстрые и полезные

Быстрые (легкоусвояемые) углеводы имеют простую структуру и процесс отдачи энергии организму проходит быстро.

1. 
   Глюкоза является наиболее известным из углеводов иглавным источником энергии для человека. Легко и быстро усваивается организмом благодаря своей простой структуре. Из-за недостаткаэтого углевода возникает раздражительность, плохая работоспособность, чувство усталости. Полезными продуктами с высоким содержанием глюкозы можно назвать малину, клубнику, арбуз, черешню.
2. 
   Фруктоза обладает аналогичными свойствами, однако не требует инсулина для того, чтобы организм ее усвоил. Наилучший источник фруктозы – мед, а также различные фрукты, произрастающие в нашей стране.
3. 
   Лактоза – углевод, поступающий в человеческий организм в основном с молочными продуктами. Особенно ее много в материнском молоке – поэтому так полезно грудное вскармливание.

Сложные углеводы

Сложные углеводы состоят из двух и более простых веществ, и организм получает их энергию лишь после разложения их на простые углеводы и полного их усвоения, а процесс этот достаточно долгий.

1. 
   Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, поэтому в организме человека быстро расщепляется на исходные, которые быстро усваиваются. К сожалению, содержит много «пустых» калорий, хотя насыщение продуктами, богатыми сахарозой (конфеты, мандарины, пирожные, многие напитки) происходит очень быстро, но также быстро и проходит. Мало того, люди, чрезмерно потребляющие такие продукты, рискуют заработать лишние жировые отложения.
2. 
   Пектины и клетчатка почти не усваиваются, однако способствуют правильному пищеварению, выводят токсины и вредные вещества. Кроме того, употребление продуктов, в которых содержатся клетчатка и пектины (отруби, мука грубого помола, овощах и фруктах, например, в яблоках) позволяет дольше чувствовать насыщение.
3. 
   Крахмал — разновидность медленных углеводов, который хорошо усваивается организмом, расщепляясь до глюкозы. Наибольшее его количество в крупах, макаронных изделия, картофеле и бобовых. При употреблении продуктов, содержащих крахмал, человек насыщается хорошо и надолго.
4. 
   Гликоген – единственный, пожалуй,углевод, который поступает в организм человека из печени и мяса. Долго усваивается, однако откладывается в человеческой печени. Именно запас гликогена может быть срочно мобилизован организмом для восполнения недостатка глюкозы.

Польза или вред от углеводов?

Очевидно, что углеводы, в первую очередь, все же полезны, поскольку являются основным источником энергии для человеческого организма: от углеводов человек получает 60 % всей энергии, и лишь 40 – за счет жиров и белков. Однако не стоит забывать, что избыток простых углеводов приводит к быстрому насыщению, которое так же быстро спадает и снова возникает чувство голода. Особенно это касается тех, кто следит за фигурой и считает калории, не обременяя себя физическими нагрузками. Чтобы не лишать организм углеводов, следует употреблять пищу, в составе которой сложные углеводы – организм их усваивает долго, а стало быть чувство сытости не пропадает. При постоянных же физических (да и при постоянных умственных) нагрузках наоборот требуется постоянно подпитывать организм большим количеством простых углеводов для быстрого восстановления количества сахара в крови. И нельзя забывать о том, что скачок сахара в крови повышает настроение. Как там в фильме? «Съешь шоколадку, деточка!»

Просмотров: 33743

Если Вам понравилась информация, пожалуйста, нажмите кнопку

«Химические свойства углеводов и моносахаридов»

Урок химии в 10-м классе «Углеводы»

Цель урока: Сформировать представление об углеводах, изучить химические свойства моносахаридов на основании их строения.

Задачи:

Образовательные: научить школьников находить взаимосвязь между свойствами и строением углеводов; продолжить совершенствование опытно-экспериментальных умений и навыков учащихся.

Развивающие: расширить кругозор учащихся об углеводах; при работе с литературой, выполнением лабораторной работы; совершенствовать умения и навыки при проведении химического эксперимента с соблюдением правил техники безопасности; развивать память, речь, мышление, умение анализировать, сопоставлять, делать выводы.

Воспитательные: научить работать самостоятельно, а также в коллективе; активизация внимательности, настойчивости, упорства в достижении поставленной цели; умение систематизировать и делать выводы

Оборудование и реактивы: мороженное, вафельный стаканчик, фильтровальная бумага, стаканчик на 100 мл, воронка, штатив с пробирками, спиртовка, спички, стеклянные палочки, 2 M NaOH, 10% CuSO4, NaOH.

Литература:

1. Габриелян, О. С. Химия 10 класс: метод. пособие / О. С. Габриелян. — М.: Дрофа, 1996, 126 с.

2. Габриелян О. С. Настольная книга учителя для 10 класса / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.: Дрофа,2001, 532 с.

4. Игошева, Е. В. Как исследовать качество мороженого / Е. В. Игошева, Н. Н. Трапезникова // Химия в школе. – 2011. — №9 – С. 59-62.

5. Яковишен, Л. А. Химические опыты с мороженным / Л. А. Яковишен // Химия в школе. – 2006. — №7 – С. 67-72.

1. Организационный момент

Ознакомление учащихся с темой урока.

Мы начинаем изучение класса органических соединений, который называется – углеводы.

2.Актуализация опорных знаний

— Что вам известно об углеводах из курса биологии?

— Что вы знаете о нахождении углеводов в природе и их значении?

— Что обозначает термин – углеводы? Как его можно расшифровать?

— Почему класс этих веществ получил такое название?

— Какие углеводы вы знаете? На какие группы можно поделить углеводы по составу и свойствам?

1. Изучение нового материала

Углеводы являются, пожалуй, первым из изучаемых классов природных веществ, столь распространённых в природе и хорошо известных каждому ребёнку. Вместе с тем это уже достаточно сложные полифункциональные соединения с громоздкими формулами, требующими не только понимания, но и запоминания.

Что же такое углеводы? Учащиеся записывают определение.

Перед тем как провести классификацию углеводов, необходимо в общих чертах выяснить природу содержащихся в их молекулах функциональных групп. Из курса химии 9-го класса вам известна молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6.

Следовательно, глюкоза относится к кислородсодержащим органическим веществам. В состав каких функциональных групп входит атом кислорода?

Классификация углеводов:

1. Простые (моносахариды)

а) Пентозы

— рибоза

— глюкоза

б) Гексозы

— фруктоза

— сахароза

2. Сложные

а) Дисахариды

— гликоген

б) Полисахариды

— крахмал

— дезоксирибоза

Определение моносахаридов (по учебнику).

Напишите уравнение гидролиза сахарозы

Учитель выдаёт тетради для лабораторных работ. Сегодня мы с вами выполним очень интересные опыты.

Учащиеся проводят лабораторный опыт

Опыт 1. Обнаружение углеводов в мороженом

У каждого на столах стоит стаканчик с номером исследуемого мороженного:

№1 «Пломбир настоящий, клубника со сливками»

№2 «Рожок сахарный»

№3 «Мелония»

№4 «Юбилейное»

В пробирку наливают 1 мл растаявшего мороженого и добавляют 5-7 мл дистиллированной воды, закрывают её пробкой и встряхивают и затем фильтруют 2 мл смеси и добавляют к фильтрату 1 мл 2 М раствора NaOH и 2 – 3 капли 10% — ного раствора CuSO₄. Пробирку встряхивают.

Что наблюдаем?

Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оранжевого CuOH, который затем разлагается до Cu₂O красного цвета. В ходе реакции может образоваться и медь («медное зеркало»).

Полученный раствор нагревают на спиртовке.

Делают вывод.

Опыт 2. Обнаружение крахмала в вафельном стаканчике.

Берут вафельный стаканчик и капают на него 1 – 2 капли спиртового раствора йода из аптечки.

Что наблюдаем?

Ребята оформляют всё в тетради и сдают.

(В ходе проведения опытов учащихся заинтересовала данная работа и у них появился интерес, в дальнейшем разработать исследовательский проект по мороженному).

Учащиеся работают с учебником.

Физические свойства глюкозы

Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.

Биологическое значение углеводов очень велико:

— Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в построении костей, клеток, ферментов. Они составляют 2-3% от веса.

— В крови содержится (0,1 — 0,12%) глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Животные получают крахмал, клетчатку, сахарозу.

Углеводы играют значительную роль в современной промышленности – технологии и продукты, в которых используются углеводы, не загрязняют окружающей среды, не приносят ей ущерб.

Запишите домашнее задание

Учебник Габриелян О.С. 10 кл. § 22.

Упр. 5

Тема урока: Углеводы

Отвечают на вопросы учителя.

Углеводы, или сахариды, — одна из основных групп органических соединений. Они входят в состав клеток всех живых организмов. В растительных клетках преобладают сложные углеводы-полисахариды, в животных — больше белков и жиров.

Углеводы являются источником энергии для осуществления жизненных процессов. Состоят из углерода, водорода и кислорода. Хорошо растворимы в воде. Углеводами являются — глюкоза и животный крахмал.

Углеводы — органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров.

Название «углеводы» сложилось исторически. В соответствии с формулой формально можно считать, что углеводы состоят из угля и воды, их общая формула С_n(Н₂О)_m.

1. Моносахариды:

— глюкоза

— фруктоза

— рибоза

2.Дисахариды:

— сахароза

3. Полисахариды:

— крахмал

— целлюлоза

Углеводы – природные соединения, большая часть которых имеет состав: Сn(h3O)m

Называют гидроксильную, карбоксильную, карбонильную группы.

Записываю в тетради.

Классификация углеводов:

1. Простые (моносахариды)

а) Пентозы

— рибоза

— глюкоза

б) Гексозы

— фруктоза

— сахароза

2. Сложные

а) Дисахариды

— гликоген

б) Полисахариды

— крахмал

— дезоксирибоза

Дисахарид – сахароза С12Н22О11, которую в зависимости от природного источника, называют свекловичным или тростниковым сахаром. Молекулы дисахаридов можно представить как продукты конденсации двух молекул моносахаридов с отщеплением молекулы воды от двух гидроксильных групп.

С12Н22О11+ Н2О 2С6Н12О6

дисахарид гексоза

Полисахариды — крахмал (С6Н10 О5)n. Полный гидролиз – до образования глюкозы. Частичный гидролиз – до образования декстрин (продуктов с меньшей молекулярной массой, чем крахмал).

Опыт 1. Обнаружение углеводов в мороженном

В пробирку наливают 1 мл растаявшего мороженого и добавляют 5-7 мл дистиллированной воды, закрывают её пробкой и встряхивают и затем фильтруют 2 мл смеси и добавляют к фильтрату 1 мл 2 М раствора NaOH и 2 – 3 капли 10% — ного раствора CuSO₄. Пробирку встряхивают.

Образуется ярко – синий раствор (качественная реакция на многоатомные спирты).

Реакцию дают углеводы, входящие в состав мороженого, например лактоза и сахароза.

Учащиеся делаю вывод: Дисахарид лактоза, содержащийся в молоке в альдегидной форме, окисляется до Cu(OH)₂ с образованием различных продуктов окисления и деструкции.

Вывод: По окраске мы определили что,

в результате окисления моно и дисахаридов, содержащихся в молоке, содержания углеводов больше в рожке сахарном, меньше в «Мелонии».

Появляется темно – фиолетовое окрашивание – качественная реакция на крахмал.

Ставят проблему: какие еще химические свойства проявляет глюкоза и чем она отличается от альдегидов и многоатомных спиртов?

Что глюкоза как альдегид восстанавливается до спиртов, проявляет специфические свойства: брожение.

Учащиеся анализируют и записывают структурную формулу глюкозы:

Н Н Н Н Н

Н – С – С – С – С – С – С = О

ОН ОН ОН ОН ОН Н

Физические свойства глюкозы

Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.

Биологическое значение углеводов очень велико:

— Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в построении костей, клеток, ферментов. Они составляют 2-3% от веса.

— В крови содержится (0,1 — 0,12%) глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Животные получают крахмал, клетчатку, сахарозу.

Углеводы играют значительную роль в современной промышленности – технологии и продукты, в которых используются углеводы, не загрязняют окружающей среды, не приносят ей ущерб.

Запишите домашнее задание:

Учебник Габриелян О.С. 10 кл. § 22.

Упр. 5

Химические свойства углеводов — ХИМИЯ. Просто.Доступно.Наглядно.

Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.

Реакции глюкозы по спиртовым группам

 Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

 Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

 Реакция «cеребряного зеркала»:

 Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

 Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

 Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Сорбит в растительном мире

Три вида брожения глюкозы

под действием различных ферментов

 Спиртовое брожение:

 Молочнокислое брожение:

 Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

 Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н₂SO₄, НСl, Н₂СО₃):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

 Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

 Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

 Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

 Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.

 Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

 Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH₃)₄](OH)₂ в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

 При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

Применение целлюлозы

 

Каковы основные химические свойства углеводов? — Цвета-NewYork.com

Каковы основные химические свойства углеводов?

Углевод — это встречающееся в природе соединение или производное такого соединения с общей химической формулой Cx (h3O) y, состоящее из молекул углерода (C), водорода (H) и кислорода (O). Углеводы являются наиболее распространенными органическими веществами и играют жизненно важную роль во всей жизни.

Каковы 4 основные характеристики углеводов?

Углевод — это простой сахар.Его основная структура состоит из элементов углерода, водорода и кислорода, обычно в два раза больше водорода, чем углерода и кислорода. В простейшей форме углевод представляет собой цепочку молекул сахара, называемых моносахаридами.

Каковы 5 характеристик углеводов?

Термины в наборе (7)

• Соединения состоят из углерода, водорода и кислорода в соотношении 1: 2: 1 (Ch3O).
• Продукты «Quick Energy».
• Кольцо.
• Кольцо или леска.
• Моносахарид.
• Краткосрочная энергия, структура / поддержка, основной источник энергии.
• Моносахариды (1 сахар), Дисахариды (2 сахара), Полисахариды (много сахаров)

Какое значение имеют углеводы?

Углеводы — главный источник энергии вашего тела: они помогают питать ваш мозг, почки, сердечные мышцы и центральную нервную систему. Например, клетчатка — это углевод, который помогает пищеварению, помогает вам чувствовать себя сытым и контролирует уровень холестерина в крови.

Назовите 3 интересных факта об углеводах?

7 удивительных фактов об углеводах

• Мозг — единственный орган в организме, зависящий от углеводов.
• Некоторые продукты животного происхождения содержат углеводы.
• Название «углевод» говорит вам, что он содержит.
• Углеводы — единственный источник топлива, метаболизирующийся достаточно быстро, чтобы поддерживать тяжелые упражнения.
• Клетчатка технически является углеводом.

Нужны ли организму углеводы?

Нашему организму нужны углеводы для получения энергии.Углеводы расщепляются до глюкозы, которая используется клетками нашего тела для получения энергии. Основными потребителями глюкозы являются наш мозг и мышцы — один только наш мозг использует около 120 г глюкозы в день только для того, чтобы функционировать. В качестве подстраховки наш организм может использовать другие источники топлива.

Какие примеры углеводов?

Что такое углеводы? Углеводы содержатся в широком спектре как здоровой, так и нездоровой пищи — хлеба, бобов, молока, попкорна, картофеля, печенья, спагетти, безалкогольных напитков, кукурузы и вишневого пирога.Они также бывают разных форм. Наиболее распространенными и распространенными формами являются сахар, волокна и крахмал.

В чем разница между сахаром и крахмальными углеводами?

Комбинация двух моносахаридов дает дисахариды. Полисахариды образуются путем объединения большого количества мономеров глюкозы вместе. Основное различие между сахаром и крахмалом заключается в том, что сахара представляют собой дисахариды или моносахариды, а крахмал — полисахариды.

Какие источники простых углеводов?

Простые углеводы естественным образом содержатся в таких продуктах, как фрукты, молоко и молочные продукты.Они также содержатся в обработанном и рафинированном сахаре, таком как конфеты, столовый сахар, сиропы и безалкогольные напитки.

В чем разница между сахаром и углеводами?

Разница между ними заключается в количестве содержащихся в них молекул сахара. Простые углеводы, также известные как простые сахара, содержат одну или две молекулы сахара, а сложные углеводы — три или более. Простой сахар может быть моно- или дисахаридом.

Какие продукты не превращаются в сахар?

Тринадцать продуктов, не повышающих уровень глюкозы в крови

• Авокадо.
• Рыба.
• Чеснок.
• Вишня.
• Уксус.
• Овощи.
• Семена чиа.
• Какао.

Рис лучше хлеба?

Если ваша цель состоит в том, чтобы похудеть и перестараться, хлеб, вероятно, лучший выбор для вас, фунт за фунт против белого риса. Это, конечно, если приравнять те же калории. Благодаря содержанию протеина и клетчатки он сделает вас более сытым на более долгий срок, чем белый рис. В нем также содержится больше белка, чтобы увеличить скорость метаболизма.

Рис лучше картофеля?

Собранная информация приводит нас к выводу, что рис, особенно коричневый или пропаренный (белый с добавлением питательных веществ), является лучшим выбором, чем картофель, благодаря высокому содержанию витаминов и низкому гликемическому индексу.

Можно ли есть рис ежедневно?

Согласно исследованию, опубликованному в журнале BMC Public Health, ежедневное употребление белого риса может подвергнуть вас риску развития диабета 2 типа. Согласно Американскому журналу клинического питания, при регулярном потреблении белого риса также существует риск повышенного риска сердечных заболеваний.

Рис полезнее макаронных изделий?

Когда мы посмотрим на содержание калорий в обоих продуктах, рис значительно ниже — 117 калорий на 100 г по сравнению с 160 калориями в макаронах. Если ваша цель — похудеть с помощью диеты с контролем калорий, выбор риса вместо макарон может быть для вас наиболее полезным.

Макароны перевариваются легче, чем рис?

Рис: с 28 г углеводов на порцию, рис — ваше топливо для реактивных двигателей. Кроме того, дикий рис содержит магний, который помогает вашему телу вырабатывать энергию АТФ, предотвращая усталость во время занятий HIIT.Паста: хотя в ней меньше углеводов, макароны быстро перевариваются, поэтому съесть миску за два часа до тренировки дает много энергии.

Паста — плохой углевод?

Паста богата углеводами, что может быть вредным для здоровья при употреблении в больших количествах. Он также содержит глютен, тип белка, который вызывает проблемы у тех, кто чувствителен к глютену.

Вреден ли рис для организма?

Итог Хотя белый рис более обработан, это не обязательно плохо. Большая часть белого риса в США обогащена такими витаминами, как фолиевая кислота, для повышения его питательной ценности.Кроме того, его низкое содержание клетчатки может помочь при проблемах с пищеварением. Однако коричневый рис в конечном итоге более полезен и питателен.

Полезен ли рис для организма?

Питательный ли рис? Рис — богатый источник углеводов, основного источника топлива для организма. Углеводы могут поддерживать энергию и удовлетворение, а также важны для физических упражнений. Коричневый рис, в частности, является отличным источником многих питательных веществ, включая клетчатку, марганец, селен, магний и витамины группы B.

Какой рис самый полезный?

коричневый рис

Каковы физические свойства углеводов?

Простые углеводы включают отдельные сахара (моносахариды) и полимеры, олигосахариды и полисахариды.Простейшая группа из углеводов, и часто называемая простыми сахарами, поскольку они не могут подвергаться дальнейшему гидролизу. Бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и нерастворимое в неполярном растворителе.

Щелкните, чтобы увидеть полный ответ

Также нужно знать, каковы химические свойства углеводов?

Углеводы (также называемые сахаридами) — это молекулярные соединения, состоящие всего из трех элементов: углерода, водорода и кислорода. Моносахариды (например,грамм. глюкоза) и дисахариды (например, сахароза) являются относительно небольшими молекулами. Их часто называют сахарами.

Кроме того, каковы физические свойства моносахаридов? Физические свойства моносахаридов

• Цвет и форма. Моносахариды — это бесцветные и кристаллические соединения.
• Растворимость. Они хорошо растворяются в воде.
• Вкус. У них сладкая нотка.
• Стерео-изомерия. D-глюкоза и L-глюкоза являются зеркальным отображением друг друга.
• Оптическая изомерия.
• Мутаротация.

Из этого, каковы свойства и функции углеводов?

Четыре основных функции углеводов в организме — обеспечивать энергию, накапливать энергию, строить макромолекулы и сберегать белок и жир для других целей. Энергия глюкозы хранится в виде гликогена, большая часть которого находится в мышцах и печени.

Каковы физические свойства белков?

Физические свойства белков

• Цвет и вкус.Белки бесцветны и обычно безвкусны.
• Форма и размер. Белки имеют форму от простых кристаллоидных сферических структур до длинных фибриллярных структур.
• Молекулярный вес.
• Коллоидная природа.
• Денатурация.
• Амфотерная природа.
• Ионно-связывающая способность.
• Растворимость.

4.1: Углеводы — Биология LibreTexts

Одной из проблем химии углеводов является номенклатура. Вот несколько простых и быстрых правил:

Короткий видеоролик о классификации углеводов см. В 10-минутном видеоролике Khan Academy, нажав здесь.

Моносахариды

Моносахариды («моно-» = один; «сахар-» = сладкий) представляют собой простые сахара; наиболее распространенным является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза; если он имеет кетоновую группу (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), она известна как кетоза.

Рисунок 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи. Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть атомов углерода в своей основе соответственно. Атрибуция: Marc T. Facciotti (собственная работа)

Глюкоза по сравнению с галактозой

Галактоза (часть лактозы или молочного сахара) и глюкоза (содержится в сахарозе, дисахариде глюкозы) являются другими распространенными моносахаридами.Химическая формула глюкозы и галактозы: C ₆ H ₁₂ O ₆ ; оба являются гексозами, но расположение атомов водорода и гидроксильных групп различно в положении C ₄ . Из-за этого небольшого различия они отличаются структурно и химически и известны как химические изомеры из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода; оба этих моносахарида содержат более одного асимметричного углерода (сравните структуры на рисунке ниже).

Фруктоза по сравнению с глюкозой и галактозой

Второе сравнение можно провести, рассматривая глюкозу, галактозу и фруктозу (второй углевод, который вместе с глюкозой составляет дисахарид сахарозу и является обычным сахаром, содержащимся во фруктах). Все три гексозы; однако между глюкозой и галактозой по сравнению с фруктозой есть серьезное структурное различие: углерод, который содержит карбонил (C = O).

В глюкозе и галактозе карбонильная группа находится на углероде C ₁ , образуя альдегидную группу .Во фруктозе карбонильная группа находится на углероде C ₂ , образуя группу кетона . Первые сахара называются альдозами на основе образующейся альдегидной группы; последняя обозначается как -кетоза на основе кетоновой группы. Опять же, это различие придает фруктозе химические и структурные свойства, отличающиеся от свойств альдоз, глюкозы и галактозы, хотя фруктоза, глюкоза и галактоза имеют одинаковый химический состав: C ₆ H ₁₂ O ₆ .

Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но другое расположение атомов.

Линейная или кольцевая форма моносахаридов

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул. В водных растворах моносахариды обычно находятся в кольцевой форме (рис. 3).Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (ОН) вокруг аномерного углерода (C ₁ , который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа ниже C ₁ в сахаре, говорят, что она находится в альфа (α) положении, а если она выше C ₁ в сахаре, говорят, что она находится в бета (β ) позиция.

Рис. 3. Пяти- и шестиуглеродные моносахариды находятся в равновесии между линейной и кольцевой формой.Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды («ди-» = два) образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь.Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь . Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа.

Рис. 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи. При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе.В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом C ₁ в глюкозе и углеродом C ₂ во фруктозе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солод / зерновой сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид («поли-» = много). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 Дальтон или более, в зависимости от количества соединенных мономеров.Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина; оба являются полимерами глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу. Избыточная глюкоза, синтезируемое количество, превышающее непосредственные потребности растения в энергии, сохраняется в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных, которые могут есть семена.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены 1-4 или 1-6 гликозидными связями; числа 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (1-6 связей в точках ветвления).

Рис. 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных 1-4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных 1-4 и 1-6 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген

Гликоген — это обычная хранимая форма глюкозы у людей и других позвоночных. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер.Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы, которая обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β 1-4 гликозидными связями.

Рисунок 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Примечание: возможное обсуждение

Целлюлоза плохо растворяется в воде в кристаллическом состоянии; это можно приблизительно оценить по изображению сложенных целлюлозных волокон выше. Можете ли вы предложить причину, почему (исходя из типов взаимодействий) он может быть таким нерастворимым?

Как показано на рисунке выше, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый целлюлозой. и использовать его как источник пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных животных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Химические свойства углеводов — стенограмма видео и урока

Моносахариды

Простейшие углеводы называются моносахаридами . «Моно» означает один, а «сахарид» означает сахар. Следовательно, это отдельные молекулы сахара.Некоторые общие примеры включают глюкозу, фруктозу и галактозу. Моносахариды могут иметь либо линейную структуру, что означает, что они расположены по прямой линии, либо иметь кольцевую структуру, что означает, что они закрываются, как круг.

Интересный факт о моносахаридах заключается в том, что разные моносахариды могут быть получены из одних и тех же элементов. Например, глюкоза, фруктоза и галактоза состоят из 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода. Однако это разные сахара, потому что атомы расположены немного по-разному.Другой способ описать это — сказать, что они изомеры.

Полисахариды

Полисахариды — это более сложные углеводы. Самыми маленькими из полисахаридов являются дисахариды, состоящие из двух моносахаридов, соединенных вместе. Примером является сахарная лактоза, которая представляет собой дисахарид глюкозы и галактозы. Однако обычно термин полисахарид относится к углеводу, который имеет много-много моносахаридов, соединенных вместе («поли» означает много).

Крахмал — простейший из сложных углеводов. Крахмал используется для хранения энергии в растительных клетках. Он состоит из простой цепочки моносахаридов, соединенных вместе. Поскольку это так просто, очень легко разделить молекулы моносахарида, чтобы получить энергию.

Гликоген немного сложнее крахмала. Гликоген используется для хранения энергии в клетках животных. Когда животному, например человеку, нужна энергия, гликоген может расщепляться в печени до глюкозы.Гликоген также состоит из повторяющихся моносахаридов, но они расположены в виде разветвленных цепочек.

Целлюлоза , также называемая волокном , является наиболее сложным из полисахаридов. Он имеет очень плотную структуру с извилистыми фибриллами или тонкими волокнами. Целлюлоза производится в основном клетками растений. Целлюлоза используется не для того, чтобы хранить энергию для будущего использования, а для поддержания структуры растительной клетки. Он не может быть разрушен людьми, поэтому проходит через тело.Некоторые животные могут производить аналогичный полисахарид, называемый хитином. Он содержится, например, в панцирях ракообразных, таких как крабы.

Углеводы и вода

Большинство углеводов называют гидрофильными . «Hydro» означает вода, а «philic» — любовь. Углеводы любят воду и легко растворяются в ней. Вы сами видели это, если когда-нибудь добавляли сахар в горячую воду, когда заваривали чай. Простые сахара, такие как моносахариды и дисахариды, растворяются очень быстро.Для расщепления более крупных углеводов, таких как крахмал, может потребоваться больше времени. Целлюлоза из-за своей плотной извилистой структуры плохо растворяется в воде. Гидрофильность важна, потому что она позволяет углеводам легко перемещаться по телу в кровотоке и по клетке.

Краткое содержание урока

Углеводы являются основным источником энергии для организма. Они могут варьироваться от простых сахаров до сложных крахмалов и целлюлозы. Большинство углеводов легко растворяются в воде, что позволяет им эффективно перемещаться по телу и клеткам.

Глава 5. Углеводы 1

Глава 5. Углеводы 1

---

---

1. ВВЕДЕНИЕ
2. КЛАССИФИКАЦИЯ И ХИМИЯ
3. УГЛЕВОДНЫЙ МЕТАБОЛИЗМ
В РЫБЕ
4. ССЫЛКИ

---

K. W. Chow
Продовольственная и сельскохозяйственная организация
Рим, Италия

J. E. Halver
Вашингтонский университет
Сиэтл, Вашингтон

^1/ Лекцию прочитал Дж.Э. Халвер

Углеводы представляют собой широкую группу веществ, в которую входят сахара, крахмалы, камеди и целлюлозы. Общие свойства углеводов заключаются в том, что они содержат только элементы углерод, водород и кислород, и при их сгорании образуется диоксид углерода плюс одна или несколько молекул воды.

Самыми простыми углеводами являются трехуглеродные сахара, которые играют важную роль в промежуточном метаболизме, а самыми сложными являются природные полисахариды, в основном растительного происхождения.В рационе животных и рыбы значимы два класса полисахаридов:

(а) структурные полисахариды, которые усваиваются травоядными видами: целлюлоза, лигнин, декстраны, маннаны, инулин, пентозаны, пектиновые кислоты, альгиновые кислоты, агар и хитин; а также

(б) универсально усваиваемые полисахариды — в основном крахмал.

Углеводы составляют три четверти биомассы растений, но присутствуют в организме животных лишь в небольших количествах в виде гликогена, сахаров и их производных.Гликоген часто называют животным крахмалом, потому что он отсутствует в растениях. Производные моносахариды, такие как сахарные кислоты, аминосахары и дезоксисахары, являются составными частями всех живых организмов.

---

2.1 Пентозы
2.2 Гексозы
2.3 Дисахариды
2.4 Олигосахариды
2.5 Полисахариды

---

Углеводы обычно классифицируются по степени сложности. Следовательно, свободные сахара, такие как глюкоза и фруктоза, называются моносахаридами; сахароза и мальтоза, дисахариды; а также крахмалы и целлюлозы, полисахариды.Углеводы с короткими цепями, такие как рафиноза, стахиоза и вербаскоза, которые представляют собой три, четыре и пять полимеров сахаров соответственно, классифицируются как олигосахариды.

2,1 Пентозы

Пентозы — это пятиуглеродные сахара, редко встречающиеся в природе в свободном состоянии. В растениях они встречаются в полимерных формах и все вместе известны как пентозаны. Таким образом, ксилоза и арабиноза входят в состав пентозанов, присутствующих в растительных волокнах и растительных камедях, соответственно. Поскольку сахарные фрагменты в нуклеиновых кислотах и ​​рибофлавине, рибоза и дезоксирибоза являются незаменимыми составляющими жизненного процесса.D-рибоза имеет следующую химическую структуру:

D-рибоза

2.2 Гексозы

Гексозы составляют большую группу сахаров. Основные из них: глюкоза, фруктоза, галактоза и манноза. В то время как глюкоза и фруктоза в природе свободны, галактоза и манноза встречаются только в комбинированной форме. Гексозы делятся на альдозы и кетозы в зависимости от того, имеют ли они альдегидные или кетоновые группы.Таким образом, глюкоза является альдо-сахаром, а фруктоза — кетосахаром. Наличие асимметричных центров во всех сахарах с тремя или более атомами углерода приводит к стереоизомерам. Галактоза и манноза являются стереоизомерами глюкозы, которая теоретически является только одним из 16 стереоизомеров. Поскольку кетогексозы имеют только три асимметричных центра, фруктоза является одним из восьми стереоизомеров. Химические конфигурации четырех упомянутых гексоз следующие:

D-глюкоза	D-галактоза	D-манноза	D-фруктоза

Общее явление, известное как мутаротация, наблюдается в различных пентозах и гексозах, а также в некоторых дисахаридах.Например, было установлено, что существуют два изомера D-глюкозы, следовательно, требуется дополнительный асимметричный центр в этом сахаре. Стало очевидно, что D-глюкоза и большинство других сахаров имеют циклическую структуру. Положение гидроксильной группы по отношению к кольцевому кислороду характеризует эту дополнительную конфигурацию модификации. По соглашению, расположение гидроксильной группы на атоме углерода 1 на той же стороне структуры, что и кислородное кольцо, описывает -модификацию; и расположение той же гидроксильной группы на противоположной стороне кольцевого кислорода описывает b-модификацию.

a -D-глюкоза	b -D-глюкоза

Карбогидразы, которые катализируют гидролиз гликозидных связей простых гликозидов, олигосахаридов и полисахаридов, часто проявляют специфичность в отношении конфигурации субстрата. Как мы увидим позже, специфичность ферментативного гидролиза некоторых олигосахаридов помогает объяснить плохое использование этого класса углеводов в питании рыб.

Сахара, содержащие альдо- или кетогруппу, способны восстанавливать медь в щелочных растворах (раствор Фелинга), создавая кирпично-красный цвет ионов одновалентной меди. Эти сахара называются восстанавливающими сахарами, и реакция, хотя и не специфична для восстанавливающих сахаров, может использоваться как для качественного, так и для количественного определения.

Глюкоза широко распространена в небольших количествах во фруктах, растительных соках и меде. Он коммерчески производится путем кислотного или ферментативного гидролиза зерновых и корневых крахмалов.Глюкоза представляет особый интерес для питания, поскольку она является конечным продуктом переваривания углеводов у всех нежвачных животных, включая рыбу.

Фруктоза — единственная важная кетогексоза, которая в свободном состоянии находится вместе с глюкозой в созревающих фруктах и ​​меде. В сочетании с глюкозой образует сахарозу. Фруктоза несколько слаще, чем сахароза, и ее производят в больших количествах как подсластитель.

Галактоза содержится в молоке в сочетании с глюкозой.Он также присутствует в олигосахаридах растительного происхождения в сочетании с глюкозой и фруктозой.

Манноза присутствует в некоторых полисахаридах растений, которые собирательно называются маннанами.

2.3 Дисахариды

Дисахариды — это продукты конденсации двух молекул моносахаридов. Сахароза является преобладающим дисахаридом в свободной форме и основным веществом сахарного тростника и сахарной свеклы. Также он образуется при прорастании семян бобовых.Другие распространенные дисахариды — мальтоза и лактоза. Мальтоза — это димер глюкозы, а лактоза — сополимер галактозы и глюкозы. Две молекулы глюкозы в мальтозе удерживаются вместе гликозидной связью a -1,4, тогда как две гексозные составляющие галактозы связаны в положении b -1,4. В сахарозе глюкоза и фруктоза объединены в связь -1,2. Сокращенное название сахарозы — D-Glu- (a, 1® 2) -D-Fru.

a -Мальтоза

b -Лактоза

Сахароза

2.4 Олигосахариды

Олигосахариды рафиноза, стахиоза и вербаскоза присутствуют в значительных количествах в семенах бобовых. Рафиноза, которая является наиболее распространенной из трех, состоит из одной молекулы глюкозы, связанной с молекулой сахарозы в положении a -1,6. Его сокращенное химическое название — a -D-Gal (1® 6) -a — D -Glu — (1® 2) — b -D-Fru. Дальнейшее удлинение цепи на конце галактозы с другой молекулой галактозы приведет к образованию стахиозы. Все эти связи галактоза-галактоза находятся в положении a-l, 6, и переваривание этих олигосахаридов животными требует высокоспецифичного фермента, вырабатываемого не самими животными, а некоторыми бактериями, присутствующими в кишечнике животных.Постепенное исчезновение олигосахаридов из котелидонов семян бобовых во время прорастания является частью сложного процесса, начинающегося с поглощения воды семенами. Это поглощение влаги высвобождает гибберелловую кислоту, которая, в свою очередь, активирует ДНК в семенах, тем самым запуская жизненный цикл растения. ДНК направляет производство -галактозидазы, которая необходима для гидролиза этих олигосахаридов. Любое вмешательство в процесс транскрипции ДНК блокирует производство ферментов и будет подтверждаться продолжающимся старением семян и сохранением олигосахаридов в котелидонах семян.

2,5 Полисахариды

Полисахариды представляют собой большую группу сложных углеводов, которые являются продуктами конденсации неопределенного числа молекул сахара. Различные подгруппы довольно плохо определены, и нет согласия по их классификации. Большинство полисахаридов нерастворимы в воде. При гидролизе кислотами или ферментами они в конечном итоге дают составляющие их моносахариды.

Крахмал представляет собой высокомолекулярный полимер D-глюкозы и является основным резервным углеводом в растениях.Большинство крахмалов состоят из смеси двух типов полимеров, а именно; амилоза и амилопектин. Соотношение амилозы и амилопектина обычно составляет одну часть амилозы и три части амилопектина. Ферменты, способные катализировать гидролиз крахмала , присутствуют в пищеварительном секрете животных и рыб внутри их клеток. Α-амилазы, которые присутствуют практически во всех живых клетках, случайным образом расщепляют связи a -D- (1® 4) и в конечном итоге вызывают полное превращение молекулы крахмала в восстанавливающие сахара.Основные α-амилазы животного происхождения вырабатываются слюнной железой и поджелудочной железой. Крахмал нерастворим в воде и окрашивается йодом в синий цвет.

Гликоген — единственный сложный углевод животного происхождения. Он существует в ограниченных количествах в печени и мышцах и действует как легкодоступный источник энергии.

Декстрины представляют собой промежуточные соединения, образующиеся в результате неполного гидролиза или переваривания крахмала. Присутствие -D- (1® 6) связей в амилопектине и неспособность -амилазы расщеплять эти связи приводят к образованию низкомолекулярных углеводных сегментов, называемых предельными декстринами.На эти остатки действуют в первую очередь ацидофильные бактерии пищеварительного тракта.

Целлюлоза состоит из длинных цепей глюкозных единиц, удерживаемых вместе связями b -D- (1® 4). Ферменты, которые расщепляют эти связи, обычно не присутствуют в пищеварительном секрете животных и рыб, хотя считается, что некоторые виды моллюсков вырабатывают целлюлазу, фермент, катализирующий гидролиз целлюлозы. Микроорганизмы, продуцирующие целлюлазу, присутствующие в кишечнике травоядных животных и рыб, придают своим животным-хозяевам способность использовать в качестве пищи трудноусвояемую целлюлозу.

Другими широко распространенными сложными полисахаридами являются гемицеллюлозы и пентозаны. Гемицеллюлоза представляет собой группу углеводов, включая арабан, ксилан, некоторые гексозаны и полиурониды. Эти вещества обычно менее устойчивы к химической обработке и подвергаются некоторой степени ферментативному гидролизу во время нормальных пищеварительных процессов. Пентозаны представляют собой полимеры ксилозы или арабинозы в качестве компонентов структурного материала растений и растительных камедей соответственно.

---

3.1 Пищеварение, абсорбция
и хранение
3.2 Прочие факторы
Влияние на метаболизм
3.3 Преобразование энергии

---

Большая часть углеводов, которые входят в рацион животных, включая рыбу, имеют растительное происхождение. Поэтому хищные рыбы, такие как атлантический лосось и желтохвост японская, имеют мало углеводов. Действительно, эксперименты показали, что эти виды плохо приспособлены для обработки значительных количеств сырых углеводов в своем рационе.С другой стороны, всеядные животные, такие как карп и канальный сом, способны переваривать изрядное количество углеводов в своем рационе. Белый амур, травоядное животное, питается в основном вегетарианской диетой.

3.1 Переваривание, абсорбция и хранение

Способность животных усваивать крахмал зависит от их способности вырабатывать амилазу. Было показано, что все виды рыб секретируют -амилазу. Также было продемонстрировано, что активность этого фермента была наибольшей у травоядных животных.У плотоядных, таких как радужная форель и морской окунь, амилаза в основном имеет панкреатическое происхождение, тогда как у травоядных фермент широко распространен по всему пищеварительному тракту. У Tilapia mossambica было показано, что поджелудочная железа является местом наибольшей активности амилазы, за которым следует верхний отдел кишечника. Хотя было показано, что переваривание крахмала и декстрина плотоядной радужной форелью постепенно снижается по мере того, как уровни углеводов превышают 20-процентный уровень, рыба может эффективно использовать до 60 процентов глюкозы, сахарозы или лактозы в рационе.Это демонстрирует, что вопреки более раннему мнению, плотоядные рыбы способны эффективно использовать простые углеводы в качестве основного источника энергии.

Кристаллическая структура крахмала, по-видимому, также влияет на его атаку амилазой, о чем свидетельствует двукратное увеличение содержания метаболизируемой энергии в полностью приготовленной (желатинизированной) кукурузе при испытаниях кормления канальным сомом. Также было показано, что радужная форель имеет более высокую толерантность к углеводам (присутствующим в виде пшеничного крахмала) в рационе, когда она была приготовлена.Процесс желатинизации включает в себя тепло и воду. Если водную суспензию крахмала нагреть, гранулы не изменят внешний вид до тех пор, пока не будет достигнута определенная критическая температура. В этот момент некоторые гранулы крахмала набухают и одновременно теряют свою кристалличность. Критическая температура — это температура, при которой водородные связи молекулы крахмала ослабляются, чтобы обеспечить полную гидратацию, что приводит к явлению, известному как «набухание».

Альфа-амилаза способствует более или менее случайной фрагментации молекулы крахмала путем гидролиза по глюкозидным связям a -D- (l® 4) во внутренней и внешней цепях соединения.Результатом полного гидролиза амилозного компонента являются мальтоза и D-глюкоза, в то время как амилопектиновый компонент восстанавливается до мальтозы, D-глюкозы и разветвленных предельных декстринов. Вследствие этих паттернов действия -амилазы на крахмал необходимы другие ферменты для полного гидролиза крахмала до D-глюкозы у рыб. В связи с этим было продемонстрировано, что даже плотоядный морской лещ обладает способностью переваривать мальтозу. С другой стороны, не было показано, что целлюлаза и -галактозидаза секретируются рыбами, хотя целлюлаза бактериального происхождения присутствует в кишечнике большинства видов карпов.Отсутствие α-галактозидазы может частично объяснить слабую реакцию рыбы на диетический соевый шрот, который содержит значительные уровни галактозидных олигосахаридов рафинозы и стахиозы. Как указывалось ранее, эти олигосахариды действительно подвергаются ферментативному гидролизу в процессе прорастания с образованием галактозы и сахарозы. Следовательно, может показаться, что пищевая ценность соевого шрота будет увеличена, если сначала преобразовать основную часть этого неперевариваемого крахмала. Этого можно достичь, замачивая бобы на 48 часов перед переработкой для производства муки.Следует также отметить, что питательная ценность зернобобовых и других семян бобовых также может быть улучшена для рыбы, поскольку олигосахариды составляют большую часть углеводов в семенах бобовых.

Данные о всасывании глюкозы рыбами немногочисленны. Работа с золотыми рыбками показала, что активный транспорт глюкозы связан с транспортом Na ⁺ , как и у большинства млекопитающих. Обычно считается, что абсорбция происходит на поверхности слизистой оболочки кишечных клеток. Моносахариды, образующиеся в результате переваривания углеводов, состоят в основном из глюкозы, фруктозы, галактозы, маннозы, ксилозы и арабинозы.Хотя скорость поглощения этих сахаров была определена для многих наземных млекопитающих, аналогичная информация для рыб отсутствует.

Глюкоза, по-видимому, не является лучшим источником энергии для рыбы по сравнению с белком или жиром, хотя легкоусвояемые углеводы экономят белок для наращивания тканей. Кроме того, в отличие от млекопитающих, гликоген не является значительным хранилищем энергии, несмотря на свидетельства активного и обратимого пути Эмдена-Мейерхоффа у рыб. Более эффективный метаболизм аминокислот по сравнению с глюкозой для получения энергии может быть связан со способностью рыб выводить азотистые отходы в виде аммиака из своих жабр без высоких затрат энергии на преобразование отходов в мочевину.

3.2 Другие факторы, влияющие на метаболизм

Помимо генетической адаптации, климатические факторы также играют важную роль в углеводном обмене у рыб. Акклимация рыб, по сути, отражает акклиматизацию ферментов, поскольку способность животного выживать во многом зависит от его способности выполнять нормальные метаболические функции. Некоторые ферменты метаболической акклиматизации хорошо компенсируются, а другие — нет. Ферменты, связанные с высвобождением энергии (ферменты гликолиза, пентозного шунта, цикла трикарбоновых кислот, транспорта электронов и окисления жирных кислот), демонстрируют температурную компенсацию, тогда как те ферменты, которые имеют дело в основном с деградацией продуктов метаболизма, показывают плохую или обратную компенсацию (см. Таблицу 1). .

Таблица 1 Ферменты, подлежащие метаболической акклиматизации ^1/

Ферменты с компенсацией	Ферменты с обратной компенсацией или без нее
фосфофруктокиназа	каталаза
альдолаза	пероксидаза
молочная дегидрогеназа	кислая фосфатаза
6-фосфоглюконатдегидрогеназа	оксидаза D-аминокислоты
янтарная дегидрогеназа	Mg-ATP азе
яблочная дегидрогеназа	холинацетилтрансфераза
цитохромоксидаза	ацетилхолинэстераза
сукцинат-цитохром С редуктаза	щелочная фосфатаза
НАД-цитохром С редуктаза	аллантоиназа
аминоацилтрансфераза	уриказа
Na-K-АТФаза	амилаза
протеаза	липаза
	яблочный фермент
	глюкозо-6-фосфатдегидрогеназа

^1/ Адаптировано из: Сравнительная физиология животных, под редакцией К.Л. Проссер, 1973

Интересно отметить, что два ключевых фермента, участвующих в метаболизме углеводов, амилаза и глюкозо-6-фосфатдегидрогеназа, вместе с ферментом, участвующим в переваривании жиров, липазой, не имеют температурной компенсации. Неясно, связано ли это каким-либо образом с прекращением кормления рыб при низких температурах. Молекулярный механизм термической акклиматизации не совсем понятен и может состоять из изменений в синтезе или количествах данного фермента.Различия в кинетике, изменения в пропорции изоферментов, подходящих для определенных температур, и изменения кофакторов, таких как липиды, коферменты, или других факторов, таких как pH и ионы, могут быть важны для адаптации животного к изменениям температуры.

3.3 Преобразование энергии

Несмотря на межвидовые различия в переносимости пищевых углеводов, обычно считается, что основной конечный продукт переваривания углеводов, глюкоза, метаболизируется в порядке, преобладающем во всех клетках, т.е.е., через обратимый путь Эмдена-Мейерхоффа. На этом пути у глюкозы есть только одна основная судьба: фосфорилирование до глюкозо-6-фосфата. Основные метаболические преобразования изображены следующим образом:

Обратимые стрелки показывают стадию или стадии реакции, катализируемые теми же ферментами в
в обоих направлениях.

Пунктирные стрелки показывают реакции на многих промежуточных этапах.

Парные сплошные стрелки показывают разные ферменты, участвующие в двух направлениях.
реакции.

(по материалам: Principles of Biochemistry, A. White, et al. , и др. , 1978)

Все преобразования происходят с потерей свободной энергии. Таким образом, образование двух молей лактата из глюкозо-6-фосфата происходит при изменении свободной энергии D G ^o = -22000 кал / моль. Конечный результат — образование четырех молекул АТФ. Функциональное обращение этой трансформации может происходить только через другой последовательности, требующей ввода шести молекул АТФ на моль восстановленного глюкозо-6-фосфата.

Клетки не хранят глюкозу или глюкозо-6-фосфат. Легко доступная форма хранения — это гликоген, который производится из глюкозо-1-фосфата одним путем и возвращается другим. Хотя в клетках млекопитающих глюкозо-6-фосфат трансформируется в жирные кислоты, такое превращение, по-видимому, не происходит у рыб. Исследования с карпом показывают, что предшественником липогенеза является цитрат, образующийся, когда аминокислоты активно метаболизируются в цикле трикарбоновых кислот.

Основной формой полезной энергии во всех клетках является АТФ. В большинстве клеток эта валюта энергии генерируется окислением НАДН митохондриальными системами переноса электронов. Восстановители NAD ⁺ для этого процесса представляют собой промежуточные продукты, полученные из цикла TCA и жирных кислот. Энергетический выход глюкозы в дыхательной системе можно суммировать в следующей последовательности реакций:

Реакция		Выход АТФ
1.глюкоза® фруктозо-1,6-дифосфат		-2
2. 2-триозофосфат® 2,3-фосфоглицериновый кислота		+2
3. 2 NAD + ® 2 NADH® 2 NAD +		+6
4.2 фосфоенолпируват® 2 пировиноградная кислота		+2
5. 2 пировиноградная кислота® 2 ацетил-КоА + 2 CO 2
	2 NAD + ® 2 NADH® 2 NAD 2	+6
6.2 Ацетил CoA® 4 CO 2		+24
Всего:
	C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ® 6 CO 2 + 6 H 2 O	+38

Проссер, К.Л. (ред.), 1973 г. Сравнительная физиология животных. Филадельфия, W.B. Компания Saunders, 1011 стр. 3-е изд.

White, A., et al., , , al., , 1978, Принципы биохимии. Нью-Йорк, McGraw-Hill Book Company, 1492 стр. 6-е изд.

---

Углеводы — Энциклопедия Нового Света

Глюкоза, моносахарид, образует строительные блоки для более сложных углеводов.

Углеводы — это класс биологических молекул, которые содержат в основном атомы углерода (C), окруженные атомами водорода (H) и гидроксильными (OH) группами (H-C-OH).Углеводы выполняют две основные биохимические роли. Во-первых, они действуют как источник энергии, которая может высвобождаться в форме, пригодной для использования тканями тела. Во-вторых, они служат углеродными скелетами, которые могут быть перестроены, чтобы сформировать другие молекулы, необходимые для биологических структур и функций.

В то время как углеводы необходимы для питания человека, чрезмерное потребление определенных типов углеводов коррелирует с ожирением, диабетом, сердечными заболеваниями и даже сонливостью. Углеводы, содержащиеся в конфетах или обработанном сахаре, могут быть очень стимулирующими для органов чувств, но очень важно соблюдать дисциплину в своем рационе, чтобы избежать осложнений, связанных с употреблением слишком большого количества неправильных типов углеводов.

Некоторые углеводы имеют небольшой размер с молекулярной массой менее ста, тогда как другие представляют собой настоящие макромолекулы с молекулярной массой в сотни тысяч. Четыре категории углеводов классифицируются по количеству сахарных единиц:

• Моносахариды (моно- «один», сахарид- «сахар») — это мономеры (небольшие молекулы, которые могут химически связываться с образованием полимера), из которых состоят более крупные углеводы. Моносахариды, такие как глюкоза, рибоза и фруктоза, представляют собой простые сахара.
• Дисахариды (ди- «два»), такие как сахароза и лактоза, представляют собой два моносахарида, связанных друг с другом ковалентными связями.
• Олигосахариды (олиго- «несколько») состоят из от 3 до 20 моносахаридов.
• Полисахариды (поли «многие») — это большие полимеры, состоящие из сотен или тысяч моносахаридов. Крахмал, гликоген и целлюлоза — полисахариды.

Общая химическая формула углеводов, C (H ₂ O), дает относительные пропорции углерода, водорода и кислорода в моносахариде (соотношение этих атомов 1: 2: 1).Эта формула характерна для сахаров и дала начало термину «углевод», потому что соединения этого типа изначально считались «гидратами углерода». Этот термин сохраняется, даже если углевод определенно не является гидратированным атомом углерода. Для моносахаридов общая формула (CH ₂ O) _n , где n равно количеству атомов углерода. В дисахаридах, олигосахаридах и полисахаридах молярные пропорции незначительно отклоняются от общей формулы, поскольку два атома водорода и один кислород теряются во время каждой реакции конденсации, которая их формирует.Эти углеводы имеют более общую формулу C _n (H ₂ O) _m .

Моносахариды

Глюкоза как углевод с прямой цепью (проекция Фишера). Глюкоза является альдогексозой, потому что имеет концевую карбонильную группу.
Фруктоза как углевод с прямой цепью (проекция Фишера). Фруктоза является кетогексозой, потому что имеет внутреннюю карбонильную группу.

Повторяющиеся единицы полисахаридов — это простые сахара, называемые моносахаридами.Существует две категории сахаров: альдосахаров , с концевой карбонильной группой , (атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода), и кетосахаров , с внутренней карбонильной группой, как правило, на втором атоме углерода.

Внутри этих двух групп сахара названы в соответствии с числом содержащихся в них атомов углерода. Большинство сахаров имеют от трех до семи атомов углерода и называются триоза (три атома углерода), тетроза (четыре атома углерода), пентоза (пять атомов углерода), гексоза (шесть атомов углерода) или гептоза (семь атомов углерода). углерода).

Глюкоза — это альдогексоза, фруктоза — это кетогексоза, а рибоза — это альдопентоза. Каждый атом углерода, поддерживающий гидроксильную группу (за исключением первой и последней), является оптически активным, что позволяет использовать ряд разных углеводов с одинаковой основной структурой. Например, галактоза представляет собой альдогексозу, но имеет свойства, отличные от глюкозы, потому что атомы расположены по-другому.

Проекция Хауорта α-D глюкозы, группа ОН углерода 1 направлена ​​вниз

Самым распространенным моносахаридом является D-глюкоза альдогексозы, представленная формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ .Атомы углерода глюкозы нумеруются, начиная с более окисленного конца молекулы, карбонильной группы. На рисунке слева глюкоза изображена в виде линейной молекулы. Однако в клетке глюкоза находится в динамическом равновесии между линейной и кольцевой конфигурациями. Форма кольца является преобладающей структурой, потому что она энергетически более устойчива. Эта форма является результатом присоединения гидроксильной (OH) группы к атому углерода 5 через карбонильную группу атома углерода 1.

Более удовлетворительное представление глюкозы показано в проекции Хауорта.Проекция Хаворта предпочтительна, потому что она указывает как на форму кольца, так и на пространственные отношения между атомами углерода. Тетраэдрическая природа каждого атома углерода в цепи фактически способствует образованию цикла глюкозы. При образовании кольцевой структуры образуются две альтернативные формы глюкозы на основе пространственной ориентации гидроксильной группы на атоме углерода 1. Эти альтернативные формы глюкозы обозначаются α и β. Как показано на рисунке, α-D-глюкоза имеет гидроксильную группу на атоме углерода 1, направленную вниз.β-D-глюкоза, не показанная здесь, имеет гидроксильную группу на атоме углерода 1, направленную вверх. Крахмал и гликоген состоят из мономеров α-D-глюкозы, тогда как целлюлоза состоит из мономеров β-D-глюкозы. Глюкоза преобразуется между α-кольцом, β-кольцом и формами с прямой цепью при динамическом равновесии.

Дисахариды и олигосахариды

В дополнение к свободному моносахариду глюкоза также встречается в дисахаридах, которые состоят из двух моносахаридных единиц, связанных ковалентно. Каждый дисахарид образуется в результате реакции конденсации, в которой происходит потеря водорода (H) из одной молекулы и гидроксильной группы (OH) из другой.Гликозидные связи образуются между углеродом 1 первой молекулы глюкозы и углеродом 4 второй молекулы глюкозы. Образовавшаяся гликозидная связь является характерной связью между сахарами. Три распространенных дисахарида — это мальтоза, лактоза и сахароза. Мальтоза (солодовый сахар) состоит из двух связанных между собой единиц глюкозы. Лактоза (молочный сахар) состоит из глюкозы, связанной с галактозой. Сахароза (обычный столовый сахар) содержит глюкозу, связанную с фруктозой.

Мальтоза, изображенная здесь, имеет α-связь, группа ОН углерода 1 на первой глюкозе указывает вниз.Целлобиоза имеет β-связь, группа ОН углерода 1 на первой глюкозе указывает вверх.

Хотя дисахарид мальтоза содержит две молекулы глюкозы, это не единственный дисахарид, который можно получить из двух глюкоз. Когда молекулы глюкозы образуют гликозидную связь, связь будет одного из двух типов, α или β, в зависимости от того, является ли молекула, связывающая его углерод 1, α-глюкозой или β-глюкозой. Α-связь с углеродом 4 второй молекулы глюкозы приводит к мальтозе, тогда как β-связь приводит к целлобиозе.Хотя мальтоза и целлобиоза являются изомерами дисахаридов, оба имеют формулу C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ , они представляют собой разные соединения с разными свойствами. Например, мальтоза может быть гидролизована до ее моносахаридов в организме человека, в отличие от целлобиозы. Некоторые организмы обладают способностью расщеплять целлобиозу.

Олигосахариды обычно состоят из трех-двадцати моносахаридных единиц, связанных гликозидными связями. Часто олигосахариды имеют дополнительные функциональные группы, которые придают им особые свойства.Многие олигосахариды ковалентно связаны с белками и липидами на внешней поверхности клетки, где они играют важную роль в распознавании клетками внеклеточных сигнальных молекул и других клеток. Группы крови человека (ABO) получают свою специфичность от полимеров олигосахаридов.

Полисахариды

Полисахариды — это гигантские полимеры моносахаридов, связанных гликозидными связями.

Полисахариды не являются информационными молекулами. Основными полисахаридами в высших организмах являются запасные полисахариды, крахмал (в клетках растений) и гликоген (в клетках животных), в дополнение к структурной полисахаридной целлюлозе (в клетках растений).Каждый из этих полимеров содержит шестиуглеродную сахарную глюкозу в качестве единственной повторяющейся единицы, но они различаются типом связи между глюкозными единицами, а также наличием и протяженностью боковых ответвлений на цепях.

Крахмал представляет собой полисахарид глюкозы с α-1,4-гликозидными связями.

Гликоген представляет собой сильно разветвленный полисахарид глюкозы с α-гликозидными связями. α-1,6-гликозидные связи образуют разветвление у 6-го углерода.

Целлюлоза представляет собой неразветвленный полисахарид глюкозы с β-1,4 гликозидными связями, которые химически очень стабильны.

Гликоген сильно разветвлен с α-1, 6 связей, возникающих через каждые 8–10 единиц глюкозы вдоль основной цепи и приводящих к коротким боковым цепям из примерно 8–12 единиц глюкозы. Гликоген хранится в основном в печени и в мышечной ткани. В печени гликоген легко гидролизуется до мономеров глюкозы, которые используются для поддержания уровня сахара в крови. В мышцах мономеры глюкозы и гликогена далее разлагаются, чтобы высвободить накопленную ими энергию для выработки аденозинтрифосфата (АТФ), необходимого для сокращения мышц.Причина, по которой глюкоза должна храниться в виде полимерного гликогена, заключается в том, что 1000 молекул глюкозы будут оказывать в 1000 раз больше осмотического давления (заставляя воду проникать в клетки) одной молекулы гликогена. Без полисахаридов организмы потратили бы много времени и энергии на вытеснение лишней воды.

Крахмал представляет собой неразветвленную амилозу и разветвленный амилопектин. Как и гликоген, амилопектин имеет α-1,6-ответвления, но они реже встречаются вдоль спирального остова (один раз на каждые 12–25 единиц глюкозы), образуя более длинные боковые цепи (длиной от 20 до 25 единиц глюкозы).Крахмал легко связывает воду, и когда эта вода удаляется, цепочки полисахаридов объединяются, образуя водородные связи. Это соединение делает хлеб твердым и черствым. Добавление воды и нежного тепла смягчает хлеб за счет разделения цепочек полисахаридов. Поскольку разветвление ограничивает количество водородных связей, которые могут образовываться между молекулами, твердые отложения сильно разветвленного гликогена более компактны, чем отложения крахмала. Отложения крахмала обычно составляют около 10-30 процентов амилозы и 70-90 процентов амилопектина.

Целлюлоза является основным компонентом стенок растительных клеток и на сегодняшний день является самым распространенным органическим (углеродсодержащим) соединением на Земле. Подобно крахмалу и гликогену, целлюлоза также является полимером глюкозы, но повторяющаяся моносахаридная единица представляет собой β-глюкозу, и поэтому связь является β-1,4. Благодаря стабильности своих β-гликозидных связей целлюлоза является отличным структурным материалом, который может выдерживать суровые условия окружающей среды.

У млекопитающих нет фермента, который может гидролизовать связь β-1,4, поэтому млекопитающие не могут использовать целлюлозу в пищу.По этой причине люди могут переваривать картофель (крахмал), но не траву (целлюлозу). Животные, такие как коровы и овцы, которые едят траву, также не могут расщеплять β-гликозидные связи, а скорее зависят от бактерий и простейших в их рубце (части их сложного желудка). Эти микроорганизмы переваривают целлюлозу и создают конечные продукты в той форме, которую может использовать животное. Жесткие линейные стержни, которые образует целлюлоза, собираются сбоку в микрофибриллы. Микрофибриллы имеют диаметр около 25 нанометров и состоят из примерно 2000 целлюлозных цепей.Стенки клеток растений и грибов состоят из микрофибрилл целлюлозы, встроенных в нецеллюлозный матрикс, содержащий переменную смесь нескольких других полимеров.

Питание

Неочищенные зерновые продукты — богатые источники сложных углеводов.

Классификация

Пища содержит два основных типа углеводов: простые и сложные.

Простые углеводы (моносахариды и дисахариды), также называемые простыми сахарами, содержатся в обработанном и рафинированном сахаре, включая столовый сахар, мед и конфеты, а также во фруктах, овощах и молочных продуктах.Лучше получать простой сахар из таких продуктов, как фрукты и молоко, потому что они также содержат витамины, клетчатку и питательные вещества, такие как кальций, тогда как конфеты не содержат. Простые углеводы легче усваиваются организмом, чем сложные.

Сложные углеводы представляют собой комбинации крахмала и клетчатки и включают такие продукты, как хлеб, крупы, макаронные изделия, рис и крахмалистые овощи, такие как картофель. Как и в случае с простыми углеводами, некоторые сложные углеводные продукты являются лучшим выбором, чем другие.Очищенные зерна, такие как белая мука и белый рис, были обработаны и избавлены от их питательных веществ и клетчатки. С другой стороны, неочищенные зерна, такие как коричневый рис, цельнозерновые макароны и овес, по-прежнему содержат витамины и минералы и богаты клетчаткой, которая помогает хорошо функционировать пищеварительной системе, предотвращает запоры и может уменьшить головные боли. Мы также получаем клетчатку из фруктов и овощей (особенно из кожуры), неочищенных зерен, орехов, семян, бобов и бобовых. В общем, при определении того, полезен ли углевод для нашего тела: если в нем есть клетчатка, это хороший углевод, если в нем нет клетчатки, избегайте его — наш организм немедленно превратит его в сахар.Как простые, так и сложные углеводы являются частью здорового питания.

Как организм использует углеводы

При приеме углеводов организм расщепляет их на простые сахара, которые всасываются в кровоток. Когда уровень сахара в крови повышается, поджелудочная железа выделяет гормон инсулин, который прикрепляется к поверхности клеток, позволяя сахару перемещаться из крови в клетки, где он может использоваться в качестве источника энергии. При употреблении простых сахаров уровень сахара в крови повышается быстрее, чем при использовании других сахаров, и организм с большей вероятностью вскоре снова почувствует голод.Однако, когда этот процесс происходит медленнее, как в случае с цельнозерновой пищей, организм получает удовлетворение в течение более длительного периода времени. Ученые изучали, связано ли употребление продуктов, вызывающих резкий скачок сахара в крови, с такими проблемами со здоровьем, как диабет и болезни сердца.

Низкоуглеводные диеты

Хотя люди, как и большинство млекопитающих, могут преобразовывать аминокислоты белков и глицерин жиров в глюкозу, по-прежнему важно иметь в рационе углеводы. Избыточные углеводы и высокое потребление калорий могут вызвать ожирение; однако диета с дефицитом углеводов также не является здоровой.

Низкоуглеводные (низкоуглеводные) диеты основаны на идее, что меньшее потребление углеводов приводит к снижению выработки инсулина в организме, в результате чего запасы жира и белка (мышц) вместо этого используются в качестве основных источников энергии.

Сторонники низкоуглеводных и «хороших углеводов» диет, включая кардиологов Роберта Аткинса и Артура Агатстона, утверждают, что помимо похудания такая диета полезна для здоровья сердечно-сосудистой системы. Противники утверждают, что, хотя некоторая эффективность в потере веса очевидна, в долгосрочной перспективе такие диеты могут быть нецелесообразными, потому что белки и жиры являются жизненно важными строительными блоками тканей и клеток организма и, следовательно, не должны истощаться при использовании в производстве энергии.Кроме того, нехватка углеводов заставляет организм возвращаться к процессу, называемому кетозом, когда человек вырабатывает кетоновые тела для подпитки частей тела, таких как мозг и красные кровяные тельца, которые не могут использовать жир в качестве источника энергии. Кетоз характеризуется неприятным запахом изо рта (запах ацетона, похожим на запах лака для ногтей) и побочными эффектами, такими как тошнота и усталость. Более того, недоброжелатели утверждают, что диета с очень низким содержанием углеводов может замедлить работу мозга и нервной системы, потому что нервная система особенно зависит от глюкозы.Низкоуглеводные диеты определенно не рекомендуются спортсменам или тем, кто занимается высокоинтенсивными видами деятельности, потому что недостаток запасов гликогена в мышечной ткани приводит к значительному снижению работоспособности.

Основываясь на данных о риске сердечных заболеваний и ожирения, Институт медицины рекомендует взрослым американцам и канадцам получать от 40 до 65 процентов пищевой энергии из углеводов (Food and Nutrition Board 2002). Продовольственная и сельскохозяйственная организация и Всемирная организация здравоохранения совместно рекомендуют, чтобы в национальных диетических рекомендациях была поставлена ​​цель — 55-75 процентов общей энергии за счет углеводов (ВОЗ / ФАО, 2003).

Гликемический индекс

Гликемический индекс измеряет скорость, с которой определенные углеводы превращаются в глюкозу в организме. Поскольку простые сахара быстро преобразуются, они имеют более высокий гликемический индекс. С другой стороны, продукты с высоким содержанием клетчатки требуют больше времени для преобразования и имеют низкий показатель по шкале GI. Перегрузка организма простыми углеводами или продуктами с высоким содержанием ГИ заставляет его выделять слишком много инсулина, нарушая гомеостаз системы и приводя к болезням.

Катаболизм

Есть два основных метаболических пути катаболизма углеводов:

1. Гликолиз
2. Цикл лимонной кислоты

Ссылки

• Агатстон А. 2003. Диета Саут-Бич . Родэйл Пресс. ISBN 1579548148
• Аткинс, Р. К. 1975. Диетическая революция доктора Аткинса . Bantam Books. ASIN B000NJ9Z1I
• Беккер, В. М., Л. Дж. Клейнсмит и Дж. Хардин. 2006. Мир клетки .Сан-Франциско: Бенджамин Каммингс. ASIN B002WM1NIM
• Доушен, С. 2005. Изучение углеводов. Здоровье детей . Проверено 10 августа, 2015.

.

• Совет по продовольствию и питанию. 2005. Нормы потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот с пищей . Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. ISBN 030

  73

• Кинг, М. В. 2006. Моносахариды Биохимия углеводов . Проверено 10 августа 2015 года.
• Purves, W., D. Sadava, and G.H. Orians. 2006. Жизнь, Биология . W.H. Фримен. ISBN 0716776715
• Vitamins-Minerals-Supplements.org. Углеводы — источники пищи и низкоуглеводная диета . Проверено 10 августа, 2015.

.

• Совместная консультация экспертов ВОЗ / ФАО. 2003. Диета, питание и профилактика хронических заболеваний Женева: Всемирная организация здравоохранения. ISBN 924120916X

Кредиты

Энциклопедия Нового Света Писатели и редакторы переписали и дополнили статью Википедия
в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников Энциклопедии Нового Света, , так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в Энциклопедия Нового Света :

Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.

Терминология и классификация углеводов | European Journal of Clinical Nutrition

Всего углеводов

Хотя отдельные компоненты пищевых углеводов легко идентифицировать, существует некоторая путаница в отношении того, что включает в себя общие углеводы, как указано в таблицах продуктов питания. Используются два основных подхода к общему количеству углеводов: первый — «по разнице», а второй — прямое измерение отдельных компонентов, которые затем объединяются для получения общего количества.Расчет углеводов «по разнице» используется с начала 20 века и до сих пор широко используется во всем мире (Atwater and Woods, 1986; Министерство сельского хозяйства США, 2007). Содержание влаги, белка, жира, золы и алкоголя в пище определяется, вычитается из общего веса продукта, а остаток, или «разница», считается углеводным. Однако существует ряд проблем с этим подходом, поскольку показатель «по разнице» включает неуглеводные компоненты, такие как лигнин, органические кислоты, дубильные вещества, воски и некоторые продукты Майяра.Помимо этой ошибки, он объединяет все аналитические ошибки из других анализов. Кроме того, единый глобальный показатель углеводов в пище неинформативен, потому что он не позволяет идентифицировать многие типы углеводов и, таким образом, дает некоторое представление о потенциальной пользе этих продуктов для здоровья.

Прямой анализ углеводных компонентов и суммирование для получения общего количества углеводов было основой анализа углеводов в Великобритании с 1929 года, когда первые значения были опубликованы Маккансом и Лоуренсом (1929).Те страны, которые используют McCance and Widdowson, The Composition of Foods (Food Standards Agency / Institute of Food Research, 2002), также выражают углеводы, используя этот подход. Полученная общая цифра относится к тому, что МакКанс и Лоуренс назвали «доступным углеводом», и поэтому отличается от углеводов тем, что не содержит полисахаридов клеточной стенки растений (клетчатки). Кроме того, это не осложняется аналитическими трудностями с другими компонентами пищи. Потребление с пищей общих углеводов и их компонентов с использованием прямого анализа позволяет изучить географические вариации и изменения в потреблении отдельных типов углеводов с течением времени и их взаимосвязь с результатами для здоровья.Общее количество углеводов путем прямого измерения является предпочтительным, и для этого следует разработать упрощенные методы.

Цифры, полученные для углеводов путем различий и углеводов, проанализированных напрямую, не всегда одинаковы, особенно для сложных смесей и пищевых продуктов, содержащих клетчатку или определенные типы крахмала, таких как макаронные изделия (Stephen, 2006). Это приводит к явно разному потреблению углеводов для одного и того же списка потребляемых продуктов, как показано в Таблице 2. Пятьдесят две диетические записи из исследования, проведенного в Канаде, где использовались углеводы по разнице (Health Canada, 2005), были впоследствии проанализированы в Соединенное Королевство использует значения, основанные на McCance and Widdowson’s The Composition of Foods (Holland et al., 1991b, 1992). В этом исследовании потребление энергии было на 12% выше, а потребление углеводов на 14% выше, если измерять «по разнице» (Stephen, 2006). Поэтому сравнение потребления углеводов в разных странах следует рассматривать с осторожностью, если методы определения углеводов не совпадают. Предполагается, что различия в потреблении углеводов во всем мире обусловлены различиями в типах потребляемых продуктов, а также частично обусловлены методологией.

Таблица 2 Потребление энергии и макроэлементов для 52 взвешенных записей, проанализированных с использованием пищевых таблиц Канады и Великобритании

Сахара

Термин «сахара» обычно используется для описания моно- и дисахаридов в пище.

Три основных моносахарида — это глюкоза, фруктоза и галактоза, которые являются строительными блоками для встречающихся в природе ди-, олиго- и полисахаридов. Свободная глюкоза и фруктоза содержатся в меде и вареных или сушеных фруктах (инвертный сахар), в небольших количествах и в больших количествах во фруктах и ​​ягодах, где они являются основным источником энергии (Holland et al., 1992). Кукурузный сироп, сироп глюкозы, полученный путем гидролиза кукурузного крахмала, и кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, содержащий глюкозу и фруктозу, все чаще используются в пищевой промышленности во многих странах.Фруктоза — самый сладкий из всех пищевых углеводов. Сахар используется в качестве подсластителя для улучшения вкусовых качеств многих продуктов и напитков, а также используется для консервирования продуктов, а также в джемах и желе. Сахар придает пищевым продуктам такие функциональные характеристики, как вязкость, текстура, консистенция и способность к потемнению. Они увеличивают выход теста для выпечки, влияют на расщепление крахмала и белков и регулируют влажность, предотвращая высыхание (Институт медицины, 2001).

Полиолы, такие как сорбит, представляют собой спирты глюкозы и других сахаров.Они естественным образом содержатся в некоторых фруктах и ​​производятся в коммерческих целях с использованием альдозоредуктазы для преобразования альдегидной группы молекулы глюкозы в спирт. Сорбитол используется в качестве замены сахарозы в рационе людей с диабетом.

Основными дисахаридами являются сахароза (α-Glc (1 → 2) β-Fru) и лактоза (β-Gal (1 → 4) Glc). Сахароза очень широко содержится во фруктах, ягодах и овощах и может быть извлечена из сахарного тростника или свеклы. Лактоза — это основной сахар в молоке. Из менее распространенных дисахаридов мальтоза, полученная из крахмала, содержится в проросших пшенице и ячмене.Трегалоза (α-Glc (1 → 4) α-Glc) содержится в дрожжах, грибах (грибах) и в небольших количествах в хлебе и меде. Он используется в пищевой промышленности в качестве замены сахарозы, где желателен менее сладкий вкус, но с аналогичными технологическими свойствами.

Из-за предполагаемого негативного воздействия сахаров на здоровье, был использован ряд терминов для их более конкретной категоризации, в основном, чтобы выделить их происхождение и идентифицировать их для целей маркировки, например, общий сахар, добавленный сахар, свободный сахар (ВОЗ , 2003), рафинированный сахар (Nordic Council, 2004), произвольный сахар (New Zealand Nutrition Foundation, 2004) и собственные сахара, молочные сахара и немолочные внешние сахара (Department of Health, 1989).

Всего сахаров

Для целей маркировки была предложена категория общих сахаров. Это включает в себя все сахара из любого источника в пище и определяется как «все моносахариды и дисахариды, кроме полиолов» (European Communities, 1990). Этот термин сейчас принят Европейским Союзом, Австралией и Новой Зеландией и вполне может быть принят другими странами. Вероятно, это наиболее удобный способ описания, измерения и маркировки сахаров.

Свободные сахара

Традиционно «свободные сахара» относились к любым сахарам в пище, которые были свободными и несвязанными (Holland et al., 1992), и включал все моно- и дисахариды, присутствующие в пище, включая лактозу (Southgate, 1978). Этот термин также использовался аналитически для описания гидролиза углеводов в пище и определения компонентов с помощью хроматографических или колориметрических методов (Саутгейт, 1978). В последние годы использование термина «свободный сахар» изменилось для обозначения всех «моносахаридов и дисахаридов, добавляемых в пищевые продукты производителем, поварами и потребителями, а также сахара, которые естественным образом присутствуют в меде, сиропах и фруктовых соках». предпочтительный термин для Консультации экспертов ВОЗ / ФАО «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний» (ВОЗ, 2003).Это новое значение термина отражает те же источники, что и использованные в термине «немолочные внешние сахара», описанном ниже. Однако это полностью отличается от традиционного использования этого термина аналитиком, что может привести к путанице.

Добавленные сахара

В США широко используется термин «добавленные сахара», который включает сахара и сиропы, которые добавляют в пищевые продукты во время обработки или приготовления (Институт медицины, 2001). В новых таблицах состава пищевых продуктов Министерства сельского хозяйства США добавленные сахара определяются как те сахара, которые добавляются в пищевые продукты и напитки во время обработки или домашнего приготовления (Pehrsson et al., 2005). Сюда входят сахара, перечисленные в списке ингредиентов пищевого продукта, включая мед, патоку, концентрат фруктового сока, коричневый сахар, кукурузный подсластитель, сахарозу, лактозу, глюкозу, кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и солодовый сироп.

Внешний и внутренний сахар

Эти термины появились в отчете Комитета здравоохранения Соединенного Королевства (Великобритания) от 1989 года (Department of Health, 1989), в котором исследовалась роль сахаров в рационе питания. Эти термины были разработаны «для того, чтобы различать сахар, естественно интегрированный в клеточную структуру пищи (внутренний), от сахара, который содержится в пище или добавлен в нее (внешний)».В отчете они были определены как:

Внутренние сахара

Сахара, составляющие неотъемлемую часть некоторых необработанных пищевых продуктов, заключенных в клетке, наиболее важными из которых являются цельные фрукты и овощи (содержащие в основном фруктозу, глюкозу и сахарозу). Таким образом, внутренние сахара являются естественными и всегда сопровождаются другими питательными веществами.

Внешние сахара

Сахара, не входящие в клеточную структуру пищевого продукта. Внешние сахара в основном содержатся во фруктовых соках и добавляются в обработанные пищевые продукты.Лактоза в молоке является внешней в том смысле, что она не обнаруживается в клеточной структуре пищи и имеет важные питательные преимущества, поэтому термин немолочные внешние сахара был введен для обозначения группы сахаров, кроме внутреннего и молочного сахаров, которые должны быть ограничены в диете.

Немолочные посторонние сахара

Все посторонние сахара, не полученные из молока, за исключением лактозы. Сюда входят фруктовые соки и мед, а также те сахара, которые добавляют в пищу в качестве подсластителя при приготовлении пищи или за столом, например, в горячих напитках и хлопьях для завтрака, или во время обработки.Эта терминология остается популярной среди диетологов в Великобритании и используется в исследованиях питания и других отчетах, где описывается потребление (Гибсон, 2000; Келли и др., 2005). Однако он не очень хорошо понимается общественностью и не используется в публичных сообщениях о сахаре.

Разделение сахаров на внутренний и внешний создает проблемы для аналитика и, следовательно, для маркировки пищевых продуктов. Хотя списки ингредиентов могут использоваться для определения источника сахаров в пищевых продуктах, аналитически невозможно определить их происхождение в обработанных пищевых продуктах.

Другие используемые термины включают «сахар», «сахар», «произвольный сахар», «рафинированный сахар», «рафинированный сахар», «натуральный сахар» и «общий доступный сахар» (Stephen and Thane, 2007). Некоторые из них, по-видимому, приравниваются только к сахарозе, а в ЕС «сахароза» может обозначаться на этикетках пищевых продуктов как «сахар» (European Communities, 2000). Многие термины используются в публикациях о потреблении, часто без упоминания того, какие компоненты они включают. Это очень затрудняет сравнение поступления и указывает на необходимость в единой терминологии.Для большинства этих терминов нет никакого оправдания, кроме общих сахаров и их подразделения на моно- и дисахариды. Отношение сахаров к здоровью в большей степени определяется пищевой матрицей, в которой они содержатся, и следует уделить больше внимания характеристике этого, поскольку он также влияет на другие питательные вещества в пище, и эти многочисленные альтернативные термины на самом деле не описывают свойство сахара как таковые .

Олигосахариды, короткоцепочечные углеводы

«Олигосахариды представляют собой соединения, в которых моносахаридные звенья соединены гликозидными связями».Их DP по-разному определяется как включающий от 2 до 19 моносахаридных единиц (http://www.britannica.com/eb/article-

22/oligosaccharide; British Nutrition Foundation, 1990; Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, 1993). Однако диетологи считают дисахариды (DP2) сахарами (Roberfroid et al., 1993; Asp, 1995; Cummings and Englyst, 1995; Southgate, 1995), хотя дисахарид, состоящий из двух остатков фруктозы, например инулобиоза, считается фруктаном (Роберфроид, 2005).

Разделительная линия между олиго- и полисахаридами также произвольна, поскольку существует континуум размеров молекул от простых сахаров до сложных полимеров с DP 100 000 или более в пищевых продуктах. Большинство авторитетных источников рекомендует DP 10 в качестве точки разделения между олиго- и полисахаридами (IUB – IUPAC и Объединенная комиссия по биохимической номенклатуре, 1982), хотя в самой последней Рекомендации Международного союза теоретической и прикладной химии – Международного союза номенклатуры биохимии этот вопрос на самом деле не рассматривается, и полисахарид просто считается «макромолекулой, состоящей из большого количества остатков моносахарида (глюкозы), соединенных друг с другом гликозидными связями» (Совместная комиссия IUPAC – IUB по биохимической номенклатуре, 1996).

На практике осаждение из водных растворов 80% об. Этанола является этапом, используемым во многих процедурах анализа углеводов для разделения этих двух групп (Southgate, 1991; Prosky et al., 1992; Englyst et al., 1994). Однако некоторые углеводы с разветвленной цепью DP от 10 до 100 остаются в растворе в 80% об. Этанола, поэтому нет четкого и абсолютного разделения. Кроме того, углеводы, такие как инулин и полидекстроза, содержат смеси полимеров с разной длиной цепи, которые пересекают границу олигосахарид / полисахарид.При классификации олигосахаридов, обычно содержащихся в пище, осаждение спиртом представляется наиболее практичным способом отделения их от полисахаридов. Для новых олигосахаридов, таких как те, которые в настоящее время разрабатываются пищевой промышленностью в качестве ингредиентов, средняя СП для этого конкретного вещества, определяемая производителем, должна обеспечивать основу для отнесения его к соответствующему классу углеводов. В свете отсутствия ясности в определении олигосахаридов, группа углеводов Парижа предложила назвать эту группу «короткоцепочечными углеводами» (Cummings et al., 1997).

Пищевые олигосахариды делятся на две группы: (i) мальтодекстрины, которые в основном являются производными крахмала и включают мальтотриозу и α-предельные декстрины, которые имеют связи α1–4 и α1–6 и средний DP8. Мальтодекстрины широко используются в пищевой промышленности в качестве подсластителей, заменителей жира и для изменения текстуры пищевых продуктов. Они перевариваются и абсорбируются, как и другие α-глюканы и (ii) олигосахариды, которые не являются α-глюканами. Эти олигосахариды включают рафинозу (α-Gal (1 → 6) α-Glc (1 → 2) β-Fru), стахиозу ((Gal) ₂ 1: 6 Glu 1: 2 Fru) и вербаскозу ((Gal) ₃ 1: 6 Glu 1: 2 Fru).По сути, они представляют собой сахарозу, соединенную с различным числом молекул галактозы, и содержатся в семенах различных растений, например гороха, фасоли и чечевицы. В этой группе также важны инулин и фруктоолигосахариды (α-Glc (1 → 2) β-Fru (2 → 1) β-Fru _(N) или β-Fru (2 → 1) β-Fru _{(N )} ). Они представляют собой фруктаны и являются запасными углеводами артишоков и цикория с небольшими количествами низкой молекулярной массы, обнаруженными в пшенице, ржи, спарже и представителях семейства лука, лука-порея и чеснока.Их можно производить в промышленных масштабах. Химические связи, связывающие эти олигосахариды, не являются α-1,4- или 1,6-глюканами, и, следовательно, они не подвержены разрушению ферментов поджелудочной железы или щеточной каймы (Oku et al., 1984; Hidaka et al., 1986; Cummings et al. др., 2001). Они стали известны как «неперевариваемые олигосахариды» (Roberfroid et al., 1993). Некоторые из них, в основном фруктаны и галактаны, обладают уникальными свойствами в кишечнике и известны как пребиотики (см. Ниже).

Молочные олигосахариды

Молоко, особенно грудное молоко, содержит олигосахариды, которые преимущественно содержат галактозу, хотя обнаружено большое разнообразие структур (Kunz et al., 2000). Почти все они несут лактозу на их восстанавливающем конце и удлиняются за счет добавления N -ацетилглюкозамин-связанных β1–3 или β1–6 к остатку галактозы с последующей галактозой со связями β1–3 или β1–4. Другие мономеры включают L-фукозу и сиаловую кислоту. Основным олигосахаридом в молоке является лакто- N -тетраоза. Общие олигосахариды в грудном молоке находятся в диапазоне 5,0–8,0 г / л, но в коровьем молоке присутствуют только следовые количества (Ward et al., 2006).

Олигосахариды грудного молока долгое время считались основным фактором роста бифидобактерий в кишечнике младенцев и, таким образом, в первую очередь ответственны за эти бактерии, доминирующие в микробиоте младенцев, находящихся на грудном вскармливании.В этом контексте олигосахариды молока действуют как пребиотики. Бифидобактерии могут расти на олигосахаридах молока в качестве единственного источника углерода, в то время как лактобациллы могут этого не делать (Ward et al., 2006). Сходство между структурой олигосахаридов молока и углеводами на поверхности эпителиальных клеток кишечника позволяет предположить, что олигосахариды молока могут действовать как растворимые рецепторы для кишечных патогенов и, таким образом, составлять существенную часть устойчивости к колонизации. Они также могут быть иммуномодулирующими.

Крахмал и модифицированный крахмал

Крахмал, основной углевод в большинстве диет, является запасным углеводом растений, таких как злаки, корнеплоды и бобовые, и состоит только из молекул глюкозы.Он находится в частично кристаллической форме в гранулах и состоит из двух полимеров: амилозы (DP∼10 ³ ) и амилопектина (DP∼10 ⁴ –10 ⁵ ). Наиболее распространенные зерновые крахмалы содержат 15–30% амилозы, которая представляет собой неразветвленную спиральную цепь остатков глюкозы, связанных α-1,4-глюкозидными связями. Амилопектин представляет собой высокомолекулярный, сильно разветвленный полимер, содержащий как α-1,4, так и α-1,6 связи. Некоторые крахмалы из кукурузы, риса, сорго и ячменя содержат в основном амилопектин и известны как «восковые».Кристаллическая форма амилозы и амилопектина в гранулах крахмала придает им четкие картины дифракции рентгеновских лучей, A, B и C. Тип A характерен для злаков (рис, пшеница и кукуруза), тип B — для картофеля, банана. и крахмалы с высоким содержанием амилозы, в то время как тип C занимает промежуточное положение между A и B и содержится в бобовых. В своей нативной (сырой) форме крахмалы B устойчивы к перевариванию амилазой поджелудочной железы. Кристаллическая структура теряется, когда крахмал нагревается в воде (желатинизация), что позволяет осуществлять пищеварение.Рекристаллизация (ретроградация) происходит в различной степени после варки и имеет форму B (Galliard, 1987; Hoover and Sosulski, 1991).

Модифицированный крахмал

Доли амилозы и амилопектина в крахмалистых продуктах питания изменчивы и могут быть изменены селекцией растений. Различные сорта обычных видов, таких как рис, имеют широкий диапазон соотношений амилозы к амилопектину (Kennedy and Burlingame, 2003). Быстро появляются методы, позволяющие производить крахмалы для конкретных целей путем генетической модификации сельскохозяйственных культур, используемых для их производства (Regina et al., 2006). Кукурузный крахмал с высоким содержанием амилозы и кукурузный крахмал с высоким содержанием амилопектина (восковидной) были доступны в течение некоторого времени и обладают совершенно разными функциональными и питательными свойствами. Крахмалы с высоким содержанием амилозы требуют более высоких температур для желатинизации и более склонны к ретроградному развитию и образованию амилозно-липидных комплексов. Такие свойства можно использовать при формировании пищевых продуктов с содержанием высокоустойчивого крахмала (RS).

Крахмалы также можно химически модифицировать для придания функциональных свойств, необходимых для придания пищевых продуктов определенным качествам, таких как снижение вязкости и улучшение стабильности геля, ощущения во рту, внешнего вида и текстуры, а также устойчивости к термообработке.Для модификации крахмала используются различные процессы, двумя наиболее важными из которых являются замещение и сшивание. Замещение включает этерификацию или этерификацию относительно небольшого количества гидроксильных групп на глюкозных единицах амилозы и амилопектина. Это уменьшает ретроградацию, которая, например, является частью процесса черствения хлеба. Замена также снижает температуру желатинизации, обеспечивает стабильность при замораживании-оттаивании и увеличивает вязкость. Сшивание включает введение ограниченного числа связей между цепями амилозы и амилопектина.Этот процесс усиливает водородную связь, которая происходит внутри гранулы.