Общая характеристика углеводов: Общая характеристика углеводов — Физиологическое значение углеводов

Общая характеристика углеводов — Физиологическое значение углеводов

Общая характеристика углеводов

Углеводы – это класс соединений, образованных углеродом, водородом и кислородом, с наиболее часто встречающейся химической формулой Cn(h3O)m. По своей природе углеводы – это многоатомные спирты с наличием альдегидной (альдозы) или кетонной группы (кетозы).

Углеводы составляют три четверти биологического мира и примерно 60–80% калорийности пищевого рациона.

Согласно принятой в настоящее время классификации углеводы под­разделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды обычно содержат от 3 до 9 атомов углерода, причем наиболее распространены пентозы и гексозы. Моносахариды присутствуют, как в развёрнутой, так и в циклической формах.

Среди моносахаридов широко известны глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза (виноградный сахар) содержится в ягодах, фруктах и меде. Из молекул глюкозы построены крахмал, гликоген, мальтоза; глюкоза является составной частью сахарозы, лактозы.

Фруктоза (плодовый сахар) содержится в меде, фруктах; является составной частью сахарозы.

Галактоза — составная часть молочного сахара (лактозы), которая со­держится в молоке млекопитающих, растительных тканях, семенах.

Полисахариды – это основной источник углеводов в пище человека и животных. Они подразделяются на полисахариды первого порядка (олигосахариды) и второго порядка (полиозы).

Олигосахариды содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Наиболее распространенны дисахариды сахароза (обычный пищевой сахар) и лактоза

содержится только в молоке и состоит из гaлактозы и глюкозы.

Полисахариды второго порядка можно разделить на гомополисахариды (состоят из моносахаридных единиц только одного типа) и гетерополисахариды (для них характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев).

Крахмал состоит из двух гомополисахаридов: ли­нейного – амилозы (задействованы связи 1-4) и разветвленного – амилопектина (задействованы связи 1-6). Крахмал является главной составной частью пищи человека, содержится в хлебе, картофеле, крупах, овощах.

Гликоген – полисахарид, широко распространенный в тканях живот­ных, близкий по своему строению к амилопектину.

Целлюлоза (или клетчатка) является одним из наиболее распростра­ненных растительных гомополисахаридов. Она выполняет роль опорного материала растений, из нее строится жесткий скелет стеблей, листьев.

Слизи (содержатся в большом количестве в льняных семенах и в зерне ржи) и гумми (камеди – выделяемые в виде наплывов вишневыми, сливовыми или миндальными деревьями в местах повреждения ветвей и стволов).

Пектиновые вещества, содержащиеся в растительных соках и плодах, представляют собой гетерополисахариды. Пектины составляют основу фруктовых гелей.

Физиологическое значение углеводов

Углеводы являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме освобождается энергия 16,7 кДж (4 ккал) из 1г углеводов или белков, 37,76 кДж (9 ккал) из 1 г жиров.

Кроме того в организме углеводы и их производные входят в состав соединительной ткани; противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров; предотвращают свертывание крови в сосудах, препятствуют проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.

Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1% массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400-500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.

С точки зрения пищевой ценности углеводы подразделяются на усваиваемые и неусваиваемые. Усваиваемые углеводы – моно- и олигосахариды, крахмал, гликоген. Неусваиваемые – целлюлоза, гемицеллюлозы, инулин, пектин, гумми, слизи.

Все усваиваемые углеводы расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов, а моносахариды далее всасываются из кишечника в кровь.

Неусваиваемые углеводы человеческим организмом не утилизируются, но они чрезвычайно важны для пищеварения и составляют так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека:

—стимулируют моторную функцию кишечника;

—препятствуют всасыванию холестерина;

—играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов;

—оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению;

—адсорбируют желчные кислоты.

В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо увеличивать в рационе пищевые волокна. Источником их являются ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Суточная норма пищевых волокон составляет 20–25 г.

Урок №86. Общая характеристика углеводов

УГЛЕВОДЫ

Термин «углеводы», предложенный в XIX столетии, был основан на
предположении, что все углеводы содержат 2 компонента — углерод и воду, и
их элементарный состав можно выразить общей формулой C_m(H₂O)_n.
Хотя из этого правила есть исключения и оно не абсолютно точно, тем не
менее указанное определение позволяет наиболее просто характеризовать
класс углеводов в целом. К тому же попытка, предпринятая Комиссией по
химической номенклатуре, заменить термин «углеводы» на «глициды» не
удалась. Новый термин не получил широкого признания. Термин «углеводы»
укоренился и общепризнан.

Углеводы (сахара) –
органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав
большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,
где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный
сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый,
свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, крахмал и
целлюлоза [С₆Н₁₀О₅]_n.

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных
организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на
Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и
воды при участии хлорофилла. Животные организмы не способны синтезировать
углеводы и получают их с растительной пищей.
Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления
СО₂ с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в
животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с
химической точки зрения, в их окислении.

Видео «Механизм фотосинтеза» (источник  YouTube)

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от
низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (x = 3), до
полимеров [C_x(H₂O)_y]_n с
молекулярной массой в несколько миллионов (n > 10000).
По числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших
углеводов) и способности к гидролизу углеводы подразделяют на моносахариды,
олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах
олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах –
от 10 до 3000-5000.

НЕКОТОРЫЕ
ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Моносахариды	Олигосахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза (дисахарид) С12Н22О11 Лактоза (дисахарид) С12Н22О11 Раффиноза (трисахарид) С18Н32О16	Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал (С6Н10О5)n Гликоген (С6Н10О5)n

Для
большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом -оза
(глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т. п.).

Углеводы. Общая характеристика углеводов — презентация онлайн

1
Общая характеристика углеводов
•Строение
•Классификация
2
Моносахариды
• Характеристика моносахаридов
• Стереохимия углеводов
•Химические реакции моносахаридов
•Характеристика индивидуальных представителей
3
Олигосахариды
• Характеристика основные представителей
4
Полисахариды
• Характеристика основные представителей
Термин «Углеводы», предложенный в XIX столетии, был основан на
предположении, что все углеводы содержат два компонента – углерод
и воду , и их элементарный состав можно выразить общей формулой
Сm(h3O)n
Из этого правила существуют исключения, но оно позволяет наиболее
просто охарактеризовать класс углеводов в целом.
С химической точки зрения, углеводы – это альдегидные или
кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОНгруппы) спиртов
Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы в зависимости от количества
составляющих их мономеров:
•Моносахариды
•Олигосахариды
•Полисахариды
Моносахариды – производные многоатомных спиртов,
содержащие карбонильную группу
моносахариды
альдозы
кетозы
Содержат функциональную
Содержат функциональную
альдегидную группу –НС=О
кетонную группу
>С=О
Моносахариды — простые углеводы, так как они не гидролизуются
при переваривании.
Название моносахарида зависит от числа составляющих его
углеродных атомов (альдотриозы – три атома углерода, альдогексозы
– шесть и др.)
Простейшие представители моносахаридов – триозы: глицеральдегид и
диоксиацетон.
При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта –
глицерола – образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).
Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода: альдотриозы –
один центр асимметрии, альдотетрозы – 2 и т. д.
Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же
числом углеродных атомов .
Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой
N = 2n, где
N – число стереоизомеров, а n – число асимметричных атомов углерода.
Все изомеры моносахаридов подразделяются на D- и L-формы по сходству
расположения групп атомов у последнего центра асимметрии с
расположением групп у D- и L-глицеральдегида.
Природные гексозы: глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза – принадлежат, как правило, к соединениям D-ряда
Аномеризация — это взаимопревращение аномерных форм
моносахаридов в растворе.
альфа и бета-аномеры в растворе находятся в состоянии равновесия.
При достижении этого равновесия происходит мутаротация размыкание пиранового кольца и изменение положения атома Н и
группы –ОН при первом углероде моносахарида
мутаротация аномеров
D-глюкозы
мутаротация аномеров
D-фруктозы
Глюкоза – альдогексоза, которая может существовать в
линейной и циклической формах. Циклическая форма
глюкозы, предпочтительная в термодинамическом
отношении.
Глюкоза имеет 4 асимметричных атома С и 16
стереоизомеров.
Расположение Н- и ОН-групп относительно 5-го атома С
определяет её принадлежность к D- или L-ряду.
В растворе при образовании циклической формы
моносахарида образуются α- и β-изомеры (аномеры),
обозначающие определённую конформацию Н- и ОНгрупп относительно С. У α-D-глюкозы ОН-группа
располагается ниже плоскости кольца, а у β-D-глюкозы,
наоборот, над плоскостью кольца.
Фруктоза – кетогексоза, которая может существовать в
линейной и циклической формах.
Фруктоза имеет 3 асимметричных атома С и 8
стереоизомеров.
Расположение Н- и ОН-групп относительно 5-го атома С
определяет её принадлежность к D- или L-ряду.
В растворе при образовании циклической формы
моносахарида образуются α- и β-изомеры (аномеры),
обозначающие определённую конформацию Н- и ОНгрупп относительно С. У α-D-фруктозы ОН-группа
располагается ниже плоскости кольца, а у β-D-фруктозы,
наоборот, над плоскостью кольца.
Олигосахариды содержат несколько (2-10) остатков моносахаридов,
соединённых гликозидной связью.
Дисахариды – наиболее распространённые олигосахариды,
встречающиеся в свободной форме (не связаны с другими соединениями)
По химической природе дисахариды представляют собой
гликозиды, которые содержат 2 моносахарида, соединённые
гликозидной связью в α- или β-конфигурации. В пище содержатся
в основном такие дисахариды, как сахароза, лактоза и мальтоза
Сахароза — дисахарид,
состоящий из α-D-глюкозы
и β-D-фруктозы,
соединённых α,β-1,2гликозидной связью.
Сахароза не относится к
восстанавливающим
сахарам. Растворимый
дисахарид со сладким
вкусом. Источником
сахарозы служат растения.
Лактоза — молочный сахар;
важнейший дисахарид
молока млекопитающих. В
коровьем молоке содержится
до 5% лактозы, в женском
молоке — до 8%. Аномерная
ОН-группа первого С-атома
остатка D-галактозы связана
β-гликозидной связью с
четвёртым С-атомом Dглюкозы (β-1,4-связь).
Лактоза относится к
восстанавливающим сахарам.
Мальтоза поступает с
продуктами, содержащими
частично гидролизованный
крахмал, например, солод,
пиво. Мальтоза также
образуется при
расщеплении крахмала в
кишечнике. Мальтоза
состоит из двух остатков Dглюкозы, соединённых α1,4-гликозидной связью.
Полисахариды содержат более 10 остатков моносахаридов,
соединённых гликозидной связью.
Структурные различия между полисахаридами определяются:
строением моносахаридов, составляющих цепь;
типом гликозидных связей, соединяющих мономеры в цепи;
последовательностью остатков моносахаридов в цепи.
полисахариды
гомополисахариды
Мономеры идентичны
гетерополисахариды
Мономеры различны
Полисахариды в зависимости от выполняемых функций:
Резервные полисахариды, выполняющие энергетическую функцию.
Эти полисахариды служат источником глюкозы, используемым
организмом по мере необходимости. Резервная функция этих углеводов
обеспечивается их полимерной природой. Полисахариды менее
растворимы, чем моносахариды, следовательно они не влияют на
осмотическое давление и поэтому могут накапливаться в клетке,
например, крахмал — в клетках растений, гликоген — в клетках животных.
Структурные полисахариды, обеспечивающие клеткам и органам
механическую прочность.
Полисахариды, входящие в состав межклеточного матрикса,
принимают участие в образовании тканей, а также в пролиферации и
дифференцировке клеток. Полисахариды межклеточного матрикса
водорастворимы и сильно гидратированы.
В пище человека в основном содержатся полисахариды растительного
происхождения — крахмал, целлюлоза. В меньшем количестве поступает
полисахарид животных — гликоген.
Амилоза
Гранулы крахмала в хлоропластах
Крахмал – это смесь двух полимеров
Амилопектин
глюкозы: амилозы и амилопектина.
Мr амилозы 1000 – 1 000 000 Да.
Мr амилопектина 1000 – 100 000 000 Да.
Его молекулы сильно разветвлены.
Гликоген – основной запасной полисахарид в
животных клетках.
Подобно амилопектину, представляет собой
полимер, состоящий из соединённых α1-4
связями остатков глюкозы с разветвлениями,
образованными α1-6 связями.
Гликоген имеет гораздо более разветвлённую
структуру.
Ферменты,
катализирующие
распад гликогена,
действуют только на
нередуцирующий
конец, но могут
одновременно
разрушать несколько
ветвей.
Декстраны – полисахариды бактерий и дрожжей, построенные из
остатков D-глюкозы, соединённых α1-6 связями.
Все декстраны имеют точки ветвления, в которых остатки
соединены α1-3 связями, а у некоторых декстранов, кроме того,
встречаются разветвления α1-2 или α1-4 .
Благодаря
наличию
α1-4
связей
амилоза,
амилопектин
и
гликоген
приобретают сильно спирализованную компактную структуру. Эта структура
является основой плотных запасных гранул крахмала и гликогена во многих
клетках.
Прочное волокнистое, нерастворимое в воде вещество, содержащееся в
клеточных стенкакх растений, главным образом в стеблях травянистых
растений, в стволах и ветвях деревьев.
Линейный неразветвлённый гомополисахарид, состоящий из 10000-15000
остатков глюкозы.
В целлюлозе гликозидные связи имеют β-конфигурацию.
Остатки глюкозы, соединённые бета-связями.
Хитин
–
линейный
гомополисахарид,
состоящий
из
ацетилглюкозамина, соединённых бета-гликозидными связями.
остатков
Хитин образует длинные волокна, напоминающие волокна целлюлозы.
Не переваривается позвоночными животными.
N-
Каркас клеточных стенок бактерий
образован гетерополимером из
чередующихся звеньев Nацетилглюкозамина и Nацетилмурамовой кислоты,
соединенных β1-4 связями.
Линейные полимеры плотно
уложены в клеточной стенке и
удерживаются за счёт коротких
поперечных сшивок, образованных
различными пептидами, тип которых
зависит от вида бактерии.
Пептидные сшивки объединяют
полисахаридные цепи в прочный
каркас, обволакивающий всю клетку
и препятствующий её разбуханию и
лизису в случае притока в клетку
воды.
Клеточные стенки некоторых красных водорослей содержат агар – смесь
сульфатированных гетерополисахаридов, состоящих из D-галактозы и
производного L-галактозы, в котором атомы углерода С3 и С6 соединены
эфирной связью.
Агар
Агароза
Неразветвленный полимер
М = 120000 Да
Агаропектин
Разветвлённый полимер
Внеклеточное пространство в тканях многоклеточных животных заполнено
гелеобразным веществом, называемым ВНЕКЛЕТОЧНЫМ МАТРИКСОМ.
Внеклеточный матрикс представляет собой сложную сеть из
гетерополисахаридов и фибриллярных белков, таких как коллаген, эластин и
фибронектин.
ГЛИКОЗАМИНОГЛИКАНЫ есть у животных и бактерий, а в растениях они не
обнаружены.
Это линейные неразветвленные полимеры, построенные из повторяющихся
дисахаридных единиц.
В организме гликозаминогликаны не встречаются в свободном состоянии. Они
всегда связаны с большим или меньшим количеством белка.
В их состав обязательно входят остатки мономера либо глюкозамина, либо
галактозамина.
Мономер дисахаридных единиц также представлен двумя разновидностями: Dглюкуроновой и L-идуроновой кислотами.
В настоящее время четко расшифрована структура шести основных классов
гликозаминогликанов.
Гиалуроновые кислоты (hyaluronic acids) [греч. hyalos — стекло и uron —
моча] —группа кислых мукополисахаридов животного происхождения,
состоящих из остатков N-ацетил-D-глюкозамина и D-глюкуроновой кислоты.
Благодаря присутствию β(1→3)-гликозидных связей молекулы гиалуроновых
кислот, насчитывающие несколько тысяч моносахаридных остатков, принимают
конформацию спирали, на один виток которой приходится три дисахаридных
блока. Локализованные на внешней стороне спирали гидрофильные
карбоксильные группы сильно гидратированы. Гиалуронаты при образовании
гелей связывают 10000-кратный объем воды.
Гиалуроновые кислоты — составная часть внеклеточного основного вещества
соединительной ткани, стекловидного тела и синовиальной жидкости.
Хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат построены по одному плану.
Отличие между ними заключается в локализации сульфатной группы. Несмотря на
минимальные различия в химической структуре, физико-химические свойства
хондроитин-4-сульфата и хондроитин-6-сульфата существенно различаются; они
различаются также распределением в разных видах соединительной ткани.
Особенно характерен для дермы (кожи). Он резистентен к действию гиалуронидаз
(тестикулярной и бактериальной). В этом одно из отличий дерматансульфата от
хондроитинсульфатов. Кроме того, в состав дисахаридной единицы
дерматансульфата входит L-идуроновая, а не D-глюкуроновая кислота (в малом
количестве D-глюкуроновую кислоту можно обнаружить в повторяющихся
единицах дерматансульфата)
Впервые был выделен из роговой оболочки глаза быка, отсюда и название этого
гликозаминогликана. В противоположность всем остальным гликозаминогликанам
кератансульфат не содержит ни D-глюкуроновой, ни
L-идуроновой кислоты.
Установлено, что кератансульфат, выделенный из роговицы глаза (кератансульфат I),
и кератансульфат, полученный из хрящевой ткани (кератансульфат II), различаются
по степени сульфатированности и строению связи между кератансульфатом и
пептидной частью протеогликана.
Известен прежде всего как антикоагулянт. Синтезируется тучными
клетками, которые являются разновидностью клеточных элементов соединительной ткани. Он может входить в состав протеогликанов; с гликозаминогликанами его объединяет и химическая структура
Гепаринсульфат в отличие от гепарина в дисахаридных единицах чаще
содержит N-ацетильные группы, чем N-сульфатные. Кроме того, степень
О-сульфатирования гепаринсульфата ниже, чем гепарина.

Углеводы. Общая характеристика углеводов — презентация онлайн

Алехина Е.А.
1. Общая характеристика углеводов
1.1. История появления названия и общая формула класса
1.2. Представители углеводов
1.3. Значение углеводов
1.4. Классификация углеводов
2. Моносахариды
2.1. Номенклатура моносахаридов
2.2. Классификация моносахаридов
2.3. Изомерия и строение моносахаридов
2.4. Получение и свойства моносахаридов
3. Дисахариды
3.1. Классификация и отдельные представители
3.2. Строение и свойства дисахаридов
4. Полисахариды
4.1. Классификация и отдельные представители
4.2. Строение и свойства полисахаридов
5. Биологическая роль углеводов
Алехина Е.А.
Состав:
С, Н, О
Общая формула:
Cmh3nOn или Cm(h3O)n
В прошлом столетии углеводы
рассматривали как «гидраты
углерода»
Карл Эрнест Генрих
Шмидт
(1822-1894)
Русское название «углеводы»
предложено К. Шмидтом (1844)
Алехина Е.А.
виноградный
сахар (глюкоза),
свекловичный или
тростниковый
сахар (сахароза),
крахмал,
животный
крахмал
(гликоген),
целлюлоза и др.
Алехина Е.А.
До 90 % сухого
вещества
растений
20-30 %
микроорганизмов
Алехина Е.А.
Около 2 % сухого
вещества животных
организмов
В растениях углеводы
образуются в
результате процесса
фотосинтеза из СО2 и
воды с участием
солнечной энергии и
хлорофилла
6СО2 + 6Н2О = С6Н12О6 + 6О2
Алехина Е.А.
Углеводы входят
в состав
нуклеиновых
кислот
Алехина Е.А.
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
Ch3OH
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
H
HOHO
HO
H
CHO
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
Ch3OH
Алехина Е.А.
H
O
OH
H
H
OH
сложные органические вещества, состоящие из
С, Н, О, большинство из которых соответствует
формуле СnН2nОn, где n > 3.
CHO
HO
H
HO
H
H
H
OH
OH
Ch3OH
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
Ch3OH
Алехина Е.А.
HO
H
H
H
CHO
H
OH
OH
OH
Ch3OH
CHO
CHO
Моносахариды обычно
имеют названия с
суффиксом – оза.
В составе названия
может присутствовать
приставка дезокси-, что
означает «без
гидроксила», т.е в
моносахариде
отсутствует ОН-группа
Алехина Е.А.
HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
Ch3OH
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
Ch3OH
H
H
H
H
Алехина Е.А.
CHO
OH
OH
OH
OH
Ch3OH
CHO
H
HO
OH
H
H
H
OH
OH
Ch3OH
Алехина Е.А.
Конфигурация — расположение заместителей
(атомов или атомных групп) в пространстве
вокруг стерических центров (двойных связей,
циклов или элемента хиральности).
Хиральность — способность соединений
существовать в виде пары несовместимых
между собой зеркальных изомеров. Если
молекула не имеет ни оси, ни центра симметрии,
то она хиральна.
Хиральный центр — обычно атом с четырьмя
различными заместителями (асимметрический).
Алехина Е.А.
Для обозначения пространственного строения (конфигурации)
каждого из стереоизомеров углеводы по предложению М.А. Розанова
разделяют на 2 ряда: L-ряд и D-ряд.
Алехина Е.А.
CHO
CHO
H
H
H
OH
OH
OH
Ch3OH
D-глицериновый
альдегид
Ch3OH
D-треоза
D-эритроза
CHO
HO
H
H
OH
CHO
H
OH
H
H
OH
OH
H
Ch3OH
D-рибоза
H
H
H
H
CHO
CHO
H
OH HO
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
OH
Ch3OH
Ch3OH
D-аллоза
D-альтроза
OH
Ch3OH
H
CHO
CHO
OH HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
OH
H
OH
Ch3OH
Ch3OH
D-глюкоза
OH
Ch3OH
Ch3OH
D-ксилоза
D-арабиноза
H
HO
H
H
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
CHO
H
OH
HO
H
CHO
H
H
HO
H
D-манноза
Алехина Е.А.
OH HO
OH H
D-ликсоза
CHO
H
H
OH HO
HO
H
H
OH
H HO
OH H
Ch3OH
Ch3OH
D-гулоза
D-идоза
CHO
CHO
OH HO
H
H
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
Ch3OH
Ch3OH
D-галактоза
D-талоза
Алехина Е.А.
Количество диастереомеров можно
рассчитать по формуле:
где N — число изомеров,
n — количество асимметрических атомов
углерода
Алехина Е.А.
(зеркальная изомерия, оптическая изомерия)
Рацематы
Асимметрический атом углерода
Алехина Е.А.
CHO
CHO
H
HO
OH
H
HO
HO
H
H
OH
OH
H
H
H
H
OH
OH
Ch3OH
Ch3OH
Алехина Е. А.
А. Колли 1870 г.
Б. Толленс 1883 г.
У. Хеуорс в 1925-1930 гг.
У. Хеуорс предложил называть
моносахариды с пятичленным циклом
фуранозами, а с шестичленным –
пиранозами.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
β-D-глюкопираноза
α D-глюкопираноза
α-
Алехина Е.А.
Ch3OH
H
H
OH
Ch3OH
O
OH
Ch3OH
H
OH
H
α D-фруктофураноза
α-
OH
Ch3OH
OH
H
OH
O
H
β-D-фруктофураноза
Алехина Е.А.
Ch3OH
H
Ch3OH
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
OH
α
α-D-рибофураноза
OH
O
H
β-D-рибофураноза
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
D-рибоза
D-аллоновая
кислота
D-аллонитрил
D-альтроновая
кислота
D-альтронитрил
D-аллоза
D-альтроза
Алехина Е.А.
лактон D-аллоновой
кислоты
лактон D-альтроновой
кислоты
D-галактоза
оксим D-галактозы
оксинитрил
D-ликсоза
Ас- – это СН3-С –
О
Алехина Е.А.
Мягкими окислителями
D-сорбит
D-глюкоза
Алехина Е.А.
L-гулоза
При ферментативном окислении
D-сорбит
L-сорбоза
Алехина Е.А.
Бесцветные кристаллические вещества.
Хорошо растворимы в воде, плохо
растворимы в спирте, не растворимы в
эфире.
Большинство моносахаридов имеют
сладкий вкус. Сладость их весьма
различна.
Растворы моносахаридов обладают
оптической активностью.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
фурфурол
пентоза
α-оксиметилфурфурол
гексоза
Алехина Е.А.
α-D-глюкопираноза
комплексный
α-D-глюкопиранозат меди (II)
Алехина Е.А.
D-глюкоза
комплексный D-глюкозат меди (II)
Алехина Е.А.
D-глюкоза
α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозат
кальция
Алехина Е.А.
α-D-глюкопираноза
N-этил-α-D-глюкопиранозиламин
Алехина Е. А.
α-D-глюкопираноза
Метилβ-D-глюкопиранозид
Алехина Е.А.
Метилα-D-глюкопиранозид
α-D-глюкопираноза
Метил-2,3,4,6тетраметил- α-Dглюкопиранозид
Алехина Е.А.
2,3,4,6тетраметил-α-Dглюкопираноза
α-D-глюкопираноза
пентаацетилα-D-глюкопиранозид
Ас – это СН3-С –
О
β-D-глюкопираноза
пентаацетилβ-D-глюкопиранозид
Алехина Е.А.
+ 5Н2О
+ 5NaCl
α-D-глюкопираноза
пентабензоилα-D-глюкопиранозид
Ph – это С6Н5С –
О
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
гидроксиламиноN-α,D-глюкопиранозид
D-глюкоза
оксим
D-глюкозы
гидроксиламиноN- β,D-глюкопиранозид
Алехина Е.А.
моноза
фенилгидразон
фенилгидразон
озазон
Алехина Е.А.
D-глюкоза
D-фруктоза
озазон
D-манноза
Общий озазон
D-фруктозы,
D-глюкозы и
D-маннозы
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
— отличительное свойство моносахаридов,
характеризующиеся способностью вступать в
анаэробное расщепление под влиянием
микроорганизмов или выделенных из них
ферментов
Спиртовое брожение
C6h22O6
Ф: зимаза
2C2H5OН + 2СО2
Алехина Е.А.
Уксуснокислое брожение
C6h22O6
C2H5OН
Ф: алкогольоксидаза
СН3СООН + Н2О
«винный
уксус»
Алехина Е.А.
Молочнокислое брожение
1.Ферментативное брожение (Lactobacillus clebruckii)
C6h22O6
Ф.
2Ch4-С-СООН
2СН3-СН-СООН
О
ОН
2.Ферментативное брожение (Bacterium lactis aerogenes)
C6h22O6
Ф.
CН3СН(OН)СООН + СН3СООН + С2Н5ОН + СО2…
Алехина Е.А.
Лимоннокислое брожение
СООН
C6h22O6
Ф.
НООС-Ch3-С-СН2-СООН
ОН
Маслянокислое брожение
C6h22O6
Ф.
С3Н7СООН + CO2 + Н2
Алехина Е.А.
_
Br2/h3O
Реактив
Толленса
Реактив
Фелинга
Реактив
Троммера
Алехина Е.А.
HNO3
IO4
(Ch4COO)4Pb
D-глюконовая
кислота
D-глюкоза
Алехина Е. А.
D-глюкоза
D-глюкосахарная
кислота
D-глюконовая
кислота
Можно осуществлять окисление моносахаридов с сохранением
альдегидной группы до уроновых кислот
α-D-глюкопираноза
метил- α-D-глюкопиранозид
D-глюкуроновая к-та
Алехина Е.А.
метил- α-D-глюкоуронид
Расщепление углеводов осуществляется при
действии перйодат иона или тетраацетата свинца
1)
2)
Алехина Е.А.
D-глюкоза
D-фруктоза
D-сорбит
D-фруктоза
D-маннит
D-манноза
Алехина Е.А.
D-маннит
D-сорбит
Алехина Е.А.
1. Na/Hg в h3SO4 разб.
2. NaBh5 в h3O
3. h3/Ni, Pt, Pd
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
сложные сахароподобные
углеводы, состоящие из
нескольких (2-10) остатков
моносахаридов
Алехина Е.А.
сложные углеводы, состоящие
из двух остатков молекул
моносахаридов
Алехина Е.А.
Мальтоза
Сахароза
Целлобиоза
Трегалоза
Лактоза
Алехина Е.А.
Кристаллические вещества.
Имеют сладкий вкус.
Хорошо растворимы в воде,
образуют истинные растворы.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
C12h32O11 + h3O = C6h22O6 + C6h22O6
Сахароза
Глюкоза
Фруктоза
Гидролиз сахарозы называется инверсией
Алехина Е.А.
Характе
ристики
Мутаротация
Инверсия
Опреде- Установление
равновесия
между
ление
или
ферментативный
таутомерного Кислотный
олигосахаридов
до
ациклическими гидролиз
альдозой или кетозой, находящимися в моносахаридов
фуранозной и пиранозной формах
Процесс
Физический процесс
Сущност
ь
Установление
равновесия
между Превращение одного
разными формами существования другие соединения
одного вещества
Оптич.
актив-ть
Изменяется угол вращения плоскости Изменяется угол и направление
вращения плоскости поляризованного
поляризованного луча света
луча света
П
Р
И
М
Е
Р
Физико-химический процесс
+ 112,2º → + 52,7º ← + 18,7º
+ 66,5º →
α,D- Смесь таутомеров
β,Dглюко- (α,D – 36 %,
глюкопираноза β,D – 64 %) пираноза
сахароза
«+»
+ 52,2º
вещества
в
– 92º
глюкоза фруктоза
→
«–»
Аналогичны химическим свойствам
моносахаридов
Алехина Е. А.
Мальтоза
или
α-D- глюкопиранозил-(1,4)α-D-глюкопираноза
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-DN-этилглюкопиранозиламин
Алехина Е.А.
Мальтоза
или
α-D- глюкопиранозил-(1,4)α-D-глюкопираноза
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-Dацилглюкопиранозил
Ас2О – это СН3С –
О
Алехина Е.А.
Мальтоза
или
α-D- глюкопиранозил-(1,4)α-D-глюкопираноза
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-Dметилглюкопиранозил
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Мальтоза
Целлобиоза
Лактоза
Алехина Е.А.
Окисление
реактивом Толленса
реактивом Фелинга
Реактивом Троммера
Мальтоза
Мальтоза
Мальтобионовая кислота
Алехина Е.А.
— сложные
высокомолекулярные углеводы,
состоящие более чем из 10
остатков моносахаридов
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Аморфная структура.
Отсутствие сладкого вкуса.
Плохо или вообще не
растворимы в воде, образуют
коллоидные растворы.
Алехина Е.А.
Связь 1- 4 и 1-6
Связь 1- 4
Алехина Е.А.
Показатели
Фракции крахмала
амилоза
амилопектин
Связь
α -1,4-гликозидная
α -1,4-гликозидная;
α -1,6-гликозидная
Строение
линейное
разветвленное
Степень
полимеризации
До 2,46×103
Более 1,23×105
Молекулярная
масса, а.е.м.
От 104 до 40х104
Более 20х106
Окраска с
йодом
Темно-синий
раствор
Темно-фиолетовый
раствор
Формула
Алехина Е.А.
«Животный крахмал»
Образуется в печени и мышцах животных и
играет большую роль в обмене углеводов.
По строению похож на амилопектин.
Алехина Е.А.
Главная составная часть растений
Алехина Е.А.
Содержится во многих видах соединительной ткани,
суставной жидкости, некоторых микроорганизмах.
Помогает сохранить влагу в глубоких слоях кожи
Алехина Е.А.
Гепарин содержится в печени, мышцах, легких.
Гепарин относится к препаратам, препятствующим
свертываемости крови. Выпускается гепарин в виде жидкости
для инъекций и форм для наружного использования.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
[C6h20O5]n + nh3O = nC6h22O6
Крахмал
Глюкоза
n
Алехина Е.А.
n
Гидролиз полисахаридов протекает ступенчато
Стадии гидролиза крахмала:
Крахмал
Растворимый
крахмал
Декстрины
Алехина Е.А.
Мальтоза
Глюкоза
Алехина Е.А.
Фрагмент молекулы
динитрата целлюлозы
(коллоксилина)
Фрагмент
молекулы целлюлозы
Пироксилин (тринитрат целлюлозы) – взрывчатое вещество.
6[C6H7O2(ONO2)3]n
t
6СО2 + 6СО + 4Н2О + 3N2 + 3Н2
Коллоксилин не является взрывчатым веществом
Алехина Е.А.
Фрагмент молекулы целлюлозы
Ацетатное волокно идет
на изготовление атласа,
тафты, парчи и др.
Фрагмент молекулы
триацетата целлюлозы
Ас – это СН3С –
О
Алехина Е.А.
Крахмал и гликоген образуют окрашенные
комплексы с йодом.
Линейная фракция крахмала (амилоза) образует с
йодом комплексы темно-синего цвета, а фракция
амилопектина, имеющего разветвленное строение
дает комплексы темно-фиолетового цвета.
цвета
Окраска с йодом растворов гликогена зависит от
вида животного и других условий. Она может
меняться от темно-красной до красно-бурой.
красно-бурой
Алехина Е.А.
Функции углеводов;
Суточная потребность;
Источники углеводов.
Алехина Е.А.
энергетическая
строительная
жирообменная
Алехина Е.А.
Минимальное количество углеводов в
суточном рационе не должно быть ниже 50-60 г.
Оптимально потребление углеводов в
количестве 50-65 % суточной энергетической
ценности рациона.
Для взрослых людей – 6-8 г на 1 кг массы
тела в зависимости от пола и характера
интенсивности труда.
Алехина Е.А.
Алехина Е.А.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сиб. унив. издво, 2004. – 842 с.
Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа,
2003. – 560 с.
Перекалин В.В. и др. Органическая химия. – М.: Просвещение,
– М., 1982. – 560 с.
Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х т. – М.:
Высшая школа, 1981.
Травень В.Ф. Органическая химия. В 2-х т. – М.: ИКЦ
«Академкнига», 2005.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х т. – М.: Химия, 1996.
Алехина Е.А.

Химия углеводов Общая характеристика, строение и свойства углеводов.

Химия углеводов

Общая характеристика, строение и свойства углеводов.

Углеводы – это многоатомные спирты, которые содержат в своем составе, кроме спиртовых групп, альдегидную или кетогруппу.

В зависимости от типа группы в составе молекулы различают альдозы и кетозы.

Углеводы очень широко распространенны в природе, особенно в растительном мире, где составляют 70 – 80 % массы сухого вещества клеток. В животном организме на их долю приходится всего около 2 % массы тела, однако и здесь их роль не менее важна.

Углеводы способны откладываться в виде крахмала в растениях и гликогена в организме животных и человека. Эти запасы расходуются по мере надобности. В организме человека углеводы откладываются в основном в печени и мышцах, которые являются его депо.

Среди других компонентов организма высших животных и человека на долю углеводов приходится 0,5% массы тела. Однако углеводы имеют большое значение для организма. Эти вещества вместе с белками в форме протеогликанов лежат в основе соединительной ткани. Углеводосодержащие белки (гликопротеины и мукопротеины) – составная часть слизей организма (защитная, обволакивающая функции), транспортных белков плазмы и иммунологически активных соединений (группоспецифические вещества крови). Часть углеводов выполняет функции «запасного топлива» для получения организмов энергии.

Функции углеводов:

• Энергетическая – углеводы являются одним из основных источников энергии для организма, обеспечивая не менее 60% энергозатрат. Для деятельности мозга, клеток крови, мозгового вещества почек практически вся энергия поставляется за счет окисления глюкозы. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 4,1 ккал/моль (17,15 кДж/моль) энергии.
• Пластическая – углеводы или их производные обнаруживаются во всех клетках организма. Они входят в состав биологических мембран и органоидов клеток, участвуют в образовании ферментов, нуклеопротеидов и т.д. В растениях углеводы служат в основном опорным материалом.
• Защитная – вязкие секреты (слизь), выделяемая различными железами, богаты углеводами или их производными (мукополисахаридами и др.). Они защищают внутренние стенки полых органов желудочно-кишечного тракта, воздухоносных путей от механических и химических воздействий, проникновения патогенных микробов.
• Регуляторная – пища человека содержит значительное количество клетчатки, грубая структура которой вызывает механическое раздражение слизистой оболочки желудка и кишечника, участвуя, таким образом, в регуляции акта перистальтики.
• Специфическая – отдельные углеводы выполняют в организме особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, образовании антител, обеспечении специфичности групп крови и т.д.

Функциональная значимость углеводов определяет необходимость обеспечения организма этими питательными веществами. Суточная потребность в углеводах для человека составляет в среднем 400 – 450 г с учетом возраста, рода трудовой деятельности, пола и некоторых других факторов.

Элементарный состав. Углеводы состоят из следующих химических элементов: углерода, водорода и кислорода. Большая часть углеводов имеет общую формулу С_n(H₂O)_n.Углеводы представляют собой соединения, состоящие из углерода и воды, что послужило основанием для их названия. Однако среди углеводов встречаются вещества, не соответствующие приведенной формуле, например рамноза С₆Н₁₂О₅ и др. В то же время известны вещества, состав которых соответствует общей формуле углеводов, но по свойствам они не относятся к ним (уксусная кислота С₂Н₁₂О₂). Поэтому название «углеводы» достаточно условно и не всегда соответствует химической структуре этих веществ.

Углеводы – это органические вещества, представляющие собой альдегиды или кетоны многоатомных спиртов.

Классификация углеводов

Углеводы

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

(триозы, тетрозы, (ди-три-тетра-сахариды) – гомополисахариды

пентозы, гексозы) – гетерополисахариды

Моносахариды

Моносахариды – это многоатомные алифатические спирты, которые содержат в своем составе альдегидную группу (альдозы) или кетогруппу (кетозы).

Моносахариды представляют собой твердые, кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус. В определенных условиях они легко окисляются, в результате чего альдегидоспирты превращаются в кислоты, а при восстановлении – в соответствующие спирты.

Химические свойства моносахаридов:

Ø Окисление до моно-, дикарбоновых и гликуроновых кислот;

Ø Восстановление до спиртов;

Ø Образование сложных эфиров;

Ø Образование гликозидов;

Ø Брожение: спиртовое, молочнокислое, лимоннокислое и маслянокислое.

Моносахариды, которые не могут быть гидролизованы на более простые сахара. Тип моносахарида зависит от длины уг­леводородной цепи. В зависимости от числа атомов углерода их подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

Триозы: глицериновый альдегид и диоксиацетон, они являются промежуточными продуктами распада глюкозы и участвуют в синтезе жиров.

Тетрозы: эритроза – активно участвует в процессах обмена веществ.

Пентозы: рибоза и дезоксирибоза – составные части нуклеиновых кислот, рибулеза и ксилулеза – промежуточные продукты окисления глюкозы.

Гексозы: они наиболее широко представлены в живот­ном и растительном мире и играют большую роль в обменных процессах. К ним относятся глюкоза, галактоза, фруктоза и др.

Глюкоза (виноградный сахар). Является основ­ным углеводом растений и животных. Важная роль глюкозы объясняется тем, что она является основным источником энергии, составляет основу многих олиго- и полисахаридов, участвует в поддержании осмоти­ческого давления. Транспорт глюкозы в клетки регулируется во многих тканях гормоном поджелудочной железы – инсулином. В клетке в ходе многостадийных химических реакций глюкоза превращаются в другие вещества (образующиеся при распаде глю­козы промежуточные продукты используются для синтеза аминокислот и жиров), которые в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды, при этом выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности. По уровню глюкозы в крови обычно судят о состоянии углеводного обмена в организме. При снижении уровня глюкозы в крови или ее высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома). Скорость поступления глюкозы в ткани мозга и печени не зависит от инсулина и определяется только концентрацией ее в крови. Эти ткани называются инсулинонезависимыми. Без присутствия инсулина глюкоза не поступит в клетку и не будет использована в качестве топлива.

Галактоза. Пространственный изомер глюкозы, отличающийся расположением ОН-группы у четвер­того углеродного атома. Входит в состав лактозы, не­которых полисахаридов и гликолипидов. Галактоза может изомеризоваться в глюкозу (в печени, молоч­ной железе).

Фруктоза (плодовый сахар). В больших количест­вах находится в растениях, особенно в плодах. Много ее во фруктах, сахарной свекле, меде. Легко изомеризуется в глюкозу. Путь распада фруктозы более короткий и энергетически выгодный, чем глюкозы. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» – глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать уровень сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара.

По химическому строению глюкоза и галактоза являются альдегидоспиртами, фруктоза — кетоноспиртом. Различия в структуре глюкозы и фруктозы характеризуют и различии и некоторых их свойствах. Глюкоза восстанавливает металлы из их окислов, фруктоза таким свойством не обладает. Фруктоза примерно в 2 раза медленнее всасывается из кишеч­ника по сравнению с глюкозой.

Олигосахариды

Олигосахариды имеют в своем составе два и более моносахарида. Они встречаются в клетках и биоло­гических жидкостях, как в свободном виде, так и в соединении с белками. Для организма имеют большое значение дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза и др. Эти углеводы выполняют энергетическую функ­цию. Предполагается, что, входя в состав клеток, они участвуют в процессе «узнавания» клеток.

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Состоит из молекул глюкозы и фруктозы. Она явля­ется растительным продуктом и важнейшим компонентом пищи, обладает наиболее сладким вкусом по сравнению с другими дисахаридами и глюкозой.

Содержание сахарозы в сахаре составляет 95%. Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод, он не содержит других питательных веществ, таких как, например, витамины, минеральные соли.

Лактоза (молочный сахар) состоит из глюко­зы и галактозы, синтезируется в молочных железах в период лактации. В желудочно-кишечном тракте расщепляется под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Дефицит этого фермента наблюдается примерно у 40% взрослого населения. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот «пучит». В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Мальтоза состоит из двух мо­лекул глюкозы и является основным структурным компонентом крахмала и гликогена.

Полисахариды

Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридов. Они обладают гидрофильными свойствами и при раство­рении в воде образуют коллоидные растворы.

Полисахариды подразделяются на гомо- и гетерополисахариды.

Гомополисахариды. Имеют в составе моносахари­ды только одного вида. Так, крахмал и гликоген пост­роены только из молекул глюкозы, инулин — фрук­тозы. Гомополисахариды имеют весьма разветвлен­ную структуру и представляют собой смесь двух по­лимеров — амилозы и амилопектина. Амилоза состо­ит из 60—300 остатков глюкозы, соединенных в ли­нейную цепь при помощи кислородного мостика, образованного между первым углеродным атомом одной молекулы и четвертым углеродным атомом дру­гой (связь 1,4). Амилоза растворима в горячей воде и дает с йодом синее окрашивание

Амилопектин — разветвленный полимер, сос­тоящий как из неразветвленных цепей (связь 1,4), так и разветвленных, которые образуются за счет связей между первым углеродным атомом одной мо­лекулы глюкозы и шестым углеродным атомом дру­гой при помощи кислородного мостика (связь 1,6).

Представителями гомополисахаридов являются крахмал, клетчатка и гликоген.

Крахмал (полисахарид растений) – состоит из нескольких тысяч остатков глюкозы, 10-20% ко­торых представлено амилозой, а 80—90% амилопектином. Крахмал нерастворим в холодной воде, а в горячей образует коллоидный раствор, называемый в быту крахмальным клейстером. На долю крахмала приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов. Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы (от 60% в гречневой крупе (ядрице) и до 70% – в рисовой).

Клетчатка, или целлюлоза,— самый распрост­раненный на земле углевод растений, образующий­ся в количестве примерно 50 кг на каждого жителя Земли. Клетчатка представляет собой линейный по­лисахарид, состоящий из 1000 и более остатков глю­козы. В организме клетчатка участвует в активации моторики желудка и кишечника, стимулирует выде­ление пищеварительных соков, создает ощущение сы­тости.

Гликоген (животный крахмал) является основ­ным запасным углеводом организма человека. Он состоит примерно из 30 000 остатков глюкозы, кото­рые образуют разветвленную структуру. В наиболее значительном количестве гликоген накап­ливается в печени и мышечной ткани, в том числе в мышце сердца. Функция мышечного гликогена состоит в том, что он является легкодоступным источником глюкозы, используемой в энергетических процессах в самой мышце. Гликоген печени используется для поддержания физиологических концентраций глюкозы в крови, прежде всего в промежутках между приемами пищи. Через 12-18 ч после приема пищи запас гликогена в печени почти полностью истощается. Содержание мышечного гликогена заметно снижается только после продолжительной и напряженной физической работы. При недостатке глюкозы он быстро расщепляется и восстанавливает ее нормальный уровень в крови. В клетках гликоген связан с белком цитоплазмы и частично — с внутриклеточными мем­бранами.

Гетерополисахариды (гликозамингликаны или мукополисахариды) (приставка «муко» указывает, что они впервые были получены из муцина). Состоят из различного вида моносахаридов (глюкозы, галак­тозы) и их производных (аминосахаров, гексуроновых кислот). В их составе обнаружены и другие вещества: азотистые основания, органические кислоты и неко­торые другие.

Гликозамингликаны представляют собой желеподобные, липкие вещества. Они выполняют различные функции, в том числе структурную, защитную, регуляторную и др. Гликозамингликаны, например, сос­тавляют основную массу межклеточного вещества тканей, входят в состав кожи, хрящей, синовиальной жидкости, стекловидного тела глаза. В организме они встречаются в комплексе с белками (протеогликаны и гликопротсиды) и жирами (гликолипиды), в которых на долю полисахаридов приходится основ­ная часть молекулы (до 90% и более). Для орга­низма имеют значение следующие из них.

Гиалуроновая кислота — основная часть межклеточного вещества, своего рода «биологический цемент», который соединяет клетки, заполняя все межклеточное пространство. Она также выполняет роль биологического фильтра, который задерживает микробы и препятствует их проникновению в клетку, участвует в обмене воды в организме.

Следует отметить, что гиалуроновая кислота рас­падается под действием специфического фермента гиалуронидазы. При этом нарушается структура меж­клеточного вещества, в его составе образуются «тре­щины», что приводит к увеличению его проницаемос­ти для воды и других веществ. Это имеет важное значение в процессе оплодотворения яйцеклетки сперматозоидами, которые богаты этим ферментом. Гиалуронидазу содержат также и некоторые бакте­рии, что существенно облегчает их проникновение в клетку.

Xондроитинсульфаты — хондроитинсерные кислоты, служат структурными компонентами хрящей, связок, клапанов сердца, пупочного канатика и др. Они способствуют отложению кальция в костях.

Гепарин образуется в тучных клетках, которые встречаются в легких, печени и других органах, и вы­деляется ими в кровь и межклеточную среду. В крови он связывается с белками и препятствует свертыва­нию крови, выполняя функцию антикоагулянта. Кроме того, гепарин обладает противовоспалитель­ным действием, влияет на обмен калия и натрия, вы­полняет антигипоксическую функцию.

Особую группу гликозамингликанов представляют соединения, имеющие в своем составе нейраминовые кислоты и производные углеводов. Соединения нейраминовой кислоты с уксусной называются опало­выми кислотами. Они обнаружены в клеточных оболочках, слюне и других биологических жидкостях.

Для диагностики ряда воспалительных заболеваний (ревматизма, туберкулеза и др.), при которых уровень сиаловых кислот повышен, производят определение их количества в крови.

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C_x(H₂O)_y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С₅Н₁₀О₄. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C_x(H₂O)_y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН₂О) и уксусная кислота (С₂Н₄О₂).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т. к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т. е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Общая характеристика углеводов. Функции углеводов. — 13 Июня 2014 — Бодибилдинг

Общая характеристика углеводов. Функции углеводов.

Углеводы составляют более 80% всех органических соединений биосферы Земли. 
Исключительную роль в энергетическом обмене биосферы играет глюкоза. Именно этот углевод образуется в процессе фотосинтеза. И именно, глюкоза запускает энергетический обмен в нашем организме. 

Углеводы делятся на три основных класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. 

Моносахариды или простые сахара не подвергаются гидролизу и получить из них более простые углеводы невозможно. К моносахаридам относятся: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза и другие. 
Гидролиз — Химическая реакция , в которой при взаимодействии с водой происходит разложение исходного вещества с образованием новых соединений. 

Олигосахариды состоят из нескольких моносахаридов, соединенных ковалентными связями. При гидролизе они распадаются на входящие в них моносахариды. Примером олигосахаридов могут служить дисахариды, состоящие из двух молекул моносахаридов. Наиболее распространенные дисахариды сахароза (пищевой или тростниковый сахар), состоящий из остатков глюкозы и фруктозы, лактоза(молочный сахар), состоящий из остатков глюкозы и галактозы. 

Полисахариды представляют собой длинные неразветвленные цепи. Включающие сотни и тысячи моносахаридных остатков. Наиболее известные из них – крахмал, целлюлоза, гликоген — состоят из остатков глюкозы.  
Функции углеводов в организме весьма разнообразны :
Энергетическая. 
Структурная функция (входят в состав клеточных структур).
Защитная (синтез иммунных тел в ответ на антигены).
Антисвертывающая (гепарин).
Гомеостатическая (поддержание водно-солевого обмена) 
Механическая ( входят в состав соединительных и опорных тканей).

Постовой:

Юридическая компания  — это профессиональные юристы, работающие в одной команде с 2006 года. За время своего существования организация значительно расширила спектр предоставляемых юридических услуг и превратилась в многопрофильную юридическую компанию.

Юристы компании  оказывают юридическую поддержку как физическим, так и юридическим лицам. Задавая любой правовой вопрос юристу нашей компании, вы можете быть уверены, что получите исчерпывающий ответ на него в самые короткие сроки.

Консультация юриста

Все мы периодически нуждаемся в том, чтобы задать вопрос юристу. Консультация юриста в компании юридические услуги ростов на дону — это оптимальные решения, основанные на богатом опыте и профессиональных знаниях. Комбинируя глубокое понимание действующего законодательства и анализ тенденций его развития, постоянно отслеживая все изменения в нём, наши юристы оказывают высококачественные юридические услуги.

При оказании услуг мы строго соблюдаем все профессиональные и этические нормы, принятые в профессиональном сообществе юристов и соответствующие общечеловеческим ценностям.

Новости по теме:

Структура и характеристики углеводов в рационах свиней: обзор | Journal of Animal Science and Biotechnology

Классификация углеводов по размеру молекулы или DP группирует на моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды [1]. Моносахариды — это хиральные полигидроксилированные альдозы или кетозы, которые не могут быть гидролизованы до более мелких углеводных единиц [11]. Их можно классифицировать по количеству атомов углерода в их структуре, которое составляет от трех до девяти атомов углерода (т. е., триоза, тетроза, пентоза, гексоза, гептоза, октоза и ноноза), по типу карбонильной группы, которую они содержат (т. е. альдоза или кетоза), и по их стереохимии (т. е. d или ) , и имеют общую химическую формулу (CH ₂ O) _n [12]. Альдозы называют восстанавливающими сахарами из-за их восстанавливающего действия на определенные ионы или соединения, окисляя их альдегидную группу до карбонильной группы [11]. Простейшим альдозным сахаром с хиральным атомом является глицеральдегид, вторая молекула которого C присоединена к четырем разным группам, что дает возможность этому C иметь две пространственные конфигурации, поэтому глицеральдегид существует как в d , так и в ʟ . — формы [2].Каждая из четырех тетраэдрических связей хиральных атомов углерода связана с другой группой [13]. Хиральность сахаров и АК обычно обозначают системой d / ʟ и называют в соответствии со структурой глицеральдегида [2].

Моносахариды

Наиболее распространенными моносахаридами являются 6-C альдогексозы, которые включают альдогексозу d -глюкозу и обычно присутствуют в их кольцевых структурах, называемых пиранозным кольцом, а не в структурах с открытой цепью (рис.1) [11]. В олиго- и полисахаридах альдопентозы могут встречаться в виде 5-C кольцевой структуры, известной как фуранозное кольцо [11]. d -Глюкоза, учитывая все ее комбинированные формы, является наиболее распространенным моносахаридом, который встречается в природе в природе [13]. Наиболее распространенной кетозой является d-арабино-гексулоза, более известная под своим тривиальным названием d -фруктоза [2]. Три триозы включают кетозодигидроксиацетон и обе энантиомерные формы глицеральдегида [14]. Эритроза и треоза являются примерами тетроз, а пентозы включают рибозу, арабинозу, ксилозу и апиозу [2].

Рис. 1

Химическая структура моносахаридов, которые обычно связаны с усвояемыми углеводами и клетчаткой. По материалам Albersheim et al. [40]

Сахара, такие как глюкоза, галактоза, манноза и фруктоза, которые имеют разные структуры, но имеют одинаковую химическую формулу, C ₆ H ₁₂ O ₆ , называются изомерами [3]. Сахара, которые различаются по конфигурации только вокруг одного атома углерода, называются эпимерами, например, d -глюкоза и d -манноза, которые различаются по своей структуре вокруг C-2 [2].Пара энантиомеров представляет собой особый тип изомерии, где два члена пары являются зеркальными отображениями друг друга и обозначены как находящиеся в структуре d — или ʟ — (т. Е. d -глюкоза или ʟ -глюкоза), в зависимости от положения группы –ОН, связанной с наиболее удаленным от карбонильной группы асимметричным углеродом [3].

Другие типы моносахаридов включают альдиты или полиолы, которые представляют собой альдозы или кетозы, карбонильные группы которых восстановлены до спирта [13].Примером встречающегося в природе альдита в растениях и других организмах является d -глюцит, широко известный как сорбитол, который является продуктом восстановления d -глюкозы [13]. Поглощение и метаболизм полиолов различаются в зависимости от типа, но большинство из них ферментируются в толстой кишке [15].

В дезоксисахарах отсутствует одна или несколько гидроксильных групп, присоединенных к их атомам углерода, например 6-дезокси- ʟ -манноза ( ʟ -рамноза), которая обычно связана с пектином, 2-дезокси- d -рибоза, сахарный компонент ДНК, и 6-дезокси- ʟ -галактоза ( ʟ -фукоза), компонент гликопротеинов и гликолипидов в клеточных стенках и клетках млекопитающих [13, 14, 16].

Уроновые кислоты — это сахарные кислоты, в которых концевая группа –CH ₂ OH подвергается окислению с образованием карбоновой кислоты [14]. Уроновые кислоты, которые вносят вклад в пищевую клетчатку, включают компоненты неперевариваемых полисахаридов растений и водорослей, такие как d -глюкуроновая кислота, d -галактуроновая кислота, d -маннуроновая кислота и ʟ -гулуроновая кислота [ 2]. Сахар из активированной формы глюкуроновой кислоты используется в синтезе гликозаминогликанов у млекопитающих, а ʟ -идуроновая кислота синтезируется из d -глюкуроновой кислоты после включения в углеводную цепь [3].

Дисахариды

Две моносахаридные единицы, соединенные ацетальной или кетальной связью, называются дисахаридом [14]. Гликозидная связь соединяет 2 моносахаридных звена и может быть либо α-гликозидной связью, если аномерная гидроксильная группа сахара находится в α-конфигурации, либо β-гликозидной связью, если она находится в β-конфигурации [3]. Гликозидная связь называется в соответствии с положением связанного атома углерода, например, α-гликозидная связь, соединяющая C-1 молекулы глюкозы и C-4 другой молекулы глюкозы в мальтозе, называется α- (1, 4) гликозидная связь (рис.2) [17]. Три наиболее распространенных дисахарида — это мальтоза, лактоза и сахароза [11]. Мальтоза — это редуцирующий сахар, который является продуктом гидролиза крахмала ферментом α-амилазой [13]. Лактоза представляет собой редуцирующий сахар, который состоит из d -глюкозильного звена и α- d -галактопиранозильного звена, связанных β- (1,4) гликозидной связью, и присутствует в молоке и молочных продуктах, таких как обезжиренное молоко и сыворотка [17]. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, связанных α- (1,2) гликозидной связью [17].В отличие от общей связи голова-хвост (аномерный атом углерода к атому углерода, содержащему гидроксильную группу) в структуре олиго- и полисахаридов, в сахарозе гликозидная связь, соединяющая α- d -глюкопиранозил и β- d -фруктофуранозильное звено имеет прямое соединение (аномерный атом углерода с аномерным атомом углерода), что делает его невосстанавливающим сахаром [13]. Сахароза синтезируется в процессе фотосинтеза, чтобы обеспечить энергию и атомы углерода для синтеза других соединений в растении [13].

Рис. 2

Химическая структура ди- и олигосахаридов. По материалам Bach Knudsen et al. [1]

Мальтоза, лактоза и сахароза гидролизуются до составляющих их моносахаридных единиц ферментами мальтаза, лактаза и сахароза соответственно [17]. Комплексы α-глюкозидазы мальтаза-глюкоамилаза и сахараза-изомальтаза, которые присутствуют в щеточной кайме тонкой кишки, расщепляют гликозидные связи в мальтозе и сахарозе, соответственно, при этом большая часть активности мальтазы обеспечивается комплексом сахараза-изомальтаза [2, 13, 17].Моносахариды, образующиеся в результате переваривания этих дисахаридов, легко всасываются в тонком кишечнике [18]. Лактаза, β-галактозидаза, также экспрессируется молодыми млекопитающими, которые переваривают лактозу до составляющих ее моносахаридов, которые впоследствии всасываются в тонком кишечнике [1, 13].

Другие дисахариды, присутствующие в природе, включают трегалозу, целлобиозу и гентиобиозу [17]. Трегалоза представляет собой невосстанавливающий дисахарид, состоящий из двух α- d -глюкопиранозильных единиц, связанных вместе α- (1,1) гликозидной связью [2].В небольших количествах трегалоза содержится в грибах, дрожжах, меде, некоторых морских водорослях и беспозвоночных, таких как насекомые, креветки и омары [13]. Трегалоза переваривается ферментом α-глюкозидазой треалазой, который экспрессируется в тонком кишечнике человека и большинства животных [2]. Две молекулы глюкозы связаны вместе β- (1,4) и β- (1,6) гликозидными связями с образованием целлобиозы и гентиобиозы соответственно, и эти дисахариды могут использоваться только после микробной ферментации, поскольку у свиней отсутствуют ферменты, способные переваривания этих связей [17].Целлобиоза является продуктом разложения целлюлозы, тогда как гентиобиоза, как полагают, играет роль в инициации созревания плодов томатов [19].

Олигосахариды

Олигосахариды состоят из галактоолигосахаридов, фруктоолигосахаридов и маннанолигосахаридов, которые не перевариваются ферментами поджелудочной железы или кишечника, но растворимы в 80% этаноле [15, 20]. Галактоолигосахариды или α-галактозиды, которые присутствуют в больших количествах в бобовых, состоят из рафинозы, стахиозы и вербаскозы, которые имеют структуру, состоящую из единицы сахарозы, связанной с одной, двумя или тремя единицами d- галактоза соответственно (рис.2) [2]. Эти олигосахариды вызывают метеоризм у свиней и людей из-за отсутствия фермента, α-галактозидазы, который гидролизует гликозидные связи, связывающие моносахариды, составляющие эти α-галактозиды, и, следовательно, утилизируются бактериями в толстой кишке [12, 21 ]. В раффинозе d -галактоза связана с сахарозой посредством α- (1,6) связи, тогда как две единицы и три единицы d -галактозы связаны с сахарозой, также через α- (1,6) гликозидную связями в стахиозе и вербаскозе соответственно [17].Трансгалактоолигосахариды — это еще один тип галактоолигосахаридов, которые могут оказывать пребиотическое действие на молодых свиней и коммерчески синтезируются из действия трансгликозилирования β-гликозидаз на лактозу, создавая β- (1,6) полимеры галактозы, связанные с конечной единицей глюкозы. через α- (1,4) гликозидную связь [17, 22]. Однако трансгалактоолигосахариды не синтезируются в природе [17].

Фруктоолигосахариды, или фруктаны, представляют собой цепи моносахаридов фруктозы с концевым звеном глюкозы и классифицируются как инулины или леваны [17, 23].Инулин в основном содержится в двудольных, тогда как леваны — в однодольных [24]. Фруктоолигосахариды не гидролизуются в тонком кишечнике из-за β-связей между их мономерами, но могут ферментироваться до молочной кислоты и SCFA в толстом кишечнике [2, 20, 25]. Инулин естественным образом содержится в луке, чесноке, спарже, бананах, топинамбурах, пшенице и цикории как запасной углевод [13, 15, 20]. Инулин состоит из β- d -фруктофуранозильных звеньев, связанных β- (2,1) гликозидными связями, и имеет DP от 2 до 60 [13, 17].Полимер состоит из остатков фруктозы, присутствующих в форме фуранозного кольца, и часто имеет концевое звено сахарозы на восстанавливающем конце [2, 13]. Леваны — это фруктаны, которые имеют среднюю длину от 10 до 12 единиц фруктозы, связанных β- (2,6) связями, но могут иметь DP более 100 000 единиц фруктозы и обнаружены в бактериальных фруктанах и во многих однодольных [24, 26]. ]. Леваны образуются в результате реакций трансгликозилирования, катализируемых ферментом левансахаразой, который секретируется некоторыми бактериями и грибами, которые предпочтительно используют d -гликозильную единицу сахарозы, тем самым превращая сахарозу в леваны с боковыми цепями, связанными с β- (2,1). [13, 17].Полисахариды, содержащие значительное количество связей β- (2,1), также можно назвать «леваном» [14]. Третий тип фруктанов, называемый фруктанами граминанового типа, содержит комбинацию β- (2,1) и β- (2,6) связей и присутствует в пшенице и ячмене [27].

Маннанолигосахариды состоят из полимеров маннозы, происходящих из стенок дрожжевых клеток, и расположены на внешней поверхности стенок дрожжевых клеток, прикрепленных к β-глюканам внутреннего матрикса через β- (1,6) и β- (1,3) гликозидные связи [17].Маннанолигосахариды и фруктоолигосахариды могут вести себя как пребиотики из-за их благотворного воздействия на здоровье хозяина, стимулируя рост или активность определенных бактерий в толстой кишке [28]. Было высказано предположение, что маннан-олигосахариды регулируют реакцию свиней на иммунологические проблемы и могут предотвращать чрезмерную стимуляцию иммунной системы животного-хозяина после инфекции [29].

Полисахариды

Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, являющиеся полимерами моносахаридов [13].Полисахариды состоят из полимеров сахаров, которые различаются по размеру и могут быть линейными или разветвленными [2]. DP варьируется в зависимости от типа полисахарида и может составлять от 7000 до 15000 в целлюлозе и до более чем

в амилопектине [13]. Полисахариды можно классифицировать как гомополисахариды, если они содержат только один тип остатков сахара (например, крахмал, гликоген и целлюлозу), или как гетерополисахариды, если они содержат в своей структуре два или более различных типа остатков сахара (например,g.

, арабиноксиланы, глюкоманнаны и гиалуроновая кислота; 2). Полисахариды в больших количествах присутствуют в рационах свиней и делятся на крахмальные и гликогеновые и некрахмальные полисахариды (NSP) [17, 30].

Крахмал может быть линейным или разветвленным и является формой хранения углеводов в растениях, тогда как гликоген сильно разветвлен и присутствует только в тканях животных, прежде всего в мышцах и печени [2, 31]. Крахмал — один из самых распространенных в природе углеводов [2]. Он синтезируется для хранения энергии для роста растений и хранится в семенах, клубнях, корнях, стеблях, листьях и некоторых фруктах [32].Крахмал представляет собой полимер d -глюкозы, который состоит из двух типов молекул, амилозы и амилопектина (рис. 3) [12]. Амилоза представляет собой короткий линейный полимер глюкозы со средней DP 1000 единиц глюкозы, связанных через α- (1,4) связи. Амилопектин содержит более крупные цепи глюкозы с DP от 10 000 до 100 000 с точками ветвления в α- (1,6) связях на каждые 20-25 единиц глюкозы [15, 30]. Общее количество α- (1,6) связей составляет всего около четырех-пяти% от общего количества гликозидных связей в амилопектине [33].Нативный крахмал содержит обе формы в виде полукристаллических гранул с различными пропорциями амилозы и амилопектина в зависимости от растительного источника [30, 31]. Гранулы крахмала имеют различный структурный и химический состав в зависимости от вида растения и части растения, где он находится [18]. Размер гранул крахмала влияет на соотношение поверхности к объему, и чем меньше размер гранулы, тем больше отношение поверхности к объему, что приводит к большей площади поверхности для гидролиза ферментов в пищеварительном тракте [30].Переваривание крахмала начинается во рту, где слюнной секретируется α-амилаза, которая действует только на α- (1,4) связанные линейные цепи амилозы и амилопектина, пока этот фермент не дезактивируется низким pH в желудке [31] . Большие количества панкреатической α-амилазы, специфичной только для α- (1,4) связей, секретируются в просвет двенадцатиперстной кишки, продуцируя мальтозу и мальтотриозу как продукты расщепления просвета амилозы и амилопектина, а также разветвленный олигосахарид α-декстрин, образующийся из частичный гидролиз амилопектина из-за неспособности α-амилазы расщеплять α- (1,6) связи [18]. Переваривание крахмала завершается олигосахаридазами (т.е. α-глюкозидазами), экспрессируемыми железами тонкого кишечника. Эти α-глюкозидазы включают комплексы сахароза-изомальтаза и мальтаза-глюкоамилаза [34]. Оба комплекса имеют различия в степени специфичности в отношении продуктов расщепления α-амилазы и расщепляют α- (1,4) и α- (1,6) связи в α-декстринах комплементарным образом, образуя свободную глюкозу, которая является транспортируется в энтероциты [18].

Рис. 3

Химическая структура амилозы, амилопектина и целлюлозы.По материалам Bach Knudsen et al. [1]

Крахмал можно разделить на три типа: крахмал типа А имеет открытую структуру и присутствует в злаках; Крахмал типа B присутствует в клубнях и кажется более компактным; а крахмал типа C представляет собой комбинацию крахмала типов A и B и присутствует в бобовых [30]. Гранулы крахмала в сыром картофеле и зеленых бананах, которые имеют высокое содержание амилозы, приводят к более плотно упакованным гранулам, которые более нерастворимы и устойчивы к перевариванию по сравнению с амилопектинсодержащими гранулами, которые более разветвлены и менее плотно упакованы [2].В кукурузе, пшенице и картофеле крахмал может содержать примерно 20% амилозы и 80% амилопектина [31]. Однако кукуруза восковой спелости может содержать крахмал, содержащий почти 100% амилопектина, тогда как кукуруза с высоким содержанием амилозы может содержать до 75% амилозы [35]. Следовательно, крахмал не всегда может перевариваться α-амилазой, если зерна злаков не изменены физической обработкой (например, измельчением или вальцовой мельницей) и нагреванием (например, гранулированием, расширением или экструзией) [30].

Часть крахмала не переваривается α-амилазой или ферментами щеточной каймы и может подвергаться микробной ферментации в толстой кишке; это называется резистентным крахмалом (RS) [13, 31].Крахмал может сопротивляться перевариванию, поскольку он физически недоступен из-за того, что находится внутри целых растительных клеток или матриц (например, RS-1). Нативный или сырой крахмал (RS-2) также сопротивляется перевариванию из-за нежелатинизированной кристаллической структуры гранулы, а ретроградный крахмал (RS-3) сопротивляется перевариванию, поскольку он быстро охлаждается после того, как он желатинизируется посредством нагревания. Если крахмал химически модифицирован, он также может сопротивляться перевариванию и обозначается как RS-4 [13, 30, 31]. Устойчивый крахмал служит субстратом для ферментации толстой кишки, но независимо от количества, попадающего в задний кишечник, крахмал обычно полностью ферментируется в заднем кишечнике [25].Ингредиенты, содержащие крахмал, естественно, будут содержать RS, но количество и тип крахмала будут влиять на долю общего крахмала, который составляет RS [36]. Обработка может влиять на долю крахмала, устойчивого к перевариванию, и значения RS обычно колеблются от 0 до 19% для большинства зерновых культур и от 10% до 20% для бобовых (Таблица 1) [15, 37]. Варка или созревание снижает количество RS в сырых или незрелых фруктах или овощах, таких как зеленые бананы и картофель [38].

Таблица 1 Углеводы и лигнин в зернах злаков (г / кг сухого вещества) ^{a, b}

Гликоген, α- (1,4) — d -глюкан с α- (1,6) связанными ветвями, имеет более высокую степень разветвления по сравнению с амилопектином и присутствует в тканях животных, в основном в скелетных мышцах и печени [2].Как следствие, гликоген будут потреблять только свиньи, которых кормят рационами, содержащими продукты животного происхождения. Точки ветвления гликогена располагаются в среднем после 8-10 гликозильных единиц [3]. Полимер гликогена может содержать до 100 000 единиц глюкозы [39]. Переваривание гликогена аналогично перевариванию амилопектина, что приводит к всасыванию глюкозы в тонком кишечнике [17]. Обширное разветвление гликогена увеличивает его растворимость, что позволяет более легко мобилизовать глюкозу [34].

Некрахмальные полисахариды

Некрахмальные полисахариды в основном присутствуют в первичных или вторичных стенках растительных клеток и состоят как из растворимых, так и из нерастворимых полисахаридов, которые в отличие от крахмала не содержат α- (1,4) -связанных гликозильных единиц [15, 30]. Первичные клеточные стенки, окружающие растущие клетки, в основном состоят из полисахаридов и некоторых структурных белков, тогда как зрелые клетки, которые уже дифференцировались, окружены вторичными клеточными стенками, которые также содержат полисахариды и белки, наряду с лигнином и большим количеством целлюлозы [40]. Полисахариды клеточной стенки состоят из пентоз (то есть арабинозы и ксилозы), гексоз (то есть глюкозы, галактозы и маннозы), 6-дезоксигексоз (то есть рамнозы и фукозы) и уроновых кислот (т.е.э., глюкуроновая и галактуроновая кислоты) [41]. Эти компоненты могут существовать в формах пиранозы и фуранозы и образовывать α- или β-связи в любой из своих доступных гидроксильных групп, что приводит к широкому диапазону функциональных поверхностей за счет адаптации многочисленных трехмерных форм [42]. Фенольные остатки лигнина или его гидроксильных боковых цепей также могут связываться с гликозидными связями NSP [40]. Некрахмальные полисахариды могут приобретать гидрофобные свойства, связываясь с лигнином и суберином, тогда как степень этерификации уроновых кислот может влиять на их ионные свойства [30].Суберин, гидрофобная комплексная смесь гидроксилированных жирных кислот и жирных эфиров, присутствует в тканях сосудов, которые обеспечивают нерастворимый барьер во время нормального развития и в ответ на раневые или грибковые инфекции [40]. Некрахмальные полисахариды также могут быть классифицированы как растворимые и нерастворимые, где термин «растворимые» относится к растворимости NSP в воде или слабых щелочных растворах [41].

Наиболее распространенными NSP в клеточных стенках являются целлюлоза и нецеллюлозные полисахариды (NCP) [17].В среднем содержание целлюлозы в первичных клеточных стенках составляет от 20% до 30%, тогда как вторичные клеточные стенки могут содержать до 50% целлюлозы [40]. Первичные клеточные стенки откладываются между средней пластинкой и плазматической мембраной во время роста клеток, тогда как некоторые специализированные клетки откладывают более толстый внутренний слой, называемый вторичной клеточной стенкой, в начале дифференцировки [43]. Целлюлоза состоит из линейных β- (1,4) -связанных d -глюкопиранозильных единиц с DP, которая варьируется от 500 до 14000. Линейные единицы целлюлозы стабилизируются водородными связями между соседними остатками глюкозы, образуя организованное расположение молекул целлюлозы внутри микрофибрилл (рис.3) [42, 44]. Кристаллические области образуются, когда высокоорганизованные микрофибриллы целлюлозы выстраиваются параллельно друг другу, чтобы обеспечить максимальную водородную связь, тогда как паракристаллические или аморфные участки образуются в областях, которые менее организованы [45]. Трехмерная решетка, образованная плотноупакованной линейной и неразветвленной структурой целлюлозы, образует микрофибриллы, которые определяют структуру стенок растительных клеток [46]. Менее организованные аморфные области целлюлозы гидролизуются эндоглюканазами, образуя концы цепей, которые гидролизуются экзоглюканазами (т.е.э., целлобиогидролазы) [45]. Полученный дисахарид, целлобиоза, гидролизуется β-глюкозидазой с образованием двух мономеров глюкозы [44].

NCP с высокой степенью разветвления состоят из гетерополимеров пентоз и гексоз, наиболее распространенный из которых называется ксиланом или цепью β- (1,4) связанных звеньев d-ксилопиранозила с боковыми цепями, которые обычно состоят из ʟ -арабинофуранозил, d -галактопиранозил, d -глюкуронопиранозил и / или 4-O-метил- d -глюкуронопиранозиловые звенья [13].Нецеллюлозные полисахариды могут также содержать уроновые кислоты, полученные из глюкозы и галактозы, что дает способность образовывать соли с Ca и Zn [46]. Нецеллюлозные полисахариды часто служат структурными полисахаридами в тканях растений и тесно связаны с целлюлозой и лигнином [45].

Лигнин не является углеводом, но связан с полисахаридами клеточной стенки [1]. Он состоит из полимеризованных фенилпропановых звеньев (т. Е. Кониферилового, п-кумарилового и синапилового спиртов), связанных эфирными и углерод-углеродными связями в нерегулярной трехмерной структуре [42]. Одревесневшая клеточная стенка может состоять из тонкого первичного слоя, за которым следует толстый многослойный вторичный слой с высоким содержанием целлюлозы и, возможно, третий слой [47]. Лигнин может связываться с полисахаридами, образуя ковалентные связи с остатками сахара или феруловыми кислотами, которые этерифицированы с этими полисахаридами [1]. Лигнификация происходит только после прекращения клеточного деления, размножения и удлинения клеток и, следовательно, составляет терминальную дифференцировку, которая обычно сопровождается запрограммированной гибелью клеток [40].Лигнин предотвращает биохимическую деградацию и физическое повреждение клеточных стенок, цементируя и закрепляя микрофибриллы целлюлозы и другие полисахариды матрикса, тем самым усиливая структурную целостность клеточной стенки [48]. Лигнин также служит барьером для патогенов и вредителей [40]. Ткани растений одревесневают или одревесневают при высокой концентрации лигнина [49]. Лигнин больше сконцентрирован во внешнем слое шелухи зерен по сравнению со стенками эндосперма, что видно по повышенным концентрациям в побочных продуктах ингредиентов (Таблица 2).

Таблица 2 Углеводы и лигнин в побочных продуктах зерна злаков (г / кг сухого вещества) ^{a, b}

Каковы характеристики углеводов?

Крупным планом — гнезда из сухих макарон.

Кредит изображения: Нанисимова / iStock / Getty Images

Углеводы являются одним из трех макроэлементов, помимо белков и жиров, которые вам необходимы в довольно больших количествах для поддержания вашей жизни и важных функций организма. Их почитают за способность быстро заряжать энергией, но их также обвиняют в сужении талии в результате появления так называемых низкоуглеводных диет.Диетологи и представители общественного здравоохранения по-прежнему рекомендуют вам получать большую часть калорий из этого питательного вещества, поэтому важно научиться определять высококачественные и полезные углеводы.

Химическая структура

Углевод — это простой сахар. Его основная структура состоит из элементов углерода, водорода и кислорода, обычно в два раза больше водорода, чем углерода и кислорода. В простейшей форме углевод представляет собой цепочку молекул сахара, называемых моносахаридами.Когда эти простые сахара объединяются, вы получаете дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Основные пищевые формы углеводов

В своем рационе вы можете есть простые или сложные углеводы. Простые углеводы включают сахара, которые естественным образом содержатся в таких продуктах, как фрукты, овощи, молоко и молочные продукты. Вы также добавите в свой рацион много простых углеводов, если будете есть обработанные продукты и безалкогольные напитки. Сложные углеводы содержатся в цельнозерновых продуктах, таких как хлеб и крупы.Вы также найдете их в крахмалистых овощах и бобовых, таких как бобы. Клетчатка — важный вид углеводов, содержащихся в растительной пище. Клетчатка помогает регулировать работу кишечника, снижает риск развития геморроя и мешков в толстой кишке, снижает уровень холестерина и помогает контролировать уровень сахара в крови. Углеводы обеспечивают 4 калории на грамм.

Функции

Углеводы — главный источник топлива для вашего тела. Они легче всего превращаются в глюкозу, которая используется вашими клетками для получения энергии.Все системы и органы вашего тела нуждаются в глюкозе для правильного функционирования. Углеводы также защищают ваши мышцы, когда ваше тело ищет энергии. Если вы придерживаетесь низкоуглеводной диеты, ваше тело в следующий раз превратится в жировую ткань, но затем начнет использовать ваши мышцы, если это необходимо. Ваше тело может хранить до 400 г углеводов в виде гликогена для последующего использования, но если вы дадите ему больше, чем нужно вашему телу или может сохранить, эти дополнительные углеводы можно будет преобразовать в жир.

Гликемический индекс

Не все углеводы одинаковы. Когда углеводы отделяются от клетчатки, они довольно быстро перерабатываются, вызывая быстрое повышение уровня сахара в крови и уровня инсулина. Углеводы, которые делают это, называются углеводами с высоким гликемическим индексом. Диеты с высоким гликемическим индексом связаны с диабетом и ожирением. Сложные углеводы, как правило, имеют низкий гликемический индекс, поддерживают относительно стабильный уровень сахара в крови и медленнее перевариваются. Гликемический индекс классифицирует углеводы по их влиянию на уровень сахара в крови по сравнению с простым сахаром. Еда с показателем выше 70 считается высоким гликемическим индексом.

Суточное потребление

Институт медицины рекомендует, чтобы от 45 до 65 процентов ежедневных калорий поступало из углеводов. Вам нужно от 20 до 35 граммов клетчатки. Однако важно правильно выбирать углеводы. Углеводы из обработанных пищевых продуктов, как правило, содержат лишние калории, что затрудняет контроль веса. Он рекомендует получать большую часть углеводов из основных групп продуктов, включая фрукты, овощи и цельнозерновые продукты.

Характеристики и испытания (со схемой)

Углеводы — это самый распространенный класс органических соединений, обнаруженных в живых организмах. Они возникают как продукты фотосинтеза, эндотермической восстановительной конденсации углекислого газа, требующей световой энергии и пигмента хлорофилла. Углеводы являются основным источником метаболической энергии как для растений, так и для животных, которые питаются растениями.

Характеристики углеводов:

1.Углеводы — это химические соединения, содержащие атомы кислорода, водорода и углерода.

2. Они имеют общую химическую формулу Cn (H ₂ O) n или являются ее производными.

3. Они содержат большое количество гидроксильных групп.

4. Простейшие углеводы содержат либо альдегидную группу (они называются полигидроксиальдегидами), либо кетонную группу (полигидроксикетоны).

5. Производные углеводов могут содержать азот, фосфаты и соединения серы.

6. Углеводы также могут соединяться с липидами с образованием гликолипидов или с белками с образованием гликопротеинов.

7. Функции углеводов — кратковременное хранение энергии.

8. Углеводы также участвуют в качестве структурных компонентов в клетках, таких как целлюлоза, которая содержится в клеточных стенках растений, и хитин, который является основным компонентом клеточной стенки грибов.

Тесты на углеводы:

1. Тест Молиша:

К 5 мл раствора пробы в пробирке добавить 2 капли реагента Молиша (5% раствор α-нафтола в спирте).Тщательно перемешайте. Наклоните трубку и дайте примерно 3 мл концентрированной H ₂ SO ₄ стечь по боковой трубке, образуя таким образом слой кислоты под сахаром. На стыке двух жидкостей появляется красновато-фиолетовая зона.

2. Тест Фелинга:

Возьмите раствор Фелинга (A + B) в пробирку, добавьте раствор образца и вскипятите. Образование осадка коричневато-красной закиси меди, наличие редуцирующего сахара

3. Тест Бенедикта:

Взять раствор образца и добавить реагент Бенедикт, хорошо перемешать, интенсивно кипятить смесь в течение двух минут.Выпадать осадок красного, желтого или зеленого цвета при наличии редуцирующего сахара.

4. Йодный тест:

Образец раствора и добавление раствора йода для получения полисахаридов синего цвета.

5. Тест Барфеда:

Образец раствора и добавить реагент Барфода [ацетат меди (13,3 г) и ледяная уксусная кислота (1,8 мл)], кипятить в течение 3 минут и охладить. Красный цвет произведен. Наличие моносахарида

6.Тест Селиванова:

Образец раствора и добавление реагента селиванова [резорцин (50 мг) в конц. HCl (33 мл, 33%)], кипятить 2 минуты. Получается красный цвет. Наличие фруктозы.

Характеристики углеводов — Ботанический онлайн

В этом разделе вы найдете информацию о файлах cookie, которые могут быть созданы с помощью этого веб-сервиса. Botanical-online, как и большинство других веб-сайтов в Интернете, использует свои собственные и сторонние файлы cookie, чтобы улучшить пользовательский интерфейс и предложить доступный и адаптированный просмотр.Ниже вы найдете подробную информацию о файлах cookie, типах файлов cookie, используемых на этом веб-сайте, о том, как отключить их в вашем браузере и как заблокировать их во время просмотра, таким образом, соблюдение нормативных требований в отношении файлов cookie (Закон 34/2002, г. 11 июля об услугах информационного общества и электронной коммерции (LSSI), который переносит Директиву 2009/136 / CE, также называемую «Директивой о файлах cookie», в испанское законодательство).

Что такое файлы cookie?

Файлы cookie — это текстовые файлы, которые браузеры или устройства создают при посещении веб-сайтов в Интернете.Они используются для хранения информации о посещении и соответствуют следующим требованиям:

• Для обеспечения правильной работы веб-сайта.
• Для установления уровней защиты пользователей от кибератак.
• Для сохранения предпочтений просмотра.
• Чтобы узнать опыт просмотра пользователем
• Для сбора анонимной статистической информации для повышения качества.
• Предлагать персонализированный рекламный контент

Файлы cookie связаны только с анонимным пользователем.Компьютер или устройство не содержат ссылок, раскрывающих личные данные. В любое время можно получить доступ к настройкам браузера, чтобы изменить и / или заблокировать установку отправленных файлов cookie, не препятствуя доступу к контенту. Однако сообщается, что это может повлиять на качество работы служб.

Какую информацию хранит файл cookie?

Файлы cookie обычно не хранят конфиденциальную информацию о человеке, такую ​​как кредитные карты, банковские реквизиты, фотографии, личную информацию и т. Д.Данные, которые они хранят, носят технический характер.

Какие типы файлов cookie бывают?

Существует 2 типа файлов cookie в зависимости от их управления:

• Собственные файлы cookie: те, которые отправляются в браузер или устройство и управляются исключительно нами для наилучшего функционирования Веб-сайта.
• Сторонние файлы cookie: те, которые отправляются в браузер или устройство и управляются третьими сторонами. Они созданы не в нашем домене. У нас нет доступа к сохраненным данным (например, путем нажатия кнопок социальных сетей или просмотра видео, размещенных на другом веб-сайте), которые установлены другим доменом нашего веб-сайта.Мы не можем получить доступ к данным, хранящимся в файлах cookie других веб-сайтов, когда вы просматриваете вышеупомянутые веб-сайты.

Какие файлы cookie используются на этом веб-сайте?

При просмотре Botanical-online будут созданы собственные и сторонние файлы cookie. Они используются для хранения и управления информацией о конфигурации навигации, веб-аналитики и персонализации рекламы. Сохраненные данные являются техническими и ни в коем случае не личными данными для идентификации навигатора.

Ниже приведена таблица с указанием наиболее важных файлов cookie, используемых на этом веб-сайте, и их назначения:

Собственные файлы cookie

Имя файла cookie	Назначение
aviso_idioma	Принятие раздела уведомление (язык в соответствии с браузером посетителя).Технические файлы cookie.
tocplus_hidetoc	Отображение или сбор содержания. Технические файлы cookie
adGzcDpEokBbCn XztAIvbJNxM sdLtvFO	Создает случайные буквенно-цифровые данные для защиты веб-сайта путем обнаружения и предотвращения вредоносных действий. Технические файлы cookie.

Сторонние файлы cookie

Имя файла cookie	Цель
_gid _ga _gat_gtag_gtag_Идентификаторы сохраняются для подсчета количества посещений, дат доступа, географического положения, а также других статистических функций. Аналитический cookie.
__gads	Относится к рекламе, отображаемой на веб-сайте. Рекламный файл cookie
IDE DSID СОГЛАСИЕ NID	Создано службами Google (например, reCaptcha, Youtube, поиск. Технические файлы cookie.
Youtube	Файлы cookie для интеграции видеосервиса YouTube на веб-сайт.Социальный файл cookie.

Как изменить настройки файлов cookie?

Вы можете ограничить, заблокировать или удалить файлы cookie Botanical-online или любой другой веб-сайт, используя свой интернет-браузер. У каждого браузера своя конфигурация. Вы можете увидеть, как действовать дальше, в разделе «Помощь». Затем мы показываем список для работы с основными текущими браузерами:

Как изменить настройки файлов cookie на этом сайте?

Напоминаем, что вы можете в любое время просмотреть предпочтения относительно принятия или отказа от файлов cookie на этом сайте, нажав «Дополнительная информация» в сообщении о принятии или нажав «Политика использования файлов cookie», присутствующая в любое время на всех страницах сайта.

Углеводы

Моносахариды

Углеводы — самая распространенная биомолекула на Земле. Живые организмы используют углеводы в качестве доступной энергии для подпитки клеточных реакций и структурной поддержки внутри клеточных стенок. Клетки прикрепляют молекулы углеводов к белкам и липидам, изменяя структуры для повышения функциональности. Например, небольшие молекулы углеводов, связанные с липидами клеточных мембран, улучшают идентификацию клеток, передачу сигналов и сложные реакции иммунной системы.Углеводные мономеры дезоксирибоза и рибоза являются неотъемлемыми частями молекул ДНК и РНК.

Чтобы понять, как углеводы функционируют в живых клетках, мы должны понять их химическую структуру. Структура углеводов определяет, как энергия сохраняется в углеводных связях во время фотосинтеза и как разрушение этих связей высвобождает энергию во время клеточного дыхания.

Биомолекулы соответствуют определенным структурным критериям, чтобы их можно было отнести к углеводам. Простые углеводы представляют собой модификации коротких углеводородных цепей.Несколько гидроксилов и одна карбонильная функциональная группа модифицируют эти углеводородные цепи, чтобы создать моносахарид, основную единицу всех углеводов.

Моносахариды состоят из углеродной цепи из трех или более атомов углерода, содержащей гидроксильную группу, присоединенную к каждому атому углерода, кроме одного. Одинокий атом углерода связан двойной связью с атомом кислорода, и эта карбонильная группа может находиться в любом положении вдоль углеродной цепи. Следовательно, один атом кислорода и два атома водорода присутствуют на каждом атоме углерода в моносахариде.Следовательно, мы можем определить моносахариды как имеющие молекулярную формулу (CH ₂ O) _n , где n равно количеству атомов углерода и должно быть больше или равно трем.

Моносахариды (греч., Что означает «единичный сахар») представляют собой простые сахара и часто обозначаются с использованием суффикса –оза. Сахара с карбонильной группой, присоединенной к атому углерода на конце цепи, представляют собой альдозы («альдегидный сахар»), такие как глюкоза. Когда карбонильная группа расположена где угодно, кроме конца углеродной цепи, моносахарид представляет собой кетозу («кетоновый сахар»), такую ​​как фруктоза.

Поскольку положение отдельных атомов в молекуле сахара варьируется, многие моносахариды являются изомерами друг друга. Например, глюкоза и фруктоза имеют общую молекулярную формулу C ₆ H ₁₂ O ₆ , но структурно различаются. Различия между изомерами не всегда так очевидны, как в структурных изомерах, таких как глюкоза и фруктоза. Более тонкие стереоизомеры имеют одинаковый порядок ковалентных связей между атомами, но различаются трехмерными положениями атомов вокруг одного или нескольких отдельных атомов углерода. Например, глюкоза и галактоза являются стереоизомерами и очень похожи на рисунках. Мелкие детали, например, простирается ли -ОН с правой или левой стороны каждого атома углерода, чрезвычайно важны для вкуса, химической активности и здоровья человека.

В кристаллической форме большинство моносахаридов имеют структуру с «длинной цепью». Напротив, сахара, растворенные в растворе, таком как жидкость внутри клетки, часто превращаются в «кольцевую» структуру. На молекулярную формулу сахара не влияют превращения длинной цепи в кольцевую.Кольцевые формы сахаров — это структуры, которые реагируют с образованием димеров углеводов и полимеров.

Некоторые моносахариды модифицируются клеточными ферментами для усиления или изменения их клеточной функции. Хотя модифицированные сахара не соответствуют формальному определению углеводов, они образуются путем небольших модификаций обычных моносахаридов. Дезоксирибоза, ключевой сахарный компонент всех молекул ДНК, представляет собой «дезоксисахар». Для образования дезоксирибозы 5-углеродный моносахарид рибоза «дезоксигенируется», удаляя одну конкретную гидроксильную группу и заменяя ее атомом водорода.Напротив, «аминосахара» модифицируются путем добавления новой функциональной группы. В аминосахаре одна или несколько гидроксильных групп заменены азотсодержащими функциональными группами. Аминосахара играют важную роль в иммунной системе, нейрональной обработке и структурной поддержке.

Функциональные группы углеводов

Это задание проверяет вашу способность определять все функциональные группы моносахаридов в углеводах.

Структура и функции углеводов

Углеводные мономеры, короткие цепи и полимеры выполняют важные клеточные функции для поддержания жизни.Количество и тип используемых моносахаридов, а также положение связи между ними определяют трехмерную структуру каждого углевода. Признавая структурные и функциональные различия между обычными углеводными мономерами и полимерами, мы можем лучше понять роль, которую углеводы играют внутри клеток и в рационе человека.

Клетки создают углеводные полимеры, используя энергию для образования гликозидных связей, связей между моносахаридами. Реакция синтеза дегидратации формирует связь между атомами углерода в двух моносахаридах, помещая атом кислорода между ними и высвобождая молекулу воды.Дисахарид образуется при соединении двух мономеров. Сахароза (столовый сахар) производится путем соединения двух определенных мономеров, глюкозы и фруктозы. Различные пары моносахаридов производят многие из обычных дисахаридных сахаров, которые мы связываем с пищей, включая сахарозу, мальтозу (солодовый сахар, два мономера глюкозы) и лактозу (молочный сахар, мономеры глюкозы и галактозы).

Углеводные цепи удлиняются за счет дополнительных реакций синтеза дегидратации, добавляя по одному мономеру к растущей цепи.Короткие цепи, называемые олигосахаридами, часто присоединяются к липидам и белкам. Эти углеводные «метки» поддерживают функции иммунной системы, участвуют в клеточной коммуникации и помогают прикреплять клетки к внеклеточным поверхностям и другим клеткам.

Углеводные цепи с сотнями или более моносахаридными звеньями являются полисахаридами. В отличие от более коротких цепей углеводные полимеры часто состоят из моносахаридной единицы одного типа. Различия в структуре и функциях этих полимеров возникают в основном из-за различий в гликозидной связи, а не из-за наличия разных моносахаридов.Гликозидные связи включают ковалентные связи от одного атома углерода в каждом моносахариде до одного атома кислорода между ними. Однако то, какие атомы углерода участвуют в этой ковалентной связи, может быть различным в каждой молекуле углевода.

Наиболее распространенные полисахариды построены исключительно из мономеров глюкозы, в то время как значительные структурные различия между этими полисахаридами возникают в основном из-за положения и количества гликозидных связей в каждой единице глюкозы. Хотя эти различия в связях кажутся незначительными на первый взгляд, функциональный эффект незначительных структурных различий в каждой гликозидной связи огромен.

Создание и расщепление углеводов

Это задание проверяет вашу способность идентифицировать реагенты и продукты в синтезе и гидролизе углеводов.

Полисахариды

Полисахариды, «сложные углеводы», играют жизненно важную роль в хранении энергии и структурную роль в живых организмах, делая углеводы самыми распространенными биомолекулами на Земле. Полисахариды — отличные молекулы для хранения энергии, потому что они легко строятся и расщепляются ферментами.Образуя довольно компактные структуры, полисахариды позволяют накапливать энергию без места, необходимого для пула свободных мономеров глюкозы. Другие полисахариды образуют прочные волокна, которые обеспечивают защиту и структурную поддержку как у растений, так и у животных.

При небольших различиях в связи между мономерами полимеры могут функционировать как компактные аккумуляторы энергии в крахмале и гликогене или как прочные защитные волокна в целлюлозе и хитине. Понимание структуры, синтеза и распада углеводных полимеров обеспечивает основу для понимания их функции в живых клетках.

Животные, включая человека, создают полимеры глюкозы, называемые гликогеном. Положение гликозидной связи между мономерами глюкозы заставляет полимеры гликогена скручиваться в спиральную форму. Полимеры гликогена значительно разветвлены, с несколькими мономерами в первичной цепи, содержащими вторую гликозидную связь с другой глюкозой. Вторые места прикрепления позволяют более коротким цепям глюкозы отходить от основной цепи, упаковывая больше единиц глюкозы в компактную спиральную структуру.

Хотя структура гликогена позволяет людям и другим животным накапливать энергию в относительно компактной форме, полимер может быстро разлагаться. Животные инициируют ферментативные реакции гидролиза для расщепления гликогена, когда требуется энергия. Для быстрого доступа к энергии гликоген хранится у человека в основном в двух местах: в печени для легкой доставки в кровоток и в мышцах для непосредственного использования по мере необходимости.

Растения синтезируют два типа полисахаридов, крахмал и целлюлозу.Гликозидные связи между глюкозными единицами в растительном крахмале аналогичны связям в гликогене животного происхождения. Соответственно, молекулы крахмала похожи по своей структуре, образуют компактные спирали и играют аналогичную роль в хранении энергии для растений. В отличие от гликогена, молекулы крахмала сильно различаются по уровню разветвления. Большинство растений образуют смесь полимеров крахмала с минимальным разветвлением или без него и полимеров с обширным разветвлением.

Помимо обеспечения энергией растений, которые их синтезируют, крахмал служит основным источником пищи для многих животных.Люди и другие животные производят ферменты, которые в процессе пищеварения расщепляют молекулы крахмала на мелкие фрагменты. У людей это пищеварение начинается во рту с помощью фермента амилазы, который разлагает полимеры крахмала на дисахариды (мальтозу). Чтобы на себе ощутить переваривание крахмала, попробуйте долго жевать несоленый крекер. Через некоторое время крекер стал сладким на вкус? Это образование дисахаридов мальтозы во рту при переваривании крахмала. Соль может скрыть многие другие вкусы, поэтому этот мини-эксперимент лучше всего работает с несолеными крекерами.

Растения синтезируют структурный полисахарид, называемый целлюлозой. Хотя целлюлоза состоит из глюкозы, гликозидные связи между мономерами глюкозы отличаются от связей в гликогене и крахмале. Эта уникальная структура связи заставляет целлюлозные цепи образовывать линейные плоские нити вместо спиралей. Плоские целлюлозные нити могут образовывать плотно упакованные пучки. Прочные и жесткие волокна образуются в результате образования водородных связей между полярными гидроксильными группами в связанных полимерах. Волокна целлюлозы обеспечивают структурную поддержку растений.Без целлюлозы стебли цветов и стволы деревьев не могли бы сохранять свою жесткую, прямую высоту.

Структурные различия между гликозидными связями в крахмале и целлюлозе влияют на способность животных переваривать растительную пищу. Ферменты, такие как амилаза, не могут разрушать полимеры целлюлозы. Некоторые животные, в том числе коровы и термиты, переваривают целлюлозу, размещая в своем пищеварительном тракте особые микроорганизмы, вырабатывающие ферменты, разлагающие целлюлозу. Однако люди и большинство животных не вырабатывают фермент, способный разлагать целлюлозу, оставляя волокна целлюлозы непереваренными, когда они проходят через организм.Люди действительно используют растительную целлюлозу недиетическими способами, обрабатывая деревья, хлопок и другие растения для производства бумаги, одежды и многих других распространенных материалов. Люди также собирают большие деревья, чтобы строить конструкции из древесины, богатой целлюлозой.

Некоторые животные синтезируют особый полисахарид, хитин, который образует защитную оболочку экзоскелета. Гликозидные связи в хитине очень похожи на связи целлюлозы, в результате чего хитин также образует линейные, хорошо упакованные листы из прочных волокон.В отличие от целлюлозы, хитин синтезируется из модифицированного моносахарида, называемого аминосахаром. Мономер хитина получают из глюкозы путем замены одной гидроксильной группы азотсодержащей функциональной группой. Взаимодействие между азотсодержащими группами и остальными гидроксильными группами в полимерной структуре хитина делает ее чрезвычайно прочной и жесткой. Хитин обеспечивает защиту и структурную поддержку многих живых организмов, включая формирование экзоскелетов моллюсков и насекомых, а также клеточных стенок грибов.

Бросок углеводного кольца

В этом упражнении вы классифицируете характеристики нескольких основных углеводов.

Углеводы — определение, структура, типы, примеры, функции

Последнее обновление: 24 февраля 2020 г., автор: Sagar Aryal

Что такое углеводы?

• Углеводы представляют собой группу встречающихся в природе карбонильных соединений (альдегидов или кетонов), которые также содержат несколько гидроксильных групп.
• Он также может включать их производные, которые образуют такие соединения при гидролизе.
• Это самые распространенные в природе органические молекулы, также называемые «сахаридами».
• Углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус, называются «сахарами».

Структура углеводов

• Углеводы состоят из углерода, водорода и кислорода.
• Общая эмпирическая структура углеводов: (CH ₂ O) _n .
• Это органические соединения, организованные в форме альдегидов или кетонов с несколькими гидроксильными группами, отходящими от углеродной цепи.
• Строительными блоками всех углеводов являются простые сахара, называемые моносахаридами.
• Моносахарид может быть полигидроксиальдегидом (альдозой) или полигидроксикетоном (кетозой).

Углеводы могут быть структурно представлены в любой из трех форм:

• Открытая цепная структура.
• Структура полуацеталя.
• Структура Хэворта.

Структура с открытой цепью — Это длинноцепочечная форма углеводов.

Гемиацетальная структура — Здесь 1-й углерод глюкозы конденсируется с -ОН-группой 5-го углерода с образованием кольцевой структуры.

Структура Хаворта — Наличие пиранозной кольцевой структуры.

Свойства углеводов

Физические свойства углеводов

• Стереоизомерия — Состав, имеющий одинаковую структурную формулу, но различающийся пространственной конфигурацией.Пример: Глюкоза имеет два изомера по отношению к предпоследнему атому углерода. Это D-глюкоза и L-глюкоза.
• Оптическая активность — Это вращение плоско-поляризованного света, образующего (+) глюкозу и (-) глюкозу.
• Диастереоизомеры — Конфигурационные изменения в отношении C2, C3 или C4 в глюкозе. Пример: манноза, галактоза.
• Анномерия — Это пространственная конфигурация относительно первого атома углерода в альдозах и второго атома углерода в кетозах.

Химические свойства углеводов

• Образование осазона : Осазон представляет собой производное углеводов, когда сахара взаимодействуют с избытком фенилгидразина. например. Глюкозазон
• Тест Бенедикта: Восстанавливающие сахара при нагревании в присутствии щелочи превращаются в мощные восстанавливающие соединения, известные как эндиолы. Когда раствор реагента Бенедикта и редуцирующие сахара нагревают вместе, раствор меняет свой цвет на оранжево-красный / кирпично-красный.
• Окисление: Моносахариды представляют собой восстанавливающие сахара, если их карбонильные группы окисляются с образованием карбоновых кислот. В тесте Бенедикта D-глюкоза окисляется до D-глюконовой кислоты, поэтому глюкоза считается редуцирующим сахаром.
• Восстановление до спиртов: Группы C = O в формах углеводов с открытой цепью могут быть восстановлены до спиртов с помощью боргидрида натрия, NaBH ₄ или каталитического гидрирования (h3, Ni, EtOH / h3O). Эти продукты известны как «альдиты».

Свойства моносахаридов

• Большинство моносахаридов имеют сладкий вкус (фруктоза самая сладкая; на 73% слаще сахарозы).
• При комнатной температуре они являются твердыми веществами.
• Они чрезвычайно растворимы в воде: — Несмотря на их высокую молекулярную массу, присутствие большого количества групп ОН делает моносахариды гораздо более растворимыми в воде, чем большинство молекул с аналогичной молекулярной массой.
• Глюкоза может растворяться в незначительных количествах воды, чтобы получился сироп (1 г / 1 мл ч3О).

Классификация углеводов (типы углеводов)

Простые углеводы включают отдельные сахара (моносахариды) и полимеры, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды

• Простейшая группа углеводов, которую часто называют простыми сахарами, поскольку они не могут подвергаться дальнейшему гидролизу.
• Бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и нерастворимое в неполярном растворителе.
• Это соединение, которое содержит свободную альдегидную или кетоновую группу.
• Общая формула: C _n (h3O) _n или C _n H _2n O _n .
• Они классифицируются по количеству содержащихся в них атомов углерода, а также по присутствующей функциональной группе.
• Моносахариды с 3,4,5,6,7… атомами углерода называются триозами, тетрозами, пентозами, гексозами, гептозами и т.д., а также альдозами или кетозами в зависимости от того, содержат ли они альдегидную или кетоновую группу.
• Примеры: Глюкоза, фруктоза, эритрулоза, рибулоза.

Олигосахариды

• Олигосахариды представляют собой сложные сахара, которые при гидролизе дают от 2 до 10 молекул одного и того же или разных моносахаридов.
• Моносахаридные звенья соединены гликозидной связью.
• По количеству моносахаридных звеньев он дополнительно классифицируется как дисахарид, трисахарид, тетрасахарид и т. Д.
• Олигосахариды, дающие 2 молекулы моносахаридов при гидролизе, известны как дисахариды, а те, которые дают 3 или 4 моносахарида, известны как трисахариды и тетрасахариды соответственно и так далее.
• Общая формула дисахаридов — C _n (h3O) _n-1 , а трисахаридов — C _n (h3O) _n-2 и так далее.
• Примеры: Дисахариды включают сахарозу, лактозу, мальтозу и т. Д.
• Трисахариды — это рафиноза, рабиноза.

Полисахариды

• Их также называют «гликаны».
• Полисахариды содержат более 10 моносахаридных единиц и могут составлять сотни единиц сахара в длину.
• При гидролизе они дают более 10 молекул моносахаридов.
• Полисахариды отличаются друг от друга идентичностью повторяющихся моносахаридных единиц, длиной их цепей, типами связующих звеньев и степенью разветвления.
• Они в первую очередь связаны с двумя важными функциями, т. Е. Структурные функции и хранение энергии.
• Далее они классифицируются в зависимости от типа молекул, образующихся в результате гидролиза.
• Они могут быть гомополисахаридами e, содержащими моносахариды одного типа, или гетерополисахаридами , то есть моносахаридами разных типов.
• Примерами гомополисахаридов являются крахмал, гликоген, целлюлоза, пектин.
• Гетерополисахариды — Гиалуроновая кислота, Хондроитин.

Функции

Углеводы — это молекулы, широко распространенные в тканях растений и животных. У растений и членистоногих углеводы из структур скелета также служат запасами пищи для растений и животных. Они являются важным источником энергии, необходимой для различных метаболических процессов, энергия получается путем окисления.

Некоторые из их основных функций включают:

• Живые организмы используют углеводы в качестве доступной энергии для подпитки клеточных реакций.Они являются наиболее богатым пищевым источником энергии (4 ккал / грамм) для всех живых существ.
• Углеводы, являясь основным источником энергии для многих животных, являются мгновенными источниками энергии. Глюкоза расщепляется гликолизом / циклом Креба с образованием АТФ.
• Служат накопителями энергии, топливом и промежуточными продуктами метаболизма. Он хранится в виде гликогена у животных и крахмала в растениях.
• Накопленные углеводы действуют как источник энергии вместо белков.
• Они образуют структурные и защитные компоненты, как в клеточной стенке растений и микроорганизмов.Структурные элементы в клеточных стенках бактерий (пептидогликан или муреин), растений (целлюлоза) и животных (хитин).
• Углеводы являются промежуточными продуктами биосинтеза жиров и белков.
• Углеводы помогают регулировать нервную ткань и являются источником энергии для мозга.
• Углеводы связываются с липидами и белками с образованием поверхностных антигенов, рецепторных молекул, витаминов и антибиотиков.
• Формирование структурного каркаса РНК и ДНК (рибонуклеиновая кислота и дезоксирибонуклеиновая кислота).
• Они связаны со многими белками и липидами. Такие связанные углеводы важны для межклеточной коммуникации и взаимодействия между клетками и другими элементами клеточной среды.
• У животных они являются важным компонентом соединительной ткани.
• Углеводы с высоким содержанием клетчатки помогают предотвратить запор.
• Кроме того, они помогают в модуляции иммунной системы.

Список литературы

1. Ленингер, А.Л., Нельсон Д. Л. и Кокс М. М. (2000). Принципы биохимии Ленингера. Нью-Йорк: Издательство Worth.
2. Мэдиган, М. Т., Мартинко, Дж. М., Бендер, К. С., Бакли, Д. Х., и Шталь, Д. А. (2015). Биология Брока микроорганизмов (четырнадцатое издание). Бостон: Пирсон.
3. Родуэлл, В. В., Ботам, К. М., Кеннелли, П. Дж., Вейл, П. А., и Бендер, Д. А. (2015). Иллюстрированная биохимия Харпера (30-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill Education LLC.
4. https: // биология.tutorvista.com/biomolecules/carbohydrates.html

Углеводы — определение, структура, типы, примеры, функции

Структура и функции углеводов

Результаты обучения

• Различия между моносахаридами, дисахаридами и полисахаридами
• Определите несколько основных функций углеводов

Большинство людей знакомы с углеводами, одним типом макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим.Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «нагружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы у них было достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH ₂ O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды ( моно — = «один»; сахар — = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом — ose . Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), он известен как кетоза.В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода). См. Рисунок 1 для иллюстрации моносахаридов.

Рис. 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи.Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть углеродных скелетов соответственно.

Химическая формула глюкозы: C ₆ H ₁₂ O ₆ . У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды: галактоза содержится в молочном сахаре, а фруктоза — во фруктовых сахарах. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 2).

Практический вопрос

Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C6h22O6), но другое расположение атомов.

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Показать ответ

Глюкоза и галактоза — альдозы. Фруктоза — это кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах (рис. 3).Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .

Рис. 3. Моносахариды из пяти и шести атомов углерода находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами.Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды ( ди — = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь.Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 4). Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Рис. 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Обычные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид ( поли — = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов.Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).

Рис. 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных гликозидными связями α 1,4 и α 1,6. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β, 1-4 гликозидными связями (рис. 7).

Рис. 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на рисунке 7, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать богатый растительный материал. в целлюлозе и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Рис. 8. У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. У членистоногих (насекомых, ракообразных и др.) Есть внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на Рисунке 8).

Этот экзоскелет сделан из биологической макромолекулы хитина, который представляет собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

Вкратце: структура и функции углеводов

Углеводы — это группа макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки и обеспечивают структурную поддержку растительным клеткам, грибам и всем членистоногим, включая омаров, крабов, креветок, насекомых и пауков.Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате реакций дегидратации, образуя дисахариды и полисахариды с удалением молекулы воды для каждой образованной связи. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются обычными моносахаридами, тогда как общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Крахмал и гликоген, примеры полисахаридов, являются формами хранения глюкозы у растений и животных соответственно.Длинные полисахаридные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Целлюлоза является примером неразветвленного полисахарида, тогда как амилопектин, составляющий крахмал, представляет собой сильно разветвленную молекулу. Хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее немного менее доступной для метаболизма; однако это предотвращает его утечку из клетки или создание высокого осмотического давления, которое может вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой.