Функция жиров структурная: Функции липидов в клетке – список общих в таблице (биология, 9 класс)

Задачи:

• образовательные: формирование понятия о белках на основе строения и свойств; рассмотрение их биологической роли; формирование общебиологических понятий;
• развивающие: развитие логического мышления учащихся, общеучебных умений сравнивать, обобщать знания по теме «Белки»; развитие любознательности, познавательного интереса к рассматриваемой теме;
• воспитательные: формирование научного мировоззрения школьников при изучении темы; экологическое воспитание; воспитание бережного отношения к учебному предмету – биологии.

Новые знания: органические вещества, входящие в состав клетки; белки; полимеры; ферменты; антитела; антигены.

Опорные знания: неорганические вещества, входящие в состав клетки; вода; диполь; полярность; гидролиз; минеральные соли; буферность.

Форма проведения: урок

Методы проведения: объяснительно-иллюстративный; репродуктивный, частично-поисковый.

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

Оборудование и материалы: мультимедийный проектор, презентация (у автора), тестовые задания.

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Актуализация чувственного опыта и опорных знаний учащихся.

– Ребята, а сейчас я вам задам вопросы, для того чтобы посмотреть как вы усвоили материал прошлого урока.

– Что такое углеводы? Каково их содержание в животных и растительных клетках?

(Углеводы – органические вещества с общей формулой C_n(H₂O)_m. У большинства углеводов число молекул воды вдвое превышает количество атомов углерода, поэтому они и были названы углеводами. В животной клетке углеводов содержится 1-2%, иногда 5%, в растительных же клетках их содержание в некоторых случаях достигает 90% сухой массы (клубни картофеля, семена и т.д.)

– Какие функции выполняют углеводы?

(Углеводы выполняют две основные функции: строительную и энергетическую. Например, целлюлоза образует стенки растительных клеток и т.д. Углеводы играют роль основного источника энергии в клетке. В процессе окисления 1 г углеводов освобождается 17,6 кДж энергии. Крахмал у растений и гликоген у животных, откладываясь в клетках, служат резервом пищи и энергии.)

– Что из себя представляют липиды? Перечислите функции, характерные им.

(Липиды – нерастворимые в воде органические вещества, отличающиеся большим разнообразием. Самые распространенные из липидов, встречающихся в природе, – нейтральные жиры. Их принято делить на жиры и масла. Функции: 1) энергетическая; 2) строительная; 3) транспортная; 4) структурная.)

– Ребята, а сейчас выполните небольшой тест:

I. Выберите один правильный ответ.

1. Липиды растворяются в эфире, но не растворяются в воде, так как они
   
   а) являются полимерами
   
   б) состоят из мономеров
   
   в) гидрофобны
   
   г) гидрофильны

2. Медведи во время продолжительного зимнего сна необходимую для жизни воду получают за счет
   
   а) расщепления белков
   
   б) талого снега
   
   в) окисления жира
   
   г) окисления аминокислот

3. Запасным углеводом в животной клетке является
   
   а) хитин
   
   б) целлюлоза
   
   в) крахмал
   
   г) гликоген

II. Выберите три правильных ответа их шести.

4. Какие углеводы относятся к моносахаридам?
   
   а) рибозу
   
   б) глюкозу
   
   в) целлюлозу
   
   г) фруктозу
   
   д) крахмал
   
   е) гликоген

5. Жиры в организме животных и человека
   
   а) расщепляются в кишечнике
   
   б) участвуют в построении мембран клетки
   
   в) откладываются в запас в подкожной клетчатке, в области почек, сердца
   
   г) превращаются в белки
   
   д) расщепляются в кишечнике до глицерина и жирных кислот
   
   е) синтезируются из аминокислот

(Ответы: 1 – в; 2 – в; 3 – г; 4 – а, б, г; 5 – б, в, д)

III. Мотивация учебной деятельности школьников.

Учитель для начала зачитывает стих.

Меняя каждый миг свой образ прихотливый,

Капризна, как дитя, и призрачна, как дым,

Кипит повсюду жизнь в тревоге суетливой,

Великое смешав с ничтожным и смешным…

Что такое жизнь? Этот вопрос волновал людей всегда. В течение веков копились наблюдения, проводились исследования, рождались и умирали теории. Пожалуй, ни одно естественнонаучное явление не вызывало такой острой борьбы мировоззрений, как проблема живого. А причина этой борьбы – в самом объекте, его уникальности, неповторимости и сложности.

Постепенно было накоплено достаточно экспериментального материала, чтобы дать следующее определение жизни: «Жизнь есть способ существования белковых тел, существенным методом которого является постоянный обмен веществ с окружающей их внешней природой, причем с прекращением этого обмена веществ, прекращается и сама жизнь, что приводит к разложению белка». (Ф.Энгельс).

Современная наука представляет жизнь как переплетение сложнейших химических процессов взаимодействия белков между собой и другими веществами. Следует подчеркнуть, что отдельные очищенные белки не имеют характерных признаков живого. Поэтому в поиске ответа на вопрос «Что такое жизнь?» нужно раскрыть тайну веществ, лежащих в ее основе, то есть ответить на вопрос «Что такое белок?»

IV. Сообщение темы, цели и задач урока.

Тема: Белки

Цель: Расширить знания о природных высокомолекулярных веществах – белках, изучить их строение и свойства.

V. Первичное восприятие и осознание учащимися нового материала.

Белки – сложные органические полимеры, мономерами которых являются аминокислоты. В состав природных белков входят 20 аминокислот, 8 из них незаменимые, т.е. не синтезируются в организме, поэтому их поступление в организм обязательно вместе с пищей.

В организме человека встречается 5 млн. типов белковых молекул, отличающихся не только друг от друга, но и от белков других организмов. Молекулы белков могут быть спиралевидными, складчатыми или шарообразными.

Впервые белковую молекулу изучил и установил, что она состоит из аминокислот – Я.Беккори.

Белки же, в свою очередь, имеют сложное строение. Различают первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белковой молекулы.

Первичная структура – последовательность чередования аминокислотных остатков в белковой молекуле (линейное расположение).

Вторичная структура – закручивание первичной структуры белка в спираль.

Третичная структура – упаковка закрученной спирали в конфигурацию в виде клубка.

Четвертичная структура –несколько третичных структур (клубков), объединенных в одно целое.

Белки выполняют следующие функции:

1) строительная функция – белки участвуют в образовании всех клеточных мембран и органоидов клетки, а также внеклеточных структур.

2) каталитическая функция – ускоряют протекание реакций в организме.

3) двигательная функция – специальные сократительные белки участвуют во всех видах движения, к которым способны клетки и организмы.

4) транспортная функция – заключается в присоединении химических элементов или биологически активных веществ и переносе их к различным тканям и органам тела.

5) защитная функция – особые белки антитела (образованы в лейкоцитах) связывают и обезвреживают несвойственные организму вещества – антигены.

6) энергетическая функция – при расщеплении 1 г. белка выделяется 17 кДж энергии.

Существую цветные реакции на белки:

1) ксантопротеиновая реакция

2) биуретовая реакция

Также, белкам свойственен такой процесс, как денатурация. Денатурация – нарушение природной структуры белка под действием нагревания или химических реагентов. Денатурированный белок теряет свои биологические свойства.

VI. Осмысление внутренних закономерностей, связей между изучаемыми предметами в процессе мыслительной работы и выполнения познавательных заданий.

– Ребята, перед вами представлен текст, который содержит ошибочную информацию. Ваша задача – выявить допущенные ошибки. При этом не забываем, что работаем индивидуально. (слайд 18)

Белки – сложные органические полимеры, мономерами которых являются аминокислоты. В состав природных белков входят 20 аминокислот, 8 из них незаменимые, т.е. синтезируются в организме и их поступление в организм не обязательно вместе с пищей.

Белки, взаимодействуя с азотной кислотой, дают фиолетовое окрашивание. Данная реакция называется ксантопротеиновой реакцией. Вторичная структура белков – это чередование аминокислот в линейной структуре. Денатурация – процесс изменения цвета белковой молекулы. Содержание белка в яйце меньше, чем в молоке и молочных продуктах. При варке белок не меняет свой цвет.

VII. Обобщение и систематизация изученных на уроке понятий и ранее усвоенных знаний.

– Итак, ребята, вы уже можете, изучив сегодняшнюю тему, выполнить небольшой тест:

ТЕСТ для проверки:

1. Какая структура белка закручена в спираль?
   
   А) первичная;
   
   Б) вторичная;
   
   В) третичная;
   
   Г) четвертичная.

2. Какое количество энергии выделяется при расщеплении 1 г белка?
   
   А) 25 кДж;
   
   Б) 38 кДж;
   
   В) 18 кДж;
   
   Г) 17 кДж.

3. Какое окрашивание белков дает биуретовая реакция?
   
   А) фиолетовое;
   
   Б) зеленое;
   
   В) желтое;
   
   Г) 17 белое.

4. Сколько незаменимых аминокислот существует?
   
   А) 10;
   
   Б) 8;
   
   В) 20;
   
   Г) 5.

5. Что такое денатурация?
   
   А) нарушение природной структуры белка под действием нагревания или химических реагентов;
   
   Б) процесс изменения цвета белковой молекулы;
   
   В) цветная реакция на белки;
   
   Г) процесс восстановления природной структуры белка.

6. Разнообразие белков обусловлено входящими в их состав различными:
   
   А) нуклеотидами;
   
   Б) аминокислотами;
   
   В) липидами;
   
   Г) нуклеиновыми кислотами.

7. Четвертичная структура молекулы белка образуется в результате взаимодействия:
   
   А) участков одной белковой молекулы по типу связей;
   
   Б) нескольких полипептидных нитей;
   
   В) участков одной белковой молекулы за счет водородных связей;
   
   Г) белковой глобулы с мембраной клетки.

8. Способность молекул белка соединяться с другими веществами и переносить их в клетке или организме лежит в основе функции:
   
   А) транспортной;
   
   Б) каталитической;
   
   В) сигнальной;
   
   Г) энергетической.

9. Какие белковые вещества синтезируются в организме в ответ на появление в нем чужеродных тел и веществ?
   
   А) углеводы;
   
   Б) ферменты;
   
   В) антитела;
   
   Г) гормоны.

10. Ферменты выполняют функцию:
    
    А) структурную;
    
    Б) каталитическую;
    
    В) сократительную;
    
    Г) энергетическую.

(Ответы: 1. Б; 2. Г; 3. А; 4. Б; 5. А; 6. Б; 7. Б; 8. А; 9. В; 10. Б )

VIII. Подведение итогов урока.

– Ребята, наш урок подходит к концу. И я бы хотела услышать вывод к нашему сегодняшнему уроку.

Вывод: Расширили знания о природных высокомолекулярных веществах – белках, изучили их строение и свойства.

– В целом, урок прошел очень хорошо. Вы неплохо поработали, проявили активность и самостоятельность. Молодцы!

IX. Домашнее задание.

§ 22 (стр. 108-109) читать.

Вопросы 1-4 на стр. 112 (устно)

Составить кроссворд на тему «Углеводы. Липиды. Белки»

Использованная литература:

1. Каменский А.А. и др. Биология. Введение в общую биологию и экологию. Учебник для 9 класса. 3-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2002. – 304с.
2. Мамонтов С.Г. Биология. Общие закономерности. 9 кл.: Учеб. для общеобразоват. учреждений / С.Г. Мамонтов, В.Б. Захаров, Н.И. Сонин. – 4-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2003. – 288с.: ил.
3. Пономарева И.Н., Корнилова О.А. Основы общей биологии. 9 кл.: 2-е изд. – М.: Дрофа, 2000.

Различные роли жирных кислот

2.1. У прокариот

У прокариот клеточная оболочка играет фундаментальную роль в защите этих организмов от окружающей среды. Грамотрицательные бактерии имеют тонкую клеточную стенку пептидогликана, которая окружена внешней мембраной, богатой липополисахаридами, в то время как грамположительные бактерии не имеют внешней мембраны, но обладают толстым пептидогликановым слоем в своих клеточных стенках. Тип актинобактерий, который включает такие роды, как Rhodococcus , Mycobacterium и Nocardia , имеют клеточные стенки, содержащие миколиновые кислоты, которые представляют собой комплексные гидроксилированные ЖК с разветвленной цепью.Цитоплазму всех клеток защищает и окружает фосфолипидный бислой, образующий клеточную мембрану. Амфифильный характер цитоплазматических мембран происходит от фосфолипидов, которые имеют полярную головную группу и два гидрофобных хвоста ЖК. Эти молекулы спонтанно образуют бислои в водных средах [41].

У архей липиды содержат характерные конденсированные изопренильные единицы, связанные с sn -глицерин-1-фосфатным остовом посредством эфирных связей [11,42].В прокариотических и эукариотических клетках углеродные цепи в основном линейны, но липиды архей разветвляются на каждый четвертый углерод, с одной метильной группой, связанной с этими атомами углерода. Было выдвинуто предположение, что уникальная структура липидов архей и их стереоспецифичность ответственны за способность этих организмов сопротивляться и процветать в экстремальных условиях окружающей среды [43]. Тем не менее, штаммы архей также были обнаружены в неэкстремальных средах, а бактерии — в экстремальных. Фактически, бактерии могут продуцировать мембранные эфирные липиды [44], а археи могут также продуцировать не связанные эфиром ЖК [12].Это указывает на то, что прокариоты изменяют свою мембрану в соответствии с условиями окружающей среды.

Способность микроорганизмов поддерживать свои биологические функции в стрессовых условиях окружающей среды может включать изменения в их содержании белков, стеролов, гопаноидов и каротиноидов, но в основном это достигается за счет изменений, производимых в липидном составе их клеточных мембран [45,46, 47,48]. Поскольку один из механизмов, который клетки могут использовать для генерации метаболической энергии, происходит на мембране, где системы преобразования энергии преобразуют химическую (или световую в фототрофах) энергию в электрохимическую энергию или наоборот [48], целостность клеточных мембран имеет первостепенное значение для клетки. выживание.Изменяя состав ЖК мембранных фосфолипидов, клетки пытаются поддерживать текучесть мембран с помощью механизма, называемого «гомеовязкой адаптацией» [26,27]. Это может быть достигнуто de novo синтезом мембранных липидов или ремоделированием ацильной цепи ЖК существующих фосфолипидов клеточной мембраны [27].

Каждый бактериальный штамм обладает уникальным профилем жирных кислот при выращивании на данной культуральной среде при определенной температуре, что позволяет их идентифицировать, как описано в Разделе 5.1. Однако при изменении условий роста прокариотические клетки могут изменять свой состав ЖК для регулирования текучести мембраны с помощью ряда стратегий ().

Таблица 2

Прокариоты вносят изменения в жирнокислотный состав фосфолипидов клеточной мембраны в различных условиях роста.

В ответ, например, на изменения температуры, клетки пытаются поддерживать текучесть клеточной мембраны, изменяя состав ЖК, который влияет на температуру перехода, которая, в свою очередь, отмечают переход порядок-беспорядок липидных бислоев [70,71,72]. При температуре фазового перехода 50% углеводородных цепей плавятся, и можно наблюдать как жидкокристаллическую фазу, так и твердую гелевую фазу.В гелевой фазе углеводородные цепи фосфолипидов полностью вытянуты и выровнены перпендикулярно плоскости бислоя, что приводит к плотно упорядоченной упаковке из стороны в сторону [73]. В жидкокристаллическом состоянии возникает как дальний порядок, так и ближний беспорядок, поскольку двухслойная структура поддерживается электростатическими взаимодействиями, но ацильные цепи могут колебаться [73]. На последней фазе площадь поперечного сечения на одну молекулу фосфолипида увеличивается до прибл. 6–7 нм ² при уменьшении толщины бислоя до прибл.4,0–4,5 нм, увеличивая проницаемость мембраны и обеспечивая внутри- и межмолекулярное вращательное и латеральное движение [73,74]. Это обеспечивает функциональное состояние для многих биохимических процессов и проницаемость для нейтральных молекул, таких как вода, кислород и углекислый газ, но ограничивает доступ к ионам и растворенным веществам [72].

Микроорганизмы регулируют температуру перехода липидов, изменяя длину углеводорода, степень ненасыщенности, заряд и головную группу фосфолипидов ().Более короткие и ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкие температуры плавления по сравнению с их, соответственно, более длинными и насыщенными аналогами. Незаряженный фосфолипид фосфатидилэтаноламин имеет более высокую температуру плавления, чем фосфатидилхолины, а также более высокую, чем отрицательно заряженный фосфатидилсерин, фосфатидилглицерин или фосфатидилинозитол с соответствующими составами ацильных цепей [75,76]. Чем больше заряжена мембрана, тем ниже температура ее плавления [76].

В большинстве исследований адаптации прокариот на клеточном уровне изучаются модификации фосфолипидов, когда клетки растут при разных температурах.Адаптация к холодовому шоку широко изучалась у Escherichia coli и Bacillus subtilis , где сообщалось о первой мембранной фосфолипидной десатуразе, вызванной холодом в нефотосинтезирующем организме [77,78,79]. В то время как E. coli реагирует на снижение температуры роста увеличением количества ненасыщенных ЖК (16: 1ω7 также превращается в 18: 1ω7), клеток B. subtilis индуцируют продукцию мембранной фосфолипидной десатуразы, что приводит к увеличению ненасыщенные ЖК, а также увеличивают антеизо -разветвленных ЖК [80,81,82].Пищевой патоген Listeria monocytogenes , способный расти при температурах охлаждения, содержит необычный профиль ЖК, в котором преобладают более 95% ЖК с разветвленной цепью, и полагается на увеличенную пропорцию anteiso -15: 0 для адаптации к низким температурам. [83]. FA с разветвленной цепью включают iso, -, anteiso, — и ω-алифатические FA. В структуре iso метильная группа расположена у предпоследнего атома углерода, в то время как в форме anteiso метильная группа находится у предпоследнего атома углерода на конце.В то время как прямая насыщенная ЖК и iso -FA с одинаковым количеством атомов углерода имеют одинаковые температуры плавления, температура фазового перехода изоацила ниже: например, изоацилфосфатидилхолин имеет температуру фазового перехода 18 на 28 ° C ниже, чем у соответствующего насыщенного ацилфосфатидилхолина [84]. Anteiso -FA имеет температуры фазового перехода ниже, чем показано их аналогами iso : например, iso -15: 0 имеет температуру перехода 52.2 ° C, тогда как anteiso -15: 0 представляет значение 25,8 ° C [85]. Любопытно, что антеизо -разветвленные фосфатидилхолины с нечетным номером представляют собой низкотемпературную гелевую фазу, которая является отражением высокоупорядоченной конденсированной фазы, аналогичной фазе линейных насыщенных n -ацилфосфатидилхолинов, которая не наблюдается в четных anteiso -разветвленные фосфатидилхолины [86].

Состав ЖК клеток Bacillus является важным критерием для определения их вида, при этом некоторые ЖК являются общими на уровне рода, тогда как другие специфичны для видов из определенных экологических ниш.Было высказано предположение, что можно предсказать термотип штаммов B. cereus на основе соотношения iso -15: 0/ iso -13: 0 и соотношения 16: 1ω11 и 16: 1ω6 [ 87], тогда как соотношение anteiso -15: 0/ iso -15: 0 может различать психрофильные, мезофильные и термофильные виды Bacillus [78]. Термофильный Bacillus sp. имеют более высокое содержание низкоплавких ЖК изо с разветвленными цепями в сочетании с меньшим количеством ЖК с более низкой температурой плавления anteiso и более длинной средней длиной цепи ЖК по сравнению с мезофильными Bacillus sp.[85]. Клетки B. megaterium реагировали на снижение температуры, используя двухфазное поведение: насыщенные линейные и iso -разветвленные FA уменьшались при понижении температуры с 40 до 20–26 ° C и содержание anteiso -разветвленных FA снижалось с 20 От –26 ° C до 10 ° C, причем количество ненасыщенных ЖК увеличивается при понижении температуры с 40 до 10 ° C [88].

Определенные виды бактерий, принадлежащих к родам Pseudomonas и Vibrio , обладают альтернативным адаптивным механизмом при ингибировании роста: они способны изомеризовать ненасыщенные ЖК из цис в транс конфигурации двойной связи без сдвига в его позиция [89,90,91].В Vibrio sp. Клетки ABE-1, уникальный FA 16: 1ω7 trans расположен в положении sn- 2 фосфатидилэтаноламина (PE), а положение sn -1 может содержать FA 16: 1ω7 cis или 16: 0 [91]. Температуры перехода для 16: 1ω7 цис /16: 1ω7 транс -PE и 16: 0/16: 1ω7 транс -PE, которые преимущественно продуцировались, когда клетки росли при 5 ° C в присутствии ингибитора роста, составляют -3 ° C и 38 ° C соответственно.Температуры перехода соответственно на 31 и 18 ° C выше, чем у 16: 1ω7 цис /16: 1ω7 цис -PE и 16: 0/16: 1ω7 cis -PE.

Та же стратегия изомеризации цис-транс используется грамотрицательными клетками в качестве ответа на токсичные соединения, такие как органические углеводороды. У Pseudomonas этот кратковременный ответ приводит к более плотной мембранной упаковке и дает клеткам время для de novo биосинтеза компонентов мембраны, необходимых для лучшей и более широкой адаптации [92].Синтез транс FA завершается в течение 30 мин после воздействия стресса путем прямой изомеризации изомера цис без изменения положения двойной связи [89, 90]. У P. putida Idaho, подвергнутого воздействию ксилола, транс--ненасыщенных ЖК наблюдались через 5 минут, и максимальное количество наблюдалось через 30 минут, в то время как увеличение насыщенных ЖК наблюдалось через 15 минут после воздействия ксилола, при этом достигалось максимальное содержание. через 2 ч [93].

Помимо быстрой изомеризации ЖК у грамотрицательных бактерий, еще одним быстрым и эффективным ответом на стресс, такой как тепловой шок, изменение pH или присутствие органических растворителей, является высвобождение везикул наружной мембраны (OMV) с поверхности клетки. [61,62,94]. OMV в P. aeruginosa высвобождаются после воздействия антибиотиков и участвуют в высвобождении факторов вирулентности во время инфицирования клеток человека [95]. P. putida DOT-T1E реагировал на присутствие токсичных концентраций длинноцепочечных спиртов, осмотический стресс, вызванный NaCl, тепловой шок и присутствие ЭДТА, высвобождая OMV в течение 10 минут после воздействия стресса, что приводило к высокогидрофобной поверхности клеток [96].OMV содержали в основном 16: 0 и 18: 1ω7 цис , а также значительное количество 18: 0.

До 1990-х годов считалось, что бактерии не могут продуцировать ПНЖК, за исключением некоторых цианобактерий, но теперь принято, что длинноцепочечные ПНЖК продуцируются морскими бактериями [60,97,98]. Фактически, ПНЖК очень важны для поддержания текучести мембран у прокариот, живущих в глубоком море, при высоком давлении и низкой температуре [52,97]. Производство эйкозапентаеновой кислоты (EPA, C20: 5ω3) было продемонстрировано у морских бактерий после выделения ок.50 000 штаммов бактерий из кишечника нескольких морских рыб и животных [49]. Один из штаммов, SCRC-2738, который был выделен из ставриды и оказался филогенетически сходным с Shewanella putrefaciens , был способен продуцировать 25-40% общих ЖК в виде EPA. Позже штамм был идентифицирован как S. pneumatophori SCRC-2738, а «кластер генов биосинтеза EPA», содержащий пять генов pfaA , pfaB , pfaC , pfaD и pfaE , был идентифицирован как необходимый для Синтез ЭПК [50].У двух барофильных бактерий, DB21MT-2 и DB21MT-5, фосфолипиды детектировали фосфатидилглицерин, фосфатидилинозитол, фосфатидилхолин, дифосфатидилглицерин и фосфатидилэтаноламин и его метилированные формы фосфатидил-9000, присоединенные к фосфатидилметилэтанолу, и его метилированные формы, содержащие фосфатидиметил-9000, и его метилированные формы фосфатидиметил-9000, содержащие фосфатидилметилэтиловый спирт 9000, и его метилированные формы, содержащие фосфатидилметилэтиловый спирт, 9 позиция [51]. Кроме того, было замечено, что ПНЖК были связаны почти с каждой молекулой фосфатидилглицерина в этих чрезвычайно барофильных бактериях из Марианской впадины на высоте 11000 метров.Более низкая температура фазового перехода фосфатидилглицерина (на 20–30 ° C ниже, чем у фосфатидилэтаноламина) и высокие концентрации ПНЖК позволяют адаптироваться барофильным бактериям к низкой температуре и высокому гидростатическому давлению глубоководной среды [51,99] . Хотя связь между способностью продуцировать ПНЖК и психрофильным и / или пьезофильным ростом убедительно свидетельствует о роли ПНЖК в адаптации бактериальной мембраны, мутант Photobacterium profundum , неспособный продуцировать ПНЖК, мог расти в условиях высокого давления и низких температур [100 ].В этом случае штамм с дефицитом EPA увеличивал содержание мононенасыщенных FA 16: 1 и 18: 1, что могло бы компенсировать недостаток EPA для достижения желаемой текучести мембраны.

ПНЖК в основном обнаружены в морских бактериях, но недавно о существовании ПНЖК сообщалось также в бактериях, выделенных из образцов почвы или из образцов неглубоких водоемов. Грамположительный R. erthropolis DSM 1069 реагировал на осмотический стресс, вызванный NaCl, в течение 35 мин после добавления соли [59].Изменения в профиле ЖК можно было наблюдать уже через 6 мин: количество мононенасыщенных ЖК снизилось до ок. половина количества, наблюдаемого в необработанных клетках, и они начали продуцировать гидроксизамещенные, насыщенные метил-разветвленные, насыщенные циклопропил-разветвленные и ПНЖК в концентрациях от 7,8 до 14,7% от общего количества ЖК. Производство ПНЖК было неожиданным, и оно достигло более 36% от общего количества ЖК, когда клетки подвергались в течение 35 минут концентрациям выше 5,5% NaCl.Поскольку появление ПНЖК сопровождалось снижением процента мононенасыщенных ЖК, конститутивно экспрессируемые десатуразы ЖК должны отвечать за синтез ПНЖК. Штамм R. erythropolis DCL14 продуцировал ПНЖК, когда клетки были адаптированы к условиям, ранее считавшимся экстремальными для неадаптированных клеток: когда клетки росли при 4 ° C, при pH 4–10 (но не при pH 3 или 11) и в присутствии стимулирующих количеств NaCl и CuSO ₄ в питательной среде [60].Недавно сообщалось, что R. aetherivorans BCP1 продуцирует ПНЖК при использовании нафтеновых кислот в качестве единственного источника углерода и энергии [101].

Другие изменения, наблюдаемые в составе ЖК во время адаптации к окружающей среде, включают, например, синтез разветвленных ЖК, циклопропановых ЖК или других специализированных липидов. Метил-разветвленные ЖК представляют двухфазную зависимость температуры плавления цепи от положения метильного замещения, потому что эта единственная группа будет делить липидную цепь на более длинные и более короткие участки [102].Метильное разветвление снижает конденсацию липидов, уменьшает толщину липидного бислоя, снижает порядок цепей и увеличивает текучесть мембраны за счет образования изломов в точках разветвления [103]. Циклопропановые ЖК снижают текучесть клеточной мембраны, модулируя упаковку липидов, усиливая образование грубых дефектов и увеличивая диффузию липидов [103]. Тем не менее, циклопропановые ЖК в целом более упорядочены, чем соответствующие ненасыщенные цепи, что может объяснить, как эти ЖК могут повышать стабильность мембраны. E.г., при высоких температурах и одновременно снижают его проницаемость для токсичных соединений.

Исследования состава ЖК клеточной мембраны прокариот демонстрируют множество ответов, которые клетки могут использовать для регулирования текучести клеточной мембраны в сложных условиях. От ферментативных изменений FA до синтеза de novo , клетки пытаются произвести самые быстрые изменения, используя как можно меньше энергии. Тем не менее, FA в окружающей среде сами по себе могут приостановить угрозу стабильности и функции мембран бактериальных клеток.Хотя их антибактериальный механизм действия плохо изучен, свободные ЖК, действующие на клеточную мембрану, могут нарушать цепь переноса электронов и окислительное фосфорилирование [107]. ЖК в виде свободных ЖК или в моноацилглицеридах являются многообещающими антибактериальными агентами с возможным терапевтическим применением для здоровья человека и медицины [108].

2.2. У эукариот

Мембрана эукариотической клетки образует селективный барьер, контролирующий транспорт молекул внутрь и из клетки, регулирует межклеточную коммуникацию и участвует в многочисленных сложных функциях, включая пролиферацию, дифференцировку, секрецию, миграцию, инвазию и фагоцитоз.У эукариот, помимо защиты клетки от окружающей среды, мембраны присутствуют на субклеточном уровне, образуя, например, эндоплазматический ретикулум, окружающий ядро ​​клетки и различные типы органелл. Это способствует большому разнообразию составов мембран у эукариот, которое в дальнейшем расширяется в многоклеточных организмах, где специфические составы мембран необходимы для выполнения специфических тканевых функций (см. [109]). В этом разделе основное внимание уделяется роли жирных кислот, регулирующих свойства плазматических мембран в различных условиях окружающей среды.Состав ЖК модулирует биофизические свойства мембран биологических мембран в составе мембранных липидов, то есть фосфолипидов, фосфинголипидов, сфинголипидов и ганглиозидов. Эти липиды вместе с холестерином разделяются и объединяются в клеточных мембранах, мембранах органелл, двухслойных листочках, образуя мозаику из гелевых и жидких доменов, сосуществующих в плоскости липидного бислоя [110,111]. Длина цепи и степень ненасыщенности, положение двойной связи и гидроксилирование ЖК, интегрированных в фосфолипиды и сфинголипиды, определяют их влияние на биофизические свойства мембран: насыщенные жирные кислоты с короткими цепями образуют менее вязкие мембраны, в то время как мононенасыщенные жирные кислоты и ω6 и ω3 ПНЖК образуют более жидкие мембраны, чем насыщенные ЖК [112].Как и у прокариот, контроль текучести мембран особенно важен у эукариот-пойкилотерм, сталкивающихся с температурным стрессом.

Реакция пойкилотермов на изменение температуры окружающей среды неоднородна (см. [113]). Регулировка текучести мембран к различным температурам роста часто подразумевает изменения относительных пропорций класса стеролов и глицеролипидов (т.е. изменения в составе головной группы фосфолипидов) в мембранах [114]. Укорочение длины углеводородной цепи или введение двойной связи транс, — или цис в насыщенную углеводородную цепь, однако, являются широко распространенными механизмами, используемыми пойкилотермами для поддержания порядка липидов на физиологически выгодных значениях.Например, эксперименты с дрожжами показали, что некоторые виды (например, Saccharomyces cerevisiae ) увеличивают длину цепи ЖК с повышением температуры, в то время как другие (например, S. toruloides ) снижают степень ненасыщенности ЖК, а другие ( C. utilis) и L. starkeyi ) меняют предпочтительный механизм в соответствии с рассматриваемым диапазоном температур [115].

Ранние исследования способности растений приспосабливаться к более высоким температурам, проведенные на растениях, приспособленных к высокотемпературному росту [116,117], показали снижение уровня ненасыщенных ЖК (напр.ж., 16: 3) и повышение уровня насыщенных ЖК в их мембранах при более высоких температурах роста. Позднее аналогичные тенденции были обнаружены для растений из умеренного климата, что позволило предположить, что изменения мембранных липидов обычно способствуют способности растений адаптироваться к различным температурам [118,119]. Возможность регулировать степень ненасыщенности ЖК и обеспечивать адаптацию к высокой температуре особенно актуальна в мембране тилакоидов для обеспечения фотосинтетической термостабильности [120].Стоит отметить, что фотосистема II (ФСII) встроена в тилакоидную мембрану и что липиды играют особую роль в сборке и функционировании комплекса ФСII [121].

У рыб состав мембранных ЖК связан с вязкостью мембран, и было показано, что красные кровяные тельца, а также нейроны взрослого карпа могут непрерывно регулировать текучесть своих внешних мембран при изменении температуры [122]. Эти авторы, используя смеси синтетических фосфатидилэтаноламинов 18: 1/22: 6 и фосфатидилхолинов 16: 0/18: 1, продемонстрировали, что эти молекулярные частицы обладают способностью увеличивать текучесть мембран во время адаптации к пониженным температурам.Сравнимый сдвиг в составе мембран ЖК также наблюдался у эмбрионов рыб, подвергшихся воздействию загрязнителя 2,4-динитрофенола, связанного с эмбрионами, не подвергавшимися воздействию. Эмбрионы, подвергшиеся воздействию этого загрязнителя, показали низкий уровень ПНЖК и увеличение количества насыщенных ЖК, что увеличивало вязкость клеточной мембраны [123].

Другая реакция на температурные изменения, которые не подразумевают чистый синтез липидов, включает перестановку позиций (ремоделирование) прикрепленных FA в глицериновом скелете фосфолипидов, что может изменять T _c на 8–9 ° C [124,125].Учитывая, что первая и вторая двойные связи цис вызывают значительное изменение температуры перехода (T _c ) молекулярных частиц, а дополнительные двойные связи оказывают незначительное или незначительное влияние на T _c , накопление ПНЖК при низких температурах должны быть связаны с другими преимуществами (см. ниже) [119]. У гомеотерм, например у млекопитающих, наблюдаемые большие вариации профилей ацильных цепей мембран нескольких типов клеток и тканей намекают на способность этих профилей наделять клеточные мембраны специфическими свойствами.ПНЖК оказывают сильное влияние на другие физические свойства мембран, помимо текучести, которые включают проницаемость мембран, эластичность мембран и деформацию кривизны [126,127,128] с последствиями для слияния мембран и образования пузырьков [129,130], латеральной сегрегации липидов [131] и механизмов флип-флоп [126,127,128]. 132]. Из-за важности липидных взаимодействий для образования мембранных доменов, PUFAs модулируют структуру, организацию и функцию мембранных рафтов, мешают ацилированным белкам в рафтах и ​​способам взаимодействия липидов и белков [133,134].Кроме того, EPA и DHA, как сообщается, изменяют размер, стабильность и распределение мембранных рафтов за счет уменьшения доли MUFA [135, 136, 137], а также влияют на ассоциированные с мембраной белки, такие как сигнальные белки и иммуногенные рецепторы (см. [138]).

С биофизической точки зрения включение ПНЖК в фосфолипидные мембраны также уменьшает их толщину и вызывает небольшие дефекты геометрического расположения липидов [139]. Эти дефекты разной глубины способствуют связыванию и встраиванию определенных белков с амфипатической α-спиральной конформацией, в зависимости от объема их аминокислотных боковых цепей [140,141].ПНЖК также важны для поддержания спонтанной кривизны и жесткости мембран на изгиб. Уменьшая жесткость изгиба мембраны [142, 143], DHA в фосфолипидах, как было показано, способствует быстрому эндоцитозу [141], а арахидоновая кислота (20: 4ω6) в мембранных фосфолипидах гепатоцитов и энтероцитов способствует транспорту триглицеридов в просвет эндоплазматического ретикулума. [144].

В клетках крови гибкость мембран увеличивается у животных с рационом, богатым рыбьим жиром (т.например, с большим количеством длинноцепочечных ω3 ПНЖК, таких как EPA и DHA), что имеет важные последствия для микроциркуляции [145]. Уменьшение доли длинноцепочечных ПНЖК в клеточных мембранах наблюдается на доклинических стадиях диабета; Предполагается, что он снижает деформируемость эритроцитов и последующее поступление кислорода к тканям, что способствует микрососудистым осложнениям диабета и тканевой гипоксии [146]. Уменьшение содержания длинноцепочечных ПНЖК эритроцитов в фосфатидил-этаноламинах наблюдалось у людей с диабетом и диабетической ретинопатией, что, по-видимому, компенсируется увеличением количества видов фосфатидилхолина в эритроцитах больных диабетом без диабетической ретинопатии [147].Было высказано предположение, что повышенное высвобождение свободных ЖК из жировой ткани в кровоток при диабете 2 типа и его предиабетической фазе, гестационном сахарном диабете и ожирении повышает концентрацию насыщенных ЖК в плазме (см. [148]). Это, в свою очередь, может вызвать переход от ненасыщенности к насыщению биологических мембран, что повлияет на их гибкость и функциональность.

Различные роли жирных кислот

2.1. У прокариот

У прокариот клеточная оболочка играет фундаментальную роль в защите этих организмов от окружающей среды.Грамотрицательные бактерии имеют тонкую клеточную стенку пептидогликана, которая окружена внешней мембраной, богатой липополисахаридами, в то время как грамположительные бактерии не имеют внешней мембраны, но обладают толстым пептидогликановым слоем в своих клеточных стенках. Тип актинобактерий, который включает такие роды, как Rhodococcus , Mycobacterium и Nocardia , имеют клеточные стенки, содержащие миколиновые кислоты, которые представляют собой комплексные гидроксилированные ЖК с разветвленной цепью. Цитоплазму всех клеток защищает и окружает фосфолипидный бислой, образующий клеточную мембрану.Амфифильный характер цитоплазматических мембран происходит от фосфолипидов, которые имеют полярную головную группу и два гидрофобных хвоста ЖК. Эти молекулы спонтанно образуют бислои в водных средах [41].

У архей липиды содержат характерные конденсированные изопренильные единицы, связанные с sn -глицерин-1-фосфатным остовом посредством эфирных связей [11,42]. В прокариотических и эукариотических клетках углеродные цепи в основном линейны, но липиды архей разветвляются на каждый четвертый углерод, с одной метильной группой, связанной с этими атомами углерода.Было выдвинуто предположение, что уникальная структура липидов архей и их стереоспецифичность ответственны за способность этих организмов сопротивляться и процветать в экстремальных условиях окружающей среды [43]. Тем не менее, штаммы архей также были обнаружены в неэкстремальных средах, а бактерии — в экстремальных. Фактически, бактерии могут продуцировать мембранные эфирные липиды [44], а археи могут также продуцировать не связанные эфиром ЖК [12]. Это указывает на то, что прокариоты изменяют свою мембрану в соответствии с условиями окружающей среды.

Способность микроорганизмов поддерживать свои биологические функции в стрессовых условиях окружающей среды может включать изменения в их содержании белков, стеролов, гопаноидов и каротиноидов, но в основном это достигается за счет изменений, производимых в липидном составе их клеточных мембран [45,46, 47,48]. Поскольку один из механизмов, который клетки могут использовать для генерации метаболической энергии, происходит на мембране, где системы преобразования энергии преобразуют химическую (или световую в фототрофах) энергию в электрохимическую энергию или наоборот [48], целостность клеточных мембран имеет первостепенное значение для клетки. выживание.Изменяя состав ЖК мембранных фосфолипидов, клетки пытаются поддерживать текучесть мембран с помощью механизма, называемого «гомеовязкой адаптацией» [26,27]. Это может быть достигнуто de novo синтезом мембранных липидов или ремоделированием ацильной цепи ЖК существующих фосфолипидов клеточной мембраны [27].

Каждый бактериальный штамм обладает уникальным профилем жирных кислот при выращивании на данной культуральной среде при определенной температуре, что позволяет их идентифицировать, как описано в Разделе 5.1. Однако при изменении условий роста прокариотические клетки могут изменять свой состав ЖК для регулирования текучести мембраны с помощью ряда стратегий ().

Таблица 2

Прокариоты вносят изменения в жирнокислотный состав фосфолипидов клеточной мембраны в различных условиях роста.

В ответ, например, на изменения температуры, клетки пытаются поддерживать текучесть клеточной мембраны, изменяя состав ЖК, который влияет на температуру перехода, которая, в свою очередь, отмечают переход порядок-беспорядок липидных бислоев [70,71,72]. При температуре фазового перехода 50% углеводородных цепей плавятся, и можно наблюдать как жидкокристаллическую фазу, так и твердую гелевую фазу.В гелевой фазе углеводородные цепи фосфолипидов полностью вытянуты и выровнены перпендикулярно плоскости бислоя, что приводит к плотно упорядоченной упаковке из стороны в сторону [73]. В жидкокристаллическом состоянии возникает как дальний порядок, так и ближний беспорядок, поскольку двухслойная структура поддерживается электростатическими взаимодействиями, но ацильные цепи могут колебаться [73]. На последней фазе площадь поперечного сечения на одну молекулу фосфолипида увеличивается до прибл. 6–7 нм ² при уменьшении толщины бислоя до прибл.4,0–4,5 нм, увеличивая проницаемость мембраны и обеспечивая внутри- и межмолекулярное вращательное и латеральное движение [73,74]. Это обеспечивает функциональное состояние для многих биохимических процессов и проницаемость для нейтральных молекул, таких как вода, кислород и углекислый газ, но ограничивает доступ к ионам и растворенным веществам [72].

Микроорганизмы регулируют температуру перехода липидов, изменяя длину углеводорода, степень ненасыщенности, заряд и головную группу фосфолипидов ().Более короткие и ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкие температуры плавления по сравнению с их, соответственно, более длинными и насыщенными аналогами. Незаряженный фосфолипид фосфатидилэтаноламин имеет более высокую температуру плавления, чем фосфатидилхолины, а также более высокую, чем отрицательно заряженный фосфатидилсерин, фосфатидилглицерин или фосфатидилинозитол с соответствующими составами ацильных цепей [75,76]. Чем больше заряжена мембрана, тем ниже температура ее плавления [76].

В большинстве исследований адаптации прокариот на клеточном уровне изучаются модификации фосфолипидов, когда клетки растут при разных температурах.Адаптация к холодовому шоку широко изучалась у Escherichia coli и Bacillus subtilis , где сообщалось о первой мембранной фосфолипидной десатуразе, вызванной холодом в нефотосинтезирующем организме [77,78,79]. В то время как E. coli реагирует на снижение температуры роста увеличением количества ненасыщенных ЖК (16: 1ω7 также превращается в 18: 1ω7), клеток B. subtilis индуцируют продукцию мембранной фосфолипидной десатуразы, что приводит к увеличению ненасыщенные ЖК, а также увеличивают антеизо -разветвленных ЖК [80,81,82].Пищевой патоген Listeria monocytogenes , способный расти при температурах охлаждения, содержит необычный профиль ЖК, в котором преобладают более 95% ЖК с разветвленной цепью, и полагается на увеличенную пропорцию anteiso -15: 0 для адаптации к низким температурам. [83]. FA с разветвленной цепью включают iso, -, anteiso, — и ω-алифатические FA. В структуре iso метильная группа расположена у предпоследнего атома углерода, в то время как в форме anteiso метильная группа находится у предпоследнего атома углерода на конце.В то время как прямая насыщенная ЖК и iso -FA с одинаковым количеством атомов углерода имеют одинаковые температуры плавления, температура фазового перехода изоацила ниже: например, изоацилфосфатидилхолин имеет температуру фазового перехода 18 на 28 ° C ниже, чем у соответствующего насыщенного ацилфосфатидилхолина [84]. Anteiso -FA имеет температуры фазового перехода ниже, чем показано их аналогами iso : например, iso -15: 0 имеет температуру перехода 52.2 ° C, тогда как anteiso -15: 0 представляет значение 25,8 ° C [85]. Любопытно, что антеизо -разветвленные фосфатидилхолины с нечетным номером представляют собой низкотемпературную гелевую фазу, которая является отражением высокоупорядоченной конденсированной фазы, аналогичной фазе линейных насыщенных n -ацилфосфатидилхолинов, которая не наблюдается в четных anteiso -разветвленные фосфатидилхолины [86].

Состав ЖК клеток Bacillus является важным критерием для определения их вида, при этом некоторые ЖК являются общими на уровне рода, тогда как другие специфичны для видов из определенных экологических ниш.Было высказано предположение, что можно предсказать термотип штаммов B. cereus на основе соотношения iso -15: 0/ iso -13: 0 и соотношения 16: 1ω11 и 16: 1ω6 [ 87], тогда как соотношение anteiso -15: 0/ iso -15: 0 может различать психрофильные, мезофильные и термофильные виды Bacillus [78]. Термофильный Bacillus sp. имеют более высокое содержание низкоплавких ЖК изо с разветвленными цепями в сочетании с меньшим количеством ЖК с более низкой температурой плавления anteiso и более длинной средней длиной цепи ЖК по сравнению с мезофильными Bacillus sp.[85]. Клетки B. megaterium реагировали на снижение температуры, используя двухфазное поведение: насыщенные линейные и iso -разветвленные FA уменьшались при понижении температуры с 40 до 20–26 ° C и содержание anteiso -разветвленных FA снижалось с 20 От –26 ° C до 10 ° C, причем количество ненасыщенных ЖК увеличивается при понижении температуры с 40 до 10 ° C [88].

Определенные виды бактерий, принадлежащих к родам Pseudomonas и Vibrio , обладают альтернативным адаптивным механизмом при ингибировании роста: они способны изомеризовать ненасыщенные ЖК из цис в транс конфигурации двойной связи без сдвига в его позиция [89,90,91].В Vibrio sp. Клетки ABE-1, уникальный FA 16: 1ω7 trans расположен в положении sn- 2 фосфатидилэтаноламина (PE), а положение sn -1 может содержать FA 16: 1ω7 cis или 16: 0 [91]. Температуры перехода для 16: 1ω7 цис /16: 1ω7 транс -PE и 16: 0/16: 1ω7 транс -PE, которые преимущественно продуцировались, когда клетки росли при 5 ° C в присутствии ингибитора роста, составляют -3 ° C и 38 ° C соответственно.Температуры перехода соответственно на 31 и 18 ° C выше, чем у 16: 1ω7 цис /16: 1ω7 цис -PE и 16: 0/16: 1ω7 cis -PE.

Та же стратегия изомеризации цис-транс используется грамотрицательными клетками в качестве ответа на токсичные соединения, такие как органические углеводороды. У Pseudomonas этот кратковременный ответ приводит к более плотной мембранной упаковке и дает клеткам время для de novo биосинтеза компонентов мембраны, необходимых для лучшей и более широкой адаптации [92].Синтез транс FA завершается в течение 30 мин после воздействия стресса путем прямой изомеризации изомера цис без изменения положения двойной связи [89, 90]. У P. putida Idaho, подвергнутого воздействию ксилола, транс--ненасыщенных ЖК наблюдались через 5 минут, и максимальное количество наблюдалось через 30 минут, в то время как увеличение насыщенных ЖК наблюдалось через 15 минут после воздействия ксилола, при этом достигалось максимальное содержание. через 2 ч [93].

Помимо быстрой изомеризации ЖК у грамотрицательных бактерий, еще одним быстрым и эффективным ответом на стресс, такой как тепловой шок, изменение pH или присутствие органических растворителей, является высвобождение везикул наружной мембраны (OMV) с поверхности клетки. [61,62,94]. OMV в P. aeruginosa высвобождаются после воздействия антибиотиков и участвуют в высвобождении факторов вирулентности во время инфицирования клеток человека [95]. P. putida DOT-T1E реагировал на присутствие токсичных концентраций длинноцепочечных спиртов, осмотический стресс, вызванный NaCl, тепловой шок и присутствие ЭДТА, высвобождая OMV в течение 10 минут после воздействия стресса, что приводило к высокогидрофобной поверхности клеток [96].OMV содержали в основном 16: 0 и 18: 1ω7 цис , а также значительное количество 18: 0.

До 1990-х годов считалось, что бактерии не могут продуцировать ПНЖК, за исключением некоторых цианобактерий, но теперь принято, что длинноцепочечные ПНЖК продуцируются морскими бактериями [60,97,98]. Фактически, ПНЖК очень важны для поддержания текучести мембран у прокариот, живущих в глубоком море, при высоком давлении и низкой температуре [52,97]. Производство эйкозапентаеновой кислоты (EPA, C20: 5ω3) было продемонстрировано у морских бактерий после выделения ок.50 000 штаммов бактерий из кишечника нескольких морских рыб и животных [49]. Один из штаммов, SCRC-2738, который был выделен из ставриды и оказался филогенетически сходным с Shewanella putrefaciens , был способен продуцировать 25-40% общих ЖК в виде EPA. Позже штамм был идентифицирован как S. pneumatophori SCRC-2738, а «кластер генов биосинтеза EPA», содержащий пять генов pfaA , pfaB , pfaC , pfaD и pfaE , был идентифицирован как необходимый для Синтез ЭПК [50].У двух барофильных бактерий, DB21MT-2 и DB21MT-5, фосфолипиды детектировали фосфатидилглицерин, фосфатидилинозитол, фосфатидилхолин, дифосфатидилглицерин и фосфатидилэтаноламин и его метилированные формы фосфатидил-9000, присоединенные к фосфатидилметилэтанолу, и его метилированные формы, содержащие фосфатидиметил-9000, и его метилированные формы фосфатидиметил-9000, содержащие фосфатидилметилэтиловый спирт 9000, и его метилированные формы, содержащие фосфатидилметилэтиловый спирт, 9 позиция [51]. Кроме того, было замечено, что ПНЖК были связаны почти с каждой молекулой фосфатидилглицерина в этих чрезвычайно барофильных бактериях из Марианской впадины на высоте 11000 метров.Более низкая температура фазового перехода фосфатидилглицерина (на 20–30 ° C ниже, чем у фосфатидилэтаноламина) и высокие концентрации ПНЖК позволяют адаптироваться барофильным бактериям к низкой температуре и высокому гидростатическому давлению глубоководной среды [51,99] . Хотя связь между способностью продуцировать ПНЖК и психрофильным и / или пьезофильным ростом убедительно свидетельствует о роли ПНЖК в адаптации бактериальной мембраны, мутант Photobacterium profundum , неспособный продуцировать ПНЖК, мог расти в условиях высокого давления и низких температур [100 ].В этом случае штамм с дефицитом EPA увеличивал содержание мононенасыщенных FA 16: 1 и 18: 1, что могло бы компенсировать недостаток EPA для достижения желаемой текучести мембраны.

ПНЖК в основном обнаружены в морских бактериях, но недавно о существовании ПНЖК сообщалось также в бактериях, выделенных из образцов почвы или из образцов неглубоких водоемов. Грамположительный R. erthropolis DSM 1069 реагировал на осмотический стресс, вызванный NaCl, в течение 35 мин после добавления соли [59].Изменения в профиле ЖК можно было наблюдать уже через 6 мин: количество мононенасыщенных ЖК снизилось до ок. половина количества, наблюдаемого в необработанных клетках, и они начали продуцировать гидроксизамещенные, насыщенные метил-разветвленные, насыщенные циклопропил-разветвленные и ПНЖК в концентрациях от 7,8 до 14,7% от общего количества ЖК. Производство ПНЖК было неожиданным, и оно достигло более 36% от общего количества ЖК, когда клетки подвергались в течение 35 минут концентрациям выше 5,5% NaCl.Поскольку появление ПНЖК сопровождалось снижением процента мононенасыщенных ЖК, конститутивно экспрессируемые десатуразы ЖК должны отвечать за синтез ПНЖК. Штамм R. erythropolis DCL14 продуцировал ПНЖК, когда клетки были адаптированы к условиям, ранее считавшимся экстремальными для неадаптированных клеток: когда клетки росли при 4 ° C, при pH 4–10 (но не при pH 3 или 11) и в присутствии стимулирующих количеств NaCl и CuSO ₄ в питательной среде [60].Недавно сообщалось, что R. aetherivorans BCP1 продуцирует ПНЖК при использовании нафтеновых кислот в качестве единственного источника углерода и энергии [101].

Другие изменения, наблюдаемые в составе ЖК во время адаптации к окружающей среде, включают, например, синтез разветвленных ЖК, циклопропановых ЖК или других специализированных липидов. Метил-разветвленные ЖК представляют двухфазную зависимость температуры плавления цепи от положения метильного замещения, потому что эта единственная группа будет делить липидную цепь на более длинные и более короткие участки [102].Метильное разветвление снижает конденсацию липидов, уменьшает толщину липидного бислоя, снижает порядок цепей и увеличивает текучесть мембраны за счет образования изломов в точках разветвления [103]. Циклопропановые ЖК снижают текучесть клеточной мембраны, модулируя упаковку липидов, усиливая образование грубых дефектов и увеличивая диффузию липидов [103]. Тем не менее, циклопропановые ЖК в целом более упорядочены, чем соответствующие ненасыщенные цепи, что может объяснить, как эти ЖК могут повышать стабильность мембраны. E.г., при высоких температурах и одновременно снижают его проницаемость для токсичных соединений.

Исследования состава ЖК клеточной мембраны прокариот демонстрируют множество ответов, которые клетки могут использовать для регулирования текучести клеточной мембраны в сложных условиях. От ферментативных изменений FA до синтеза de novo , клетки пытаются произвести самые быстрые изменения, используя как можно меньше энергии. Тем не менее, FA в окружающей среде сами по себе могут приостановить угрозу стабильности и функции мембран бактериальных клеток.Хотя их антибактериальный механизм действия плохо изучен, свободные ЖК, действующие на клеточную мембрану, могут нарушать цепь переноса электронов и окислительное фосфорилирование [107]. ЖК в виде свободных ЖК или в моноацилглицеридах являются многообещающими антибактериальными агентами с возможным терапевтическим применением для здоровья человека и медицины [108].

2.2. У эукариот

Мембрана эукариотической клетки образует селективный барьер, контролирующий транспорт молекул внутрь и из клетки, регулирует межклеточную коммуникацию и участвует в многочисленных сложных функциях, включая пролиферацию, дифференцировку, секрецию, миграцию, инвазию и фагоцитоз.У эукариот, помимо защиты клетки от окружающей среды, мембраны присутствуют на субклеточном уровне, образуя, например, эндоплазматический ретикулум, окружающий ядро ​​клетки и различные типы органелл. Это способствует большому разнообразию составов мембран у эукариот, которое в дальнейшем расширяется в многоклеточных организмах, где специфические составы мембран необходимы для выполнения специфических тканевых функций (см. [109]). В этом разделе основное внимание уделяется роли жирных кислот, регулирующих свойства плазматических мембран в различных условиях окружающей среды.Состав ЖК модулирует биофизические свойства мембран биологических мембран в составе мембранных липидов, то есть фосфолипидов, фосфинголипидов, сфинголипидов и ганглиозидов. Эти липиды вместе с холестерином разделяются и объединяются в клеточных мембранах, мембранах органелл, двухслойных листочках, образуя мозаику из гелевых и жидких доменов, сосуществующих в плоскости липидного бислоя [110,111]. Длина цепи и степень ненасыщенности, положение двойной связи и гидроксилирование ЖК, интегрированных в фосфолипиды и сфинголипиды, определяют их влияние на биофизические свойства мембран: насыщенные жирные кислоты с короткими цепями образуют менее вязкие мембраны, в то время как мононенасыщенные жирные кислоты и ω6 и ω3 ПНЖК образуют более жидкие мембраны, чем насыщенные ЖК [112].Как и у прокариот, контроль текучести мембран особенно важен у эукариот-пойкилотерм, сталкивающихся с температурным стрессом.

Реакция пойкилотермов на изменение температуры окружающей среды неоднородна (см. [113]). Регулировка текучести мембран к различным температурам роста часто подразумевает изменения относительных пропорций класса стеролов и глицеролипидов (т.е. изменения в составе головной группы фосфолипидов) в мембранах [114]. Укорочение длины углеводородной цепи или введение двойной связи транс, — или цис в насыщенную углеводородную цепь, однако, являются широко распространенными механизмами, используемыми пойкилотермами для поддержания порядка липидов на физиологически выгодных значениях.Например, эксперименты с дрожжами показали, что некоторые виды (например, Saccharomyces cerevisiae ) увеличивают длину цепи ЖК с повышением температуры, в то время как другие (например, S. toruloides ) снижают степень ненасыщенности ЖК, а другие ( C. utilis) и L. starkeyi ) меняют предпочтительный механизм в соответствии с рассматриваемым диапазоном температур [115].

Ранние исследования способности растений приспосабливаться к более высоким температурам, проведенные на растениях, приспособленных к высокотемпературному росту [116,117], показали снижение уровня ненасыщенных ЖК (напр.ж., 16: 3) и повышение уровня насыщенных ЖК в их мембранах при более высоких температурах роста. Позднее аналогичные тенденции были обнаружены для растений из умеренного климата, что позволило предположить, что изменения мембранных липидов обычно способствуют способности растений адаптироваться к различным температурам [118,119]. Возможность регулировать степень ненасыщенности ЖК и обеспечивать адаптацию к высокой температуре особенно актуальна в мембране тилакоидов для обеспечения фотосинтетической термостабильности [120].Стоит отметить, что фотосистема II (ФСII) встроена в тилакоидную мембрану и что липиды играют особую роль в сборке и функционировании комплекса ФСII [121].

У рыб состав мембранных ЖК связан с вязкостью мембран, и было показано, что красные кровяные тельца, а также нейроны взрослого карпа могут непрерывно регулировать текучесть своих внешних мембран при изменении температуры [122]. Эти авторы, используя смеси синтетических фосфатидилэтаноламинов 18: 1/22: 6 и фосфатидилхолинов 16: 0/18: 1, продемонстрировали, что эти молекулярные частицы обладают способностью увеличивать текучесть мембран во время адаптации к пониженным температурам.Сравнимый сдвиг в составе мембран ЖК также наблюдался у эмбрионов рыб, подвергшихся воздействию загрязнителя 2,4-динитрофенола, связанного с эмбрионами, не подвергавшимися воздействию. Эмбрионы, подвергшиеся воздействию этого загрязнителя, показали низкий уровень ПНЖК и увеличение количества насыщенных ЖК, что увеличивало вязкость клеточной мембраны [123].

Другая реакция на температурные изменения, которые не подразумевают чистый синтез липидов, включает перестановку позиций (ремоделирование) прикрепленных FA в глицериновом скелете фосфолипидов, что может изменять T _c на 8–9 ° C [124,125].Учитывая, что первая и вторая двойные связи цис вызывают значительное изменение температуры перехода (T _c ) молекулярных частиц, а дополнительные двойные связи оказывают незначительное или незначительное влияние на T _c , накопление ПНЖК при низких температурах должны быть связаны с другими преимуществами (см. ниже) [119]. У гомеотерм, например у млекопитающих, наблюдаемые большие вариации профилей ацильных цепей мембран нескольких типов клеток и тканей намекают на способность этих профилей наделять клеточные мембраны специфическими свойствами.ПНЖК оказывают сильное влияние на другие физические свойства мембран, помимо текучести, которые включают проницаемость мембран, эластичность мембран и деформацию кривизны [126,127,128] с последствиями для слияния мембран и образования пузырьков [129,130], латеральной сегрегации липидов [131] и механизмов флип-флоп [126,127,128]. 132]. Из-за важности липидных взаимодействий для образования мембранных доменов, PUFAs модулируют структуру, организацию и функцию мембранных рафтов, мешают ацилированным белкам в рафтах и ​​способам взаимодействия липидов и белков [133,134].Кроме того, EPA и DHA, как сообщается, изменяют размер, стабильность и распределение мембранных рафтов за счет уменьшения доли MUFA [135, 136, 137], а также влияют на ассоциированные с мембраной белки, такие как сигнальные белки и иммуногенные рецепторы (см. [138]).

С биофизической точки зрения включение ПНЖК в фосфолипидные мембраны также уменьшает их толщину и вызывает небольшие дефекты геометрического расположения липидов [139]. Эти дефекты разной глубины способствуют связыванию и встраиванию определенных белков с амфипатической α-спиральной конформацией, в зависимости от объема их аминокислотных боковых цепей [140,141].ПНЖК также важны для поддержания спонтанной кривизны и жесткости мембран на изгиб. Уменьшая жесткость изгиба мембраны [142, 143], DHA в фосфолипидах, как было показано, способствует быстрому эндоцитозу [141], а арахидоновая кислота (20: 4ω6) в мембранных фосфолипидах гепатоцитов и энтероцитов способствует транспорту триглицеридов в просвет эндоплазматического ретикулума. [144].

В клетках крови гибкость мембран увеличивается у животных с рационом, богатым рыбьим жиром (т.например, с большим количеством длинноцепочечных ω3 ПНЖК, таких как EPA и DHA), что имеет важные последствия для микроциркуляции [145]. Уменьшение доли длинноцепочечных ПНЖК в клеточных мембранах наблюдается на доклинических стадиях диабета; Предполагается, что он снижает деформируемость эритроцитов и последующее поступление кислорода к тканям, что способствует микрососудистым осложнениям диабета и тканевой гипоксии [146]. Уменьшение содержания длинноцепочечных ПНЖК эритроцитов в фосфатидил-этаноламинах наблюдалось у людей с диабетом и диабетической ретинопатией, что, по-видимому, компенсируется увеличением количества видов фосфатидилхолина в эритроцитах больных диабетом без диабетической ретинопатии [147].Было высказано предположение, что повышенное высвобождение свободных ЖК из жировой ткани в кровоток при диабете 2 типа и его предиабетической фазе, гестационном сахарном диабете и ожирении повышает концентрацию насыщенных ЖК в плазме (см. [148]). Это, в свою очередь, может вызвать переход от ненасыщенности к насыщению биологических мембран, что повлияет на их гибкость и функциональность.

6.2: Что такое липиды? — Медицина LibreTexts

Навыки для развития

• Объясните роль липидов в общем состоянии здоровья.

Липиды — важные жиры, которые выполняют разные функции в организме человека. Распространенное заблуждение состоит в том, что жир просто полнеет. Однако, вероятно, именно из-за жира мы все здесь. На протяжении всей истории было много случаев, когда еды не хватало. Наша способность накапливать избыточную калорийную энергию в виде жира для использования в будущем позволила нам продолжать жить как биологический вид во время голода. Итак, нормальные жировые запасы — это сигнал о том, что обменные процессы идут эффективно и человек здоров.

Липиды — это семейство органических соединений, которые в основном нерастворимы в воде. Липиды, состоящие из жиров и масел, представляют собой молекулы, которые выделяют высокую энергию и имеют химический состав в основном из углерода, водорода и кислорода. Липиды выполняют три основные биологические функции в организме: они служат в качестве структурных компонентов клеточных мембран, действуют как хранилища энергии и действуют как важные сигнальные молекулы.

Три основных типа липидов — это триацилглицерины (также называемые триглицеридами), фосфолипиды и стерины.Триацилглицерины (также известные как триглицериды) составляют более 95 процентов липидов в рационе и обычно содержатся в жареной пище, растительном масле, сливочном масле, цельном молоке, сыре, сливочном сыре и некоторых видах мяса. Натуральные триацилглицерины содержатся во многих продуктах питания, включая авокадо, оливки, кукурузу и орехи. Мы обычно называем содержащиеся в пище триацилглицерины «жирами» и «маслами». Жиры — это липиды, твердые при комнатной температуре, а масла — жидкие. Как и большинство жиров, триацилглицерины не растворяются в воде.Термины «жиры», «масла» и «триацилглицерины» носят произвольный характер и могут использоваться как взаимозаменяемые. В этой главе, когда мы используем слово жир, мы имеем в виду триацилглицерины.

Фосфолипиды составляют лишь около 2 процентов пищевых липидов. Они водорастворимы и содержатся как в растениях, так и в животных. Фосфолипиды имеют решающее значение для создания защитного барьера или мембраны вокруг клеток вашего тела. Фактически, фосфолипиды синтезируются в организме с образованием мембран клеток и органелл.В крови и биологических жидкостях фосфолипиды образуют структуры, в которых жир заключен и транспортируется по кровотоку.

Рисунок 4.2.1: Типы липидов

Стерины — наименее распространенный тип липидов. Холестерин, пожалуй, самый известный стерол. Хотя холестерин имеет печально известную репутацию, организм получает лишь небольшое количество холестерина с пищей — организм производит большую часть этого холестерина. Холестерин является важным компонентом клеточной мембраны и необходим для синтеза половых гормонов, витамина D и солей желчных кислот.

Позже в этой главе мы рассмотрим каждый из этих липидов более подробно и узнаем, как функционируют их различные структуры, поддерживая работу вашего тела.

Функции липидов в организме: запасание энергии

Избыточная энергия пищи, которую мы едим, переваривается и включается в жировую ткань или жировую ткань. Большая часть энергии, необходимой человеческому организму, обеспечивается углеводами и липидами. Как обсуждалось в главе 3 «Углеводы», глюкоза хранится в организме в виде гликогена.В то время как гликоген является готовым источником энергии, липиды в первую очередь служат в качестве энергетического резерва. Как вы помните, гликоген довольно объемный и содержит много воды, поэтому организм не может хранить слишком много воды надолго. В качестве альтернативы жиры плотно упакованы без воды и хранят гораздо большее количество энергии в ограниченном пространстве. Грамм жира плотно сконцентрирован с энергией — он содержит более чем в два раза больше энергии, чем грамм углеводов. Энергия необходима для того, чтобы приводить в действие мышцы для всей физической работы и игр, в которых участвует средний человек или ребенок.Например, энергия, накопленная в мышцах, толкает спортсмена по дорожке, подстегивает ноги танцора, демонстрируя новейшие причудливые шаги, и поддерживает плавное функционирование всех движущихся частей тела.

В отличие от других клеток организма, которые могут накапливать жир в ограниченных количествах, жировые клетки специализируются на хранении жира и могут увеличиваться в размерах почти до бесконечности. Избыток жировой ткани может вызвать чрезмерную нагрузку на организм и нанести вред вашему здоровью. Серьезным следствием избытка жира является накопление слишком большого количества холестерина в стенке артерий, что может утолщать стенки артерий и приводить к сердечно-сосудистым заболеваниям.Таким образом, хотя некоторые жировые отложения имеют решающее значение для нашего выживания и хорошего здоровья, в больших количествах они могут быть препятствием для поддержания хорошего здоровья.

Функции липидов в организме: регулирование и передача сигналов

Триацилглицерины контролируют внутренний климат тела, поддерживая постоянную температуру. Те, у кого недостаточно жира в организме, как правило, быстрее простужаются, часто утомляются и имеют пролежни на коже из-за дефицита жирных кислот. Триацилглицерины также помогают организму вырабатывать и регулировать гормоны.Например, жировая ткань выделяет гормон лептин, регулирующий аппетит. В репродуктивной системе жирные кислоты необходимы для правильного репродуктивного здоровья; женщины, которым не хватает необходимого количества, могут прекратить менструацию и стать бесплодными. Незаменимые жирные кислоты омега-3 и омега-6 помогают регулировать уровень холестерина и свертываемость крови, а также контролировать воспаление в суставах, тканях и кровотоке. Жиры также играют важную функциональную роль в поддержании передачи нервных импульсов, хранении памяти и структуре тканей.В частности, в головном мозге липиды определяют активность мозга по структуре и функциям. Они помогают формировать мембраны нервных клеток, изолируют нейроны и способствуют передаче электрических импульсов по всему мозгу.

Рисунок 4.2.2: Липиды служат сигнальными молекулами; они являются катализаторами активности электрических импульсов в головном мозге. © Thinkstock

Функции липидов в организме: изоляция и защита

Знаете ли вы, что до 30 процентов веса тела состоит из жировой ткани? Некоторые из них состоят из висцерального жира или жировой ткани, окружающей нежные органы.Жизненно важные органы, такие как сердце, почки и печень, защищены висцеральным жиром. Состав мозга на 60% состоит из жира, что демонстрирует важную структурную роль, которую жир выполняет в организме. Возможно, вы больше всего знакомы с подкожным жиром или подкожным жиром. Этот покрывающий слой ткани изолирует тело от экстремальных температур и помогает контролировать внутренний микроклимат. Он накрывает наши руки и ягодицы и предотвращает трение, так как эти области часто соприкасаются с твердыми поверхностями.Это также дает телу дополнительную подкладку, необходимую при занятиях физически сложными видами деятельности, такими как катание на коньках или роликовых коньках, верховая езда или сноуборд.

Функции липидов в организме: помощь пищеварению и повышение биодоступности

Диетические жиры, содержащиеся в продуктах, которые мы едим, расщепляются в нашей пищеварительной системе и начинают транспортировку ценных питательных микроэлементов. Благодаря переносу жирорастворимых питательных веществ через процесс пищеварения кишечное всасывание улучшается.Это улучшенное всасывание также известно как повышенная биодоступность. Жирорастворимые питательные вещества особенно важны для хорошего здоровья и обладают множеством функций. Витамины A, D, E и K — жирорастворимые витамины — в основном содержатся в пищевых продуктах, содержащих жиры. Некоторые жирорастворимые витамины (например, витамин А) также содержатся в естественно обезжиренных продуктах, таких как зеленые листовые овощи, морковь и брокколи. Эти витамины лучше всего усваиваются в сочетании с жирными продуктами. Жиры также увеличивают биодоступность соединений, известных как фитохимические вещества, которые являются компонентами растений, такими как ликопин (содержится в томатах) и бета-каротин (содержится в моркови).Считается, что фитохимические вещества способствуют укреплению здоровья и благополучия. В результате, употребление помидоров с оливковым маслом или заправкой для салатов облегчит всасывание ликопина. Другие важные питательные вещества, такие как незаменимые жирные кислоты, являются составными частями самих жиров и служат строительными блоками клетки.

Рисунок 4.2.3: Пищевые источники жирорастворимых витаминов

Обратите внимание, что удаление липидных элементов из пищи также снижает содержание в ней жирорастворимых витаминов.При переработке таких продуктов, как зерно и молочные продукты, эти важные питательные вещества теряются. Производители заменяют эти питательные вещества с помощью процесса, называемого обогащением.

Инструменты для перемен

Помните, что жирорастворимым питательным веществам для эффективного усвоения необходим жир. Для следующего перекуса поищите продукты, содержащие витамины A, D, E и K. Есть ли в этих продуктах жиры, которые помогут вам их усвоить? Если нет, подумайте о том, как добавить немного полезных жиров, чтобы улучшить их усвоение.

Роль липидов в продуктах питания: источник высокой энергии

Продукты, богатые жирами, от природы имеют высокую калорийность.Продукты с высоким содержанием жира содержат больше калорий, чем продукты с высоким содержанием белка или углеводов. В результате продукты с высоким содержанием жиров являются удобным источником энергии. Например, 1 грамм жира или масла обеспечивает 9 килокалорий энергии по сравнению с 4 килокалориями в 1 грамме углеводов или белков. В зависимости от уровня физической активности и потребностей в питании потребности в жирах сильно различаются от человека к человеку. Когда потребность в энергии высока, организм приветствует высокую калорийность жиров.Например, младенцы и растущие дети нуждаются в достаточном количестве жира для поддержания нормального роста и развития. Если младенцу или ребенку давать диету с низким содержанием жиров в течение длительного периода, рост и развитие не будут нормально развиваться. Другие люди с высокими энергетическими потребностями — это спортсмены, люди, выполняющие тяжелую физическую работу, и те, кто выздоравливает после болезни.

Рисунок 4.2.4: Спортсмены имеют высокие потребности в энергии. © Thinkstock

Когда организм использует все свои калории из углеводов (это может произойти всего после двадцати минут упражнений), он начинает потребление жира.Профессиональный пловец должен потреблять большое количество пищевой энергии, чтобы соответствовать требованиям плавания на длинные дистанции, поэтому есть богатая жирами пища имеет смысл. Напротив, если человек, ведущий малоподвижный образ жизни, ест такую ​​же жирную пищу, он будет потреблять больше жировых калорий, чем требуется их организму, всего за несколько укусов. Соблюдайте осторожность — потребление калорий сверх энергетической потребности является фактором ожирения.

Роль липидов в пище: запах и вкус

Жир содержит растворенные соединения, которые придают аппетитный аромат и вкус и улучшают вкусовые качества пищи.Жир также придает еде текстуру. Выпечка получается мягкой и влажной. При жарке продукты сохраняют вкус и сокращают время приготовления. Сколько времени вам нужно, чтобы вспомнить запах вашего любимого блюда? Какой была бы еда без этого пикантного аромата, который доставил бы вам удовольствие и повысил вашу готовность к еде?

Жир играет еще одну важную роль в питании. Жир способствует насыщению или ощущению сытости. Когда жирная пища проглатывается, организм реагирует, позволяя процессам, контролирующим пищеварение, замедлять движение пищи по пищеварительному тракту, тем самым способствуя общему ощущению сытости.Часто, прежде чем наступает чувство сытости, люди злоупотребляют жирной пищей, находя восхитительный вкус непреодолимым. Действительно, именно то, что делает жирную пищу привлекательной, также делает ее препятствием для поддержания здорового питания.

Инструменты для перемен

Хотя жиры придают нашим продуктам восхитительный запах, вкус и текстуру, они также содержат большое количество калорий. Чтобы позволить вашему телу ощутить эффект сытости от жира, прежде чем вы переедете, попробуйте смаковать жирную пищу.Медленное питание позволит вам полностью насладиться ощущением и насытиться меньшей порцией. Не забывайте не торопиться. Пейте воду между укусами или ешьте нежирную пищу до и после более жирной. Продукты с низким содержанием жира обеспечат объем, но с меньшим количеством калорий.

Основные выводы

• Липиды включают триацилглицерины, фосфолипиды и стерины.
• Триацилглицерины, наиболее распространенный липид, составляют большую часть жировых отложений и описываются в пищевых продуктах как жиры и масла.
• Избыточная энергия пищи хранится в организме в виде жировой ткани.
• Жиры имеют решающее значение для поддержания температуры тела, смягчения жизненно важных органов, регулирования гормонов, передачи нервных импульсов и сохранения памяти.
• Липиды переносят жирорастворимые питательные вещества и фитохимические вещества и способствуют биодоступности этих соединений.
• Жир — удобный источник энергии для людей с высокими энергетическими потребностями.
• Жир обеспечивает вдвое больше энергии на грамм, чем белок или углеводы, усиливает запах и вкус пищи и способствует насыщению.

Обсуждение стартеров

• Обсудите роль липидов в нашем рационе и их важнейшие функции в организме.
• Объясните важность жиров для биодоступности других питательных веществ.
• Обсудите роль жиров как источника энергии для организма.

Липиды — Биология 2e

Цели обучения

К концу этого раздела вы сможете делать следующее:

• Опишите четыре основных типа липидов
• Объясните роль жиров в хранении энергии
• Различение насыщенных и ненасыщенных жирных кислот
• Описать фосфолипиды и их роль в клетках
• Определите основную структуру стероида и некоторые функции стероида
• Объясните, как холестерин помогает поддерживать жидкую природу плазматической мембраны

Липиды включают разнообразную группу соединений, которые в значительной степени неполярны по природе.Это потому, что они представляют собой углеводороды, которые включают в основном неполярные углерод-углеродные или углерод-водородные связи. Неполярные молекулы гидрофобны («водобоязнь») или нерастворимы в воде. Липиды выполняют в клетке множество различных функций. Клетки хранят энергию для длительного использования в виде жиров. Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды ((рисунок)). Например, они помогают водным птицам и млекопитающим оставаться сухими, образуя защитный слой над мехом или перьями из-за их водоотталкивающих гидрофобных свойств.Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и являются важной составной частью всех клеточных мембран. Липиды включают жиры, масла, воски, фосфолипиды и стероиды.

Гидрофобные липиды в мехе водных млекопитающих, таких как речная выдра, защищают их от непогоды. (кредит: Кен Босма)

Жиры и масла

Молекула жира состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот. Глицерин — это органическое соединение (спирт) с тремя атомами углерода, пятью атомами водорода и тремя гидроксильными (ОН) группами.Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36. Наиболее распространены те, которые содержат от 12 до 18 атомов углерода. В молекуле жира жирные кислоты присоединяются к каждому из трех атомов углерода молекулы глицерина сложноэфирной связью через атом кислорода ((рисунок)).

Присоединение трех жирных кислот к основной цепи глицерина в реакции дегидратации образует триацилглицерин. При этом выделяются три молекулы воды.

Во время образования сложноэфирной связи высвобождаются три молекулы воды. Три жирные кислоты в триацилглицерине могут быть одинаковыми или разными. Мы также называем жиры триацилглицеридами или триглицеридами из-за их химической структуры. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, указывающие на их происхождение. Например, пальмитиновая кислота, насыщенная жирная кислота, получают из пальмы. Арахидовая кислота получена из Arachis hypogea, — научного названия арахиса или арахиса.

Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. В цепи жирной кислоты, если есть только одинарные связи между соседними атомами углерода в углеводородной цепи, жирная кислота является насыщенной. Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом. Другими словами, количество атомов водорода, прикрепленных к углеродному скелету, максимально. Стеариновая кислота является примером насыщенной жирной кислоты ((Рисунок)).

Стеариновая кислота — обычная насыщенная жирная кислота.

Когда углеводородная цепь содержит двойную связь, жирная кислота является ненасыщенной.Олеиновая кислота является примером ненасыщенной жирной кислоты ((Рисунок)).

Олеиновая кислота — обычная ненасыщенная жирная кислота.

Большинство ненасыщенных жиров жидкие при комнатной температуре. Мы называем эти масла. Если в молекуле есть одна двойная связь, то это мононенасыщенный жир (например, оливковое масло), а если имеется более одной двойной связи, то это полиненасыщенный жир (например, масло канолы).

Когда жирная кислота не имеет двойных связей, это насыщенная жирная кислота, потому что невозможно добавить больше водорода к атомам углерода цепи.Жир может содержать похожие или разные жирные кислоты, присоединенные к глицерину. Длинные прямые жирные кислоты с одинарными связями обычно плотно упаковываются и остаются твердыми при комнатной температуре. Примерами насыщенных жиров являются животные жиры со стеариновой кислотой и пальмитиновой кислотой (обычно в мясе) и жир с масляной кислотой (обычно в сливочном масле). Млекопитающие хранят жиры в специализированных клетках или адипоцитах, где жировые шарики занимают большую часть объема клетки. Растения накапливают жир или масло во многих семенах и используют их в качестве источника энергии во время развития рассады.Ненасыщенные жиры или масла обычно растительного происхождения и содержат цис- ненасыщенных жирных кислот. Cis и trans указывают на конфигурацию молекулы вокруг двойной связи. Если водород присутствуют в одной плоскости, это цис-жир. Если атомы водорода находятся в двух разных плоскостях, это трансжир. Двойная связь цис вызывает изгиб или «перегиб», который препятствует плотной упаковке жирных кислот, сохраняя их в жидком состоянии при комнатной температуре ((рисунок)).Оливковое масло, кукурузное масло, масло канолы и жир печени трески являются примерами ненасыщенных жиров. Ненасыщенные жиры помогают снизить уровень холестерина в крови; в то время как насыщенные жиры способствуют образованию бляшек в артериях.

Насыщенные жирные кислоты имеют углеводородные цепи, соединенные только одинарными связями. Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. Каждая двойная связь может иметь конфигурацию цис или транс . В конфигурации цис оба атома водорода находятся на одной стороне углеводородной цепи.В конфигурации trans атомы водорода находятся на противоположных сторонах. Двойная связь цис вызывает перегиб в цепи.

Трансжиры

Пищевая промышленность искусственно гидрирует масла, чтобы сделать их полутвердыми и желательными по консистенции для многих обработанных пищевых продуктов. Проще говоря, газообразный водород пропускают через масла, чтобы отвердить их. Во время этого процесса гидрирования двойные связи конформации цис — в углеводородной цепи могут превращаться в двойные связи в конформации транс -.

Маргарин, некоторые виды арахисового масла и шортенинг являются примерами искусственно гидрогенизированных трансжиров. Недавние исследования показали, что увеличение трансжиров в рационе человека может привести к повышению уровня липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может привести к отложению бляшек в артериях, что приводит к сердечным заболеваниям. . Многие рестораны быстрого питания недавно запретили использование трансжиров, и на этикетках продуктов питания требуется указывать содержание трансжиров.

Омега жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты — это те жирные кислоты, которые необходимы человеческому организму, но не синтезируются.Следовательно, они должны приниматься через диету. Жирные кислоты омега-3 (например, на рисунке) попадают в эту категорию и являются одной из двух, известных человеку (другая — жирная кислота омега-6). Это полиненасыщенные жирные кислоты и омега-3, потому что двойная связь соединяет третий углерод от конца углеводородной цепи с соседним углеродом.

Альфа-линоленовая кислота является примером жирной кислоты омега-3. Он имеет три двойные связи цис и, как следствие, изогнутую форму.Для наглядности на схеме не показаны атомы углерода. Каждый односвязанный углерод имеет два связанных с ним атома водорода, что также не показано на диаграмме.

Самый дальний углерод от карбоксильной группы пронумерован как углерод омега ( ω ), и если двойная связь находится между третьим и четвертым углеродом от этого конца, это жирная кислота омега-3. К жирным кислотам омега-3, важным с точки зрения питания, поскольку они их не вырабатывают, относятся альфа-линолевая кислота (ALA), эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA), все из которых являются полиненасыщенными.Лосось, форель и тунец — хорошие источники жирных кислот омега-3. Исследования показывают, что жирные кислоты омега-3 снижают риск внезапной смерти от сердечных приступов, снижают уровень триглицеридов в крови, снижают кровяное давление и предотвращают тромбоз, подавляя свертывание крови. Они также уменьшают воспаление и могут помочь снизить риск некоторых видов рака у животных.

Как и углеводы, жиры получили широкую огласку. Это правда, что чрезмерное употребление жареной и другой «жирной» пищи приводит к увеличению веса.Однако жиры выполняют важные функции. Многие витамины жирорастворимы, а жиры служат формой длительного хранения жирных кислот: источником энергии. Они также обеспечивают изоляцию тела. Поэтому мы должны регулярно потреблять умеренные количества «здоровых» жиров.

Воски

Воск покрывает перья некоторых водных птиц и поверхность листьев некоторых растений. Из-за гидрофобной природы восков они предотвращают прилипание воды к поверхности ((Рисунок)). Длинные цепи жирных кислот, этерифицированные до длинноцепочечных спиртов, содержат воски.

Липиды содержат восковой налет на некоторых листьях. (кредит: Роджер Гриффит)

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются основными составляющими плазматической мембраны, которая составляет самый внешний слой клеток. Как и жиры, они состоят из цепей жирных кислот, прикрепленных к глицериновой или сфингозиновой основе. Однако вместо трех жирных кислот, связанных, как в триглицеридах, есть две жирные кислоты, образующие диацилглицерин, а модифицированная фосфатная группа занимает третий углерод глицериновой основной цепи ((рисунок)).Сама по себе фосфатная группа, присоединенная к диаглицерину, не квалифицируется как фосфолипид. Это фосфатидат (диацилглицерин-3-фосфат), предшественник фосфолипидов. Спирт изменяет фосфатную группу. Фосфатидилхолин и фосфатидилсерин — два важных фосфолипида, которые находятся в плазматических мембранах.

Фосфолипид — это молекула с двумя жирными кислотами и модифицированной фосфатной группой, присоединенными к глицериновой основной цепи. Добавление заряженной или полярной химической группы может изменить фосфат.

Фосфолипид — это амфипатическая молекула, что означает, что он имеет гидрофобную и гидрофильную части. Цепи жирных кислот гидрофобны и не могут взаимодействовать с водой; тогда как фосфатсодержащая группа является гидрофильной и взаимодействует с водой ((Рисунок)).

Фосфолипидный бислой является основным компонентом всех клеточных мембран. Гидрофильные головные группы фосфолипидов обращены к водному раствору. Гидрофобные хвосты изолированы в середине бислоя.

Голова — это гидрофильная часть, а хвост содержит гидрофобные жирные кислоты. В мембране бислой фосфолипидов образует матрицу структуры, хвосты жирных кислот фосфолипидов обращены внутрь, вдали от воды; тогда как фосфатная группа обращена наружу, водной стороной ((Рисунок)).

Фосфолипиды отвечают за динамическую природу плазматической мембраны. Если каплю фосфолипидов поместить в воду, она спонтанно образует структуру, которую ученые называют мицеллой, где головки гидрофильного фосфата обращены наружу, а жирные кислоты обращены внутрь структуры.

Стероиды

В отличие от фосфолипидов и жиров, которые мы обсуждали ранее, стероиды имеют структуру конденсированного кольца. Хотя они не похожи на другие липиды, ученые группируют их вместе с ними, потому что они также гидрофобны и нерастворимы в воде. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост ((рисунок)). Многие стероиды также имеют функциональную группу –OH, которая помещает их в классификацию алкоголя (стерины).

Четыре конденсированных углеводородных кольца содержат стероиды, такие как холестерин и кортизол.

Холестерин — самый распространенный стероид. Печень синтезирует холестерин и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол, которые выделяют половые железы и железы внутренней секреции. Он также является предшественником витамина D. Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые способствуют эмульгированию жиров и их последующему усвоению клетками. Хотя неспециалисты часто негативно отзываются о холестерине, он необходим для нормального функционирования организма.Стерины (холестерин в клетках животных, фитостерин в растениях) являются компонентами плазматической мембраны клеток и находятся внутри фосфолипидного бислоя.

Сводка раздела

Липиды — это класс макромолекул, которые по своей природе неполярны и гидрофобны. Основные типы включают жиры и масла, воски, фосфолипиды и стероиды. Жиры представляют собой запасенную форму энергии и также известны как триацилглицерины или триглицериды. Жиры состоят из жирных кислот и глицерина или сфингозина.Жирные кислоты могут быть ненасыщенными или насыщенными, в зависимости от наличия или отсутствия двойных связей в углеводородной цепи. Если присутствуют только одинарные связи, это насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут иметь одну или несколько двойных связей в углеводородной цепи. Фосфолипиды составляют матрицу мембраны. Они имеют глицериновую или сфингозиновую основу, к которой присоединены две цепи жирных кислот и фосфатсодержащая группа. Стероиды — это еще один класс липидов. Их основная структура состоит из четырех сплавленных углеродных колец.Холестерин — это тип стероидов, который является важным компонентом плазматической мембраны, где он помогает поддерживать жидкую природу мембраны. Он также является предшественником стероидных гормонов, таких как тестостерон.

Обзорные вопросы

Насыщенные жиры имеют все следующие характеристики, за исключением:

1. они твердые при комнатной температуре
2. они имеют одинарные связи в углеродной цепи
3. их обычно получают из животных источников
4. они легко растворяются в воде

Фосфолипиды являются важными компонентами ________.

1. плазматическая мембрана клеток
2. кольцевая структура стероидов
3. восковое покрытие на листьях
4. двойная связь в углеводородных цепях

Холестерин является неотъемлемой частью плазматических мембран. Где он находится в мембране, исходя из его структуры?

1. на внеклеточной поверхности
2. с головками из фосфолипидов
3. внутри хвостового бислоя
4. прикреплен к внутриклеточной поверхности

Вопросы критического мышления

Объясните, по крайней мере, три функции, которые липиды выполняют у растений и / или животных.

Жир служит для животных ценным способом накопления энергии. Он также может обеспечить изоляцию. Воски могут защитить листья растений и мех млекопитающих от намокания. Фосфолипиды и стероиды являются важными компонентами мембран клеток животных, а также мембран растений, грибов и бактерий.

Почему трансжиры запрещены в некоторых ресторанах? Как они созданы?

Трансжиры создаются искусственно, когда газообразный водород пропускается через масла для их отверждения.Двойные связи конформации цис в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи в конфигурации транс . Некоторые рестораны запрещают трансжиры, потому что они вызывают более высокий уровень ЛПНП или «плохого» холестерина.

Почему жирные кислоты лучше гликогена для хранения большого количества химической энергии?

Жиры имеют более высокую энергетическую плотность, чем углеводы (в среднем 9 ккал / грамм против 4,3 ккал / грамм соответственно). Таким образом, в пересчете на грамм в жирах может храниться больше энергии, чем в углеводах.Кроме того, жиры упакованы в сферические глобулы, чтобы минимизировать взаимодействие с плазматической мембраной на водной основе, в то время как гликоген представляет собой большой разветвленный углевод, который не может быть уплотнен для хранения.

Часть роли кортизола в организме заключается в прохождении через плазматическую мембрану для инициирования передачи сигналов внутри клетки. Опишите, как структура кортизола и плазматической мембраны позволяет этому происходить.

Кортизол представляет собой небольшую, обычно гидрофобную молекулу, тогда как фосфолипиды, образующие плазматические мембраны, имеют гидрофильную головку и гидрофобные хвосты.Поскольку кортизол гидрофобен, он может взаимодействовать с изолированными хвостами фосфолипидов в центре плазматической мембраны. Это, наряду с его небольшим размером, позволяет кортизолу перемещаться через плазматическую мембрану внутрь клетки.

Глоссарий

липид

макромолекула, неполярная и нерастворимая в воде

омега-жир

вид полиненасыщенных жиров, необходимых организму; нумерация углеродного омега начинается с метильного конца или конца, наиболее удаленного от карбоксильного конца

фосфолипид

основной компонент мембраны; состоит из двух жирных кислот и фосфатсодержащей группы, присоединенной к основной цепи глицерина

насыщенная жирная кислота

длинноцепочечный углеводород с простыми ковалентными связями в углеродной цепи; количество атомов водорода, прикрепленных к углеродному скелету, максимально

стероид

тип липида, состоящий из четырех конденсированных углеводородных колец, образующих плоскую структуру

транс-жиры

жир, образованный искусственно путем гидрогенизации масел, приводящий к другому расположению двойных связей, чем в природных липидах

триацилглицерин (также триглицерид)

молекула жира; состоит из трех жирных кислот, связанных с молекулой глицерина

ненасыщенная жирная кислота

длинноцепочечный углеводород, имеющий одну или несколько двойных связей в углеводородной цепи

воск

липид, состоящий из длинноцепочечной жирной кислоты, этерифицированной до длинноцепочечного спирта; служит защитным покрытием некоторых перьев, шерсти водных млекопитающих и листьев

VI.Липиды, структура — Руководство по принципам питания животных

В этой главе представлены введение и обсуждение липидов (жиров), которые имеют важное значение в питании сельскохозяйственных животных. После углеводов липиды служат основным источником энергии в рационе животных.

Новые термины
Холестерин
Конъюгированная линолевая кислота
Незаменимая жирная кислота
Жирная кислота
Глицерин
Липид
Мононенасыщенная жирная кислота
Омега-3 жирная кислота
Омега-6 жирная кислота
Полиненасыщенная кислота
Полиненасыщенная кислота
Полиненасыщенная кислота
Полиненасыщенная кислота

Цели отдела

• Представить химическую структуру липидов и жирных кислот, важных в питании животных

Липидная структура

Что такое липиды?

Липиды (также известные как жиры) являются компонентами растений (например,ж., растительные масла) и ткани животных (например, мясо, яйца, молоко). По своей физической природе липиды относительно нерастворимы в воде и растворимы в органических растворителях, таких как гексан, эфир и хлороформ.

С химической точки зрения липиды представляют собой органические соединения и сложные эфиры жирных кислот и глицерина (соединение 3C) или какого-либо другого спирта.

Жиры являются основной формой хранения энергии (например, масло в семенах) и служат «сберегательным счетом» организма животного. Например, жировые подушечки в брюшной полости курицы и спины свиней в основном состоят из триглицеридов.

Классификация липидов

1. 1. Простой липид = Сложные эфиры жирной кислоты со спиртом, например 1 глицерин + 3 жирные кислоты (обычно называемые триглицеридом или триаклиглицерином)
   2. Соединение
      1. Гликолипид
      2. Липопротеины
      3. Фосфолипиды
   3. Производные липиды

Простые липиды, такие как триглицериды, более распространены и являются важным компонентом рационов животных (например,g., растительное масло и животные жиры, такие как жир или сало).
Сложные липиды состоят из липида и нелипидной молекулы (например, белка). Липопротеины (липид + белок) являются примерами сложных липидов и используются для транспорта липидов (как курьер). В организме животного сложные липиды более важны для физиологии и метаболизма (например, транспорт липидов, фосфолипиды как часть клеточных мембран).
Как следует из их названия, производные липиды происходят из простых или сложных липидов в результате гидролитических процессов.Примеры производных липидов включают стерины, жирные кислоты и жирорастворимые витамины.

Зачем добавлять жиры в рационы животных?

В пищевом отношении жиры являются прекрасным источником энергии и необходимы для выживания животных. Жиры являются единственным источником незаменимых жирных кислот (тех, которые не могут вырабатываться организмом) для животных. Жиры также могут содержать жирорастворимые витамины. Однако в животноводстве эта роль очень минимальна, поскольку корма содержат витамины.

Самая важная роль диетических жиров — обеспечивать организм незаменимыми жирными кислотами.
По мере увеличения содержания жира в рационе повышается энергетическая ценность диеты.

Физически добавление жиров связано с улучшением качества корма, уменьшением пыли в корме, уменьшением отделения частиц корма во время обработки, повышением вкусовых качеств, увеличением пищеварительной смазки (т.е. эмульгирования и скорости прохождения ), и повышение усвояемости кормов.

Жирные кислоты: что это такое?

Жирные кислоты являются основными участниками липидного питания.Это связано с их разнообразием по структуре, составу и метаболизму. Молекулярный состав жирной кислоты включает гидрофильную карбоксильную группу (-COOH) и гидрофобную метильную группу (-Ch4) на противоположных концах углеводородной основной цепи (см. Рисунок 6.1).

Рисунок 6.1. Структура жирной кислоты с углеводородной цепью, показывающей карбоксильный и метильный конец

В большинстве случаев к молекуле глицерина присоединены три жирные кислоты, которые называются триацилглицерином.Три жирные кислоты в триацилглицерине могут различаться по длине цепи (то есть по общему количеству атомов углерода в молекуле жирной кислоты), а также по количеству двойных связей.

Схематическое изображение структуры триацилглицерина с тремя жирными кислотами на глицериновой основе показано ниже.

Состав и структура жирных кислот определяют физические свойства и питательную ценность жиров. Например, когда в триацилглицерине преобладают насыщенные жиры, жир имеет тенденцию к затвердеванию (например,g., жир вокруг куска мяса), а когда преобладают ненасыщенные жиры, жир имеет тенденцию к разжижению (например, салатное масло).

Физические свойства: жирные кислоты

• Увеличение насыщенности делает жиры более твердыми.
• Увеличение ненасыщенности делает жиры более жидкими или снижает их температуру плавления.

Жирные кислоты подразделяются на три семейства в зависимости от наличия (или отсутствия) двойных связей в углеводородной цепи.К ним относятся насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Кислоты

• Насыщенный = без двойных связей
• Ненасыщенные = наличие двойных связей (может быть одной или двух)
• Полиненасыщенные = более двух двойных связей

Насыщенные жирные кислоты «насыщены» водородом или прямыми цепями без двойных связей (например, пальмитиновая кислота, C16: 0). Когда в глицериновом фрагменте преобладают насыщенные жиры, триацилглицерин имеет тенденцию быть твердым.Это связано с тем, что из-за своей природы с прямыми цепями они имеют тенденцию очень плотно «упаковываться» в мембране (например, жир или говяжий жир; рис. 6.2).

Рисунок 6.2. Насыщенные жирные кислоты без двойных связей

Ненасыщенные жирные кислоты содержат одну или несколько двойных связей между соседними атомами углерода в углеводородной цепи.
Ненасыщенные жирные кислоты могут быть моно (одна двойная связь) или полиненасыщенными (более двух двойных связей). Когда преобладают ненасыщенные жиры, триглицериды имеют тенденцию быть жидкими, поскольку ненасыщенность приводит к «изгибу» их структуры, и они не могут упаковываться так же плотно, как насыщенные жиры (например,г., растительное масло).

Рисунок 6.3. Ненасыщенные жирные кислоты Рисунок 6.4. Полиненасыщенные жирные кислоты

Полиненасыщенные жирные кислоты обычно называют «ПНЖК» и содержат две или более двойных связей. Из-за этих дополнительных двойных связей ПНЖК имеют тенденцию быть более «круглыми» по сравнению со структурой с прямой цепью насыщенного жира (например, рис. 6.2 и рис. 6.4). Эти двойные связи также изменяют физическую природу жира, делая его более жидким, чем насыщенный жир с прямой цепью. Помимо количества двойных связей, положение двойных связей в углерод-углеродной цепи также важно для питания и метаболизма липидов; это объясняется ниже.

Диетологи обозначают термин омега (ω) или «n» для обозначения положения двойных связей в углеродной цепи в ПНЖК. Омега-углерод — это первый углерод с двойной связью, считая от метильного конца (Ch4) углеродной цепи. Двумя классификациями ПНЖК являются омега-6 (также называемые n-6 или ω-6) или омега-3 (n-3 или ω-3). Например, жирная кислота омега-3 будет иметь первую двойную связь на третьем атоме углерода, если считать от метильного (Ch4) конца (рис. 6.5a), а жирные кислоты омега-6 будут иметь первую двойную связь на шестом атоме углерода при подсчете. с метильного (Ch4) конца (рисунок 6.5б). Расположение двойных связей также обозначается греческой буквой Δ, «дельта», в некоторых учебниках химии или биохимии. Дельта-термин обозначает положение двойных связей от карбоксильного конца. Однако диетологи обычно используют термин омега или «н».

Два типа ПНЖК

1. Омега-6 (n-6 или ω-6) жирная кислота
2. Омега-3 (n-3 или ω-3) жирная кислота

Рисунок 6.5. Основная структура жирных кислот омега-3 (а) и омега-6 (б)

Незаменимые жирные кислоты

У нежвачных животных или животных с однокамерным желудком, таких как свиньи, две жирные кислоты (α-линоленовая кислота, C18: 3 n-3) и линолевая кислота (C18: 2 n-6) должны поступать в рацион и называются незаменимыми. жирные кислоты.Эта существенность связана с невозможностью вставить двойные связи в третий и шестой углерод от конца Ch4 в положениях n-3 и n-6. В дополнение к этим двум незаменимым жирным кислотам плотоядным животным, таким как кошки, необходима арахидоновая кислота (C20: 4 n-6) в своем рационе.

В питании термин «незаменимый» означает, что животные не могут синтезировать его для удовлетворения своих потребностей. К незаменимым жирным кислотам относятся следующие:

1. Линолевая кислота (C18: 2 n-6)
2. Линоленовая кислота (C18: 3 n-3)
3. Арахидоновая кислота (C20: 4 n-6; у настоящих плотоядных животных, e.г., кошки)

Номенклатура жирных кислот

Жирные кислоты обычно выражаются своими тривиальными названиями (например, линолевая кислота) или связанными с ними сокращенными обозначениями (C18: 2 n-6). Сокращенная номенклатура жирной кислоты включает количество атомов углерода и двойных связей. Например, в линоленовой кислоте C18: 2 n-6 означает 18 атомов углерода и две двойные связи, из которых первая двойная связь находится у шестого атома углерода от метильного углерода. Некоторые из обычных жирных кислот в продуктах животного происхождения, таких как курица или свинина, а также их тривиальные названия и сокращенные обозначения показаны в таблице 6.1.

Цис- и трансжирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты могут образовывать геометрические изомеры с цис или транс, в зависимости от стереоконформации групп вокруг двойной связи. Большинство природных жирных кислот животного и растительного происхождения относятся к цис-типу, тогда как жирные кислоты бактериального происхождения содержат как цис-, так и транс-типы.

Например, конъюгированная линолевая кислота (CLA) представляет собой трансжирную кислоту, присутствующую в коровьем молоке или другом корме для жвачных животных, таком как говядина, и вырабатывается микробами рубца в процессе биогидрирования.В CLA две двойные связи не имеют разделяющей их метиленовой группы, имеют сопряженное расположение и называются природными трансжирами. Трансжиры, такие как CLA, получили значительное внимание из-за их нескольких укрепляющих здоровье (например, противоопухолевых, укрепляющих иммунитет, повышающих безжировую массу тела) эффектов. Существуют и другие трансжиры, которые образуются в процессе гидрогенизации (добавление водорода), когда жидкое растительное масло превращается в твердые жиры, такие как маргарин. Это синтетические трансжиры, которые оказывают иное воздействие на здоровье по сравнению с «натуральными» трансжирами, такими как CLA.

CLA представляет собой промежуточную конъюгированную жирную кислоту, образующуюся во время биогидрирования или превращения ненасыщенной жирной кислоты в насыщенную.

∆-9 (отсчитывается от карбоксильного конца углеводородной цепи, показано как положение первой двойной связи в линолевой (18: 2 ∆-9,12) и линоленовой (18: 3 ∆-9,12,15) кислота.

Рисунок 6.6. Структура жирных кислот, показывающая цис-связи в незаменимых жирных кислотах n-6 и n-3 по сравнению с конъюгированными транс-связями в изомерах CLA. Источник: Google

Цис и трансжирные кислоты

• Большинство натуральных жиров находится в цис-форме.
• Исключение составляет трансжир, называемый конъюгированной линолевой кислотой (CLA; C18: 2 n-6), который продуцируется микробами рубца.

Холестерин

Стеролы (липиды с фенантреновыми кольцевыми структурами) являются наиболее распространенными стероидами в рационе человека. Холестерин — самый известный стероид (жирорастворимое вещество, содержащее стероидное ядро) и предшественник многих других веществ, таких как витамин D, желчные кислоты, половые гормоны и кортикостероидные гормоны.
Важный компонент тканей животных, яичных желтков и клеточных мембран. Синтез холестерина частично происходит за счет приема с пищей, а частично за счет биосинтеза ацетил-КоА.Избыток холестерина накапливается в артериях и может привести к образованию атеросклеротических бляшек и сердечно-сосудистым нарушениям. Выведение холестерина происходит за счет образования желчных кислот. Клетки растений не содержат холестерин, но вместо этого содержат другие стерины, называемые фитостеринами.

Ключевые моменты

1. Липидная составляющая корма — это та часть, которая растворима в органических растворителях. Химически он определяется как сложный эфир жирных кислот и глицерина.Наиболее распространенной формой липидов в растениях является триглицерид, но некоторые части растений также содержат сложные липиды.
2. Жиры состоят из глицериновой основы с присоединенными жирными кислотами. Мы называем эти триглицериды, или, правильнее, «триацилглицерин».
3. Триглицериды служат запасами энергии для растений (семена) или животных (жировые депо).
4. По мере увеличения жирности корма возрастает его энергетическая ценность.
5. Функции жиров включают в себя обеспечение энергией, то, что они являются компонентами плазматической мембраны всех клеток, являются переносчиками жирорастворимых витаминов, а также обеспечивают изоляцию и смазку.
6. Жирные кислоты могут быть насыщенными, ненасыщенными или полиненасыщенными. Пальмитиновая и стеариновая кислоты являются насыщенными, олеиновая кислота — ненасыщенной, а линолевая кислота — полиненасыщенной.
7. Есть две незаменимые жирные кислоты. Это линолевая (C18: 2) и линоленовая (C18: 3).
8. Потребности в арахидоновой кислоте можно удовлетворить с помощью линолевой кислоты (кроме кошек). Незаменимые жирные кислоты могут быть омега-6 и омега-3 в зависимости от положения первой двойной связи от метильного (Ch4) конца.
9. Конъюгированные линолевые кислоты (CLA) представляют собой группу различных изомеров жирных кислот, синтезируемых бактериями рубца.
10. CLA состоит из 18 атомов углерода с двумя двойными связями, разделенными только одним атомом углерода, отсюда и название «сопряженный». Совсем недавно было обнаружено, что CLA является мощным ингибитором отложения жира. Сообщается также о других эффектах, таких как профилактика рака и укрепление иммунного здоровья.
11. Холестерин — самый распространенный стероид, присутствующий в тканях животных, и служит предшественником витамина D, желчных кислот и стероидных гормонов.
12. Синтез холестерина в организме регулируется потреблением и выведением за счет образования желчных кислот.
13. Отложения холестерина в артериях могут привести к патологическим нарушениям.

Контрольные вопросы

1. Каковы функции липидов в рационе животных?
2. В чем разница между насыщенными, ненасыщенными и полиненасыщенными жирными кислотами?
3. В чем разница между жирными кислотами омега-3 и омега-6? Приведите пример каждого.
4. C20: 5 n-3 представляет собой жирную кислоту, присутствующую в рыбьем жире. Напишите три вещи об этой жирной кислоте, исходя из ее научного обозначения.
5. Что такое конъюгированная жирная кислота? Приведите пример.
6. В чем разница между цис- и транс-жирными кислотами? Приведите пример каждого.
7. Почему мы можем поливать салатную заправку, а нам нужен нож, чтобы срезать жир вокруг стейка?
8. Что такое незаменимые жирные кислоты и почему они необходимы?
9. Какие жирные кислоты считаются незаменимыми для кошек?

Структура и функции липидов | Примечания к пересмотру биологии A-Level

Резюме

• Липиды чаще всего представляют собой триглицериды, которые состоят из 3 жирных кислот и глицерина
• Триглицериды образуются в результате реакции конденсации, а связь между глицерином и жирной кислотой является называется сложноэфирной связью
• Жирные кислоты могут быть насыщенными (одинарные связи между всеми атомами углерода) или ненасыщенными, по крайней мере, одна двойная связь между атомами углерода.Это влияет на то, является ли соединение жиром или маслом.
• Липиды выполняют различные функции в клетке, включая накопление энергии, создание клеточной мембраны и производство гормонов

Липиды состоят из элементов углерода, водорода и кислорода, аналогично углеводам, но содержат меньше воды. На самом деле липиды не растворяются в воде. Жиры являются примером липидов. Липиды играют в клетках множество важных функций.

Самый распространенный тип липидов — это триглицериды .Триглицериды состоят из 3 цепей жирных кислот , прикрепленных к основной цепи глицерина . Жирные кислоты представляют собой цепочки атомов углерода (от 14 до 22) с концевым углеродом, имеющим карбоксильную группу (COOH). Жирные кислоты в триглицериде могут быть одинаковыми или иметь разную структуру.

Глицерин имеет три атома углерода, к которым присоединены 3 молекулы ОН. Основная цепь глицерина присоединяется к трем жирным кислотам посредством реакции конденсации , потому что образуются три молекулы воды.Связь, которая образуется между цепью жирной кислоты и глицерином, называется сложноэфирной связью .

Липидные структуры

Структура жирных кислот влияет на структуру липидов. В цепях жирных кислот атомы углерода могут иметь одинарных связей между собой, образуя липид « насыщенный ». При этом образуются жиры, которые обычно твердые при комнатной температуре.

В качестве альтернативы, если одна или несколько связей между атомами углерода представляют собой двойных связей , липид называется « ненасыщенный ».Если имеется одна двойная связь, триглицерид называется « мононенасыщенный », если он имеет несколько двойных связей, это « полиненасыщенный ». Ненасыщенные жирные кислоты обычно жидкие при комнатной температуре и называются маслами .

Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах могут существовать либо в конфигурации цис , либо в конфигурации транс . Это описывает, находится ли атом водорода на той же стороне ( цис ) или на противоположных сторонах ( транс ).Двойная цис-связь формирует изгиб в молекуле, влияя на ее структуру и нижележащую функцию. Трансжиры редки в природе.

Молекулы жира с полностью насыщенными хвостами могут плотно упаковываться друг относительно друга, потому что одинарные связи приводят к прямым молекулам. В этой плотной упаковке образуются жиры твердые при комнатной температуре, например сливочное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты (которые в природе обычно содержат цис-двойные связи) имеют загнутые хвосты.Это означает, что они не могут быть плотно упакованы, и в результате масла являются жидкими при комнатной температуре.

Функции липидов

В организме человека триглицеридов в основном хранятся в жировых клетках, называемых адипоцитами , которые образуют жировой ткани . Жировая ткань в основном используется в качестве накопителя энергии , но также помогает защитить и изолирует тело. Липиды выполняют в клетке множество функций.

Биологические мембраны — Как обсуждалось ранее, клеточные мембраны в основном состоят из бислоя фосфолипидов .Фосфолипиды — это еще один тип липидов, образующийся, когда фосфатная группа заменяет одну из трех цепей жирных кислот. Фосфолипиды имеют гидрофобную часть и гидрофильную часть . Цепи жирных кислот остаются гидрофобными, образуя хвост молекулы, но добавление фосфатной группы к голове делает эту часть молекулы гидрофильной, то есть образуется двухслойный слой.

Производство гормонов — многие гормоны получают из липидов и обычно относятся к классу гормонов, называемых стероидными гормонами .Эти гормоны обычно получают из холестерина и часто по своей структуре похожи на холестерин. Стероидные гормоны являются важными сигнальными молекулами, которые могут проникать в клетку непосредственно через клеточную мембрану и влиять на экспрессию генов и сигнальные пути. Примеры включают кортизол и тестостерон.

Дополнительная литература и ссылки:

[1]. https://tlamjs.com/2017/01/23/biological-molecules-lipids/ Изображение триглицерида

[2]. https: // химия.stackexchange.com/questions/60735/what-makes-trans-fats-more-harmful-than-saturation-ones Изображение насыщенное и ненасыщенное

[3]. https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/lipids.htm

[4]. https://www.britannica.com/science/lipid

[5]. https://www.springer.com/gb/book/9780412266201

Больше в Интернете

Практика ведет к совершенству! Посетите exampapersplus.co.uk и pretestplus.co.uk, чтобы подготовиться к конкурсным экзаменам CAT, ISEB PRETEST, CEM SELECT и UKiset в школах Великобритании и за рубежом.Если вам нравится время, сэкономленное на пересмотре A-level Chemistry, загляните на другие наши сайты, включая историю, A-level Chemistry и Computer Science. Чтобы узнать больше тысяч вопросов викторин и пользовательских тестов, посетите HelpTeaching.

Что делают жиры в организме?

Общеизвестно, что слишком много холестерина и других жиров может привести к болезням, и что здоровая диета предполагает наблюдение за тем, сколько жирной пищи мы едим. Однако нашему телу для функционирования необходимо определенное количество жира, а мы не можем сделать его с нуля.

Триглицериды, холестерин и другие незаменимые жирные кислоты (научный термин, обозначающий жиры, которые организм не может производить самостоятельно) накапливают энергию, изолируют нас и защищают наши жизненно важные органы. Они действуют как посланники, помогая белкам выполнять свою работу. Они также запускают химические реакции, которые помогают контролировать рост, иммунную функцию, репродуктивную функцию и другие аспекты основного метаболизма.

Цикл производства, расщепления, хранения и мобилизации жиров лежит в основе того, как люди и все животные регулируют свою энергию.Дисбаланс на любом этапе может привести к болезням, включая болезни сердца и диабет. Например, наличие слишком большого количества триглицеридов в нашем кровотоке увеличивает риск закупорки артерий, что может привести к сердечному приступу и инсульту.

Жиры также помогают организму накапливать определенные питательные вещества. Так называемые «жирорастворимые» витамины — A, D, E и K — хранятся в печени и жировых тканях.

Зная, что жиры играют такую ​​важную роль во многих основных функциях организма, исследователи, финансируемые Национальным институтом здравоохранения, изучают их на людях и других организмах, чтобы больше узнать о нормальной и ненормальной биологии.

Ищем насекомых для понимания жира. Положение

Несмотря на важность жира, никто еще не понимает, как именно люди хранят его и заставляют действовать. В поисках инсайтов биохимик из Университета штата Оклахома Эстела Аррезе изучает метаболизм триглицеридов в самых неожиданных местах: тутовых шелкопрях, дрозофилах и комарах.

Триглицериды — основной вид потребляемого нами жира, они особенно подходят для хранения энергии, поскольку содержат в два раза больше энергии, чем углеводы или белки.

После того, как триглицериды расщепляются в процессе пищеварения, они попадают в клетки через кровоток. Часть жира сразу же используется для получения энергии. Остальное хранится внутри клеток в виде капель, называемых липидными каплями.

Когда нам нужна дополнительная энергия — например, когда мы бежим марафон — наши тела используют ферменты, называемые липазами, для расщепления накопленных триглицеридов. Энергетические установки клетки, митохондрии, могут вырабатывать больше основного источника энергии организма: аденозинтрифосфата или АТФ.

Arrese работает над идентификацией, очисткой и определением роли отдельных белков, участвующих в метаболизме триглицеридов. Ее лаборатория была первой, кто очистил главный белок регуляции жира у насекомых, TGL, и теперь она пытается узнать, что он делает. Она также обнаружила функцию ключевого липидного капельного белка, называемого Lsd1, и исследует его сестру, Lsd2.

Работа Аррезе может помочь нам узнать больше о таких заболеваниях, как диабет, ожирение и болезни сердца. Кроме того, благодаря пониманию того, как насекомые используют жир, когда они превращаются и откладывают яйца, и выдвижению гипотезы о том, как нарушить эти процессы, ее открытия могут привести к новым способам для фермеров защитить свои посевы от вредителей, а чиновникам здравоохранения — к борьбе с болезнями, передаваемыми комарами, такими как малярия. и вирус Западного Нила.

Но прежде, чем что-либо из этого может произойти, говорит Аррезе, «нам нужно много изучать и иметь информацию на молекулярном уровне».

Холестерин и клеточные мембраны

Одна из проблем Arrese — попытаться заставить маслянистые вещества, такие как жир, работать в лабораторных тестах, которые, как правило, основаны на воде. Однако наши клетки не могли бы функционировать без взаимной неприязни к жиру и воде.

Клеточные мембраны окружают наши клетки и органеллы внутри них. Жир, в частности холестерин, делает возможными эти мембраны.Жирные концы мембранных молекул отклоняются от воды внутри и снаружи клеток, в то время как нежирные концы тяготеют к ней. Молекулы спонтанно выстраиваются в линию, образуя полупроницаемую мембрану. Результат: гибкие защитные барьеры, которые, как вышибалы в клубе, позволяют только подходящим молекулам проникать в клетки и выходить из них.

Подумайте об этом, когда в следующий раз будете размышлять о судьбе жира в жареном картофеле.