Органические вещества. Углеводы. Белки
Вспомните!
Какие вещества называют биологическими полимерами?
Это полимеры – высокомолекулярные соединения, входящие в состав живых организмов. Белки, некоторые углеводы, нуклеиновые кислоты.
Каково значение углеводов в природе?
Широко распространена в природе фруктоза — фруктовый сахар, который значительно слаще других сахаров. Этот моносахарид придаёт сладкий вкус плодам растений и мёду. Самый распространённый в природе дисахарид — сахароза, или тростниковый сахар, — состоит из глюкозы и фруктозы. Её получают из сахарного тростника или сахарной свёклы. Крахмал для растений и гликоген для животных и грибов являются резервом питательных веществ и энергии. Целлюлоза и хитин выполняют в организмах структурную и защитную функции. Целлюлоза, или клетчатка, образует стенки растительных клеток. По общей массе она занимает первое место на Земле среди всех органических соединений. По своему строению очень близок к целлюлозе хитин, который составляет основу наружного скелета членистоногих и входит в состав клеточной стенки грибов.
Назовите известные вам белки. Какие функции они выполняют?
Гемоглобин – белок крови, транспорт газов в крови
Миозин – белок мышц, сокращение мышц
Коллаген – белок сухожилий, кож, эластичность, растяжимость
Казеин – белок молока, питательное вещество
Вопросы для повторения и задания
1. Какие химические соединения называют углеводами?
Это обширная группа природных органических соединений. В животных клетках углеводы составляют не более 5% сухой массы, а в некоторых растительных (например, клуб ни картофеля) их содержание достигает 90% сухого остатка. Углеводы подразделяют на три основных класса: моносахариды, дисахариды и полисахариды.
2. Что такое моно- и дисахариды? Приведите примеры.
Моносахариды состоят из мономеров, низкомолекулярные органические вещества. Моносахариды рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот. Самый распространенный моносахарид – глюкоза. Глюкоза присутствует в клетках всех организмов и является одним из основных источников энергии для животных. Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называют дисахаридом. Самый распространённый в природе дисахарид — сахароза, или тростниковый сахар.
3. Какой простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?
Глюкоза
4. Из каких органических соединений состоят белки?
Длинные белковые цепи построены всего из 20 различных типов аминокислот, имеющих общий план строения, но отличающихся друг от друга по строению радикала. Соединяясь, молекулы аминокислот образуют так называемые пептидные связи. Две полипептидные цепи, из которых состоит гормон поджелудочной железы — инсулин, содержат 21 и 30 аминокислотных остатков. Это одни из самых коротких «слов» в белковом «языке». Миоглобин — белок, связывающий кислород в мышечной ткани, состоит из 153 аминокислот. Белок коллаген, составляющий основу коллагеновых волокон соединительной ткани и обеспечивающий её прочность, состоит из трёх полипептидных цепей, каждая из которых содержит около 1000 аминокислотных остатков.
5. Как образуются вторичная и третичная структуры белка?
Закручиваясь в виде спирали, белковая нить приобретает более высокий уровень организации — вторичную структуру. И наконец, спираль полипептида сворачивается, образуя клубок (глобулу). Именно такая третичная структура белка и является его биологически активной формой, обладающей индивидуальной специфичностью. Однако для ряда белков третичная структура не является окончательной. Вторичная структура – это полипептидная цепь, закрученная в спираль. Для более прочного взаимодействия во вторичной структуре, происходит внутримолекулярное взаимодействие с помощью –S–S– сульфидных мостиков между витками спирали. Это обеспечивает прочность данной структуры. Третичная структура – это вторичная спиральная структура закручена в глобулы – компактные комочки. Эти структуры обеспечивают максимальную прочность и большую распространенность в клетках по сравнению с другими органическими молекулами.
6. Назовите известные вам функции белков. Чем вы можете объяснить существующее многообразие функций белков?
Одна из основных функций белков – ферментативная. Ферменты – это белки-катализаторы, ускоряющие химические реакции в живых организмах. Ферментативная реакция – это химическая реакция, протекающая только при наличии фермента. Без фермента не протекает не одна реакции в живых организмах. Работа ферментов строго специфична, у каждого фермента свой субстрат, который он расщепляет. Фермент подходит к своему субстрату как «ключ к замку». Так, фермент уреаза регулирует расщепление мочевины, фермент амилаза – крахмала, а ферменты протеазы – белки. Поэтому для ферментов применяют выражение «специфичность действия».
Белки выполняют и другие разнообразные функции в организмах: структурная, транспортная, двигательная, регуляторная, защитная, энергетическая. Функции белков довольно многочисленны, так как лежат в основе многообразия проявления жизни. Это компонент биологических мембран, перенос питательных веществ, например, гемоглобин, работа мышц, гормональная функция, защита организма – работа антигенов и антител, и прочие важнейшие функции в организме.
7. Что такое денатурация белка? Что может явиться причиной денатурации?
Денатурация – это нарушения третичной пространственной структуры белковых молекул под действием различных физических, химических, механических и других факторов. Физические факторы – это температура, излучение, Химические факторы – это действие на белки любых химических веществ: растворители, кислоты, щелочи, концентрированные вещества и прочее. Механические факторы – встряхивание, давление, растяжение, скручивание и прочее.
Подумайте! Вспомните!
1. Используя знания, полученные при изучении биологии растений, объясните, почему в растительных организмах углеводов значительно больше, чем в животных.
Так как в основе жизни – питания растений лежит фотосинтез, это процесс образования сложных органических соединений углеводов из более простых неорганических углекислого газа и воды. Основной углевод синтезируемый растения для воздушного питания – глюкоза, также это может быть крахмал.
2. К каким заболеваниям может привести нарушение превращения углеводов в организме человека?
Регуляция углеводного обмена в основном осуществляется гормонами и центральной нервной системой. Глюкокортикостероиды (кортизон, гидрокортизон) тормозят скорость транспорта глюкозы в клетки тканей, инсулин ускоряет его; адреналин стимулирует процесс сахарообразования из гликогена в печени. Коре больших полушарий также принадлежит определенная роль в регуляции углеводного обмена, так как факторы психогенного характера усиливают образование сахара в печени и вызывают гипергликемию.
О состоянии углеводного обмена можно судить по содержанию сахара в крови (в норме 70—120 мг%). При сахарной нагрузке эта величина возрастает, но затем быстро достигает нормы. Нарушения углеводного обмена возникают при различных заболеваниях. Так, при недостатке инсулина наступает сахарный диабет.
Понижение активности одного из ферментов углеводного обмена — мышечной фосфорилазы — ведет к мышечной дистрофии.
3. Известно, что, если в рационе отсутствует белок, даже несмотря на достаточную калорийность пищи, у животных останавливается рост, изменяется состав крови и возникают другие патологические явления. Какова причина подобных нарушений?
В организме всего 20 различных типов аминокислот, имеющих общий план строения, но отличающихся друг от друга по строению радикала, они образуют разные белковые молекулы, если не употреблять белки, например, незаменимые, которые не могут в организме образовываться самостоятельно, а должны потребляться с пищей. Таким образом, если не есть белки, не смогут образовываться многие белковые молекулы внутри самого организма и возникнуть патологические изменения. Рост контролируется ростом костных клеток, основной любой клетки является белок; гемоглобин основной белок крови, который обеспечивает перенос основных газов в организме (кислород, углекислый газ).
4. Объясните трудности, возникающие при пересадке органов, опираясь на знания специфичности белковых молекул в каждом организме.
Белки являются генетическим материалом, так как в них записана структура ДНК и РНК организма. Тем самым белки имеют генетические особенности у каждого организма, в них зашифрована информация генов, в этом заключается трудность при пересадке от чужих (неродственных) организмов, так как у них различные гены, а значит и белки.
5. Оцените содержание белков, жиров и углеводов в продуктах питания (на основании данных, представленных на этикетках).
Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии
Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле
Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.
Классификация
Углеводы подразделяются на
- Моносахариды
- Олигосахариды
- Полисахариды
Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе,
содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных
остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.
Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная
формула одинакова — C12H22O11.
Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни
тысяч) моносахаридов.
Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится
хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n
Моносахариды
Получение глюкозы возможно несколькими способами:
- Реакция Бутлерова
- Гидролиз крахмала
- Фотосинтез
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.
Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).
6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2↑
По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и
альдегидов, и многоатомных спиртов.
- Реакции по альдегидной группе
- Реакции по гидроксогруппам
- Брожение глюкозы
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала,
с гидроксидом меди II.
Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в
качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию
для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения
имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом,
а кетоны окислению до кислот не подвергаются.
Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу —
C12H22O11.
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Тест по биологии 10 класс на тему Органические вещества (углеводы, белки) с ответами
1.Органические вещества это….
А)соединение белка с другими элементами которые образовались в живых существах
Б)соединение белка с другими элементами которые образовались в мёртвых существах
В) соединение углерода с другими элементами которые образовались в живых существах +
2.Что не относится к органическим веществам?
А)Минеральные соли +
Б)Нуклеиновые кислоты
В)Жиры
Г) Вода+
3.Дайте значения понятию « Макромолекула»
А)Молекула высокой молекулярной массой +
Б) Молекула с низкой молекулярной массой
В) Молекула с средней молекулярной массой
4.Липиды это…
А)Преимущественно гидрофобные неорганические соединения ,которые растворяются в
неполярных веществах (эфире ацетоне и др.)
Б) Преимущественно гидрофобные органические соединения ,которые растворяются в
неполярных веществах (эфире ацетоне и др.) +
В)Преимущественно гидрофобные органические соединения ,которые растворяются в полярных
веществах (эфире ацетоне и др.)
5) Одна из важнейших функций липидов —
А)Защитная
Б)Терморегуляция
В)Гуморальная
Г)Энергетическая +
6.Дайте значения понятию « Жиры»
А)Сложные эфиры, образованные трёхатомным спиртом глицерином ,и тремя остатками
жирных кислот.+Б) Сложные эфиры, образованные трёхатомным спиртом жирных кислот и тремя остатками
глицерина.
В)Сложные эфиры, образованные двухатомным спиртом глицерином ,и тремя остатками жирных
кислот.
7.Воски выполняют в основном…
А)Энергетическую функцию
Б)Терморегуляцию
В)Защитную функцию+
Г)Строительную функцию
8.Из перечисленного выберите что не относится к группам липидов
А) Гликолипиды
Б)Жиры
В)Воски
Г) Белки +
9. Углеводы это…
А) Органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько
гидроксильных групп +
Б)Неорганические вещества ,содержащие карбонильную группу и несколько
гидроксильных групп
В)Полисахариды, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп
10. Углеводы вступающие в связь с другими соединениям называются…
А) Простые
Б)Полисахариды
В)Сложные +
11.Какая функция не относится к функции углеводов:
А)Защитная
Б)Строительная
В)Энергетическая
Г) Терморегуляция +
12. Углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος —
немногий)- это…А)Полисахариды
Б)Олигосахариды +
В)Дисахариды
Г)Моносахариды
13. Какие соединения называют углеводами ?
А)Органические вещества , содержащие карбонильную группу и
несколько гидроксильных групп +
Б)Неорганические вещества, содержащие карбонильную группу и
несколько гидроксильных групп
В) Содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков
14. Высокомолекулярные органические вещества, состоящие из альфа-аминокислот,
соединённых в цепочку пептидной связью – это…
А)Углеводы
Б)Жиры
В)Белки +
Г)Нуклеотиды
15 Полипептиды с высокой молекулярно массой называют …
А) Белками +
Б)Нуклеотидом
В)Жирами
Г) Водой
16.Дипептид это…
А)Соединение стоящие из двух кислот
Б) Соединение состоящие из молекулярной массы
В)Соединение состоящие из двух аминокислот +
17.Первичную структуру белков определяет та или иная последовательность….
А) борной кислоты
Б) нуклеотида
В) субстрата
Г)Аминокислотных остатков +
18. Как можно назвать другими словами «простые белки»?
А)Протеины +Б)Кератины
В)Протеиды
19. Как можно назвать другими словами «сложные белки» ?
А)Протеины
Б)Кератины
В)Протеиды +
20.Что содержат сложные белки?
А) небелковые компоненты ,остатки фосфорной и нуклеиновой кислот ,углеводов
,липидов, цинка и др.+
Б)Аминокислотные остатки
В) Липиды
21.Из чего состоят простые белки ?
А)Небелковые компоненты
Б)Остатки нуклеиновой кислоты
В)Аминокислотные остатки +
22. Каких белков не существует ?
А)Фибриллярные
Б)Глобулярные
В) Нитевидные
Г) Факторные +
23.Денатурация белка это…
А) образование новых гибридных орбиталей атомов, имеющих одинаковые энергию и
форму, в результате смешения электронных облаков разной энергии и формы.
Б) термин биологической химии, означающий потерю белками их естественных
свойств (растворимости, гидрофильности и др. ) вследствие нарушения
пространственной структуры их молекул. +
В) образование новых гибридных орбиталей атомов, имеющих одинаковые энергию и
форму, в результате смешения электронных облаков разной энергии и формы.
24.Ренатурация белка это…
А) образование новых гибридных орбиталей атомов, имеющих одинаковые
энергию и форму, в результате смешения электронных облаков разной энергии и
формы. +
Б) образование новых гибридных орбиталей атомов, имеющих одинаковые энергию и
форму, в результате смешения электронных облаков разной энергии и формы.В) термин биологической химии, означающий потерю белками их естественных свойств
(растворимости, гидрофильности и др. ) вследствие нарушения пространственной
структуры их молекул.
25.Что является главным компонентом хрящей и сухожилий ?
А)Эластин
Б)Белок коллаген +
В) Микронити
26.Основой шелковых нитей и паутины служит…
А) Белок коллаген
Б)Белок фиброин+
В)Эластин
27.Как по другому можно назвать « Иммуноглобулины»
А)Антитела +
Б) Вирусы
В) Белки
28.Дайте значения слову «Катализ»
А) это вещество, увеличивающее количество активных частиц в системе.
Б) избирательное ускорение одного из возможных термодинамически разрешенных
направлений химической реакции под действием катализатора (ов) .+
В) процесс развития индивидуального организма, в отличие от филогенеза как
процесса формирования систематической группы.
29. малые молекулы небелковой природы, специфически соединяющиеся с
соответствующими белками, называемыми апоферментами, и играющие роль активного
центра или простетической группы молекулы фермента это –
А)Ферменты
Б)Биокатализ
В)Кофактор+
30. особый вид протеинов, которым природой отведена роль катализаторов разных
химических процессов это…
А)Ферменты+
Б)Биокатализ
В)Кофактор
Что такое углеводы и сахар?
В среднем половина потребляемой нами энергии поступает из углеводов — сложной группы соединений, которую можно определить на основе их химической структуры. Все они содержат молекулы углерода, водорода и кислорода. Углеводы почти исключительно поступают из растений, за исключением лактозы из молока и небольшого количества сахаров в красном мясе. При потреблении углеводы расщепляются, чтобы обеспечить наши клетки энергией.
Углеводы делятся на несколько групп в зависимости от их химической структуры и сложности этой структуры.Три наиболее распространенные группы — это моносахариды, дисахариды и полисахариды. Сахара — это углеводы, которые по химическому составу классифицируются как моносахариды и дисахариды.
Моносахариды
Моносахариды включают глюкозу, галактозу и фруктозу — все они обычно содержатся в пище. Моносахариды представляют собой отдельные молекулы сахара, которые являются строительными блоками для всех других сахаров и углеводов. Глюкоза, фруктоза и галактоза являются примерами этого.
Дисахариды
Дисахариды — это сахара, состоящие из двух отдельных сахарных единиц, соединенных вместе.Лактоза, основной сахар в молоке, представляет собой дисахарид, содержащий галактозу и молекулу глюкозы. Столовый сахар, также известный как сахароза, извлекается из сахарного тростника и является другим примером. Сахароза состоит из одной глюкозы и одной фруктозы, соединенных вместе.
Полисахариды
Другие типы углеводов состоят из длинных цепочек молекул с комбинациями моносахаридов и дисахаридов, а некоторые из них имеют очень сложную структуру. Все они известны как полисахариды.Они могут варьироваться от 10 до тысяч мономеров. Примерами этих углеводов являются крахмал, целлюлоза, пектин, камеди и клетчатка. Полисахариды не могут полностью перевариваться ферментами в организме. Им может потребоваться ферментация кишечной бтерией.
Полиолы
Полиолы — это спирты сахаров. Они естественным образом содержатся в некоторых фруктах и овощах, но обычно производятся в промышленных масштабах. Примером может служить ксилит, который добавляют в жевательные резинки без сахара, поскольку сахарные спирты не вредят зубам.
|
Изучение углеводов в архиве PDB
Исторически небольшие молекулы, такие как глюкоза, фруктоза и сахароза, собирательно назывались «сахарами».«Химические исследования показали, что эти молекулы состоят из углерода, кислорода и водорода с типичной формулой (CH 2 O) n . Сахара являются частью семейства химических веществ, называемых« углеводами ». сахар »и« углевод »часто используются взаимозаменяемо во многих дискуссиях, гликобиологи, изучающие структуру, биосинтез и функции углеводов, предпочитают использовать более конкретные термины, такие как сахариды (для сахаров) и гликаны для своих полимеров.
Гликаны имеют определенные трехмерные формы и функции в биологии. В то время как белки состоят из строительных блоков, называемых аминокислотами, гликаны состоят из сахарных единиц или «моносахаридов» (таких как глюкоза и фруктоза), связанных друг с другом посредством определенных связей с образованием «олигосахаридов» (таких как сахароза и лактоза, состоящих из нескольких моносахариды) и «полисахариды» (такие как крахмал и целлюлоза, состоящие из многих моносахаридов). В отличие от белка, где аминокислоты линейно связаны стандартными пептидными связями, связи, связывающие моносахариды, могут находиться в разных местах, что позволяет гликанам образовывать разветвленные цепи с уникальными формами и функциями.Хотя гликаны являются важным классом биологических макромолекул, они могут связываться с другими макромолекулами, такими как белки и липиды, для улучшения своих свойств и функций. Вот почему изучение состава и формы гликанов может помочь нам понять функции этих молекул.
Обычные моносахариды содержат пять атомов углерода (пентозы, такие как рибоза) или шесть атомов углерода (гексозы, такие как глюкоза). Эти атомы углерода связаны друг с другом в цепочку и имеют присоединенные к ним атомы водорода, гидроксилы, кетоны или альдегидные группы.Большинство биологических моносахаридов образуют замкнутые кольцевые структуры. Карбонильный углерод реагирует с гидроксильной группой в той же молекуле, отстоящей на четыре или пять атомов углерода. Получающийся в результате полуацеталь или гемикеталь соединяет карбонильный углерод (называемый аномерным углеродом) с другим атомом углерода через атом кислорода с образованием 5- или 6-членного кольца. В этой кольцевой структуре атом водорода и гидроксильная группа могут быть присоединены к аномерному углероду двумя разными способами, образуя два стереоизомера, называемых альфа (ɑ) и бета (β) (Рисунок 1).Для образования олигосахаридов или полисахаридов гидроксильная группа, присоединенная к аномерному углероду, связывается с определенным углеродом в следующем сахариде.
Рис. 1. Глюкоза, моносахарид, показан в его линейной и циклической формах. Показана стандартная нумерация атомов углерода, а две возможные конформации циклической формы (альфа и бета) показаны справа. Мальтоза — это дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, а целлюлоза — это полисахарид, состоящий из тысяч молекул глюкозы.Обратите внимание, что гликозидные связи, соединяющие моносахариды в мальтозе и целлюлозе, немного отличаются. |
Специализированные углеводы могут быть окисленными или иметь другие химические группы, присоединенные к гидроксилам для определенных функций. Например, углеводный гепарин крови имеет много сульфатных групп, прикрепленных вдоль цепи, небольшие сахара в метаболизме часто фосфорилируются, и большая часть гликозилирования белков включает сахара с амино- и ацетильными группами. Сахара также можно найти в составе более сложных молекул, таких как нуклеотиды.
Подробнее о структуре углеводов см. В учебнике «Основы гликобиологии».
Важность углеводов в биологии
Углеводы играют в клетках множество важных ролей, начиная от энергетических транзакций до структурных ролей, распознавания и передачи сигналов.
Простые сахара управляют энергетическим циклом всей экосистемы. Глюкоза — это основной сахар, используемый для получения энергии. Растения могут собирать энергию света для производства глюкозы из воды и углекислого газа (с помощью процесса, называемого фотосинтезом).Растения и многие организмы, которые их поедают, используют глюкозу для создания АТФ посредством гликолиза, цикла трикарбоновых кислот и окислительного фосфорилирования. Глюкоза может храниться в более крупных полисахаридах, таких как крахмал и гликоген.
Полисахариды могут быть линейными или разветвленными и играть множество функциональных ролей. Многочисленные формы углеводных цепей позволяют создавать материалы с различными свойствами. Целлюлоза, самая распространенная молекула на Земле, представляет собой линейную цепь, и 18 нитей соединяются бок о бок, образуя прочный кабель.Пектин, с другой стороны, имеет множество ответвлений и образует беспорядочный беспорядочный клубок, заполняющий промежутки между волокнами целлюлозы в стенках растительных клеток. Гепарин (рис. 2; 3irl) — сульфатированный полисахарид, который используется в качестве разбавителя крови. Связи между составляющими моносахаридами также имеют большое значение — например, целлюлоза в древесине и крахмал, который мы едим, состоят из нитей глюкозы, но связаны по-разному. Пищеварительные ферменты человека могут расщеплять крахмал с образованием молекул глюкозы, которые поглощаются клетками кишечника, но у нас нет ферментов для переваривания целлюлозы.
Многие внеклеточные белки (белки, которые секретируются клетками) и мембранные белки с внеклеточными доменами могут быть гликозилированы короткими разветвленными олигосахаридами. Сахара добавляются в эндоплазматический ретикулум эукариотических клеток, в то время как белки синтезируются. Даже вирусные белки, такие как спайковый белок коронавируса (рис. 2; 7kip), продуцируемые инфицированными клетками человека, гликозилируются. Гликаны обычно добавляют к гидроксильной боковой цепи аминокислот серина или треонина («О-гликозилирование») или к амидной группе аспарагина («N-гликозилирование»).Есть также примеры редких связей гликанов с боковыми цепями цистеина («S-гликозилирование») в некоторых белках. Каждый организм имеет особый набор сахаров, украшающих его белки, который контролируется набором белков, участвующих в гликозилировании. Фактически, каждый человек имеет уникальную гликановую подпись, что приводит, например, к разным группам крови: у некоторых людей есть ферменты для производства гликанов A-типа, у некоторых есть ферменты для гликанов B-типа, а у некоторых нет ни одного, образующего гликаны O-типа.Сопоставление антигенов групп крови A, B и O имеет важные последствия в медицине, особенно при переливании крови и трансплантации органов.
Некоторые патогены распознают гликаны клеточной поверхности при заражении клеток. Например, организм, вызывающий холеру, вырабатывает токсин, который связывается с клетками на одном из двух гликанов — ганглиозиде GM1 и антигене крови O-типа (рис. 2; 5elb).
Рис. 2. Примеры углеводов в PDB: спайковый белок коронавируса (слева; 7kip) с множеством сайтов гликозилирования серым цветом; фрагмент гепарина (в центре; 3irl), изображенный в виде шарика и клюшки; и холерный токсин, связанный с небольшим фрагментом гликанов крови O-типа (справа, 5elb), причем гликаны показаны с использованием представления SNFG. |
Представление углеводов
Исследователи разработали стандартный способ визуального представления различных структур гликанов, используя представление номенклатуры символов для гликанов (SNFG) (рисунки 3 и 4). Представления SNFG определяют составные сахара и способ их соединения. Каждый моносахарид представлен уникальным символом (например, синим кружком для глюкозы). Связи между сахаридами описываются стереоспецифичностью аномерного углерода (или β) и номерами атомов двух связывающих атомов.Например, на рисунке 3 представление SNFG включает стереохимию и номера атомов каждого соединения, например, в целлюлозе, позиция №1 (без маркера по умолчанию) в кольце бета-аномера соединена с позицией №4 в соседнем звенеть.
Рис. 3. Структуры мелких фрагментов целлюлозы и крахмала с их изображением в ОЯТ. Показанные здесь структуры были взяты из комплекса целлюлозы с расширением, белка, который разрыхляет волокна целлюлозы (4fer), и крахмала, связанного с пищеварительным ферментом альфа-амилазой (5td4). |
Рис. 4. Номенклатура стандартных символов для гликанов (SNFG) Номенклатура символов. Подробное описание и инструменты для использования этих символов можно найти на сайте SNFG. |
Как углеводы указываются в записях PDB
В 2020 году участники wwPDB работали вместе, чтобы обеспечить единообразное представление углеводов в структурах PDB, улучшая методы поиска записей, связанных с углеводами.Все углеводные записи в архиве PDB были исправлены. Этот проект включал стандарты, используемые сообществом гликобиологов, чтобы обеспечить простой перевод данных PDB в другие представления, обычно используемые гликобиологами.
Подробная информация об этом исправлении описана на wwPDB.org.
В архиве PDB моносахариды рассматриваются как лиганды, а олигосахариды рассматриваются как разветвленные объекты, состоящие из моносахаридов и которым присваиваются уникальные идентификаторы цепей.Обычные олигосахариды, такие как сахароза и лактоза, представлены как разветвленные соединения связанных моносахаридов. Кроме того, все эти общие олигосахариды также представлены как «биологически интересные молекулы» (BIRD) для облегчения поиска и обзора. Например, это позволяет пользователям искать общие названия, такие как «сахароза».
Обратите внимание, что части биологической макромолекулы нередко остаются нерешенными в экспериментальных данных. Сегменты углеводов могут полностью или частично отсутствовать в координатах атомов (т.е.е., они не могли быть смоделированы по имеющимся экспериментальным данным). В гликозилированных белках часто только первый сахар цепи разделяется и включается в координаты для входа PDB. В этих случаях (когда разрешается только один сахар) сахар будет представлен как лиганд. Другие сайты гликозилирования, если они содержат два или более разделенных сахара, будут рассматриваться как отдельные разветвленные объекты.
Поиск углеводов в архиве
Веб-сайт RCSB PDB предлагает различные способы доступа, анализа и визуализации данных по углеводам.Основная панель поиска на RCSB.org может использоваться во многих случаях, вводя название компонента сахара, олигосахарида или полисахарида. Например, попробуйте выполнить поиск по словам «сахароза», «FRU», «гепарин», «целлюлоза» и т. Д. Это часто возвращает список записей, включающих углевод, а также записи, связанные с углеводом. Используйте поля «Уникальные лиганды» и «Уникальные разветвленные моносахариды» в списке результатов поиска, чтобы помочь вам найти наиболее подходящие молекулы.
Вы также можете использовать «Расширенный поиск», чтобы уточнить свой поиск.
- Для моносахаридов используйте категорию «Химические компоненты» так же, как и для любого другого лиганда.
- Для олигосахаридов используйте категорию «Олигосахариды / разветвленные молекулярные особенности», которая включает варианты типов, компонентов и общих дескрипторов олигосахаридов.
- Для гликозилирования используйте категорию «Молекулярные свойства полимера», которая позволяет искать конкретные типы гликозилирования.
Несколько примеров расширенного поиска:
Показать мне все записи с гликозилированием
Используйте категорию расширенного поиска: «Молекулярные свойства полимеров -> Сайт гликозилирования»
Выберите «существует»
Показать мне все записи с фруктозой в олигосахарид
Используйте категорию расширенного поиска: «Олигосахариды / разветвленные молекулярные элементы-> Список компонентов олигосахаридов»
Введите «FRU»
Какой самый крупный олигосахарид в архиве?
Используйте категорию расширенного поиска: «Олигосахариды / разветвленные молекулярные особенности-> Количество компонентов олигосахаридов»
В этом отчете указывается «Введите целое число от 2 до 36».
Введите значение 36, которое вернет 3irl, структуру гепарина, показанную на рисунке. 2
Раздел «Олигосахариды» на странице обзора структуры
Рисунок 5.Олигосахаридный участок для структуры PDB 4q6y. |
Каждая структура PDB имеет соответствующую страницу сводной информации о структуре на RCSB.org. Раздел «Олигосахариды» на странице «Сводная информация о структуре» включает краткое изложение информации об олигосахаридах, включенных в запись. Это включает в себя полное название молекулы, идентификаторы цепей объектов, включенных в запись, длину и диаграмму SNFG олигосахарида, раздел, который указывает, является ли олигосахарид частью гликозилирования макромолекулы, и ссылку на визуализацию Mol * взаимодействия олигосахарида с макромолекулами в записи (см. ниже).Например, на рис. 5 показано N-гликозилирование из домена антитела, созданного с помощью гликоинженерии (4q6y).
Просмотр углеводов в Mol *
Рис. 6. Представления Mol * гликозилирования в малом гормоне хорионическом гонадотропине (1hd4) |
Mol * имеет множество вариантов отображения углеводов (и белков). По умолчанию углеводы отображаются в виде трехмерных версий символов SNFG, наложенных на прозрачную диаграмму в виде шариков и клюшек.Используя параметры в меню «Компоненты», вы также можете отображать только диаграмму в виде шарика и ручки, представления заполнения пространства и многие другие варианты. Небольшой гормон хорионический гонадотропин (1hd4), который включает один сайт N-гликозилирования, показан на рисунке 6 в нескольких представлениях с использованием Mol *.
5.2 Учебное пособие по углеводам биомассы | EGEE 439: Альтернативные виды топлива из источников биомассы
5.2 Учебное пособие по углеводам биомассы
Когда используется слово «углевод», я обычно имею в виду углеводы в пище.Углеводы — это сахара и сложные единицы, состоящие из сахаров. В этом разделе будет описана каждая из них.
Сахара также называют сахаридами. Мономерные единицы — это отдельные единицы сахаров, называемые моносахаридами. Димерные единицы — это двойные единицы сахаров, называемые дисахаридами. Полимеры содержат несколько звеньев мономеров и димеров и называются полисахаридами.
Итак, каковы типичные моносахариды ? Они состоят из молекулы, имеющей кольцевую структуру с атомами углерода и кислородом.На рисунке 5.9а показана структура глюкозы ; он состоит из C 6 H 12 O 6 . Глюкоза отличается своей структурой: пять атомов углерода в кольце с одним кислородом; CH 2 OH, присоединенный к углероду; и группы ОН и Н, присоединенные к другим атомам углерода. Этот сахар известен как сахар в крови и является непосредственным источником энергии для клеточного дыхания. На рисунке 5.9b показано галактозы рядом с глюкозой, и мы можем видеть, что галактоза почти похожа на глюкозу, за исключением области №4 атома углерода, ОН и Н являются изомерами и немного отличаются друг от друга (выделены красным на молекуле галактозы). Галактоза — это мономер сахара в молоке и йогурте. На Фигуре 5.9c показано фруктозы ; хотя он по-прежнему имеет аналогичную химическую формулу, что и глюкоза (C 6 H 12 O 5 ), это пятичленное кольцо с атомами углерода и кислорода, но с двумя группами CH 2 OH. Это сахар, содержащийся в меде и фруктах.
Рис. 5.9a: Структура глюкозы с пронумерованными атомами углерода.
Рис. 5.9b: Структура галактозы рядом с глюкозой, чтобы выделить основное различие в структурах.
Рисунок 5.9c: Структура фруктозы.
У нас также есть дисахаридов в виде сахаров в продуктах питания. Дисахариды представляют собой димеры мономеров, которые мы только что обсудили, и показаны ниже. Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза , который является обычным столовым сахаром и показан на рисунке 5.10a. Это димер глюкозы и фруктозы. Другой распространенный димер сахара — , лактоза .Это основной сахар в молоке и димер галактозы и глюкозы (см. Рис. 5.10b). Мальтоза (5.10c) также является димером сахара, но является продуктом переваривания крахмала. Это димер, состоящий из глюкозы и глюкозы. В следующем разделе мы обсудим, из чего состоят крахмал и целлюлоза, чтобы понять, почему мальтоза является продуктом переваривания крахмала.
Рисунок 5.10a: Химическая структура сахарозы (глюкоза + фруктоза).
Рисунок 5.10b: Лактоза (галактоза + глюкоза).
Рисунок 5.10c: Химическая структура мальтозы (глюкоза + глюкоза).
Углеводная структура
Все углеводные полимеры представляют собой мономеры, которые соединяются так называемой гликозидной связью . Например, сахароза — это димер глюкозы и фруктозы. Для образования связи происходит потеря H и OH. Итак, еще один способ показать это:
C 12 H 22 O 11 = 2 C 6 H 12 O 6 — H 2 O
И поскольку димеры могут образовываться, образуются полимеры, которые называются полисахаридами .Типичные полисахариды включают 1) гликоген, 2) крахмал и 3) целлюлозу. Гликоген — это молекула, в которой животные накапливают глюкозу путем полимеризации глюкозы, как показано на рисунке 5.11.
Рис. 5.11: Гликоген в виде а) макромолекулы и б) уровня связи.
Крахмал похож на гликоген, но имеет немного другую структуру. Крахмал состоит из двух полимерных молекул, амилозы и амилопектина. Конструкции обоих показаны на рис. 5.12a и 5.12b.
Рис. 5.12a: Амилоза, неответвленная часть крахмала.
Рис. 5.12b: Амилопектин, разветвленная часть крахмала.
Около 20% крахмала состоит из амилозы и представляет собой линейную цепь, которая образует спиральную форму с α-1,4-гликозидными связями, а остальной крахмал представляет собой амилопектин, который разветвлен с α-1,4, и α-1,6-гликозидные связи. На рисунке 5.13 показана структура целлюлозы. Целлюлоза — основная молекула растительного мира; это также самая распространенная молекула в биосфере.Это полимер глюкозы, который имеет соединители молекулы глюкозы, отличные от крахмала; связи представляют собой β-1,4-гликозидные связи. Полимер целлюлозы таков, что он может образовывать плотные водородные связи с кислородом, поэтому он более жесткий и кристаллический, чем молекулы крахмала. Жесткость затрудняет разрушение.
Рис. 5.13: Структура целлюлозы. Гликозидные связи представляют собой связи β-1,4.
Кредит: Z.H. Гао, Дж. Гу, Х-М. Ван, З.Г. Ли, X.D. Бай, (2005) «Исследование FTIR и XPS реакции фенилизоцианата и целлюлозы с различным содержанием влаги», Pigment & Resin Technology, Vol.34 Выпуск: 5, стр.282 — 289
Что такое углеводы? | Обзор биологии [видео]
Привет, и добро пожаловать в это видео об углеводах! Сегодня мы рассмотрим, что такое углеводы, для чего они предназначены и из чего они сделаны.
Итак, что такое углевод? На самом деле это макромолекула типа . Макромолекулы — это, по сути, группы более мелких молекул, связанных вместе для выполнения определенной функции. Существует четыре типа макромолекул, каждая из которых обладает определенными структурными и функциональными свойствами, которые позволяют им работать вместе для выполнения различных клеточных процессов в организме.
Давайте подробнее рассмотрим эти структуры и посмотрим, как мы можем использовать их для классификации. Углеводы состоят из трех элементов: углерода, водорода и кислорода. Они существуют в определенном соотношении: один атом углерода и два атома водорода на каждый атом кислорода. Более простой способ представить это с помощью формулы (CH 2 O) n , где «n» означает любое заданное количество этих углеводных единиц. Эти простые сахара могут соединяться вместе, образуя более сложные молекулы , называемые полимерами.Итак, углеводные мономеры представляют собой субъединицы углеводных полимеров.
У нас могут быть простые сахара из одного мономера или более сложные сахара с большим количеством связанных вместе мономеров. Это означает, что они различаются по структуре и, следовательно, действительно разнообразны. Углеводы можно классифицировать по количеству содержащихся в них мономеров.
Если углевод состоит из мономера, состоящего из одного сахара, он называется моносахарид-моно, что означает единица, и sacchar, что означает сахар. Каждый из них состоит из цепочек углерода, водорода и кислорода в соотношении (CH 2 O) n , но они отличаются «n».Поскольку «n» напрямую связано с количеством атомов углерода, мы также можем сказать, что они классифицируются по количеству присутствующих атомов углерода. Углевод с тремя атомами углерода представляет собой триозу, углевод с четырьмя атомами углерода — тетрозу, а углевод с пятью или шестью атомами углерода известен как пентоза и гексоза соответственно. Эти мономеры существуют в виде кольцевой структуры, что делает их более стабильными. Пентозные сахара, такие как дезоксирибоза и рибоза, составляют нашу ДНК и РНК, поэтому мы определенно не хотим, чтобы эти сахара были нестабильными! Глюкоза, основной сахар, который наш организм использует для получения энергии, является примером шестиуглеродного сахара с формулой C 6 H 12 O 6 .
Углеводы также могут состоять из двух мономеров, называемых дисахаридами. Некоторые примеры — лактоза, которая делает молоко сладким; сахароза, которая является вашим обычным столовым сахаром; и мальтоза, которая является продуктом распада крахмала. Каждый из этих дисахаридов состоит из двух других моносахаридов. Например, сахароза — это молекула глюкозы и молекула фруктозы, связанные вместе, а мальтоза — это всего лишь две связанные молекулы глюкозы. Когда углеводные мономеры связываются вместе, они образуют ковалентные связи в результате реакции конденсации.Эти связи называются гликозидными связями и более конкретно называются числовым атомом углерода, с которым они связаны.
Углеводы, состоящие из более чем двух моносахаридов, называются олигосахаридами, если они содержат несколько сахаров (обычно менее 10), и полисахаридами, если они содержат более 10 сахаров. Итак, полисахариды — это просто сложные олигосахариды.
Полисахариды можно разделить на категории в зависимости от типа мономеров, которые они имеют, и их структуры. Если полисахарид состоит из повторяющихся звеньев одного и того же мономера, он называется гомополисахаридом.Напротив, полисахарид, состоящий из повторяющихся звеньев различных мономеров, называется гетерополисахаридом. Гомополисахариды и гетерополисахариды могут существовать в простой линейной, неразветвленной или разветвленной форме в зависимости от химического состава мономера.
Сегодня мы поговорим о трех основных гомополисахаридах: гликогене, крахмале и целлюлозе. Гликоген состоит из множества мономеров глюкозы, которые гликозидно связываются вместе, образуя разветвленную структуру. Разветвление происходит через каждые десять глюкозных единиц цепи.Если в вашем теле больше глюкозы, чем указывают его энергетические потребности, ваше тело будет запасать глюкозу для дальнейшего использования в виде гликогена. Если вашему организму нужно погрузиться в запас глюкозы, он может легко это сделать, расщепив гликоген на глюкозу в таких процессах, как гликолиз.
Растения же хранят глюкозу в виде крахмала. Крахмал состоит из смеси двух полисахаридов: амилозы или амилопектина. Амилоза представляет собой длинную цепь мономеров глюкозы, а амилопектин состоит из разветвлений мономеров глюкозы.По сравнению с гликогеном у людей крахмал очень похож; однако полимеры крахмала расположены дальше друг от друга, чем гликоген, что означает, что разветвление происходит реже. Целлюлоза, третья форма полисахарида, состоит из множества длинных цепочек молекул глюкозы. Молекулы глюкозы в отдельных цепях связаны гликозидными связями, как и в других полисахаридах, но цепи также связаны друг с другом водородными связями. Целлюлоза используется в основном для структурной поддержки и может быть найдена в клеточных стенках.Иногда полисахарид, называемый хитином, считается отдельным классом полисахаридов, но на самом деле он имеет ту же структуру, что и целлюлоза, за исключением того, что у него есть ацетилированная аминогруппа у второго углерода вместо гидроксильной группы.
Углеводы не ограничиваются только связью друг с другом. На самом деле, многие углеводы не существуют сами по себе, а образуют молекулы, называемые гликопротеинами. Гликопротеины встречаются повсюду в организме, и их можно разделить на категории в зависимости от их функции.Этот динамичный дуэт дает нашим клеткам возможность общаться друг с другом, дает нашему телу функционирующую иммунную систему и обеспечивает амортизацию и поддержку во всем. Гликопротеины делятся на три следующие группы: гликопротеины, протеогликаны и муцины. Класс гликопротеинов выполняет множество функций, но хорошим примером является эритропоэтин. Эритропоэтин стимулирует выработку красных кровяных телец и повышает стабильность белка в крови. Углеводная часть этой молекулы составляет антигены ABO, которые определяют группу крови.В общем, гликопротеины — это белки, которые связываются с углеводами, встроенными в клеточные мембраны или за их пределами. Они также действуют как маркеры, помогая другим клеткам идентифицировать эту клетку, и они могут способствовать клеточной адгезии и структурной поддержке.
Класс протеогликанов — это белок, присоединенный к гликозаминогликану. Состав гликозаминогликана варьируется, поскольку он состоит из различных повторяющихся дисахаридных единиц, содержащих аминосахара. Как правило, протеогликаны служат для структурной поддержки и смазки.Например, аггрекан в хряще пятки выделяет молекулы воды при ударе, обеспечивая амортизацию для окружающих мышц и костей.
В то время как гликопротеины и протеогликаны в основном состоят из белков, класс муцинов в основном состоит из углеводов. Муцины отвечают за увлажнение клеток и создание защитного барьера, поэтому мы чаще всего видим этот класс гликопротеинов в слизистых выделениях дыхательных, желудочно-кишечных и урогенитальных трактов.
Хорошо, теперь, когда мы рассмотрели все, давайте рассмотрим пару вопросов для обзора!
Какой дисахарид состоит из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы?
Это
А.Глюкоза
B. Сахароза
C. Мальтоза
D. Гликоген
Правильный ответ — B! Глюкоза — это моносахарид, сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, мальтоза состоит из двух молекул глюкозы, а гликоген — из полисахарида.
Какая связь отвечает за связывание молекул сахара вместе?
A. Ионная связь
B. Гликозидная связь
C. Ковалентная связь
D. Водородная связь
Или E. Более одного
Правильный ответ — E! Молекулы сахара связаны между собой гликозидными связями, которые представляют собой тип ковалентной связи.Так что и Б., и С. правы. Между полимерными цепями глюкозы в целлюлозе существует некоторая водородная связь, поэтому D. также является правильным ответом.
Вот и все! Спасибо за просмотр и удачной учебы!
классификация углеводов | 24 Мантра Органик
Углеводы — это органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Они содержат два атома водорода на каждый атом кислорода в том же соотношении, что и вода.Углеводы — это, по сути, углерод с водой. Прежде чем мы разберемся с классификацией углеводов, давайте ответим на несколько основных вопросов.
Можем ли мы вырабатывать углеводы в нашем организме?
Растения и некоторые бактерии обладают способностью производить углеводы, производящие энергию, из двух молекул, не производящих энергию, — углерода и воды. Этот процесс известен как фотосинтез. Люди не способны вырабатывать углеводы в организме, поэтому мы едим продукты, богатые углеводами, для получения энергии.Углеводы — это основные источники энергии.
Источники питания, основанные на различных классификациях углеводов
Фрукты, овощи и молоко являются источниками простых углеводов, а сложные углеводы содержатся в зернах, клубнях и бобовых. Углеводы — один из макроэлементов, обеспечивающих энергию.
- Зерна
- Фрукты
- Овощи
- Бобовые
Классификация углеводов по сахарным единицам
Классификация углеводов основана на количестве содержащихся в них сахарных единиц, а именно моносахаридов, дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов
Моносахариды
Самой простой или основной формой углеводов являются моносахариды, они образуют строительные блоки для других углеводов.Вы не можете далее расщепить эти моносахариды на более простые углеводы. В природе существует более ста моносахаридов. Моносахариды представляют собой белые кристаллические твердые вещества, которые подразделяются на два класса: альдозы и кетозы .
Моносахариды классифицируются по количеству содержащихся в них атомов углерода на
- Триозы (3 углерода)
- Тетрозы (4 углерода)
- Пентозы (5 углеродных)
- Гексозы (6 атомов углерода)
- Гептозы (7 атомов углерода)
Примеры моносахаридов
- Глюкоза (декстроза)
- Фруктоза
- Галактоза
- Ксилоза
- Манноза
- Рибоза
Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза) — это моносахариды, которые в значительных количествах содержатся в пищевых продуктах.
Дисахариды
Дисахариды состоят из двух единиц моносахаридов. Наиболее распространенные дисахариды, с которыми мы сталкиваемся, — это сахароза, мальтоза и лактоза. Сахарозу получают из сахарного тростника и свеклы. Лактоза — это сахар, содержащийся в молоке, а мальтоза — продукт распада крахмала.
Дисахарид Моносахарид
Сахароза, глюкоза + фруктоза
Мальтоза глюкоза + глюкоза
Лактоза, глюкоза + галактоза
Олигосахариды
Олигосахариды состоят из трех-десяти моносахаридов.Наиболее важными обнаруженными олигосахаридами являются альфа-галактозиды и фруктоолигосахариды. Олигосахариды — рафиноза, стахиоза и вербаскоза — это растворимые олигосахариды, содержащиеся в бобовых.
Полисахариды
Как следует из названия, они содержат большое количество моносахаридных единиц. Полисахариды — это длинные цепи моносахаридов, связанных гликозидными связями. Три наиболее важных полисахарида, гликоген, крахмал и целлюлоза, являются полимерами глюкозы.Обычно они пресные на вкус.
Простые и сложные углеводы
Другой вид классификации углеводов — простые и сложные углеводы.
Простые углеводы
Моносахариды, состоящие из отдельных сахарных единиц, и дисахариды, состоящие из двух сахарных единиц, называются простыми сахарами. Например, моносахариды, такие как глюкоза, фруктоза, и дисахариды, такие как сахароза и лактоза. Эти простые сахара легко перевариваются и усваиваются.
Сложные углеводы
Сложные углеводы, такие как крахмал и клетчатка, состоят из длинной цепи моносахаридов. Крахмал и клетчатка содержатся только в растительных источниках. Они перевариваются дольше или усваиваются с трудом.
Углеводы — важная и важная часть сбалансированного питания. Есть разница в том, как разные углеводы используются организмом. Убедитесь, что в рационе ограничено количество простых сахаров и содержится больше сложных углеводов.
моносахаридов — углеводы — Университет штата Мэн
Моносахариды
Изомеры
Стереоизомеры
Нумерация атомов углерода
Асимметричные атомы углерода
Триозы и пентозы
Гексозы
Изомеры
Моносахариды могут быть разделены на группы в зависимости от количества атомов углерода в молекулах, таким образом: триоз, имеют 3 атома углерода, тетроз, имеют 4 атома углерода, пентозы, имеют 5 атомов углерода, и гексозы имеют 6 атомов углерода.Внутри каждой из этих групп есть разные соединения, каждое с одной и той же молекулярной формулой. Например, глюкоза и фруктоза представляют собой гексозы (C 6 H 12 O 6 ), но они имеют разные химические и физические свойства. Эти типы соединений называются изомерами.
Вернуться к началу
Стереоизомеры
Некоторые изомеры отличаются только способом, которым атомы расположены в трехмерном пространстве, то есть атомы связаны друг с другом одинаковым образом, но по-разному расположены в трехмерном пространстве.Следовательно, сахара могут существовать в виде пар стереоизомеров или энантиомеров, которые являются зеркальным отображением друг друга. Центральный атом углерода глицерозы называется асимметричным атомом углерода, потому что он может быть перегруппирован в пространстве для образования двух разных структур. Эти различия не влияют на физические свойства, но могут влиять на биохимические свойства из-за изменения формы молекулы. L-изомер имеет ОН слева от центрального углерода:
и D-изомер имеет ОН справа от центрального углерода.
Чтобы различать изомеры, они обозначены как L- и D-изомеры. Буква L взята из латинского слова, обозначающего левый, Laever, а D — от латинского слова Dexter, обозначающего право.
Вернуться к началу
Нумерация атомов углерода
[Видео нумерации атомов углерода]
Расшифровка стенограммы:
Атомы углерода нумеруются, начиная с реактивного конца молекулы, СНО (альдегидного) или «С» двойного связанного «О» (карбонильного) конца молекулы.Затем каждый атом углерода нумеруется до конца цепи. При нумерации стереоизомеров, которые имеют более трех атомов углерода, мы смотрим на положение группы ОН на предпоследнем или предпоследнем атоме углерода, потому что это определяет, является ли это стереоизомером L или D. В этом примере мы рассмотрим нумерацию D-глюкозы. Сначала мы должны найти реактивный конец молекулы и присвоить его углероду номер один. Затем мы пронумеруем оставшиеся атомы углерода по порядку до конца цепочки.
Вернуться к началу
Асимметричные атомы углерода
Теоретически в глюкозе положение группы ОН на каждом из асимметричных атомов углерода, числа два, три, четыре и пять, можно было бы перевернуть, создавая каждый раз отдельный стереоизомер, всего 16 или 2 4 стереоизомеров. Однако далеко не все они существуют в природе. Для фруктозы существует только три асимметричных атома углерода, поэтому можно получить только 8 или 2 3 стереоизомеров.
Глюкоза имеет альдегидную группу (-CHO) на атоме углерода номер один и поэтому называется «альдозой», также она имеет шесть атомов углерода (гексоза), поэтому ее можно назвать «альдогексозой». Однако реакционноспособная группа фруктозы представляет собой кетонную группу (-C = 0) на атоме углерода номер два. Поэтому ее называют «кетозой» или «кетогексозой».
Лишь некоторые из моносахаридов существуют в природе в свободном виде. Большинство из них обычно находятся в виде сахарных звеньев в полисахаридах или в более сложных молекулах.Затем их можно получить гидролизом (разложением) комплекса CHO’s. Моносахариды часто называют простыми сахарами, и их подразделяют в зависимости от количества атомов углерода.
Вернуться к началу
Триозы и пентозы
1. Триозы: (C 3 H 6 O 3 )
Глицероза- имеет два изомера, глицеральдегид, который содержит альдегидную группу (-CHO) и дигидроксиацетон, который содержит кетонную группу ( -C = 0).Эти соединения являются важными промежуточными продуктами метаболизма при окислении глюкозы с целью производства энергии. Конфигурация глицерозы используется для установления D и L форм других сахаров.
2. Пентозы (C 5 H 10 O 5 )
Три важных пентоза:
D-рибоза — компонент РНК, рибонуклеиновой кислоты, витаминов (рибофлавина) и коферментов. Это также важно в высокоэнергетических соединениях, АТФ и АДФ. В восстановленной форме дезоксирибоза является компонентом ДНК.
L-арабиноза — встречается в сердцевине хвойных деревьев и является компонентом гемицеллюлозы, где встречается с ксилозой. Он также входит в состав пектина и может быть основным компонентом жевательной резинки (гуммиарабика). Бактериальное действие при производстве силоса может привести к образованию свободной арабинозы. Арабаны — это полимеры арабинозы.
D-ксилоза — В плодах есть небольшие количества свободной D-ксилозы, но она содержится в основном в гемицеллюлозе, в виде ксиланов и гетеро-ксиланов.Гемицеллюлоза — это полисахарид ксилозы и арабинозы (гетероксилан). Отношение ксилозы к арабинозе, по-видимому, влияет на усвояемость, поскольку усвояемость снижается по мере увеличения доли ксилозы.
Гемицеллюлозы составляют значительную часть клеточных стенок растений, поэтому травоядные животные поедают их в больших количествах. Все эти сахара являются альдопентозами.
Вернуться к началу
Гексозы
3. Гексозы (C 6 H 12 O 6 )
D-глюкоза — альдогексоза с различными распространенными названиями, включая виноградный сахар, декстрозу, кукурузный сахар (производится из кукурузного крахмала).Свободно встречается в растениях, фруктах, меде, жидкостях организма, включая спинномозговую жидкость, кровь, лимфу. Это основной конечный продукт переваривания СНО нежвачными животными и, следовательно, первичная форма энергии для нежвачных. Он является основным компонентом многих олигосахаридов (галактоза образует лактозу) и полисахаридов (таких как крахмал и целлюлоза).
[Видео]
Расшифровка стенограммы кольца D-глюкозы:
В растворе D-глюкоза существует как равновесная смесь формы с прямой цепью с двумя формами пиранозного кольца.Фактически атом углерода номер один реагирует с атомом углерода номер пять, образуя кольцо. Фактически существуют две формы структуры, называемые аномерами. Если атом водорода находится выше атома углерода, он называется альфа-аномером, но если атом водорода находится ниже атома углерода, он называется бета-аномером.
Эта структурная информация очень важна, потому что она определяет, как молекулы глюкозы соединяются вместе, образуя более крупные молекулы. Крахмал представляет собой полимер α-формы, растворим в воде и усваивается ферментами животного происхождения.Целлюлоза — это полимер b-формы, он не растворяется и не усваивается ферментами животного происхождения.
Переход от a к b через структуру с открытой цепью называется мутаротацией, и он требует разрыва связи O-C, чтобы позволить C повернуть H и OH вверх ногами. Затем облигация переделывается. Другие моносахариды также образуют кольцевые формы.
Вернуться к началу
D-фруктоза — кетогексоза, содержащаяся в меде, зеленых листьях, семенах и стеблях многих растений, как основная единица фруктанов, которые распространены в молодых травах, в корнях как запасной полисахарид инулин и как компонент дисахарида сахароза (с глюкозой).
Он также образует пиранозные кольца, но когда он вступает в реакцию с образованием олиго- или полисахаридов, он образует кольцевую структуру ФУРАНЗЫ (например, ФУРАН). В этом случае аномерный атом углерода представляет собой C-2, а CH 2 OH находится либо выше аномерного углерода (альфа-аномер), как в сахарозе, либо ниже, как в FRUCTANS (бета-аномер).
D-галактоза — альдогексоза, не обнаруживается в свободном виде, наиболее важен как компонент дисахарида лактозы, молочного сахара (с глюкозой).Он также встречается в других сложных СНО и сложных липидах головного мозга и нервной ткани (галактоглицериды и цереброзиды).
D-манноза — В основном в виде маннанов в дрожжах, плесени и бактериях.
Вернуться к началу
Реакции гексозы
Соединения гексозы могут подвергаться ряду химических реакций.
- Окисление до кислот
- например глюкоза, окисление CH 2 OH до COOH дает глюкуроновую кислоту, которая является важным компонентом гетерополисахаридов, таких как пектины.
- В сочетании с NH 3 производят гексозамины, например глюкозамин — компонент хитина.
- Образование спиртов, например глюкоза, образует сорбит.
- Фосфорилирование до гексозофосфатов, например, глюкозо-1-фосфата и глюкозо-6-фосфата; которые являются важными промежуточными продуктами в окислении глюкозы до CO 2 + H 2 O для получения энергии.
- Образование гликозидов с образованием ди, три, тетра, олиго и полисахаридов.
Гликозидная формация
Объединение H гидроксильной группы на сахаре со спиртовой группой или другой гидроксильной группой вызывает реакцию этерификации или конденсации с образованием гликозида. Это происходит у атома C один, аномерного атома C.
Поскольку сахара содержат спиртовые и гидроксильные группы, они могут объединяться с другими сахарами с образованием дисахаридов, три, тетра и т. Д. И полисахаридов, соединенных гликозидными связями.