Строение и функции жиры: 18. Строение и функции жиров.

18. Строение и функции жиров.

В
состав жиров входят углерод, водород и
кислород. Жир имеет сложное строение;
его составными частями является глицерин
(С3Н8О3) и жирные кислоты, при соединении
которых и образуются молекулы жира.
Наиболее распространенными являются
три жирных кислоты: олеиновая (С18Н34О2),
пальмитиновая (С16Н32О2) и стеариновая
(С18Н36О2). От сочетания этих жирных кислот
при их соединении с глицерином зависит
образование того или другого жира. При
соединении глицерина с олеиновой
кислотой образуется жидкий жир, например,
растительное масло. Пальмитиновая
кислота образует более твердый жир,
входит в состав сливочного масла и
является главной составляющей частью
человеческого жира. Стеариновая кислота
входит в состав еще более твердых жиров,
например, сала. Для того, чтобы человеческий
организм мог синтезировать специфический
жир, необходимо поступление всех трех
жирных кислот.

В
процессе пищеварения жир расщепляется
на составные части — глицерин и жирные
кислоты. Жирные кислоты нейтрализуются
щелочами, в результате чего образуются
их соли — мыла. Мыла растворяются в воде
и легко всасываются.

Жиры
являются составной частью протоплазмы
и входят в состав всех органов, тканей
и клеток организма человека. Кроме того,
жиры представляют собой богатый источник
энергии.

Расщепление
жиров начинается в желудке. В желудочном
соке содержится такое вещество как
липаза. Липаза расщепляет жиры на жирные
кислоты и глицерин. Глицерин растворяется
в воде и легко всасывается, а жирные
кислоты не растворяются в воде. Желчь
способствует их растворению и всасыванию.
Однако в желудке расщепляется только
жир, раздробленный на мелкие частицы,
например жир молока. Под влиянием желчи
действие липазы усиливается в 15-20 раз.
Желчь способствует тому, чтобы жир
распался на мельчайшие частицы.

Из
желудка пища попадает в двенадцатиперстную
кишку. Здесь на нее изливается сок
кишечных желез, а также сок поджелудочной
железы и желчь. Под влиянием этих соков
жиры подвергаются дальнейшему расщиплению
и доводятся до такого состояния, когда
могут всосаться в кровь и лимфу. Затем,
по пищеварительному тракту пищевая
кашица попадает в тонкий кишечник. Там,
под влиянием кишечного сока происходит
окончательное расщепление и всасывание.

Жир
под влиянием фермента липазы расщепляется
на глицерин и жирные кислоты. Глицерин
растворяется и легко всасывается, а
жирные кислоты нерастворимы в кишечном
содержимом и не могут всосаться.

Жирные
кислоты входят в соединение со щелочами
и желчными кислотами и образуют мыла,
которые легко растворяются и поэтому
без затруднений проходят через кишечную
стенку. В отличие от продуктов расщепления
углеводов и белков продукты расщепления
жиров всасываются не в кровь, а в лимфу,
причем глицерин и мыла, проходя через
клетки слизистой оболочки кишечника,
вновь соединяются и образуют жир; поэтому
уже в лимфатическом сосуде ворсинки
находятся капельки вновь образованного
жира, а не глицерин и жирные кислоты.

19. Коллоидные свойства клетки.

Коллоидные
системы, коллоиды— дисперсные системы,
промежуточные между
истинными растворами и грубодисперсными системами — взвесями,
в которых дискретные частицы, капли или
пузырьки дисперсной фазы, имеющие размер
хотя бы в одном из измерений от 1 до
100 нм,
распределены в дисперсионной среде,
обычно непрерывной, отличающейся от
первой по составу или агрегатному
состоянию. В свободнодисперсных коллоидных
системах (дымы, золи)
частицы не выпадают в осадок.

Цитоплазма
построена по коацерватному типу и
представляет сложную коллоидную систему
из белковых, углеводных и липидных
соединений. В разработанной известным
советским ученым А. И. Опариным теории
о происхождении жизни на Земле большое
значение придается выделению органических
веществ, белоксодержащих комплексов в
форме коацерватных капель из первичных
водных растворов.

Белки
относятся к гидрофильным коллоидам.
Такими же свойствами обладают и другие
соединения, входящие в состав цитоплазмы.
Коллоидная природа цитоплазмы имеет
существенное биологическое значение.
Благодаря большому количеству мельчайших
частиц в коллоидных системах развиваются
огромные суммарные поверхности, которые
играют чрезвычайно большую роль. Они
могут служить для связывания, адсорбции
разнообразнейших активных веществ,
прежде всего — снижающих поверхностное
натяжение. На мицеллах происходит
связывание ферментов и других соединений,
адсорбируются различные питательные
вещества. Все это создает условия для
различных химических реакций.

Кроме
рассмотренных свойств, белки обладают
способностью денатурироваться. При
денатурации гидрофильные коллоиды —
белки — становятся гидрофобными, теряют
стойкость и вследствие этого легко
коагулируют. Такая типичная денатурация
происходит при нагревании белков.
Денатурированные белки, т. е. утратившие
свои естественные свойства (выпали в
осадок), способны адсорбировать красители.
По поглощению красителя можно определить
начало денатурации, хотя внешне, белки
могут казаться неизменными.

Важную
роль во всех этих процессах играет
поверхность цитоплазмы: она является
средой для осуществления процессов
адсорбции и десорбции, что влияет на
движение частиц, которое может иметь
большую скорость, проходить одновременно
в противоположных направлениях и влиять
также на свойства самой цитоплазмы —
вязкость, эластичность, проницаемость
и др.

Особенности
цитоплазмы не позволяют рассматривать
ее как истинно золеобразную жидкость,
поскольку она по упругости приближается
к гелю. Явление взаимного превращения
золя в гель наблюдается на протяжении
всей жизнедеятельности клетки. На
состояние цитоплазмы влияют концентрация
водородных ионов, а также соотношение
между содержанием одно-и двухвалентных
катионов. В присутствии кальция коагуляция
белков в цитоплазме происходит при
более низкой температуре.

Свойства
цитоплазмы обусловливаются сложностью
многофазной, полидисперсной, коллоидной
системы. Цитоплазма имеет три слоя:
внешний — плазмалемма, внутренний —
тоно-пласт и лежащий между ними —
мезоплазма. Пограничные слои плазмалеммы
и тонопласт вязкие и эластичные, а
мезо-плазма более текучая и менее
эластичная.

Межмицеллярные
пространства в цитоплазме содержат,
кроме воды, еще и липоиды, которые
находятся в непрочной связи с некоторыми
боковыми цепочками белковых веществ.
Следовательно, гидрофобные группы
молекул будут ориентированы в сторону
плазмалеммы, а гидрофильные—мезоплазмы.
Липиды способны снижать поверхностное
натяжение жидкостей; согласно законам
физической химии они концентрируются
главным образом на поверхности.

Во
взрослых клетках, которые имеют вакуоли,
на внутренней поверхности цитоплазмы,
граничащей с клеточным соком, также
образуется обогащенный липидами внешний
слой, аналогичный плазмалемме; одновременно
содержащиеся в клеточном соке липиды
скапливаются возле поверхности вакуоли,
которая граничит с цитоплазмой. Поэтому
тонопласт богаче липидами, чем мезоплазма.
Структура цитоплазмы чрезвычайно
подвижна, и имеющиеся в ней вещества
непрерывно вступают во взаимодействие
как друг с другом, так и с органическими
веществами или минеральными солями,
которые поступают в клетку или
вырабатываются цитоплазмой. Так, под
влиянием: сахара ее структура может из
золя перейти в гель.

Таким
образом, цитоплазма — это сложная
гетерогенная коллоидная структура,
которая включает большое количество
различных компонентов. Дисперсной
средой является комплексный гидрозоль
с высоким содержанием белковых и других
макромолекул, сахаров, неорганических
солей, например фосфатов. Важную роль
играет вода, которая насыщает всю систему
коллоидов цитоплазмы, образуя непрерывную
фазу.

В
живой цитоплазме постоянно происходят
процессы новообразования и распада
различных веществ, коагуляция коллоидов
и их обратное превращение в золи,
образование коацерватов, гелей и т.д.
Эти процессы непосредственно зависят
от состояния и свойств структур, из
которых она состоит. Изменения
протоплазменных структур под воздействием
внешних условий имеют приспособительный
характер.

Следовательно,
цитоплазма — система многофазная,
подвижная, динамичная; она закономерно
изменяется под влиянием внутренних и
внешних факторов.

В
цитоплазме осуществляются метаболические
циклы веществ и энергии, составляющие
основу жизни растительного организма.

Жиры, их строение и роль в клетке.

Жиры, их строение и роль в клетке.

Жиры вместе с другими жироподобными веществами |и носят к группе липидов (греч. lipos — жир). По химиче­ской структуре жиры представляют собой сложные соединения трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Они неполярны, практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполяр­ных жидкостях, таких как бензин, эфир, ацетон. Содержа­ние в клетках жира обычно невелико — 5—10% от сухого вещества. Однако в клетках некоторых тканей животных (подкожной клетчатке, сальниках) их содержание может достигать до 90%.

Функции жиров:

1. Энергетическая функция. При окислении жиров об­разуется большое количество энергии, которая расходуется на процессы жизнедеятельности. При окислении 1 г жира освобождается 38,9 кДж энергии.

2. Структурная функция. Липиды принимают участие в построении мембран клеток всех органов и тканей.

3. Запасная функция. Жиры могут накапливаться в клетках и служить запасным питательным веществом. Жиры накапливаются в семенах растений (подсолнечник, горчица), откладываются под кожей у животных.

4. Функция терморегуляции. Жиры плохо проводят тепло. У некоторых животных, откладываясь под кожей (у китов, ластоногих), толстый слой подкожного жира защищает их от переохлаждения.

5.  Жиры могут служить источником эндогенной воды При окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды. Благо даря этому многие пустынные животные могут длительное время обходиться без воды (верблюды, тушканчики).

Жиры, их строение и роль в клетке.

5 (100%) 2 votes

На этой странице искали :

• роль жиров в клетке
• функции жиров в клетке
• жиры в клетке
• строение жиров
• Функция жиров в клетке

Сохрани к себе на стену!

10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров — Жиры

Комментарии преподавателя

Синтез жиров

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Общая формула жиров (триглицеридов)

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.   Общее название таких соединений – триглицериды.  

Классификация жиров

     Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Насыщенные: стеариновая (C17h45COOH) пальмитиновая (C15h41COOH) Масляная (C3H7COOH)	В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ  ЖИРОВ
Ненасыщенные: олеиновая (C17h43COOH, 1 двойная связь) линолевая (C17h41COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17h39COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19h41COOH, 4 двойные связи, реже встречается)	В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления. 

Состав и строение жиров

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).

Рис. 1. Общая формула жира

Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15).  Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.

В некоторых жирах встречаются и остатки  низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.

Применение жиров 

• 1. Пищевая промышленность

• 1. Фармацевтика

• 1. Производство мыла и косметических изделий

• 1. Производство смазочных материалов

Жиры — продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка.

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины – так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1–2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2–3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе – от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде – это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом – 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров – усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов).Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме – процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов – углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения – полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей – линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора – однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел – в количестве 30–35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45–50% насыщенных жирных кислот, 22–27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

   Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

   Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Жидкие жиры

Жиры

Применение жиров

Твердые жиры

Советы химчистки

ТРЕНАЖЁРЫ:

Решаем задачи по теме «Жиры»

Гидролиз жиров. Гидрирование жидких жиров

Классификация жиров

Строение жиров

Значение жиров

Роль жиров для организма трудно переоценить. Во-первых, жиры – важная составная часть пищи. Они служат одним из основных источников энергии организма.  При окислении одного грамма жира выделяется 38,9 кДж энергии.

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

ИСТОЧНИКИ

источник видео — http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass — конспект

источник презентации — http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

Липиды, строение и функции | Параграф 1.3

Подробности

Категория: А.А. Каменский-9кл

 «Введение в общую биологию и экологию. 9 класс». А.А. Каменский (гдз)

 

 

 

Вопрос 1. Какие вещества относятся к липидам?
Липиды — жиры и липоиды относятся к группе неполярных органических соединений, то есть являются гидрофобными веществами, но хорошо растворяются в эфире, бензине, хлороформе и некоторых других растворителях. Большинство липидов состоит из высокомолекулярных кислот и трехатомного спирта глицерина.

Вопрос 2. Какое строение имеет большинство липидов?

Выделяют липиды простые и сложные. Простые липиды (жиры) — это триглицериды высших жирных кислот, липоиды — это большой класс органических веществ с гидрофобными свойствами (например, холестерин). К сложным липидам относят фосфолипиды (в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены группами, содержащими фосфор, а иногда также азот) и стероиды (в основе их структуры лежат 4 углеродных кольца).

Вопрос 3. Какие функции выполняют липиды?
1. Энергетическая функция. Она заключается в том, что жиры, как наиболее распространенные липиды, служат ценным источником энергии. При их расщеплении выделяется энергии в два раза больше, чем при расщеплении такого же количества глюкозы.
2. Защитная функция. В организме животных и человека жировая ткань предохраняет внутренние органы организма от повреждений при падениях и ударах. А так как жировая ткань плохо проводит тепло, то липиды защищают организм от переохлаждения, что особенно, а также выполняют гидроизоляцию.
3. Структурная функция. В клетке липиды выполняют структурную (строительную) функцию: они входят в состав клеточных мембран — тонких плотных пленок, которыми «одеты» все клетки и большинство внутриклеточных органоидов.
4. Регуляторная функция. Многие гормоны являются производными липидов.
5. Запасающая функция. Запасы жира в подкожной клетчатке млекопитающих животных позволяют им переживать неблагоприятные периоды, связанные с недостатком корма и воды. Животные, обитающие в пустынях, значительную часть необходимой для жизнедеятельности воды получают благодаря расщеплению в организме жиров.

Вопрос 4. Какие клетки и ткани наиболее богаты липидами?

Наиболее богаты липидами клетки жировой ткани у животных. Велика концентрация липидов в семенах некоторых растений, таких как подсолнечник, лен, арахис соя. А у отдельных видов растений липиды в больших количествах содержатся в плодах. Особенно богаты жирами плоды тропического растения авокадо.

Жиры: строение и метаболизм

Поговорим о жирах. Долгое время считалось, что жиры — это зло: все ели обезжиренный йогурт и творог. Но жиры нужны и важны даже для тех, кто хочет похудеть.

Почему так 👇

🧱 Источник энергии и строительных материалов. Жиры дают организму больше энергии, чем углеводы и белки: их калорийность — 9 килокалорий на грамм. Жиры — это своеобразная энергетическая бомба, которая добавляет сытости. Из жиров состоят клеточные оболочки или мембраны клеток. Также жиры нужны для синтеза половых гормонов, так что хорошая кожа — тоже по их части.

🧬 Строение жиров. Каждая молекула жира состоит из глицерина и трех остатков жирных кислот. Жирные кислоты делятся на два типа: насыщенные и ненасыщенные. Тип зависит от наличия в кислоте водорода: в насыщенных его будет больше.

🥑 Ненасыщенные жирные кислоты будут жидкими при комнатной температуре. Вы найдете их в орехах, льняных семенах, растительном масле (кроме кокосового), жирной рыбе и рыбьем жире. Стоит отдавать предпочтение ненасыщенным жирам, ведь в них есть Омега 3, 6, 9 жирные кислоты. Они делают много полезного: подавляют воспаления и улучшают работу мозга. Также они важны при беременности, чтобы помочь правильному росту и развитию плода.

🧈 Насыщенные жирные кислоты будут твердыми при комнатной температуре. Их вы найдете в животных жирах, сливочном и кокосовом масле. Они очень важны для синтеза половых гормонов. Но не стоит ими злоупотреблять: насыщенные жирные кислоты делают клеточные мембраны более жесткими и могут стимулировать образование холестериновых бляшек.

🚂 Метаболизм жира. Когда жир попадает в организм, он расщепляется в двенадцатиперстной кишке с помощью желчи. Затем он всасывается в кровь и переносится в форме пузырей (хиломикронов) по организму. Частицы жира идут в места, где они необходимы: печень, клеточные мембраны. Печень делает из жиров собственный холестерин и другие молекулы, которые нужны для синтеза гормонов. Если для строительства жир не нужен, он отложится в жировую ткань как запасной источник энергии.

Жиры: строение, свойства и примеры

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.


Жиры имеют общую формулу:


Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.


Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:


Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С₁₇Н₃₃СООН и линолевая С₁₇Н₃₁СООН.

Физические свойства жиров


Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров


Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров


Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:


а) кислотный гидролиз


б) щелочной гидролиз


Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:


— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)


— бромирование


Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.


Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров


Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

Жиры и масла | Дистанционные уроки

18-Июл-2013 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

 Жиры — очень важная составляющая химического состава клетки

 

«Жиры» — скорее частное определение. «Липиды» — общий термин для этого класса соединений, жиры — это твердые липиды, масла — жидкие.

 

 

(липиды)


 

Строение липидов

 

Это обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Они не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: хлороформе, бензоле, бензиле.

 

• • Триглицериды — сложный эфир трехатомного спирта глицерина и остатков жирных кислот. Самые часто встречающиеся липиды.
    Твердые (жиры) — имеют в структуре кратные связи — остатки ненасыщенных кислот. Жидкие ( масла) — все связи насыщенные.Эти липиды — основной источник энергии для клеток живых организмов. Поступают в организм животных с пищей, могут синтезироваться и самими организмами.

 

• • Фосфолипиды — сложный эфир глицерина, двух жирных кислот и остатка фосфатной группы.

    Получается, что фосфатная группа образует гидрофильную ( растворимую) часть молекулы.

    (Вспомните — когда шла речь о строении мембраны клетки, то употреблялся термин «биполярный фосфолипидный слой».)

  • Стероиды — липиды, в структуре молекулы есть циклические фрагменты. В биологии вы встретите их в виде гормонов, витамина D, растительных пигментов и холестерина.

     

• • Воски — в составе глицерина нет. Это сложные эфиры жирных кислот и спиртов ( высокомолекулярных). Исключительно гидрофобны. Становятся пластичными при небольшом нагревании.

 

Омыление жиров — процесс распада липидов на составляющие его части — глицерин и кислоты  и происходит под воздействием щелочей.

 

Эмульгирование жиров — смешивание жиров с водой — одно из необходимых условия для всасывания жиров при пищеварении.

 

 

Функции жиров

 

1. • Липиды — поставщики энергии — при распаде 1 г липидов выделяется 38.9 кДж энергии
   • Структурная — это обязательный компонент мембраны клетки (биполярный фосфолипидный слой)
   • Запасающая
• • Водообразующая — при расщеплении 1 молекулы триглицеридов и фосфолипидов образуется 3 молекулы воды
• • Терморегуляция (защитная функция) — подкожно-жировая клетчатка отлично защищает от холода.
• • Многие витамины имеют липидную природу, кроме того много жирорастворимых витаминов..
• • Гормоны тоже имеют липидную природу — регуляторная функция
  • Плавучесть — толстенькие не тонут! 🙂

 

Еще на эту тему:

Обсуждение: «Жиры и масла»

(Правила комментирования)

Функции, классификация и характеристики жиров

Последнее обновление: 25 марта 2014 г.
Обзор

EUFIC «Факты о жирах» предоставляет читателю обширный, хотя и простой для понимания, обзор различных аспектов, связанных с жирами, которые мы потребляем с пищей. Чтобы упростить усвоение этой информации, обзор разделен на две части; первая, текущая статья, объясняет Основы диетических жиров. В нем разъясняется, что такое пищевые жиры, чем жиры отличаются с молекулярной точки зрения, какую роль они играют в организме человека (вкратце) и важность жиров в пищевых технологиях.Вторая часть представляет собой обзор научной литературы по диетическим жирам и здоровью. В нем объясняются самые последние достижения науки о питании в отношении потребления пищевых жиров и того, как это влияет на здоровье. Он также охватывает диетические рекомендации международных авторитетных органов и различных государств-членов, а также текущие уровни потребления по всей Европе.

1. Что такое диетические жиры?

Пищевые жиры — это молекулы природного происхождения, которые входят в состав нашего рациона. Они принадлежат к более широкой группе соединений, называемых липидов , которые также включают воски, стерины (например,грамм. холестерин) и жирорастворимые витамины. Однако это различие не всегда ясно, и иногда термин «жиры» также включает другие липиды, такие как холестерин.

Молекулы пищевых жиров происходят из растений и животных. В растениях они содержатся в семенах (например, семян рапса, хлопка, подсолнечника, арахиса, кукурузы и сои), фруктах (например, оливках, пальмах и авокадо) и орехах (например, грецких орехах и миндале). Обычными источниками животного жира являются мясо, (жирная) рыба (например, лосось, скумбрия), яйца и молоко.Как растительные или, как часто называют, растительные жиры, так и животные жиры можно употреблять в естественном виде, но также косвенно, например, в кондитерских изделиях и соусах, где они используются для улучшения текстуры и вкуса. Из молока получают многие популярные продукты из животных жиров, такие как сыр, масло и сливки. Помимо молока, животный жир извлекается в основном из топленых жировых тканей, полученных от сельскохозяйственных животных.

Пищевые жиры вместе с углеводами и белками являются основным источником энергии в рационе и выполняют ряд других важных биологических функций.Помимо того, что они являются структурными компонентами клеток и мембран нашего тела (например, наш мозг состоит в основном из жиров), они являются переносчиками жирорастворимых витаминов из нашего рациона. Метаболиты жира участвуют в таких процессах, как нервное развитие и воспалительные реакции. При хранении телесный жир обеспечивает энергию, когда это требуется организму, он смягчает и защищает жизненно важные органы, а также помогает изолировать тело.

Липидный холестерин, содержащийся в таких продуктах, как сыр, яйца, мясо и моллюски, необходим для текучести и проницаемости мембран клеток организма.Он также является предшественником витамина D, некоторых гормонов и солей желчных кислот, которые усиливают всасывание жиров в кишечнике.

Важность пищевых жиров и холестерина для здоровья человека дополнительно объясняется во второй части документа Функции жиров в организме .

2. Если посмотреть на молекулярную структуру, как строятся пищевые жиры?

Понимание основного химического состава жиров поможет понять роль, которую жиры играют в нашем здоровье и в пищевых технологиях.Более 90% пищевых жиров находятся в форме триглицеридов, которые состоят из глицериновой основы с жирными кислотами, этерифицированными на каждой из трех гидроксильных групп молекулы глицерина.

Рисунок 1. Структура триглицерида и насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот.

Жирные кислоты

Жирные кислоты имеют основу из атомов углерода. Они различаются количеством атомов углерода и количеством двойных связей между ними.Например, масляная кислота (C4: 0), пальмитиновая кислота (C16: 0) и арахиновая кислота (C20: 0) содержат 4, 16 или 20 атомов углерода в своей цепи соответственно. Короткоцепочечные жирные кислоты (SCFA) — это жирные кислоты, содержащие до 5 атомов углерода, среднецепочечные жирные кислоты (MCFA) — от 6 до 12, длинноцепочечные жирные кислоты (LCFA) — от 13 до 21 и жирные кислоты с очень длинной цепью ( VLCFA) — жирные кислоты с более чем 22 атомами углерода. Большинство встречающихся в природе жирных кислот как в пище, так и в организме содержат 16-18 атомов углерода.Приложение 1 содержит список наиболее распространенных жирных кислот, их количество атомов углерода, количество и положение двойных связей, а также продукты, в которых могут быть найдены эти жирные кислоты.

Жирные кислоты классифицируются в зависимости от наличия и количества двойных связей в их углеродной цепи. насыщенных жирных кислот (SFA) не содержат двойных связей, мононенасыщенных жирных кислот (MUFA) содержат одну и полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) содержат более одной двойной связи.

И длина, и насыщение жирными кислотами влияют на расположение мембраны в клетках нашего тела и, следовательно, на ее текучесть. Жирные кислоты с более короткой цепью и жирные кислоты с большей степенью ненасыщенности менее жесткие и менее вязкие, что делает мембраны более гибкими. Это влияет на ряд важных биологических функций (см. Функции жиров в организме ).

Классификация ненасыщенных жирных кислот (цис и транс)

Ненасыщенные жирные кислоты можно также классифицировать как « цис » (изогнутая форма) или « транс » (прямая форма), в зависимости от того, связан ли водород с той же самой или с противоположной стороны молекулы.Большинство встречающихся в природе ненасыщенных жирных кислот находятся в форме цис . Транс жирные кислоты (TFA) можно разделить на две группы: искусственные TFA (промышленные) и натуральные TFA (жвачные животные). Промышленные ТЖК производятся людьми и могут быть найдены в продуктах, содержащих растительные масла / жиры, которые прошли процесс отверждения, известный как частичное гидрирование (это будет дополнительно объяснено в разделе 4). Небольшие количества TFA могут также образовываться во время дезодорации растительных масел / жиров, на заключительном этапе рафинирования пищевых масел / жиров.Существует ряд изомеров (разновидностей) TFA, которые структурно различаются по положению двойной связи вдоль молекулы жирной кислоты. И жвачные животные, и промышленные ТЖК содержат одни и те же изомеры с более широким диапазоном структур в промышленных ТЖК, но в разных пропорциях. Потребление TFA связано с неблагоприятным воздействием на здоровье ¹ , что дополнительно объясняется в документе EUFIC Функции жиров в организме .

Рисунок 2. Состав трансжиров

Классификация ПНЖК (омега жирных кислот)

ПНЖК можно разделить на три основных семейства в соответствии с положением первой двойной связи, начиная с метил-конца (противоположной стороны молекулы глицерина) цепи жирной кислоты:

• Омега-3 (или n-3) жирные кислоты имеют первую двойную связь у третьего атома углерода и включают в основном альфа-линоленовую кислоту (ALA) и ее производные, эйкозапентаеновую кислоту (EPA) и докозагексаеновую кислоту (DHA).
• Омега-6, (или n-6) жирные кислоты имеют первую двойную связь у шестого атома углерода и включают, в основном, линолевую кислоту (LA) и ее производное арахидоновую кислоту (AA).
• Омега-9, (или n-9) жирные кислоты имеют первую двойную связь у девятого атома углерода и включают в себя в основном олеиновую кислоту.

Рисунок 3. Структура жирных кислот омега-3 и омега-6.

Терминология жирных кислот

Помимо официального названия, жирные кислоты часто представлены сокращенными числовыми названиями, основанными на длине (количестве атомов углерода), количестве двойных связей и омега-классе, к которому они принадлежат (см. Приложение 1).Примеры номенклатуры: Линолевая кислота (LA), которую также называют C18: 2 n-6, что указывает на то, что она имеет 18 атомов углерода, 2 двойные связи и принадлежит к семейству омега-6 жирных кислот. Альфа-линоленовая кислота (ALA), или C18: 3 n-3, имеет 18 атомов углерода, 3 двойные связи и принадлежит к семейству омега-3 жирных кислот.

Они играют важную роль в формировании клеточных мембран и участвуют во многих физиологических процессах, таких как свертывание крови, заживление ран и воспаление. Хотя организм способен преобразовывать LA и ALA в версии с длинной цепью — арахидоновую кислоту (AA), эйкозапентаеновую кислоту (EPA) и, в меньшей степени, докозагексаеновую кислоту (DHA), это преобразование кажется ограниченным. ² По этой причине нам также могут потребоваться прямые источники именно этих длинноцепочечных жирных кислот в нашем рационе. Самый богатый источник EPA и DHA — жирная рыба, включая анчоусы, лосось, тунец и скумбрию. Источником АК является арахис (масло).

3. Какую роль играют жиры в пищевой промышленности?

Жиры могут сделать пищу более приятной, улучшая ее текстуру и ощущение во рту, внешний вид и неся жирорастворимые ароматизаторы. Жиры также обладают физическими характеристиками, которые важны при производстве и приготовлении пищи.В этом разделе рассматриваются эти технологические аспекты пищевых продуктов и обсуждаются некоторые вопросы, связанные с изменением рецептуры пищевых продуктов. Например, замена TFA как стратегия уменьшения потребления этих жирных кислот (см. Также Функции жиров в организме ). ³ Замена может быть проблемой, поскольку часто требуется твердый жир для поддержания функциональности, вкуса и срока годности продукта. ⁴

Приложения

Жиры используются в широком спектре применений и обладают множеством функциональных свойств, которые влияют на конечный продукт (см. Таблицу 1).

Таблица 1. Функциональность жиров в пищевых продуктах.

Функция	Пояснение
Аэрация	Такие продукты, как кексы или муссы, нуждаются в добавлении воздуха в смесь, чтобы придать хорошо взятая текстура. Обычно это достигается путем улавливания пузырьков воздуха в смеси жира и сахара с образованием устойчивой пены.
Покрытие (для рассыпчатой ​​текстуры)	Рассыпчатая текстура некоторых кондитерских изделий и печенья достигается за счет покрытия частиц муки жиром (шортенингом) для предотвращения поглощения ими воды.
Слабость	Жиры помогают разделить слои клейковины и крахмала, образующиеся в тесте при приготовлении слоеного или слоеного теста или печенья. Жир тает во время приготовления, оставляя небольшие воздушные карманы, в то время как жидкость выделяет пар, который испаряется и заставляет слои подниматься.
Удержание влаги	Жиры помогают сохранить влажность продукта и, следовательно, продлить срок его хранения.
Остекление	Жиры придают продуктам глянцевый вид, например, если их полить горячими овощами, и придают блеск соусам.
Пластичность	Твердые жиры не тают сразу, а размягчаются в широком диапазоне температур.Жиры можно обрабатывать для перегруппировки жирных кислот и изменения их температуры плавления. Эта технология использовалась для производства спредов и сыров, которые намазываются прямо из холодильника.
Теплообмен	При жарке во фритюре пища полностью окружена жарочным жиром, который действует как эффективный теплоноситель.

Жиры

Пригодность жира для производства пищевых продуктов зависит от его физических свойств, таких как температура плавления и термическая стабильность.Жиры состоят из комбинации различных жирных кислот, но обычно преобладает один тип, который определяет физические характеристики. Жиры, содержащие высокую долю НЖК, такие как масло или сало, являются твердыми при комнатной температуре и имеют относительно высокую температуру плавления. Большинство растительных масел, которые содержат более высокие уровни МНЖК или ПНЖК, обычно являются жидкими при комнатной температуре.

Чем выше уровень ненасыщенности жирных кислот, тем они нестабильнее; Масла, богатые МНЖК, такие как оливковое масло или арахисовое масло, более стабильны и могут быть повторно использованы в большей степени, чем масла, богатые ПНЖК, такие как кукурузное или соевое масло.При жарке во фритюре важно не перегревать масло и часто его менять. Воздействие воздуха и влаги повлияет на качество масла из-за образования свободных жирных кислот или их разложения. Солнечный свет может расщеплять витамин Е и жирные кислоты n-3 в растительных маслах. ⁵

Технологии модификации растительных масел

Растительные масла получают путем мытья и измельчения семян, фруктов или орехов и использования тепла для отделения масла. Затем масло очищается, чтобы удалить любой нежелательный вкус, запах или цвет.Однако некоторые масла, такие как разновидности оливкового масла (первого / первого холодного отжима), масло грецкого ореха и масло виноградных косточек, отжимаются прямо из семян или фруктов без дальнейшей очистки. Последние составляют небольшую долю от общего количества производимых растительных масел. Состав жирных кислот широко варьируется в зависимости от различных растительных масел, и для получения предпочтительных характеристик используются такие технические процессы, как гидрирование и переэтерификация. Эти процессы обсуждались с точки зрения здоровья человека и обсуждаются ниже.Другие технические решения для изменения свойств масла включают смешивание и фракционирование. Обычная селекция семян или генная инженерия являются примерами биологических решений для производства новых масел или масел с «улучшенными характеристиками» с улучшенным составом жирных кислот. ⁷

Гидрирование

Гидрирование — это процесс, который превращает жидкие растительные масла в зависимости от уровня гидрогенизации (от частичного до полного гидрирования) в полутвердые или твердые жиры, чтобы сделать их пригодными для пищевых целей.Гидрогенизированные растительные масла обычно дешевле животных жиров с такими же физическими свойствами, они более термостойкие и имеют увеличенный срок хранения. Процесс гидрирования влечет за собой прямое присоединение атома водорода к двойным связям в цепях жирных кислот триглицеридов (см. Раздел 3), и, таким образом, молекула становится более «насыщенной» и, таким образом, жир становится более твердым по мере исчезновения двойных связей. Частичное гидрирование уменьшает большую часть, но не все двойные связи, и изменяет свойства масла без значительного увеличения содержания НЖК.Уровень насыщения жирных кислот можно контролировать, чтобы можно было реализовать диапазон консистенции с увеличением вязкости и температуры плавления. ⁵ Однако частичное гидрирование приводит к тому, что часть изомеров цис- ненасыщенных жирных кислот превращается в транс-изомеров . Полное гидрирование , с другой стороны, не приводит к TFA, поскольку все молекулы жирных кислот были насыщенными. Таким образом, масло, которое не прошло полный процесс гидрогенизации, содержит ТЖК, что связано с неблагоприятным воздействием на здоровье (см. Факты о жирах — Диетические жиры и здоровье ).По этой причине пищевая промышленность меняет состав своей продукции за счет сокращения использования частично гидрогенизированных жиров. ⁸

Переэтерификация (или перегруппировка жирных кислот)

Жиры могут быть переэтерифицированы в качестве альтернативы процессу гидрирования без образования TFA. В этом химическом процессе цепи жирных кислот перестраиваются внутри или между молекулами триглицеридов, создавая новые триглицериды. НЖК в большинстве растительных жиров расположены во внешних положениях молекулы триглицерида (положения sn-1 и sn-3).Переэтерификация приводит к образованию жиров с более высокой долей НЖК в sn-2 (среднем) положении, как и у животных жиров, таких как сало. Процесс осуществляется путем смешивания различных масел (например, жидкости и полностью гидрогенизированного масла). С помощью химических катализаторов или ферментов жирные кислоты перераспределяются без изменения самих молекул жирных кислот. Вновь образованные триглицериды изменяют такие свойства жира, как твердость, пластичность и термостойкость.

Замена трансжиров (изменение состава)

С точки зрения здоровья, ТЖК из частично гидрогенизированных растительных масел предпочтительно заменять растительными маслами, богатыми МНЖК и ПНЖК (вместо животных жиров и масел, богатых НЖК). ⁴ Одним из способов могла быть замена TFA новыми маслами или маслами с улучшенными характеристиками. Эти масла, полученные из семян с новым составом жирных кислот, имеют высокое содержание ненасыщенных жирных кислот. Они могут заменить жиры транс при сохранении качества пищевых продуктов. Однако ограниченные рыночные поставки этих масел-заменителей могут быть узким местом. ⁷ Кроме того, для определенных применений требуются жиры, твердые при комнатной температуре, и замена TFA должна в некоторой степени компенсироваться SFA, чтобы не ухудшать качество продукта.С этой целью наиболее широко используемыми заменителями являются полностью гидрогенизированные растительные масла с переэтерифицированной стеариновой кислотой (объяснено выше) и пальмовое масло с высоким содержанием НЖК.

Пальмовое масло

Как и любые растительные масла, такие как рапсовое или подсолнечное масло, пальмовое масло практически не содержит ТЖК (максимум 2% в пересчете на жир) и содержит около 50% НЖК, что делает его твердым при комнатной температуре. Эти свойства позволяют найти множество применений, и он широко используется для замены частично гидрогенизированных растительных масел.С точки зрения питания, как и в случае всех насыщенных жиров, рекомендуется ограничивать их потребление.

Пальмовое масло стало предметом обсуждения из-за экологических и социальных проблем, связанных с его производством. Круглый стол по экологически безопасному пальмовому маслу (RSPO) выдает сертификат, знак одобрения, если пальмовое масло было произведено без чрезмерного вреда для окружающей среды или общества, и если продукт отслеживается по цепочке поставок. ⁹

4. Резюме

Пищевые жиры являются важной частью нашего рациона, обеспечивая около 20-35% наших ежедневных энергетических потребностей.Помимо энергии, они необходимы для ряда важных биологических функций, включая рост и развитие. В этой первой части обзора EUFIC Факты о жирах — Основы объясняется, что такое диетические жиры на самом деле, где их можно найти, какова их молекулярная структура и какие технологические свойства они имеют для улучшения вкуса, текстуры и внешнего вида. продукты. Вторая часть обзора, Функции жиров в организме , посвящена потреблению пищевых жиров и его влиянию на здоровье человека.

Для получения дополнительной информации см. Нашу инфографику Диетические жиры , которую можно загрузить, распечатать и поделиться.

Приложение 1. Список наиболее распространенных жирных кислот

Общее название	Символ (*)	Типичный источник питания
Насыщенные жирные кислоты
Butyric	C4: 0	Масло жирное
Каприл	C8: 0	Пальмоядровое масло
Каприк	C10: 0	Кокосовое масло
Лаурик	C12: 0	Кокосовое масло
Миристик	C14: 0	Масло сливочное, кокосовое
Пальмитик	C16: 0	Большинство жиров и масел
Стеарик	C18: 0	Большинство жиров и масел
Арахидический	C20: 0	Сало, арахисовое масло
Мононенасыщенные жирные кислоты
Пальмитолеиновая	C16: 1 п-7	Большинство жиров и масел
Олеич	C18: 1 n-9 (цис)	Большинство жиров и масел
Элаидик	C18: 1 n-9 (транс)	Масла растительные гидрогенизированные, молочный, говяжий
PUFA
Линолевая	C18: 2 n-6 (все цис)	Большинство растительных масел
Альфа-линоленовая	C18: 3 n-3 (все цис)	Соевое масло, рапсовое / рапсовое масло
Гамма-линоленовая	C18: 3 н-6	Масло семян черной смородины, масло бурачника, масло примулы вечерней
Арахидонический	C20: 4 n-6 (все цис)	Шпик свиной, жир птичий
Эйкозапентаеновая	C20: 5 n-3 (все цис)	Рыбий жир
Докозагексаеновая	C22: 6 n-3 (все цис)	Рыбий жир

(*) Цифра перед двоеточием указывает количество атомов углерода в молекуле жирной кислоты, а цифра после двоеточия указывает общее количество двойных связей.Обозначение n- (омега) указывает положение первой двойной связи, считая от метильного конца молекулы жирной кислоты.

Список литературы

1. Брауэр I, Вандерс А. и Катан М. (2013). Трансжирные кислоты и здоровье сердечно-сосудистой системы: исследование завершено? Европейский журнал клинического питания 67 (5): 1-7.
2. Бренна Т., Салем Н., Синклер А. и др. (2009). Добавление α-линоленовой кислоты и преобразование в n-3 длинноцепочечные ПНЖК у людей.
3. Комиссия Европейских сообществ (2007). Белая книга о стратегии для Европы по вопросам здоровья, связанным с питанием, избыточным весом и ожирением. Брюссель, Бельгия.
4. Хейс К. и группа экспертов (2010). Круглый стол экспертов по жирным кислотам: основные положения о жирных кислотах. Журнал Американского колледжа питания 29 (Приложение 3): S285-S288.
5. Фостер Р., Уильямсон С. и Ланн Дж. (2009). Кулинарные масла и их влияние на здоровье. Лондон, Великобритания: Британский фонд питания.Информационные документы.
6. EUFIC (2014). Как выбрать кулинарное масло. EUFIC Food Today.
7. Skeaff C (2009 г.). Возможность рекомендовать определенные заменители или альтернативные жиры. Европейский журнал клинического питания 63 (Приложение 2): S34-S49.
8. EC DG SANCO. Получено с платформы ЕС по диете, физической активности и здоровью: База данных обязательств (веб-сайт был посещен 22 августа 2013 г.).
9. Круглый стол по экологически безопасному использованию пальмового масла (RSOP) (2013).Информационный бюллетень для потребителей: почему пальмовое масло имеет значение в вашей повседневной жизни. Куала Лумпур, Малайзия.

Что такое жиры? — Функции и молекулярная структура — Видео и стенограмма урока

Структура жиров

Жиры классифицируются как липиды или группа соединений, которые представляют собой вещества, состоящие из двух или более элементов, которые не растворяются в воде. Например, что происходит, если вы наливаете оливковое масло в воду? Он плавает сверху, потому что не растворяется.Оливковое масло относится к категории липидов.

Глицерин является частью структуры жира и состоит из трех атомов углерода. Каждый атом углерода может связываться или присоединяться к четырем другим атомам. Одна из этих связей образована гидроксильной группой или водородом и кислородом. Остальные три связи связаны с атомами углерода и водорода. Взгляните на изображение ниже, чтобы получить лучшее представление. Примечание: O обозначает кислород, H обозначает водород, а C обозначает углерод.

Жиры также состоят из жирных кислот , которые имеют длинную углеродную цепочку.На одном конце цепи есть карбоксильная группа или углерод, связанный двойной связью с кислородом и одинарной связью с кислородом и водородом. Двойные связи изображены двумя линиями, которые вы можете видеть на изображении ниже.

Жир образуется, когда глицерин соединяется с тремя жирными кислотами. Жиры также называют триглицеридами. На изображении ниже вы видите жир или триглицерид. Найдите минутку, чтобы просмотреть картинку. Обратите внимание, что один глицерин связан с тремя жирными кислотами.Также обратите внимание на двойные связи; они будут важны для различения насыщенных и ненасыщенных жиров. Зигзагообразные линии — это ярлык, который используют люди в химии, но они просто представляют углеродную цепочку.

Насыщенные и ненасыщенные жиры

Существует два основных типа триглицеридов: насыщенные жиры и ненасыщенные жиры. Ненасыщенные жиры имеют по крайней мере одну двойную связь в длинной углеродной цепи, тогда как насыщенные жиры не имеют по крайней мере одной двойной связи.Большинство животных жиров, таких как жир бекона и масло, являются насыщенными жирами и являются твердыми при комнатной температуре. Ненасыщенные жиры обычно жидкие при комнатной температуре и состоят из масел.

Внимательно посмотрите на изображение ниже. На этом изображении жирная кислота еще не соединилась с глицерином с образованием жира. Обратите внимание, что нет двойных связей. Также обратите внимание, что карбоксильная группа выделена красным.

Функция жира

Жиры содержатся в продуктах питания и чрезвычайно важны для нашего здоровья, даже если вы часто можете думать о жирах как о вреде.Давайте теперь посмотрим на некоторые важные функции жира:

• Он обеспечивает энергию. После того, как ваше тело потребляет углеводы (например, хлеб), оно начинает использовать жиры.
• Помогает усваивать витамины. Некоторые витамины усваиваются только в присутствии жиров. К ним относятся витамины A, D, E и K.
• Иногда вы едите больше, чем вам нужно, а избыток откладывается в виде жира для использования в будущем.
• Жир помогает смягчить внутренние органы.
• Под кожей находится тонкий слой жира, который помогает изолировать вас и поддерживать температуру тела.
• Жиры составляют мембраны или внешние оболочки наших клеток.
• Жиры являются ингредиентами милелина. Mylelin — это внешнее покрытие нервов, которое помогает ускорить нервную передачу.
• Жиры участвуют в производстве гормонов.

Краткое содержание урока

Несмотря на то, что у них часто плохая репутация, жиры важны! Жиры — это большие молекулы, которые классифицируются как липиды и состоят из глицерина и жирных кислот. Липиды — это соединения, не растворяющиеся в воде.В числовом выражении жир состоит из одного гилцерина , который является частью структуры жира и состоит из трех атомов углерода, и трех жирных кислот , которые имеют длинную углеродную цепочку. Глицерин можно различить по его гидроксильной группе, тогда как жирные кислоты можно различить по их длинным углеродным цепям и карбоксильным группам. Есть два основных типа жиров: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жиры имеют двойные связи в углеродной цепи, а насыщенные жиры не имеют двойных связей в углеродной цепи.

Жиры служат нескольким различным целям: от ингредиента наших клеточных мембран до амортизации наших органов до хранения для будущего использования в качестве энергии и даже для покрытия наших нейронов миелином , который представляет собой внешнее покрытие для нервов, которое помогает ускорить нервную систему. коробка передач.

2.8: Структура и функции — липиды и мембраны

Наиболее распространенными липидами в клетках являются жирные кислоты. Обнаруженные в жирах, глицерофосфолипидах, сфинголипидах и служащие в качестве мембранных якорей для белков и других биомолекул, жирные кислоты важны для хранения энергии, структуры мембраны и в качестве предшественников большинства классов липидов.Жирные кислоты, как видно из рисунка 2.190, характеризуются полярной головной группой и длинным углеводородным хвостом. Жирные кислоты с углеводородными хвостами, в которых отсутствуют какие-либо двойные связи, называются насыщенными, а кислоты с одной или несколькими двойными связями в хвостах известны как ненасыщенные жирные кислоты. Эффект двойных связей на хвосте жирной кислоты заключается в том, что он приводит к изгибу или изгибу хвоста, как показано для олеиновой кислоты.

Стеариновая кислота, насыщенная жирная кислота, напротив, имеет прямой углеводородный хвост.На рисунках 2.190-2.194 показаны наиболее распространенные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Жирные кислоты с ненасыщенными хвостами имеют более низкую температуру плавления, чем кислоты с насыщенными хвостами такой же длины. Более короткие хвосты также снижают температуру плавления. Эти свойства передаются содержащимся в них жирам / маслам.

Жирные кислоты с более чем одной двойной связью называются полиненасыщенными. Растения — отличный источник ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот. Положение двойной связи (ей) в жирных кислотах имеет важное значение как для их синтеза, так и для их действия в организме.Биохимически двойные связи, обнаруженные в жирных кислотах, имеют преимущественно цис-конфигурацию. Так называемые трансжиры возникают как химический побочный продукт частичной гидрогенизации растительного масла.

У людей потребление трансжиров повышает уровни липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и снижает уровни липопротеинов высокой плотности (ЛПВП). Считается, что каждый из них увеличивает риск развития ишемической болезни сердца. Самый Рисунок 2.194 — Модели жирных кислот. Конец карбоксила, отмеченный красным цветом Википедии, распространенные жирные кислоты в нашем организме включают пальмитат, стеарат, олеат, линоленат, линолеат и арахидонат.Две заметные более короткие жирные кислоты — это нонановая (9 атомов углерода) и декановая кислота (10 атомов углерода), обе из которых, по-видимому, обладают противосудорожным действием. Декановая кислота напрямую подавляет возбуждающую нейропередачу в головном мозге и может способствовать противосудорожному эффекту кетогенной диеты.

Жирные кислоты описываются как незаменимые жирные кислоты, если они должны присутствовать в рационе (не могут быть синтезированы организмом), и незаменимые жирные кислоты, если организм может их синтезировать. У людей и других животных отсутствуют ферменты десатуразы, необходимые для образования двойных связей в положениях больше, чем Δ-9, поэтому с пищей должны поступать жирные кислоты с двойными связями за пределами этого положения.Линолевая кислота и линоленовая кислота попадают в эту категорию. Родственные ненасыщенные жирные кислоты могут быть получены из этих жирных кислот, поэтому присутствие линолевой и линоленовой кислот в рационе устраняет необходимость наличия в рационе всех ненасыщенных жирных кислот. И линолевая, и линоленовая кислоты содержат 18 атомов углерода, но линолевая кислота является жирной кислотой ω-6, тогда как линоленовая кислота является жирной кислотой ω-3. Примечательно, что омега-6 жирные кислоты обладают провоспалительной активностью, тогда как омега-3 жирные кислоты обладают меньшей способностью.

Жиры и масла являются основными формами хранения энергии у животных и также известны как триацилглицерины и триглицериды, поскольку они состоят из молекулы глицерина, связанной сложноэфирными связями с тремя жирными кислотами (Рисунок 2.196). Жиры и масла имеют одинаковую базовую структуру. Мы даем название «жир» тем соединениям, которые являются твердыми при комнатной температуре, а название «масло» — тем, которые являются жидкими при комнатной температуре. Обратите внимание, что биологические масла — это не то же самое, что нефтяные масла.

Увеличение количества ненасыщенных жирных кислот (и количества ненасыщенности в данной жирной кислоте) в жире снижает его температуру плавления. Такие организмы, как рыба, которые живут в прохладной окружающей среде, имеют жиры с большей ненасыщенностью, и поэтому рыбий жир содержит полиненасыщенные жирные кислоты.

Жиры хранятся в организме в специализированных клетках, известных как адипоциты. Ферменты, известные как липазы, выделяют жирные кислоты из жиров в результате реакций гидролиза (рис. 2.197). Триацилглицерковая липаза (панкреатическая — рис. 2.198) способна расщеплять первые две жирные кислоты из жира. Второй фермент, моноацилглицерин липаза, расщепляет последнюю жирную кислоту. Жиры можно синтезировать, заменив фосфат фосфатидной кислоты жирной кислотой.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды (фосфоглицериды) являются важными компонентами липидного бислоя клеточных мембран.Фосфоглицериды структурно связаны с жирами, поскольку оба являются производными фосфатидной кислоты (рис. 2.199). Фосфатидная кислота — это простой глицерофосфолипид, который обычно превращается в фосфатидильные соединения. Они образуются путем этерификации различных групп, таких как этаноламин, серин, холин, инозит и другие (рис. 2.200), до фосфата фосфатидной кислоты. Все эти соединения образуют липидные бислои в водном растворе из-за их амфифильной природы.

Рисунок 2.199 — Структура фосфатидной кислоты.R1 и R2 представляют собой алкильные группы жирных кислот.

Фосфатидилэтаноламины

Поскольку все глицеролипиды могут содержать различные жирные кислоты в положениях 1 и 2 глицерина, все они представляют собой семейства соединений. Фосфатидилэтаноламины содержатся во всех живых клетках и являются одними из наиболее распространенных фосфатидов, составляя около 25% из них. Они являются обычными составляющими ткани головного мозга и спинного мозга, составляя до 45% от общего количества фосфолипидов. Фосфатидилэтаноламины асимметрично распределены по мембранам, предпочтительно располагаясь на внутреннем листке (ближайшем к цитоплазме) плазматической мембраны.Метаболически фосфатидилэтанлоамины являются предшественниками фосфатидилхолинов. Фосфатидилсерины Фосфатидилсерины представляют собой другую группу фосфатидильных соединений, которые предпочтительно распределены по липидному бислою плазматической мембраны. Подобно фосфатидилэтаноламинам, фосфатидилсерины предпочтительно расположены на внутреннем листке плазматической мембраны. Когда происходит апоптоз (клеточное самоубийство), предпочтительное распределение теряется, и фосфатидилсерины появляются на наружной створке, где они служат сигналом макрофагам для связывания и разрушения клетки.

Рисунок 2.200 — Четыре общих компонента фосфатидов Википедия

Фосфатидилхолины

Фосфатидилхолины (рис. 2.201) — еще одна группа важных мембранных компонентов. Чаще они обнаруживаются на наружном листке плазматической мембраны. С точки зрения питания соединения легко получить из яиц и соевых бобов. Фосфатидилхолины перемещаются через мембраны с помощью белка-переноса фосфатидилхолина (PCTP). Этот белок, чувствительный к уровням фосфатидилхолинов, стимулирует активность тиоэстеразы (разрывает тиоэфирные связи, такие как ацил-КоА) и активирует факторы транскрипции PAX3.

Рисунок 2.201 — Фосфатидилхолин

Кардиолипины

Кардиолипины — это необычный набор глицерофосфолипидов, содержащий два диацилглицериновых скелета, соединенных в середине дифосфоглицерином (рис. 2.202). Это важный мембранный липид, составляющий около 20% внутренней митохондриальной мембраны и обнаруженный в организмах от бактерий до человека. И у растений, и у животных он почти полностью находится во внутренней митохондриальной мембране.

Рисунок 2.202 — Кардиолипин

. Молекулы, по-видимому, необходимы как Комплексу IV, так и Комплексу III цепи переноса электронов для поддержания своей структуры.Фермент АТФ-синтаза (Комплекс V) системы окислительного фосфорилирования также связывает четыре молекулы кардиолипина. Было высказано предположение, что кардиолипин действует как ловушка протонов в процессе перекачки протонов комплексом IV.

Рисунок 2.203 — Окисление кардиолипина и высвобождение цитохрома C при апоптозе

Кардиолипин также играет роль в апоптозе. Как показано на рисунке 2.203, окисление кардиолипина кардиолипин-специфической оксигеназой заставляет кардиолипин перемещаться от внутренней митохондриальной мембраны к внешней, помогая формировать проницаемую пору и облегчая транспорт цитохрома с из межмембранного пространства в межмембранное пространство. цитоплазма — ступенька в процессе апоптоза.

Рисунок 2.204 — Диацилглицерин

Диацилглицерин

Диацилглицерин (также называемый диглицеридом и DAG — рис. 2.204) является важным промежуточным звеном в метаболических путях. Он вырабатывается, например, на первой стадии гидролиза жира, а также вырабатывается, когда липиды мембран, такие как PIP2 (фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат), гидролизуются фосфолипазой C в сигнальном каскаде.

DAG сам по себе является сигнальным соединением, связывающимся с протеинкиназой C, чтобы активировать ее для фосфорилирования субстратов.Синтез DAG начинается с глицерин-3-фосфата, который получает две жирные кислоты из двух ацил-CoA с образованием фосфатидной кислоты. Дефосфорилирование фосфатидной кислоты производит DAG. DAG также может быть повторно фосфорилирован с помощью киназы DAG для повторного образования фосфатидной кислоты или может быть добавлена ​​другая жирная кислота для получения жира.

Инозитол

Рисунок 2.205 — Инозитол

Хотя технически это не липид, он содержится во многих липидах. Инозитол — это производное циклогексана, содержащее шесть гидроксильных групп — по одной на каждом атоме углерода (Рисунок 2.205. Он состоит из девяти различных стереоизомеров, наиболее распространенным из которых является цис-1,2,3,5-транс-4,6-циклогексангексол (называемый мио-инозитолом). Имеет сладкий вкус (вдвое меньше сахарозы).

Рисунок 2.206 — Фитиновая кислота

Существует множество фосфорилированных форм соединения, от одного фосфата до шести (по одной на каждом атоме углерода). Фитиновая кислота, например, содержащаяся в растениях, содержит шесть фосфатов (рис. 2.206), которые используются для хранения фосфатов. Инозит вырабатывается из глюкозы и когда-то считался витамином B8, но вырабатывается организмом в достаточных количествах, поэтому сейчас он не считается витамином.Фосфорилированные формы инозита обнаружены в фосфоинозитидах, таких как PIP2 и PIP3, оба из которых важны в процессах передачи сигналов. Некоторые из них включают передачу сигналов инсулина, катаболизм жиров, регуляцию кальция и сборку цитоскелета.

Фосфоинозитиды

Рисунок 2.207 — Структура PIP ₂

Соединения на основе фосфатидилинозита (PI) часто называют фосфоинозитидами. Эти соединения играют важную роль в передаче сигналов и мембранном переносе.Гидроксилы на атомах углерода 3, 4 и 5 инозитольного кольца являются мишенями для фосфорилирования различными киназами. Используются семь различных комбинаций. Стерические препятствия ингибируют фосфорилирование атомов углерода 2 или 6. Названия этих фосфорилированных соединений обычно следует как PI (#P) ​​P, PI (#P, #P) P или PI (#P, #P, #P) P, где # P относится к числу углерода, на котором расположен фосфат. Например, PI (3) P относится к фосфатидильному соединению с фосфатом, добавленным к атомам углерода 3 в инозитоловом кольце, тогда как PI (3,4,5) P представляет собой фосфатидильное соединение с фосфатом, добавленным к атомам углерода 3,4, и 5.

Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат

Рисунок 2.208 — Фосфатидилинозитол-4-фосфат

Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат (PIP2 — Рисунок 2.207) представляет собой фосфолипид плазматических мембран, который функционирует в сигнальном каскаде фосфолипазы С. В этом сигнальном пути гидролиз, катализируемый фосфолипазой C, высвобождает инозитол-1,4,5-трифосфат (IP3) и диацилглицерин. Синтез PIP2 начинается с фосфатидилинозитола, который фосфорилируется в положении 4 с последующим фосфорилированием в положении 5 специфическими киназами.

PIP2 может быть фосфорилирован с образованием сигнальной молекулы, известной как фосфатидилинозитол (3,4,5) -трисфосфат (PIP3). Наряду с PIP3, PIP2 служит стыковочным фосфолипидом для рекрутирования белков, которые играют роль в сигнальных каскадах. Связывание PIP2 также требуется направленными внутрь калиевыми каналами.

Фосфатидилинозитол (3,4,5) — трифосфат

Фосфатидилинозитол (3,4,5) -трисфосфат (PIP3) является важной молекулой для активации сигнальных белков, таких как AKT, которые активируют анаболические сигнальные пути, связанные с ростом и выживанием.PIP3 может быть дефосфорилирован фосфатазой PTEN с образованием PIP2 и может быть синтезирован из PIP2 под действием киназ PI 3-киназ I класса. Киназная активность по синтезу PIP3 приводит к перемещению PIP3-связывающих белков к плазматической мембране. Они включают Akt / PKB, PDK1, Btk1 и ARNO, и каждый из них активируется путем связывания с PIP3.

Плазмалогены

Рисунок 2.209 — Плазмалоген — липид винилового эфира Wikipedia

Особым классом глицерофосфолипидов являются плазмалогены (Рисунок 2.209). Они отличаются тем, что содержат виниловую эфирную связь в положении 1 глицерина, в отличие от других глицерофопсолипидов, которые имеют сложноэфирную связь в этом положении. Позиция 2 каждого представляет собой сложный эфир. Предшественник простой эфирной связи обычно представляет собой насыщенный спирт с 16 или 18 атомами углерода или ненасыщенный спирт с 18 атомами углерода.

На фосфатном хвосте чаще всего присоединяются группы этаноламин или холин. Плазмалогены в большом количестве содержатся в сердце человека (30-40% холинфосфолипидов).30% глицерофосфолипидов в головном мозге — плазмалогены, а 70% липидов этаноламина миелиновой оболочки нервных клеток — плазмалогены.

Хотя их функция не изучена, считается, что плазмалогены могут обеспечивать некоторую защиту от активных форм кислорода и играть роль в передаче сигналов.

Лецитин

Лецитин — это общий термин для комбинации липидных веществ, которая включает фосфорную кислоту, глицерин, гликолипиды, триглицериды и фосфолипиды.Лецитин является смачивающим агентом, способствующим эмульгированию и инкапсуляции, и даже используется в качестве присадки против образования отложений в моторных смазках. Лецитин используется в шоколадных батончиках, чтобы какао и масло какао не расслаивались. Лецитин считается безопасным в качестве пищевого ингредиента, но может превращаться кишечными бактериями в триметиламин-N-оксид, который может способствовать отложению холестерина и атеросклерозу.

Сфинголипиды

Рисунок 2.210 — Сфингозин и изготовленный из него церамид Wikipedia

Жирные кислоты также являются компонентами широкого класса молекул, называемых сфинголипидами.Сфинголипиды структурно подобны глицерофосфолипидам, хотя синтезируются полностью независимо от них, начиная с пальмитиновой кислоты и аминокислоты серина. Сфинголипиды названы в честь аминоспирта, известного как сфингозин (рис. 2.210), хотя напрямую из него не синтезируются. На рис. 2.211 показана обобщенная структура сфинголипидов.

Рис. 2.211. Схематическая структура сфинголипида

. Если R-группа представляет собой водород, молекула называется церамидом.Когда R-группа представляет собой фосфоэтаноламин, образующейся молекулой является сфингомиелин, важный компонент миелиновой оболочки и липидных мембран. Если вместо этого добавить один простой сахар, образуется цереброзид (рис. 2.212). Добавление сложного олигосахарида создает ганглиозид.

Сложные сфинголипиды могут играть роль в распознавании клеток и передаче сигналов. Сфинголипиды наиболее широко обнаруживаются в плазматической мембране и почти полностью отсутствуют в мембранах митохондрий и эндоплазматического ретикулума.У животных диетические сфинголипиды были связаны с уменьшением рака толстой кишки, снижением уровня ЛПНП и повышением уровня ЛПВП. Как и глицерофосфолипиды, сфинголипиды являются амфифильными. Большинство сфинголипидов, за исключением сфингомиелина, не содержат фосфатов.

Рисунок 2.212 — Категории сфинголипидов Википедия

Эйкозаноидов

Рисунок 2.213 — Арахидоновая кислота в виде прямой (вверху) и изогнутой (внизу)

Жирные кислоты, полученные из жирных кислот омега-6 и омега-3, включают три важные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода.К ним относятся арахидоновая кислота (ω-6 жирная кислота с четырьмя двойными связями (Δ-5,8,11,14) — рис. 2.213), эйкозапентаеновая кислота (ω-3 жирная кислота с пятью двойными связями и дигомо-γ- линоленовая кислота (ω-6 жирная кислота с тремя двойными связями). Класс соединений, известных как эйкозаноиды, образуется в результате окисления этих соединений. Подклассы включают простагландины, простациклины, тромбоксаны, липоксины, лейкотриены и эндоканнабиноиды (рисунки 2.214-2.219). Эйкозаноиды играют важную роль, влияя на воспаление, иммунитет, настроение и поведение.

Простагландины

Рисунок 2.214 — Простагландин PGH ₂

Набор молекул, действующих как гормоны, простагландины являются производными арахидоновой кислоты и обладают множеством различных (даже противоречивых) физиологических эффектов. К ним относятся, среди прочего, сокращение или расширение гладкомышечных клеток сосудов, стимуляция родов, регуляция воспаления и воздействие на терморегуляторный центр гипоталамуса, вызывающее лихорадку.

Простагландины сгруппированы с тромбоксанами (ниже) и простациклинами (ниже) как простаноиды.Простаноиды, которые все содержат 20 атомов углерода, являются подклассом эйкозаноидов. Простагландины содержатся в большинстве тканей высших организмов. Это аутокринные или паракринные соединения, производимые из незаменимых жирных кислот. Первичным предшественником простагландинов является жирная кислота, известная как арахидоновая кислота, а простагландин, полученный из нее, известен как PGh3 (рис. 2.214), который, в свою очередь, является предшественником других простагландинов, а также простациклинов и тромбоксанов.

Интересные простагландины

PGD ₂ — подавляет рост волосяных фолликулов, вазодилататор, вызывает сужение бронхов, в легких у астматиков выше, чем у других.

Рисунок 2.215 Простагландин E

PGE ₂ (Рисунок 2.215) — оказывает влияние на роды (размягчение шейки матки, сокращение матки), стимулирует резорбцию костной ткани остеокластами, вызывает лихорадку, подавляет передачу сигналов Т-клеточного рецептора, вазодилататор, ингибирует высвобождение норадреналина из симпатических нервов. нервные окончания. Это мощный активатор сигнального пути Wnt.

Простагландин может иметь противоположные эффекты в зависимости от того, с каким рецептором он связывается. Связывание PGE2 с рецептором EP1 вызывает сужение бронхов и сокращение гладких мышц, тогда как связывание той же молекулы с рецептором EP2 вызывает расширение бронхов и расслабление гладких мышц.

Рисунок 2.216 — Простагландин F _2α

PGF _2α (рис. 2.216) — сокращения матки, вызывает роды, бронхоспазм.

PGI ₂ — расширение сосудов, бронходилатация, ингибирование агрегации тромбоцитов.

Тромбоксаны

Рисунок 2.217 Тромбоксан A2 ₂

Тромбоксаны играют роль в образовании сгустков и названы в честь их роли в тромбозе. Они являются сильнодействующими вазоконстрикторами и способствуют агрегации тромбоцитов.Они также синтезируются в тромбоцитах. Противосвертывающие эффекты аспирина уходят корнями в ингибирование синтеза PGh3, который является предшественником тромбоксанов. Наиболее распространены тромбоксаны А2 (рис. 2.217) и В2.

Простациклин

Рисунок 2.218 — Простациклин

Простациклин (также известный как простагландин I2 или PGI2 — Рисунок 2.218) противодействует эффектам тромбоксанов, подавляя активацию тромбоцитов и действуя как вазодилататоры. Он вырабатывается из PGh3 под действием фермента простациклинсинтазы.

лейкотриены

Рисунок 2.219 — Лейкотриен A ₄ (LTA ₄ )

Другой группой эйкозаноидных соединений являются лейкотриены (рисунок 2.219). Как и простагландины, лейкотриены производятся из арахидоновой кислоты. Фермент, катализирующий их образование, — это диоксигеназа, известная как арахидонат-5-липоксигеназа. Лейкотриены участвуют в регуляции иммунных ответов. Они обнаруживаются в лейкоцитах и ​​других иммунокомпетентных клетках, таких как нейтрофилы, моноциты, тучные клетки, эозинофилы и базофилы.Лейкотриены связаны с производством гистаминов и простагландинов, которые действуют как медиаторы воспаления. Лейкотриены также вызывают сокращение гладких мышц бронхиол. В избыточном количестве они могут сыграть роль в астме и аллергических реакциях. Некоторые методы лечения астмы направлены на подавление выработки или действия лейкотриенов.

Холестерин

Рисунок 2.220 — Структура холестерина

Возможно, ни одна биомолекула не вызвала такого большого обсуждения и интереса, как холестерин (Рисунок 2.220). Конечно, с точки зрения комитета по Нобелевской премии, никакая малая молекула даже близко не подходит, поскольку 13 человек были удостоены призов за работу над ней. Доказательства важности холестерина получены из исследования ткани мозга, где он составляет 10-15% от сухой массы.

Гибкость мембраны

Рисунок 2.221 — Ситостерин — фитостерин А

В клетках животных холестерин обеспечивает гибкость мембран, что позволяет клеткам двигаться, в отличие от растительных и бактериальных клеток с фиксированными структурами.Холестерин вырабатывается во многих клетках организма, и больше всего в печени. Анаболический путь, ведущий к синтезу холестерина, известен как изопреноидный путь, а его ветви ведут к другим молекулам, включая другие жирорастворимые витамины.

Рисунок 2.222 — Маргарин — распространенный источник трансжиров Wikipedia

Холестерин редко встречается у прокариот (исключение составляет микоплазма, которая требует его для роста), а в растениях обнаруживается только в следовых количествах. Вместо этого растения синтезируют аналогичные соединения, называемые фитостеринами (Рисунок 2.221). В среднем, тело взрослого мужчины весом 150 фунтов вырабатывает около 1 грамма холестерина в день с общим содержанием около 35 граммов.

Упаковка

Рисунок 2.223 — Холестерин — модель шарика и палочек

Гидрофобность холестерина (и других липидов) требует специальной упаковки в липопротеиновые комплексы (так называемые хиломикроны, ЛПОНП, ЛПОНП, ЛПНП и ЛПВП) для движения в лимфатической системе и кровотоке. Хотя холестерин может вырабатываться клетками, они также забирают его из системы кровоснабжения, поглощая холестерин-содержащие ЛПНП непосредственно в процессе, называемом рецептор-опосредованным эндоцитозом.

Окислительное повреждение липопротеинов низкой плотности может привести к образованию атеросклеротических бляшек, и именно поэтому холестерин приобрел такую ​​негативную репутацию в глазах общественности. Печень выводит холестерин с желчью для выведения в пищеварительную систему, но это соединение там рециркулируется.

Снижение уровня холестерина

Рисунок 2.224 — Эзетимиб — ингибитор абсорбции холестерина

Стратегии снижения холестерина в организме сосредоточены в первую очередь на трех областях — снижении потребления, снижении эндогенного синтеза и сокращении рециркуляции.В настоящее время обсуждаются диетические соображения, такие как потребление насыщенных жиров по сравнению с ненасыщенными. Однако диетические трансжиры коррелируют с частотой ишемической болезни сердца. Употребление овощей может оказать некоторую помощь в снижении уровня холестерина, рециркулируемого в пищеварительной системе, потому что фитостерины растений конкурируют с холестерином за реабсорбцию, и когда это происходит, больший процент холестерина выходит из организма с калом. Лекарства, относящиеся к пенициллину, также используются для подавления рециркуляции холестерина.Одним из них является эзетимиб, показанный на рис. 2.224.

Рис. 2.225 — All-trans retinol

Генетические дефекты в системе движения холестерина являются причиной редкого заболевания, известного как семейная гиперхолестеринемия, при которой в крови пораженных людей содержатся опасно высокие уровни ЛПНП. При отсутствии лечения заболевание часто приводит к летальному исходу в первые 10-20 лет жизни. Хотя ЛПНП получили (и заслуживают) плохую репутацию, другая группа липопротеиновых комплексов, известных как ЛПВП (комплексы липопротеинов высокой плотности), известны как «хороший холестерин», потому что их уровни коррелируют с удалением мусора (включая холестерин) из артерий и снижают воспаление.

Функция мембраны

В мембранах холестерин играет важную роль в качестве изолятора для передачи сигналов в нервной ткани и помогает управлять текучестью мембран в широком диапазоне температур. Накапливаясь в липидном бислое, холестерин снижает текучесть мембраны и ее проницаемость для нейтральных соединений, а также протонов и ионов натрия. Холестерин может играть роль в передаче сигналов, помогая строить липидные рафты внутри клеточной мембраны.

Витамин А

Рисунок 2.226 — 11-цис-ретиналь

Витамин А бывает трех основных химических форм: ретинол (запас в печени — рисунок 2.225), сетчатка (роль в зрении — рисунок 2.226) и ретиноевая кислота (роль в росте и развитии). Все формы витамина А являются дитерпеноидами и отличаются только химической формой терминальной группы. Ретинол в основном используется как форма хранения витамина.

Ретинол обычно эстерифицируется до жирной кислоты и хранится в печени.В больших количествах соединение токсично. Ретинол попадает в организм путем гидролиза сложного эфира или восстановления сетчатки. Важно отметить, что ни ретиналь, ни ретинол не могут быть изготовлены из ретиноевой кислоты. Ретиноевая кислота важна для здоровья кожи и зубов, а также для роста костей. Он участвует в дифференцировке стволовых клеток через специфический клеточный рецептор ретиноевой кислоты.

Источники

Рисунок 2.227 — β-Каротин

Хорошими источниками витамина А являются печень и яйца, а также многие растения, включая морковь, которые имеют предшественник β-каротина (рис.227), из которого под действием диоксигеназы может быть получен ретинол.

Светочувствительность Система конъюгированных двойных связей в боковой цепи витамина А чувствительна к свету и может переключаться между цис- и транс-формами при воздействии на него. Именно эта реакция на свет позволяет сетчатке глаза играть роль в зрении палочек и колбочек глаз. Здесь альдегидная форма (сетчатка) связана с белком родопсином в мембранах палочек и колбочек.

Рисунок 2.228 — Цветовая чувствительность колбочек и палочек Изображение Алейи Ким

Под воздействием света определенной длины волны «хвост» молекулы сетчатки будет переключаться назад и вперед с цис-на-транс в двойной связи в позиции 11 молекулы. .Когда это происходит, генерируется нервный сигнал, который сигнализирует мозгу о воздействии света. Несколько разные формы родопсина имеют разные максимумы максимального поглощения, позволяющие мозгу воспринимать красный, зеленый и синий цвета и объединять их в изображения, которые мы видим (рис. 2.228). Колбочки — это клетки, отвечающие за цветовое зрение, тогда как палочки в основном участвуют в обнаружении света в условиях низкой освещенности.

Дефицит и излишек

Дефицит витамина А распространен в развивающихся странах и послужил источником вдохновения для создания и синтеза генетически модифицированного золотого риса, который используется в качестве источника витамина А для предотвращения слепоты у детей.Передозировка витамина А, называемая гипервитаминозом А, опасна и может привести к летальному исходу. Также предполагается, что избыток витамина А связан с остеопорозом. У курильщиков избыток витамина А связан с повышенным уровнем заболеваемости раком легких, но у некурящих этот показатель снижается.

Витамин D

Рисунок 2.229 — Холекальциферол — витамин D3

Активная форма витамина D играет важную роль в кишечном всасывании кальция и фосфата и, следовательно, в здоровых костях.Технически витамин D даже не витамин, это соединение, вырабатываемое организмом. Скорее, он больше похож на гормон.

Витамин D, полученный в конечном итоге из холестерина, может быть получен в результате реакции, катализируемой ультрафиолетом. В ходе реакции промежуточный 7-дегидрохолестерин превращается в холекальциферол (витамин D3) под действием ультрафиолетового излучения (рис. 2.229). Реакция наиболее быстро происходит в двух нижних слоях кожи, показанных на рис. 2.230.

Рисунок 2.230 — Слои кожи.Снаружи наверху.

Формы витамина D

Пять различных соединений называются витамином D. Их

Витамин D1 — смесь эргокальциферола и люмистерола

Витамин D2 — эргокальциферол

Витамин D3 — Витамин холекальциферол

D4 — Витамин 22-дигидроэргокальциферол

D5 — Ситокальциферол

Витамин D3 — это наиболее распространенная форма, используемая в витаминных добавках, а также он и витамин D2 также обычно поступают с пищей.Активная форма витамина D, кальцитриол (рис. 2.231), вырабатывается в организме в контролируемых количествах. Это происходит в два этапа от холекальциферола. Во-первых, гидроксилирование в печени дает кальцидиол, а второе гидроксилирование в почках дает кальцитриол. Макрофаги моноцитов также могут синтезировать витамин D и используют его в качестве цитокина для стимуляции врожденной иммунной системы.

Механизм действия

Кальцитриол перемещается в организме в связке с белком, связывающим витамин D, который доставляет его к органам-мишеням.Кальцитриол внутри клеток действует путем связывания рецептора витамина D (VDR), что приводит к большинству физиологических эффектов витамина. После связывания кальцитриола VDR мигрирует в ядро, где он действует как фактор транскрипции, чтобы контролировать уровни экспрессии белков транспорта кальция (например) в кишечнике. Большинство тканей реагируют на VDR, связанный с кальцитриолом, и в результате уровень кальция и фосфата в клетках снижается.

Дефицит / избыток

Фигура 2.231 — Кальцитриол — активная форма витамина D

Дефицит витамина D является причиной заболевания, известного как рахит, которое характеризуется мягкими и слабыми костями и чаще всего встречается у детей. Это не распространено в развитом мире, но в других странах вызывает растущее беспокойство.

Избыток витамина D встречается редко, но имеет токсические эффекты, включая гиперкальциемию, которая приводит к болезненным отложениям кальция в основных органах. Признаки токсичности витамина D — учащенное мочеиспускание и жажда.Токсичность витамина D может привести к умственной отсталости и многим другим серьезным проблемам со здоровьем.

Витамин E

Рисунок 2.232 α-токоферол — наиболее биологически активная форма витамина E Рисунок

Витамин E состоит из двух групп (токоферолов и токотриенолов — рисунок 2.232) и стереоизомеров каждого из них. Обычно он содержится в растительных маслах. Соединения действуют в клетках как жирорастворимые антиоксиданты. α-токоферол (рис. 2.233), наиболее активная форма витамина, действует 1) через защитную систему глутатионпероксидазы и 2) через мембраны, прерывая цепные реакции перекисного окисления липидов.В обоих случаях витамин E снижает уровень активных форм кислорода в клетках.

Рисунок 2.233 — Структура токотриенолов

Действие

Рисунок 2.234 — Реакции перекисного окисления липидов

Витамин E поглощает кислородные радикалы (обладающие неспаренными электронами), реагируя с ними с образованием токоферильного радикала. Этот радикал витамина Е может быть преобразован обратно в исходную форму с помощью донора водорода. Витамин С — один из таких доноров. Действуя таким образом, витамин E помогает уменьшить окисление легко окисляемых соединений в реакциях перекисного окисления липидов (Рисунок 2.234).

Витамин Е также может влиять на активность ферментов. Соединение может ингибировать действие протеинкиназы C в гладких мышцах и одновременно активировать катализ протеинфосфатазы 2A для удаления фосфатов, останавливая рост гладких мышц.

Дефицит / избыток

Дефицит витамина E может привести к плохой передаче нервных сигналов и другим проблемам, возникающим из-за нервных проблем. Низкий уровень витамина может быть фактором низкой массы тела при рождении и преждевременных родов.Однако дефицит встречается редко и обычно не связан с диетой.

Избыток витамина Е снижает уровень витамина К, тем самым снижая способность к свертыванию крови. Гипервитаминоз витамина Е в сочетании с аспирином может быть опасен для жизни. При более низких уровнях витамин E может служить профилактикой атеросклероза за счет снижения окисления ЛПНП, стадии образования бляшек.

Витамин К

Рисунок 2.235 — Формы витамина K Изображение Pehr Jacobson

Как и другие жирорастворимые витамины, витамин K существует в нескольких формах (Рисунок 2.235) и накапливается в жировой ткани организма. Есть две основные формы витамина — K1 и K2, а у последнего есть несколько подформ. Витамины K3, K4 и K5 производятся синтетически, а не биологически.

Рисунок 2.236 — Переработка витамина К Википедия

Действие

Витамин К используется в качестве кофактора для ферментов, которые добавляют карбоксильные группы к глутаматным боковым цепям белков для увеличения их сродства к кальцию. У человека известно шестнадцать таких белков. Они включают белки, участвующие в свертывании крови (протромбин (так называемый фактор II), факторы VII, IX и X), метаболизм костной ткани (остеокальцин, также называемый костным белком Gla (BGP), матричный белок Gla (MGP) и периостин) и другие. .

Модификация протромбина — важный шаг в процессе свертывания крови (см. ЗДЕСЬ). Снижение уровня витамина К приводит к меньшему свертыванию крови, что иногда называют разжижением крови. Лекарства, которые блокируют рециркуляцию витамина К (рис. 2.236) путем ингибирования эпоксидредуктазы витамина К, производят более низкий уровень витамина и используются для лечения людей, склонных к чрезмерному свертыванию крови. Варфарин (кумадин) — одно из таких соединений, которое действует таким образом и используется в терапевтических целях.Люди по-разному реагируют на лекарство, требуя от них периодического тестирования на уровень свертывания крови, которым они обладают, чтобы не произошло слишком много или слишком мало.

Источники

Рисунок 2.237 — Схема нумерации стероидов Изображение Pehr Jacobson

Витамин K1 представляет собой стереоизомер электронного рецептора фотосистемы I растений, известного как филлохинон, и в изобилии содержится в зеленых листовых овощах. Филлохинон является одним из источников витамина К, но это соединение прочно связывается с мембранами тилакоидов и, как правило, имеет низкую биодоступность.Витамин K2 вырабатывается микробами в кишечнике и является основным источником витамина. В результате у младенцев в первые несколько дней до того, как у них установится кишечная флора, и у людей, принимающих антибиотики широкого спектра действия, могут быть снижены уровни. Дефицит диеты встречается редко при отсутствии повреждения тонкой кишки. К другим подверженным риску дефицита относятся люди с хроническим заболеванием почек и все, кто страдает дефицитом витамина D. Недостаток вызывает симптомы легкого образования синяков, обильных менструальных кровотечений, анемии и носовых кровотечений.

Стероиды

Стероиды, такие как холестерин, находятся в мембранах и действуют как сигнальные гормоны при перемещении по телу.

Стероидные гормоны состоят из холестерина и разделены на пять категорий: минералокортикоиды (21 атом углерода), глюкокортикоиды (21 атом углерода), прогестагены (21 атом углерода), андрогены (19 атомов углерода) и эстрогены (18 атомов углерода).

Минералокортикоиды

Минералокортикоиды — это стероидные гормоны, влияющие на водный и электролитный баланс.Альдостерон (рис. 2.238) является основным минералокортикоидным гормоном, хотя другие стероидные гормоны (включая прогестерон) выполняют некоторые функции, подобные ему. Альдостерон стимулирует почки реабсорбировать натрий, выделять калий и пассивно реабсорбировать воду. Эти действия повышают кровяное давление и объем крови. Минералокортикоиды продуцируются клубочковой зоной коры надпочечников.

Глюкокортикоиды

Рисунок 2.238 — Альдостерон — минералокортикоид

Глюкокортикоиды (ГК) связываются с рецепторами глюкокортикоидов, обнаруженными почти в каждой клетке позвоночных животных, и действуют по механизму обратной связи в иммунной системе, снижая ее активность.ГК используются для лечения заболеваний, связанных с гиперактивной иммунной системой. К ним относятся аллергия, астма и аутоиммунные заболевания. Рисунок 2.237 — Схема нумерации стероидов Изображение Пера Якобсона облегчает. Кортизол (рис. 2.239) — важный глюкокортикоид, выполняющий сердечно-сосудистые, метаболические и иммунологические функции. Синтетический глюкокортикоид, известный как дексаметазон, имеет медицинское применение для лечения ревматоидного артрита, бронхоспазмов (при астме) и воспалений из-за его повышенной активности (в 25 раз) по сравнению с кортизолом.Глюкокортикоиды продуцируются в основном в фасцикулярной зоне коры надпочечников.

Прогестагены

Рисунок 2.239 — Кортизол — глюкокортикоид

Прогестагены (также называемые гестагенами) — это стероидные гормоны, которые активируют рецептор прогестерона после связывания с ним. Синтетические прогестагены называют прогестинами. Наиболее распространенным прогестагеном является прогестерон (также называемый P4 — рис. 2.240), и он выполняет функции по поддержанию беременности. Прогестерон вырабатывается в основном в фазе диэструса эстрального цикла желтым телом яичников млекопитающих.Во время беременности большую часть выработки прогестерона берет на себя плацента.

Андрогены

Рисунок 2.240. Прогестерон — прогестаген

Андрогены — это стероидные гормоны, которые действуют путем связывания рецепторов андрогенов и стимулируют развитие и поддержание мужских качеств у позвоночных. Андрогены являются предшественниками эстрогенов (см. Ниже). Первичный андроген — это тестостерон (рис. 2.241). Другие важные андрогены включают дигидротестостерон (стимулирует дифференциацию полового члена, мошонки и простаты у эмбриона) и андростендион (общий предшественник мужских и женских гормонов).

Эстрогены

Рисунок 2.241 — Тестостерон — андроген

Стероидные гормоны эстрогена — это класс соединений, играющих важную роль в менструальном и эстральном циклах. Это самые важные женские половые гормоны. Эстрогены действуют, активируя рецепторы эстрогена внутри клеток. Эти рецепторы, в свою очередь, влияют на экспрессию многих генов. Основные эстрогены у женщин включают эстрон (E1), эстрадиол (E2 — рис. 2.242) и эстриол (E3). В репродуктивном возрасте преобладает эстрадиол.Во время беременности преобладает эстриол, а во время менопаузы эстрон является основным эстрогеном.

Рисунок 2.242 — Эстрадиол — эстроген

Эстрогены производятся из андрогенных гормонов тестостерона и андростендиона в реакции, катализируемой ферментом, известным как ароматаза. Ингибирование этого фермента ингибиторами ароматазы, такими как экземестан, является стратегией остановки производства эстрогена. Это может быть частью химиотерапевтического лечения при наличии эстроген-чувствительных опухолей.

Каннабиноидов

Каннабиноиды — это группа химических веществ, которые связываются с рецепторами мозга (каннабиноидными рецепторами) и влияют на них, подавляя высвобождение нейромедиаторов.Классы этих соединений включают эндоканнабиноиды (производимые в организме), фитоканнабиноиды (производимые из растений, таких как марихуана) и синтетические каннабиноиды (созданные человеком).

Эндоканнабиноиды — это природные молекулы, полученные из арахидоновой кислоты. Рецепторов каннабиноидов очень много, они содержат наибольшее количество G-белка. 247 Рисунок 2.243 — Тетрагидроканнабинол — Активный ингредиент в рецепторах, связанных с марихуаной, обнаруженных в головном мозге. Самый известный фитоканнабиноид — Δ-9-тетрагидроканнабинол (ТГК), основной психоактивный ингредиент (из 85 каннабиноидов) марихуаны (рис.2.243).

Рисунок 2.243 — Тетрагидроканнабинол — активный ингредиент марихуаны

Анандамид

Рисунок 2.244 — Анандамид — эндоканнабиноид

Анандамид (N-арахидоноилэтаноламин — Рисунок 2.244) представляет собой эндоканнабиноидный нейромедиатор, полученный из арахидоновой кислоты. Он проявляет свое действие в первую очередь через каннабиноидные рецепторы CB1 и CB2, те же самые, которые связаны с активным ингредиентом марихуаны, Δ9-тетрагидроканнабинолом. Анандамид играет роль в стимулировании еды / аппетита и влияет на мотивацию и удовольствие.Было предложено сыграть роль в «кайфе бегунов», болеутоляющем эффекте, испытываемом при физической нагрузке, особенно среди бегунов. Анандамид, по-видимому, ухудшает функцию памяти у крыс.

Анандамид был обнаружен в шоколаде, а также присутствуют два соединения, имитирующих его действие (N-олеоилэтаноламин и N-линолеоилэтаноламин). Фермент амидгидролаза жирных кислот (FAAH) расщепляет анандамид на свободную арахидоновую кислоту и этаноламин.

Липоксины

Липоксины (Рисунок 2.245) представляют собой эйкозаноидные соединения, участвующие в модуляции иммунных ответов, и они обладают противовоспалительным действием. Когда в воспалении появляются липоксины, начинается конец процесса. Липоксины привлекают макрофаги к апоптотическим клеткам в месте воспаления, и они поглощаются ими. Липоксины также начинают фазу разрешения воспалительного процесса.

Рисунок 2.245 — Липоксин A4

Синтез по крайней мере одного липоксина (LX4, запускаемый аспирином) стимулируется аспирином. Это происходит как побочный продукт ацетилирования СОХ-2 аспирином.Когда это происходит, каталитическая активность фермента перенаправляется на синтез 15R-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) вместо простагландинов. 15R-HETE является поставщиком 15-эпимерных липоксинов, включая LX4, запускаемый аспирином.

Рисунок 2.246 — Структура гема В

Гема

Гемовые группы представляют собой совокупность кофакторов белков / ферментов, содержащих большое гетероциклическое ароматическое кольцо, известное как порфириновое кольцо, с ионом двухвалентного железа (Fe ++) в середине. Пример порфиринового кольца с железом (содержится в геме B гемоглобина) показан на рисунке 2.246. Когда они содержатся в белке, они вместе известны как гемопротеины (рис. 2.247).

Гем, конечно, является основным компонентом гемоглобина, но он также содержится в других белках, таких как миоглобин, цитохромы и ферменты каталаза и сукцинатдегидрогеназа. Гемопротеины участвуют в транспорте кислорода, катализе и транспорте электронов. Гем синтезируется в печени и костном мозге путем, который сохраняется в широком диапазоне биологических процессов.

Рисунок 2.247 — Гем, внедренный в гемопротеин сукцинатдегидрогеназы Википедия

Порфобилиноген

Порфобилиноген (Рисунок 2.248) представляет собой молекулу пиррола, участвующую в метаболизме порфирина. Он производится из аминолевулината под действием фермента, известного как дегидратаза ALA. На порфобилиноген действует фермент порфобилиноген-дезаминаза. Дефицит последнего фермента (и других ферментов, участвующих в метаболизме порфирина) может привести к состоянию, известному как порфирия, которое приводит к накоплению порфобилиногена в цитоплазме клеток.

Рисунок 2.248 — Порфобилиноген

Заболевание может проявляться острой болью в животе и многочисленными психическими расстройствами.Предполагается, что Винсент Ван Гог и король Георг III страдали порфирией, что, возможно, вызвало «безумие короля Георга III». Некоторые также считают, что порфирия является толчком к легенде о вампирах, ищущих кровь у жертв, поскольку цвет кожи при неострых формах болезни может быть искажен, что заставляет некоторых воспринимать это как дефицит гемоглобина и, следовательно, «жажда» крови, воображаемая вампирам.

Долихоль

Фигура 2.249 — Структура пирофосфата долихола

Долихол — это название группы неполярных молекул, образованных путем объединения изопреновых звеньев. Фосфорилированные формы долихолов играют центральную роль в N-гликозилировании белков. Этот процесс, который происходит в эндоплазматическом ретикулуме эукариотических клеток, начинается с включенного в мембрану пирофосфата долихола (рис. 2.249), к которому присоединен олигосахарид (см. Также ЗДЕСЬ). Этот олигосахарид содержит три молекулы глюкозы, девять молекул маннозы и две молекулы N-ацетилглюкозамина.

Интересно, что сахара прикреплены к пирофосфату долихола, причем пирофосфат направлен наружу (от) эндоплазматической сети, но после присоединения комплекс долихола переворачивается, так что часть сахара располагается внутри эндоплазматической сети. Там весь сахарный комплекс переносится на амид боковой цепи аспарагина целевого белка.

Единственные боковые цепи аспарагина, к которым может быть выполнено присоединение, находятся в белках, в которых встречаются последовательности Asn-X-Ser или Asn-X-Thr.Сахар можно удалить / добавить после переноса в белок. Уровень долихола в головном мозге человека увеличивается с возрастом, но при нейродегенеративных заболеваниях он снижается.

терпенов

Рисунок 2.250 — Сосновая смола — источник терпенов Wikipedia

Терпены относятся к классу неполярных молекул, состоящих из звеньев изопрена. Терпены производятся в основном растениями и некоторыми насекомыми. Терпеноиды — это родственная группа молекул, которые содержат функциональные группы, в которых отсутствуют терпены.

Терпены выполняют множество функций. У растений они часто играют защитную роль от насекомых. Название терпен происходит от скипидара, который имеет запах, как некоторые из терпенов. Терпены являются обычными компонентами смол растений (например, сосны), и они широко используются в лекарствах и в качестве ароматизаторов. Например, хмель приобретает характерный аромат и вкус терпенов. Однако не все терпены имеют сильный запах.

Синтез

Фигура 2.251 — Три монотерпена

Терпены, как и стероиды, синтезируются, начиная с простых строительных блоков, известных как изопрены. Их два — диметилаллилпирофосфат и связанный с ним изопентенилпирофосфат (рисунки 2.252 и 2.253), которые объединяют 1-2 единицы за раз, чтобы образовать структуры более высокого порядка. Синтез терпена перекрывается и включает синтез стероидов.

Рисунок 2.252 — Диметилаллилпирофосфат

Терпены и терпеноиды классифицируются в зависимости от того, сколько изопреновых звеньев они содержат.Они включают гемитерпены (одна единица), монотерпены (две единицы), сесквитерпены (три единицы), дитерпены (четыре единицы), сестертерпены (пять единиц), тритерпены (шесть единиц), сесквартерпены (семь единиц), тетратерпены (восемь единиц), политерпены (много единиц). Другой класс терпеносодержащих молекул, норизотерпеноиды, возникают в результате катализируемых пероксидазой реакций на молекулах терпенов.

Рисунок 2.253 — Изопентенилпирофосфат

Примеры

Обычные терпены включают монотерпены терпинеола (сирень), лимонен (цитрусовые), мирцен (хмель), линалоол (лаванда) и пинен (сосна).Терпены высшего порядка включают таксадиен (дитерпеновый предшественник таксола), ликопен (тетратерпены), каротины (тетратерпены) и натуральный каучук (политерпены).

Предшественники стероидов: геранилпирофосфат (производное монотерпена), фарнезилпирофосфат (производное сесквитерпена) и сквален (тритерпен) — все это терпены или их производные. Витамин А и фитол получают из дитерпенов.

Кофеин

Рисунок 2.254 — Ликопин — тетратерпен

Кофеин — наиболее активно потребляемый психоактивный наркотик в мире (Рисунок 2.255). Алкалоид метилксантина, кофеин тесно связан с аденином и гуанином, и он отвечает за многие эффекты на организм. Кофеин блокирует связывание аденозина с его рецептором и, следовательно, предотвращает появление сонливости, вызванной аденозином. Кофеин легко проникает через гематоэнцефалический барьер и стимулирует высвобождение нейромедиаторов. Кофеин стимулирует части вегетативной нервной системы и подавляет активность фосфодиэстеразы. Последнее приводит к повышению уровня цАМФ в клетках, который активирует протеинкиназу А и активирует расщепление гликогена, ингибирует синтез TNF-α и лейкотриенов, что приводит к снижению воспаления и врожденного иммунитета.

Рисунок 2.255 — Кофеин

Кофеин также влияет на холинергическую систему (ингибитор ацетилхолинэстеразы), является антагонистом инозитолтрифосфатного рецептора 1 и является независимым от напряжения активатором рецепторов рианодина (группа кальциевых каналов, обнаруженных в скелетных мышцах, гладких мышцах и клетки сердечной мышцы).

Период полураспада кофеина в организме значительно варьируется. У здоровых взрослых он имеет период полураспада около 3-7 часов. Никотин уменьшает период полувыведения, а противозачаточные средства и беременность могут его удвоить.Печень метаболизирует кофеин, поэтому здоровье печени является важным фактором периода полураспада. Основной причиной этого является CYP1A2 фермента оксидазы цитохрома P450. Кофеин — естественный пестицид для растений, парализующий клопов-хищников.

Липопротеиновые комплексы и движение липидов в организме

Липопротеиновые комплексы представляют собой комбинации аполипопротеинов и связанных с ними липидов, которые солюбилизируют жиры и другие неполярные молекулы, такие как холестерин, поэтому они могут перемещаться в кровотоке между различными тканями тела.Аполипопротеины обеспечивают необходимое для этого эмульгирование. Липопротеиновые комплексы образуются в виде крошечных «шариков» с водорастворимыми аполипопротеинами снаружи и неполярными липидами, такими как жиры, сложные эфиры холестерина и жирорастворимые витамины внутри.

Они классифицируются по плотности. К ним относятся (от самой высокой плотности до самой низкой) липопротеины высокой плотности (ЛПВП), липопротеины низкой плотности (ЛПНП), липопротеины средней плотности (ЛПОНП), липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП) и хиломикроны.Эти частицы синтезируются в печени и тонком кишечнике.

Аполипопротеины

Рисунок 2.256 — Аполипопротеины

Каждый липопротеиновый комплекс содержит характерный набор аполипопротеинов, как показано на рисунке 2.256. ApoC-II и ApoC-III примечательны своим присутствием во всех липопротеиновых комплексах и той ролью, которую они играют в активации (ApoC-II) или инактивации (ApoC-III) липопротеинлипазы. Липопротеинлипаза — клеточный фермент, катализирующий расщепление жиров из комплексов.ApoE (см. Ниже) полезен для предсказания вероятности возникновения болезни Альцгеймера у пациента.

Редактирование генов

Рисунок 2.257 — ApoA-I

ApoB-48 и ApoB-100 интересны тем, что кодируются одним и тем же геном, но происходит уникальное событие редактирования последовательности мРНК, которое преобразует одно в другое. АпоВ-100 вырабатывается в печени, но АпоВ-48 вырабатывается в тонком кишечнике. В тонком кишечнике содержится фермент, дезаминирующий цитидин по нуклеотиду № 2153 общей мРНК.Это изменяет его на уридин и изменяет кодон, в котором он находится, с CAA (коды глутамина) на UAA (стоп-кодон). Печень не содержит этого фермента и не изменяет мРНК. Следовательно, более короткий белок синтезируется в кишечнике (ApoB-48), чем тот, который вырабатывается в печени (ApoB-100), с использованием той же последовательности гена в ДНК.

Механизм

Движение жиров в организме важно, потому что они хранятся не во всех клетках. Только специализированные клетки, называемые адипоцитами, хранят жир.В организме есть три важных пути перемещения липидов. Как описано ниже, это 1) экзогенный путь; 2) эндогенный путь и 3) обратный транспортный путь.

Экзогенный путь

Рисунок 2.258 — Схематическая диаграмма хиломикрона Изображение Алейи Ким

Диетический жир, поступающий в организм из кишечной системы, должен транспортироваться, в зависимости от ситуации, в места, где он нужен или где он хранится. Это функция экзогенного пути движения липидов в организме.Все пищевые липиды (жиры, холестерин, жирорастворимые витамины и другие липиды) перемещаются им. В случае диетического жира он начинает свой путь после приема внутрь, сначала растворяясь желчными кислотами в кишечном тракте. Пройдя через желудок, липазы поджелудочной железы отрезают две жирные кислоты от жира, оставляя моноацилглицерин. Жирные кислоты и моноацилглицерин абсорбируются клетками кишечника (энтероцитами) и снова собираются в жир, а затем он смешивается с фосфолипидами, сложными эфирами холестерина и аполипопротеином B-48 и обрабатывается с образованием хиломикронов (Рисунки 2.258 и 2.259) в аппарате Гольджи и гладкой эндоплазматической сети.

Экзоцитоз

Рисунок 2.259 — Другой вид хиломикрона WIKipedia

Они экзоцитозируются из клетки в лимфатические капилляры, называемые млечными сосудами. Хиломикроны проходят через млечные железы и попадают в кровоток через левую подключичную вену. В кровотоке липопротеинлипаза расщепляет жиры, в результате чего хиломикрон сокращается и становится так называемым остатком хиломикрона.Он сохраняет холестерин и другие липидные молекулы.

Остатки хиломикронов попадают в печень, где абсорбируются (рис. 2.260). Это достигается рецепторами в печени, которые распознают и связываются с ApoE хиломикронов. Связанные комплексы затем интернализуются в результате эндоцитоза, разлагаются в лизосомах, и холестерин выделяется в клетках печени.

Эндогенный путь

Печень играет центральную роль в обеспечении потребностей организма в липидах.Когда липиды необходимы организму или когда способность печени содержать больше липидов, чем доставляется с пищей, печень упаковывает жиры и сложные эфиры холестерина в комплексы липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и экспортирует их через эндогенный путь. Комплексы VLDL содержат аполипопротеины ApoB-100, ApoC-I, ApoC-II, ApoC-III и ApoE. ЛПОНП попадают в кровь и перемещаются в мышцы и жировую ткань, где липопротеинлипаза активируется ApoC-II. В мышечных клетках высвободившиеся жирные кислоты поглощаются и окисляются.Напротив, в жировых тканях жирные кислоты поглощаются и снова собираются в триацилглицериды (жиры) и сохраняются в жировых каплях. Удаление жира из ЛПОНП заставляет их сокращаться, сначала до комплексов липопротеинов средней плотности (ЛПОНП) (также называемых остатками ЛПОНП), а затем до комплексов липопротеинов низкой плотности (ЛПНП).

Рисунок 2.260 — Движение липидов в организме — зеленый цвет = экзогенный путь; Синий = эндогенный путь; Пурпурный = обратный транспортный путь Изображение Алейи Ким

Сокращение ЛПОНП сопровождается потерей аполипопротеинов, поэтому ЛПНП в основном состоят из АпоВ-100.Этот липопротеиновый комплекс важен, потому что у клеток есть рецепторы для связывания и интернализации его посредством рецептор-опосредованного эндоцитоза (рис. 2.261). До этого момента холестерин и сложные эфиры холестерина перемещались в хиломикронах, ЛПОНП и ЛПОНП, поскольку жир был удален. Чтобы холестериновые соединения попали в клетку из липопротеиновых комплексов, они должны быть интернализованы клетками, и это работа рецептурно-зависимого эндоцитоза.

Обратный транспортный путь

Еще одним важным аспектом движения липидов в организме является обратный транспортный путь (Рисунок 2.260). Его также называют обратным путем транспорта холестерина, поскольку холестерин является первичной молекулой. Этот путь включает последний класс липопротеидных комплексов, известный как липопротеины высокой плотности (ЛПВП). В отличие от ЛПНП, которые обычно называют «плохим холестерином» (см. Также ниже), ЛПВП известны как «хороший холестерин».

Рисунок 2.261 — Процесс рецептор-опосредованного эндоцитоза Изображение Aleia Kim

ЛПВП синтезируются в печени и тонком кишечнике.Они содержат мало липидов или не содержат их (так называемые обедненные ЛПВП), но выполняют роль «поглотителей» холестерина в крови и остатков других (поврежденных) липопротеидных комплексов в крови. Для выполнения своей задачи ЛПВП несут фермент, известный как лецитинхолестерин ацилтрансфераза (ЛХАТ), который они используют для образования эфиров холестерина с использованием жирных кислот из лецитина (фосфатидилхолина), а затем усваивают их.

Холестерин, используемый для этой цели, поступает из кровотока, из макрофагов и из пенистых клеток (комплексы макрофагов с ЛПНП — рис.2.262). Добавление эфиров холестерина вызывает набухание ЛПВП и рис. 2.261 — Процесс рецептор-опосредованного эндоцитоза Изображение Алейи Ким, когда он созревает, он возвращает свою нагрузку холестерина обратно в печень или, альтернативно, в молекулы ЛПНП для эндоцитоза. ЛПВП снижают уровень холестерина, поэтому их называют «хорошим холестерином».

Регулирование переноса липидов

Рисунок 2.262 — Агрегат пенистых ячеек Wikipedia

Важно, чтобы клетки получали пищу тогда, когда они в ней нуждаются, поэтому некоторый контроль движения питательных веществ имеет решающее значение.Печень, которая играет центральную роль в регулировании уровня глюкозы в крови, также важна для выполнения той же роли для липидов. Он выполняет эту задачу за счет использования на своей поверхности специализированных рецепторов ЛПНП. Рецепторы ЛПНП в печени связывают ЛПНП, которые не были поглощены другими клетками на своем пути через кровоток. Высокий уровень липопротеинов низкой плотности является сигналом печени к снижению образования липопротеинов низкой плотности для высвобождения.

Люди с генетическим заболеванием, известным как семейная гиперхолестеринемия, которая проявляется опасно высоким уровнем ЛПНП, не имеют должным образом функционирующих рецепторов ЛПНП на клетках печени.Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия

Рисунок 2.263 — Развитие атеросклероза Wikipedia

У больных этим заболеванием печень никогда не получает сигнал о высоком уровне ЛПНП. Фактически, для печени кажется, что все ЛПОНП и ЛПНП поглощаются периферическими тканями, поэтому она создает больше ЛПОНП, чтобы попытаться повысить их уровень. Без лечения болезнь раньше приводила к летальному исходу, но новые лекарства, такие как статины, значительно увеличили продолжительность жизни пациентов.Потребности клеток в содержании ЛПНП напрямую связаны с уровнями синтеза рецепторов ЛПНП на их мембранах. Поскольку клеткам требуется больше холестерина, их синтез компонентов рецепторов увеличивается и уменьшается по мере уменьшения потребности.

Хороший холестерин / плохой холестерин

Принято считать, что «высокий уровень холестерина» вреден для здоровья. Это связано, по крайней мере косвенно, с основными переносчиками холестерина, липопротеинами низкой плотности. Основная функция ЛПНП — доставлять холестерин и другие липиды непосредственно в клетки посредством рецепторно-опосредованного эндоцитоза (Рисунок 2.237). Однако высокие уровни ЛПНП коррелируют с образованием атеросклеротических бляшек (рис. 2.263 и 2.264) и заболеваемостью атеросклерозом, что приводит к их описанию как «плохой холестерин». Это связано с тем, что при очень высоком уровне ЛПНП начинается образование бляшек. Считается, что активные формы кислорода (их больше в крови курильщиков) вызывают частичное окисление групп жирных кислот в ЛПНП. Когда уровни высоки, они имеют тенденцию накапливаться во внеклеточном матриксе эпителиальных клеток внутри артерий.Макрофаги иммунной системы поглощают поврежденные ЛПНП (включая холестерин).

Поскольку макрофаги не могут контролировать количество поглощаемого ими холестерина, в них начинает накапливаться холестерин, и они приобретают внешний вид, который приводит к тому, что их называют «пенистыми клетками». Однако при слишком высоком уровне холестерина пенистые клетки обречены на гибель в результате процесса запрограммированной гибели клеток (апоптоза). Их скопление вместе с рубцовой тканью от воспаления приводит к образованию налета.Бляшки могут расти и блокировать кровоток, или их части могут отрываться и закупоривать более мелкие отверстия в кровотоке, что в конечном итоге приводит к сердечному приступу или инсульту.

Хороший холестерин

С другой стороны, высокий уровень ЛПВП обратно коррелирует с атеросклерозом и заболеванием артерий. Истощенные ЛПВП способны удалять холестерин из пенистых клеток. Это происходит в результате контакта между белком ApoA-I HDL и транспортным белком на ячейке пены (ABC-G1).Другой транспортный белок в пенистой ячейке, ABCA-1, транспортирует лишний холестерин изнутри клетки к плазматической мембране, где он поглощается ЛПВП и возвращается в печень или ЛПНП по пути обратного транспорта холестерина.

Рисунок 2.264 — Фактическая бляшка сонной артерии Wikipedia

Дефицит гена ABCA-1 приводит к болезни Танжера. В этом состоянии ЛПВП почти полностью отсутствуют, потому что они остаются пустыми в результате неспособности поглощать холестерин из пенистых клеток, поэтому они разрушаются организмом.

АпоЕ и болезнь Альцгеймера

ApoE является компонентом хиломикронов и также обнаруживается в головном мозге, макрофагах, почках и селезенке. У людей он обнаружен в трех разных аллелях: E2, E3 и E4. Аллель E4 (присутствует примерно у 14% населения) связан с повышенной вероятностью заражения болезнью Альцгеймера. Люди, гетерозиготные по аллелю, в 3 раза чаще заражаются этим заболеванием, а гомозиготные по нему — в 15 раз чаще.Неизвестно, почему этот ген или аллель связаны с заболеванием. Эти три аллеля лишь незначительно различаются по аминокислотной последовательности, но изменения вызывают заметные структурные различия. Аллель E4 связан с повышенным уровнем ионов кальция и апоптозом после травмы. Болезнь Альцгеймера связана с накоплением агрегатов β-амилоидного пептида. ApoE действительно усиливает его протеолитическое расщепление, и изоформа E4 не так эффективна в этих реакциях, как другие изоформы.

Физиологические функции жиров и масел | Здоровое питание

Сюзанна Фантар Обновлено 27 декабря 2018 г.

Несмотря на то, что в последние годы они приобрели дурную репутацию, жиры и масла необходимы для хорошего здоровья — в умеренных количествах.Подобно углеводам и белкам, они представляют собой органические соединения, основу которых составляют углерод, водород и кислород. Жиры и масла — это липиды, и эти два термина часто используются как синонимы. Однако, строго говоря, жиры твердые при комнатной температуре, а масла — жидкие. Они снабжают ваш организм жирными кислотами, которые играют ключевую метаболическую и структурную роль в физиологии.

Классификация

Жирные кислоты являются строительными блоками жиров и масел. Они делятся на три большие категории: насыщенные, ненасыщенные и транс.Насыщенные жирные кислоты обычно содержатся в таких продуктах животного происхождения, как масло, молоко, йогурт, сыр, майонез, сливки и мясо, а также в ограниченных продуктах растительного происхождения, включая пальмовое и кокосовое масла. Медицинский центр Университета Мэриленда рекомендует ограничить их потребление из-за их роли в повышении уровня плохого холестерина. Напротив, ненасыщенные жирные кислоты помогают снизить уровень холестерина в крови и содержат большое количество рыбы, некоторых овощных масел, семян, орехов, соевых бобов и оливок. Трансжирные кислоты, которые также повышают уровень холестерина и повышают риск сердечных заболеваний, в основном присутствуют в маргарине и обработанных пищевых продуктах.

Незаменимые жирные кислоты

Две жирные кислоты, а именно линолевая и линоленовая кислоты, необходимы, а это означает, что ваш организм не может их производить и поэтому должен получать их из своего рациона. Богатыми источниками являются орехи, оливки, авокадо и различные масла. Незаменимые жирные кислоты играют роль в свертывании крови, развитии мозга и регуляции воспаления в организме. По словам биохимика Памелы Чамп, доктора философии, они также снижают уровень холестерина в крови и помогают предотвратить сердечные заболевания.Недостатки могут привести к заболеваниям печени, репродуктивным проблемам, плохому зрению, проблемам с памятью и поражениям кожи.

Поглощение витаминов

Поскольку некоторые питательные вещества жирорастворимы, не следует исключать все жиры из своего рациона. Например, вашему организму нужны жиры для поглощения и транспортировки витаминов A, D, E, K, а также каротиноидов. Поэтому недостаток жиров в вашем рационе может привести к его дефициту, что приведет к проблемам со здоровьем. Например, дефицит витамина D может привести к слабости и деформации костей, в то время как потенциальные последствия дефицита витамина A включают анемию, импотенцию, куриную слепоту, задержку роста и повышенный риск инфицирования.

Энергоснабжение и хранение

Жир — самый медленный, но самый высококалорийный макроэлемент, обеспечивающий 9 калорий на грамм. Напротив, каждый грамм углеводов или белков дает только 4 калории энергии. В результате жиры представляют собой самую большую форму хранения энергии в вашем теле. Шамп указывает на то, что организм использует жировые запасы после того, как потребляет калории из более легко расщепляемых питательных веществ, таких как углеводы и белок. Накопление жира является следствием чрезмерного потребления калорий, будь то избыточные углеводы, белки или пищевые жиры.

Структурные функции и развитие

Так же, как и заборы, клеточные барьеры играют защитную роль, регулируя тип веществ, которые входят в ваши клетки и покидают их. Из-за своей водоотталкивающей природы жиры могут действовать как барьер. Они также придают структуру клеточным мембранам. Холестерин, например, является важным жироподобным веществом, которое присутствует во всех клеточных мембранах. Вашему организму он нужен для выработки желчных кислот, стероидных гормонов и витамина D. Жиры также придают структуру липопротеинам, семейству белков, которые помогают транспортировать жирные соединения, такие как холестерин, по кровотоку.Более того, жиры способствуют нормальному росту и развитию.

Другие функции

Жир действует как изолятор и обеспечивает защиту ваших органов, смягчая их. Кроме того, жирные кислоты работают как сигнальные молекулы, помогая вашим клеткам общаться друг с другом для обеспечения правильного функционирования организма. Профессор института Линуса Полинга Дональд Б. Джамп, доктор философии, добавляет, что жирные кислоты регулируют экспрессию генов и могут вести себя как гормоны, контролируя типы белка, производимого вашими клетками.Наконец, жиры придают пище аромат и текстуру, а также помогают поддерживать здоровье кожи и волос.

Что такое липиды?

Липиды — это молекулы, которые содержат углеводороды и составляют строительные блоки структуры и функции живых клеток. Примеры липидов включают жиры, масла, воски, некоторые витамины (такие как A, D, E и K), гормоны и большую часть клеточной мембраны, которая не состоит из белка.

Липиды не растворимы в воде, поскольку они неполярны, но поэтому они растворимы в неполярных растворителях, таких как хлороформ.

Липидный бислой человека — 3D-рендеринг. Кредит изображения: Crevis / Shutterstock

Из чего состоят липиды?

Липиды в основном состоят из углеводородов в их наиболее восстановленной форме, что делает их отличной формой хранения энергии, поскольку при метаболизме углеводороды окисляются с высвобождением большого количества энергии. Тип липидов, обнаруженных в жировых клетках для этой цели, представляет собой триглицерид, сложный эфир, созданный из глицерина и трех жирных кислот.

Откуда берутся липиды?

Избыточные углеводы в рационе преобразуются в триглицериды, что включает синтез жирных кислот из ацетил-КоА в процессе, известном как липогенез, и происходит в эндоплазматическом ретикулуме.У животных и грибов один многофункциональный белок управляет большинством этих процессов, в то время как бактерии используют несколько отдельных ферментов. Некоторые типы ненасыщенных жирных кислот не могут быть синтезированы в клетках млекопитающих, и поэтому должны потребляться как часть рациона, например, омега-3.

Ацетил-КоА также участвует в мевалонатном пути, ответственном за производство широкого спектра изопреноидов, в том числе важных липидов, таких как холестерин и стероидные гормоны.

Гидролизуемые и негидролизуемые липиды

Липиды, содержащие сложноэфирную функциональную группу, гидролизуются в воде.К ним относятся нейтральные жиры, воски, фосфолипиды и гликолипиды. Жиры и масла состоят из триглицеридов, состоящих из глицерина (1,2,3-тригидроксипропана) и 3 жирных кислот, образующих триэфир. Триглицериды находятся в крови и хранятся в жировых клетках. Полный гидролиз триацилглицеринов дает три жирные кислоты и молекулу глицерина.

Негидролизуемые липиды лишены таких функциональных групп и включают стероиды и жирорастворимые витамины (A, D, E и K).

жирных кислот

Жирные кислоты представляют собой длинноцепочечные карбоновые кислоты (обычно с 16 или более атомами углерода), которые могут содержать или не содержать двойные связи углерод-углерод.Число атомов углерода почти всегда четное и обычно неразветвленное. Олеиновая кислота — самая распространенная в природе жирная кислота.

Мембрана, окружающая клетку, состоит из белков и липидов. В зависимости от расположения мембраны и ее роли в организме липиды могут составлять от 20 до 80 процентов мембраны, а остальное — белки. Холестерин, которого нет в растительных клетках, представляет собой липид, который помогает укрепить мембрану.Кредит изображения: Национальный институт общих медицинских наук

Воски / жиры и масла

Это сложные эфиры с длинноцепочечными карбоновыми кислотами и длинноцепочечными спиртами. Жир — это название класса триглицеридов, которые при комнатной температуре выглядят как твердые или полутвердые, жиры в основном присутствуют у животных. Масла — это триглицериды, которые появляются в виде жидкости при комнатной температуре, масла в основном присутствуют в растениях, а иногда и в рыбе.

Моно / поли ненасыщенные и насыщенные

Жирные кислоты без двойных углерод-углеродных связей называются насыщенными.Те, которые имеют две или более двойных связи, называются полиненасыщенными. Олеиновая кислота является мононенасыщенной, так как имеет одинарную двойную связь.

Насыщенные жиры обычно представляют собой твердые вещества и получают из животных, в то время как ненасыщенные жиры являются жидкими и обычно извлекаются из растений.

Ненасыщенные жиры имеют особую геометрию, которая препятствует тому, чтобы молекулы упаковывались так же эффективно, как в насыщенных молекулах, что приводит к их склонности существовать в виде жидкости, а не твердого тела.Таким образом, температура кипения ненасыщенных жиров ниже, чем у насыщенных жиров.

Синтез и функции липидов в организме

Липиды используются напрямую или синтезируются иным способом из жиров, присутствующих в пище. Существует множество биосинтетических путей расщепления и синтеза липидов в организме.

Основные биологические функции липидов включают накопление энергии, поскольку липиды могут расщепляться с образованием большого количества энергии. Липиды также образуют структурные компоненты клеточных мембран и образуют различные мессенджеры и сигнальные молекулы в организме.

Отчет о химическом анализе крови, показывающий нормальные функциональные тесты печени и липидный профиль с высоким уровнем триглицеридов. Кредит изображения: Стивен Барнс / Shutterstock

Дополнительная литература

липидов | Basic Biology

Липиды — это группа биологических молекул, в которую входят жиры, масла и некоторые стероиды. Они состоят из жирных кислот, связанных с широким спектром других соединений.

Их значение в биологическом мире огромно. Они выполняют ряд важных ролей в клетках всех организмов Земли.Из четырех молекул жизни липиды, возможно, имеют наибольшее разнообразие в своей основной структуре, и их гораздо труднее определить, чем белки, углеводы и нуклеиновые кислоты.

Практически все липиды не растворимы в воде. Они известны как гидрофобные молекулы, потому что они отталкиваются водой.

Почему липиды важны?

Липиды необходимы для всей жизни на Земле. Они играют важную роль в поддержании здоровья организма.

Вероятно, самая важная функция липидов — это строительные блоки клеточных мембран.Другие функции включают хранение энергии, изоляцию, сотовую связь и защиту.

Клеточные мембраны

Клеточные мембраны состоят из двойного слоя липидов, известных как «фосфолипиды». Плазматическая мембрана вокруг клетки обеспечивает барьер, отделяющий содержимое клетки от внешнего мира. Он отвечает за контроль того, какие вещества входят в клетку и покидают ее.

Органеллы — это специализированные мембраносвязанные структуры, обнаруженные в клетках животных, растений, грибов и простейших.Они выполняют определенные задачи, такие как фотосинтез и дыхание.

Органеллы — это ключевая особенность эукариотических клеток, благодаря которой растения, животные и грибы так эффективно используют ресурсы. Органеллы не существовали бы, если бы не липидные мембраны.

Накопитель энергии

Липиды играют важную роль в хранении энергии. Если животное потребляет чрезмерное количество энергии, оно может сохранять энергию для дальнейшего использования в молекулах жира.

Молекулы жира могут накапливать очень большое количество энергии для своего размера, что важно для животных из-за нашего мобильного образа жизни.С другой стороны, растения менее эффективно накапливают энергию в углеводах, потому что им не нужно двигаться.

Изоляция

Жиры важны для теплоизоляции. Морские млекопитающие, такие как тюлени, дельфины и киты, являются прекрасным примером того, как жиры могут обеспечивать изоляцию. Чтобы не замерзнуть в воде, многие морские млекопитающие имеют толстый слой жира, называемый «жиром», который согревает их.

Жир покрывает все их тела, кроме плавников и головы, и предотвращает охлаждение водой внутренней температуры их тела.Слой сала также делает их тела чрезвычайно обтекаемыми для движения в воде.

Жиры также обеспечивают защитный слой вокруг важных органов животных, таких как печень и почки.

Межклеточная коммуникация

Стероиды — это группа липидов, участвующих в клеточной коммуникации. Ряд стероидов являются гормонами и важны для многих процессов в организме, включая рост, половое развитие, регулирование метаболизма и иммунную защиту.

Структура липидов

Существует огромное количество различных липидов, и химическая структура каждого из них различается.Из-за этого трудно очертить общую структуру липида. Однако все липиды содержат по крайней мере одну углеводородную цепь (т.е. цепь из атомов углерода и водорода) с кислотным концом.

Углеводородные цепи не растворимы в воде. Подавляющее большинство липидов имеют длинные углеводородные цепи, поэтому они являются гидрофобными молекулами, то есть не растворяются в воде.

Жирные кислоты

Жирные кислоты являются определяющим признаком липидов. Жирная кислота — это длинная углеводородная (алкильная) цепь с кислотной головкой.Кислая голова более правильно известна как «карбоновая кислота» и имеет химическую структуру -COOH, ту же структуру, которая делает уксус кислым.

Жирная кислота может быть насыщенной или ненасыщенной. Если два атома углерода углеводородной цепи имеют двойную связь, тогда жирная кислота называется «ненасыщенной».

Если в алкильной цепи нет двойных связей, жирная кислота является насыщенной. Это потому, что все атомы углерода связаны с максимально возможным количеством атомов водорода.Следовательно, алкильная цепь насыщена водородом. Наличие двойной связи делает жирную кислоту ненасыщенной, потому что алкильная цепь может быть связана с большим количеством атомов водорода.

Жиры и масла

Жиры — распространенная и хорошо известная форма липидов. Они сделаны путем связывания жирных кислот со спиртом.

Самый распространенный жир — триацилглицерин. Триацилглицерин — это жир, состоящий из трех жирных кислот, связанных со спиртом, называемым «глицерином». Глицерин представляет собой трехуглеродный спирт, и каждый из атомов углерода связан с одной жирной кислотой.

Структура жирных кислот жира определяет, является ли жир насыщенным или ненасыщенным. Двойные связи в одной или нескольких алкильных цепях жирных кислот образуют ненасыщенный жир. Молекула жира без двойных связей в любой из ее алкильных цепей известна как насыщенный жир.

Двойная связь создает изгиб в алкильной цепи. Это снижает плотность упаковки молекул жира. Неплотно упакованные жиры имеют более низкую температуру плавления, поэтому ненасыщенные жиры, такие как растительные масла, обычно являются жидкими при комнатной температуре.С другой стороны, насыщенные жиры имеют более высокую температуру плавления и с большей вероятностью обнаруживаются в виде твердых веществ при комнатной температуре.

Основная функция жира — запасать энергию. Они наиболее распространены у животных, поскольку содержат очень большое количество энергии для их веса.

Молекула жира содержит гораздо больше энергии, чем молекула углевода того же веса. Для мобильных животных перенос лишнего веса не идеален, поэтому полезно хранить энергию в виде легких молекул. Жиры хранятся в ткани, известной как «жировая ткань», и в клетках, известных как «жировые клетки».

Фосфолипиды

Фосфолипиды менее известны, чем жиры и масла, но необходимы для жизни на Земле. Это молекулы, которые используются для создания мембран вокруг и внутри клеток. Без плазматической мембраны клетка не смогла бы выжить.

Фосфолипид похож по структуре на триацилглицерин. Он содержит ДВЕ жирные кислоты плюс фосфатную группу, связанную с тремя атомами углерода в молекуле глицерина. Единственное различие между фосфолипидом и жиром — это замена одной жирной кислоты фосфатной группой.

Фосфатная группа имеет отрицательный заряд, поэтому многие другие молекулы могут присоединиться к фосфатной группе. Это дает большое количество различных возможных фосфолипидов.

Комбинация жирных кислот и фосфатной группы делает фосфолипиды идеальными для создания клеточных мембран. Фосфатная группа растворима в воде и поэтому притягивается к воде (гидрофильная). Жирные кислоты нерастворимы в воде и гидрофобны.

Фосфолипидная мембрана содержит два слоя фосфолипидов.В обоих слоях гидрофобные жирные кислоты направлены внутрь друг к другу. Фосфатные группы обращены наружу к водной среде клетки и окружающего мира.

Этот бислой фосфолипидов создает барьер для веществ, движущихся внутрь и из клетки. Если вещество хочет пройти через мембрану, оно должно пройти через гидрофильный барьер из фосфатных групп и гидрофобный барьер из жирных кислот. Многие вещества могут входить и выходить из клеток только через мембранные каналы, созданные белками.

Стероиды

Стероиды — это особый тип липидов с уникальной химической структурой. Они характеризуются наличием атомов углерода, расположенных в четыре соседних кольца — три кольца, состоящие из 6 атомов углерода, и последнее кольцо, состоящее из 5 атомов углерода.

Стероиды естественным образом вырабатываются в организме. Примеры включают холестерин и половые гормоны тестостерон, прогестерон и эстроген. Холестерин — это самый распространенный стероид в организме, который вырабатывается мозгом, кровью и нервной тканью.

---

Резюме

• Липиды — это биологические молекулы, такие как жиры, масла, фосфолипиды и стероиды
• Они важны для клеточных мембран, хранения энергии, изоляции, межклеточной коммуникации
• Липиды имеют широкий спектр структур, но все они включают углеводородная цепь, которая почти всегда находится в форме жирной кислоты.
• Жиры — это липиды, образованные путем связывания жирных кислот со спиртом. Наиболее распространенным жиром является триацилглицерин, который содержит три жирные кислоты, связанные с трехуглеродным спиртом, называемым глицерином.
• Фосфолипиды — это соединения, из которых состоят клеточные мембраны — они имеют водорастворимые и водонерастворимые концы, которые образуют полезный барьер вокруг клеток.
• Стероиды представляют собой форму липидов с атомами углерода, расположенными в четыре кольца. Они естественным образом вырабатываются в организме и содержат такие гормоны, как холестерин, тестостерон и эстроген.

---

Последний раз редактировалось: 31 августа 2020 г.

БЕСПЛАТНЫЙ 6-недельный курс

Введите свои данные, чтобы получить доступ к нашему БЕСПЛАТНО 6-недельному вводному курсу электронной почты по биологии.

Узнайте о животных, растениях, эволюции, древе жизни, экологии, клетках, генетике, областях биологии и многом другом.

Успех! Письмо с подтверждением было отправлено на адрес электронной почты, который вы только что указали. Проверьте свою электронную почту и убедитесь, что вы щелкнули ссылку, чтобы начать наш 6-недельный курс.

Диетический жир — Better Health Channel

Еда и напитки содержат питательные вещества (например, углеводы, белки, жиры, витамины и минералы). Некоторые продукты или напитки содержат большое количество одного питательного вещества, например, безалкогольные напитки, содержащие большое количество сахара, или жареные продукты, содержащие большое количество жира.Термины «жир» и «масло» часто означают одно и то же.

Пищевой жир (жир в продуктах питания и напитках) важен для многих процессов в организме. Например, он помогает перемещать некоторые витамины по телу и помогает вырабатывать гормоны.

Существует четыре типа пищевых жиров, каждый из которых может по-разному влиять на уровень холестерина в крови. По этой причине рекомендуется заменить пищу и напитки с высоким содержанием насыщенных и трансжиров на альтернативы, которые содержат больше полиненасыщенных или мононенасыщенных жиров.

Каждый грамм жира содержит в два раза больше килоджоулей (энергии) углеводов или белков. Из-за этого, если у вас есть продукты и напитки со слишком большим количеством диетических жиров, может быть трудно поддерживать здоровый вес.

Жиры могут усилить вкус пищи, поэтому употребление пищи с небольшим содержанием жира может сделать пищу более приятной и дольше утолить голод. В течение дня вы должны употреблять самые разные продукты, включая продукты с небольшим количеством диетических жиров, особенно полиненасыщенные и мононенасыщенные жиры, чтобы удовлетворить ваши ежедневные потребности.

Энергетическая плотность диетического жира

Диетический жир содержит более чем в два раза больше килоджоулей на грамм (37 кДж / г), чем углевод или белок (17 кДж / г), что делает его очень «энергетически плотным».

Продукты с высоким содержанием жира обычно содержат большое количество килоджоулей, что означает, что они с большей вероятностью увеличат жировые отложения. Поэтому рекомендуется выбирать «нежирные» продукты, если такой выбор имеется.

Слишком большое количество жира в организме является фактором риска многих заболеваний, включая сердечно-сосудистые заболевания, диабет 2 типа и многие виды рака.

Пищевые жиры и холестерин в крови

Два типа холестерина в крови — это холестерин липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и холестерин липопротеинов высокой плотности (ЛПВП).

ЛПНП считается «плохим» холестерином, потому что он способствует сужению артерий, что может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям (например, сердечным заболеваниям и инсульту).

Холестерин ЛПВП считается «хорошим» холестерином, потому что он переносит холестерин из крови обратно в печень, где он расщепляется, что снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Типы диетических жиров

Диетические жиры можно разделить на четыре типа. Это:

• насыщенные
• мононенасыщенные
• полиненасыщенные
• транс.

Каждый тип жира ведет себя в организме по-разному.

Насыщенные жиры

Насыщенные жиры (иногда называемые «плохими жирами») повышают риск сердечно-сосудистых заболеваний (таких как сердечные заболевания и инсульт), поскольку они повышают уровень холестерина ЛПНП в нашей крови.

Эти жиры обычно содержатся во многих пищевых продуктах и ​​напитках (которые можно употреблять лишь иногда), таких как высококалорийные блюда на вынос («быстрые») и некоторые коммерческие продукты (например, печенье и выпечка).

Насыщенные жиры также содержатся в некоторых повседневных полезных продуктах (например, в молочных продуктах и ​​мясе). В отличие от обычных продуктов, эти продукты содержат другие важные питательные вещества, такие как белок, витамины и минералы, и могут быть важными продуктами для включения в свой рацион.

Рекомендуется выбирать варианты с низким содержанием насыщенных жиров. Например, выберите:

• обезжиренное молоко, йогурт и сыр
• нежирные куски мяса или обрезать жир с мяса перед приготовлением.

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры (иногда называемые «хорошими жирами») имеют тенденцию снижать уровень холестерина ЛПНП в крови, если они заменяют насыщенные жиры в рационе.

Полиненасыщенные жиры обладают несколько большей способностью снижать холестерин ЛПНП, чем мононенасыщенные жиры.

По возможности заменяйте продукты и напитки с высоким содержанием насыщенных жиров мононенасыщенными или полиненасыщенными альтернативами. Например:

• заменить сливочное масло оливковым маслом или маргарином
• заменить картофельные чипсы или шоколад обычными орехами в качестве более здоровой альтернативы закуски заменить жареный фаст-фуд бутербродом или оберткой из нежирного мяса и салата.

Ограничение транс-жиров

Транс-жиры, как правило, ведут себя в организме как насыщенные жиры, поскольку они повышают уровень холестерина ЛПНП в крови и повышают риск сердечно-сосудистых заболеваний (таких как сердечные заболевания и инсульт).

В отличие от насыщенных жиров, они также снижают уровень холестерина ЛПВП (хорошего), поэтому могут нанести еще больший вред.

Трансжиры встречаются редко — они создаются только в желудке коров и овец. Из-за этого трансжиры естественным образом содержатся в небольших количествах в молоке, сыре, говядине и баранине.

Трансжиры также можно найти в некоторых обработанных пищевых продуктах (например, в пирогах, выпечке, тортах, бисквитах и ​​булочках) и в жареных во фритюре блюдах на вынос.

Больше всего нас должны беспокоить трансжиры, образующиеся при производстве пищевых продуктов, а не небольшое количество трансжиров, которое естественным образом содержится в здоровой пище, такой как нежирные молочные продукты и нежирное мясо.

Источники диетического жира

Хотя пищевые продукты могут содержать смесь разных типов жиров, они обычно содержат одну основную группу жиров.

Насыщенные жиры Источники включают:

• жирные куски мяса
• жирное молоко, сыр, масло, сливки
• наиболее коммерчески выпеченные продукты (например, печенье и пирожные)
• большинство жареных во фритюре продуктов быстрого приготовления
• кокосовое и пальмовое масло.

Мононенасыщенные жиры Источники включают:

• авокадо, орехи (например, арахис, фундук, кешью и миндаль — включая арахис и другие ореховые масла)
• маргариновые спреды (например, на основе канолы или оливкового масла)
• масел, таких как оливковое, рапсовое и арахисовое.

Полиненасыщенные жиры Источники включают:

• рыба и морепродукты
• полиненасыщенный маргарин
• растительные масла (например, сафлоровое, подсолнечное, кукурузное или соевое масла)
• орехи (например, грецкие и бразильские орехи) и семена.

Растительные стеролы могут снизить уровень холестерина

Растительные стерины являются компонентами всех растений, которые очень похожи по структуре на человеческий холестерин. Было показано, что потребление 2–3 г растительных стеролов в день снижает уровень холестерина в крови в среднем на 10%.Это потому, что они блокируют способность организма поглощать холестерин, что приводит к снижению уровня холестерина в крови.

Однако трудно съесть такое количество растительных стеролов из натуральных источников, поэтому сейчас на рынке есть обогащенный растительными стеролами маргарин и молочные продукты.

Ежедневное употребление 1–1,5 столовых ложек (4–6 чайных ложек) обогащенного стеролом маргарина может помочь снизить уровень холестерина в крови.

Жирные кислоты незаменимы в нашем рационе

Жирные кислоты являются компонентом пищевых жиров, которые необходимы для жизнедеятельности нашего организма.Есть две незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты — омега-3 и омега-6. Незаменимость означает, что наш организм не может производить эти жирные кислоты, поэтому мы должны потреблять их в своем рационе.

Омега-3 жирные кислоты содержатся как в растительной, так и в морской пище, хотя именно омега-3 жирные кислоты из морских источников имеют наиболее убедительные доказательства пользы для здоровья (включая снижение риска сердечных заболеваний).

Источники питания растений включают рапсовое и соевое масла, маргарин на основе канолы и семена.

Морские источники включают — рыбу, особенно жирную рыбу (такую ​​как атлантический лосось, скумбрия, южный голубой тунец, тревалли и сардины).

Омега-6 жирные кислоты в основном содержатся в орехах, семенах и растительных маслах (таких как оливковое, кукурузное, соевое и сафлоровое).

Преимущества жирных кислот омега-3

Исследования продолжаются, но преимущества жирных кислот омега-3 в рационе, по-видимому, заключаются в том, что они:

• Снижают количество жира в нашей крови и снижают артериальное давление, (которые являются важными факторами риска сердечно-сосудистых заболеваний).
• Повышение эластичности кровеносных сосудов.
• Поддерживать сердечный ритм в норме.
• «Разжижает» кровь — что делает ее менее липкой и менее склонной к свертыванию.
• Уменьшает воспаление и поддерживает иммунную систему.
• Может играть роль в предотвращении и лечении депрессии.
• Способствуют нормальному развитию мозга плода.

Типы оливкового масла

Оливковое масло получают путем прессования или измельчения плодов оливы.Он бывает разных сортов, в зависимости от объема обработки. Существуют нерафинированные (первичные) и рафинированные сорта. Чем меньше масло подвергается термической и химической обработке, тем выше качество масла.

Считается, что оливковое масло первого отжима обладает наибольшей пользой для здоровья, поскольку сохраняет большую часть полезных компонентов оливковых плодов. Разновидности включают:

Масло первого отжима

• Высший сорт масла первого отжима оливок.
• Не используются химикаты и ограничено нагревание.
• Большинство полезных веществ остаются нетронутыми.

Масло первого отжима

• Второй лучший сорт масла после второго отжима оливок.
• Не используются химикаты и ограничено нагревание.
• Большинство полезных веществ остаются нетронутыми.

Оливковое масло

• Масло более низкого качества, полученное при последующем прессовании оливок.
• Некоторые химикаты, тепло и фильтры используются для очистки масла.
• Добавляется небольшое количество оливкового масла первого отжима для восстановления цвета и вкуса.

Легкое и сверхлегкое масло

• Большинство здоровых соединений были удалены или уничтожены.
• Остается мало натурального вкуса, цвета и полезных веществ.

Оливковое масло и средиземноморская диета

Исследователи изучают возможность того, что диета, богатая мононенасыщенными жирами (такими как оливковое масло), может защитить от развития ишемической болезни сердца.Люди, которые потребляют большое количество мононенасыщенных жиров из оливкового масла (например, в Греции и Италии), как правило, имеют низкие показатели ишемической болезни сердца, независимо от веса их тела.

Оливковое масло содержит множество соединений, полезных для здоровья человека, включая омега-6 жирные кислоты, растительные стеролы и фенольные соединения, которые обладают сильными антиоксидантными свойствами. Из-за этих соединений потребление оливкового масла может играть защитную роль против развития рака груди, толстой кишки, легких, яичников и кожи.

Несколько исследований также показали, что оливковое масло может иметь дополнительные положительные эффекты на кровяное давление, ожирение, ревматоидный артрит и иммунную функцию.

Однако средиземноморская диета содержит гораздо больше, чем оливковое масло. Возможно, низкий уровень ишемической болезни сердца в этих странах связан с высоким потреблением овощей, бобовых, фруктов и злаков, которые богаты антиоксидантами и растительными стеролами.

Выбор оливкового масла первого отжима в качестве основного источника диетических жиров, а также здоровая и сбалансированная диета с высоким содержанием фруктов, овощей, орехов, семян, цельнозернового хлеба и злаков может снизить риск развития хронических заболеваний и увеличить продолжительность жизни.

Текущие рекомендации по жирам в вашем рационе

Австралийские диетические рекомендации рекомендуют:

• Ограничение потребления продуктов с высоким содержанием насыщенных жиров, таких как печенье, торты, пирожные, пироги, мясные полуфабрикаты, коммерческие гамбургеры, пицца и т. Д. жареная еда, картофельные чипсы, чипсы и другие пикантные закуски.
• Замена продуктов с высоким содержанием жиров, которые содержат в основном насыщенные жиры (например, сливочное масло, сливки, кулинарный маргарин, кокосовое и пальмовое масло), продуктами, которые содержат полезные полиненасыщенные и мононенасыщенные альтернативы (например, масла, спреды, ореховые пасты и пасты, и авокадо).